cинтез новых соединений, содержащих два фрагмента

Илья Алексеевич Висков
Научный руководитель: Зоя Петровна Белоусова
(Самарский государственный университет)
CИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОТРИАЗОЛА НА ОСНОВЕ
2- И 4-ГИДРОКСИБЕНЗИЛОВЫХ СПИРТОВ
Среди многообразных производных азотсодержащих гетероциклических
соединений большой интерес представляют соединения 1,2,3-бензотриазола с точки
зрения их практического применения, особенно при поиске биологически активных
веществ. В настоящее время активно создаются соединения на основе бензотриазола,
обладающие пестицидной и гербицидной активностью. Яйца и личинки вредных
насекомых, а также грибки, моллюски, нематоды и акариды можно уничтожать с
помощью соединений, в состав которых входит бензотриазол. В то же время они
обладают относительно низкой токсичностью для теплокровных, умеренной
персистентностью, и безвредностью для полезных насекомых и растений.
Поэтому разработка эффективных методов синтеза подобных соединений, а
также изучение их свойств, являются важными задачами, как в теоретическом, так и в
практическом отношении.
Целью работы является синтез новых, ранее не описанных в научной
литературе, соединений, содержащих в структуре бензотриазольное кольцо: 1-[2-(1Hбензотриазол-1-илметокси)бензил]-1H-бензотриазола
и
1-[4-(1H-бензотриазол-1илметокси)бензил]-1H-бензотриазола, а также расчет физико-химических параметров
всех полученных, включая промежуточные, соединений с использованием программ
HyperChem 8.0.5.
N
N
N
N
N
N
CH2
O
N
O
N
N
N
CH2
N
N
Синтез каждого соединения осуществляли в четыре стадии:
1.cинтез 1H-бензотриазол-1-илметанола;
2. cинтез 1-(хлорметил)-1H-бензотриазола;
3. cинтез 2-и -4(1H-бензотриазол-1-илметил)фенолов;
4. cинтез 1-[2-(1H-бензотриазол-1-илметокси)бензил]- и 1-[4-(1H-бензотриазол1-илметокси)бензил]-1H-бензотриазолов.
Целевые соединения обладают разными значениями дипольного момента и
липофильности. Это можно объяснить тем, что молекула одного соединения является
более симметричной, чем молекула другого. На основании этого можно предположить,
что они будут обладать различными видами биологической активности и могут
использоваться в различных областях жизнедеятельности человека.