Document 936031

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
«УТВЕРЖДАЮ»:
Проректор по учебной работе
_______________________ /Волосникова Л.М./
__________ _____________ 2011 г.
СПЕЦПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОМУ
И НЕФТЕХИМИЧЕСКОМУ СИНТЕЗУ
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа
для студентов очной формы обучения по направлению 020100.68 «Химия». Магистерская программа «Химия нефти и экологическая безопасность»
«ПОДГОТОВЛЕНО К ИЗДАНИЮ»:
Автор работы _________________________/Паничев С.А./
«______»_________________2011 г.
Рассмотрено на заседании кафедры органической и экологической химии,
30 августа 2011 г. протокол № 1
Соответствует требованиям к содержанию, структуре и оформлению.
«РЕКОМЕНДОВАНО К ЭЛЕКТРОННОМУ ИЗДАНИЮ»:
Объем 9 стр.
Зав. кафедрой ______________________________/Паничев С.А./
«______»_______________ 2011 г.
Рассмотрено на заседании УМК ИМЕНИТ,
«______»_______________2011 г. протокол № _____
Соответствует ФГОС ВПО и учебному плану образовательной программы.
«СОГЛАСОВАНО»:
Председатель УМК ______________________________/Глухих И.Н./
«______»________________2011 г.
«СОГЛАСОВАНО»:
Зав. методическим отделом УМУ__________________/Федорова С.А./
«______»________________2011 г.
РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Институт математики, естественных наук и информационных технологий
Кафедра органической и экологической химии
Паничев С.А.
СПЕЦПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОМУ
И НЕФТЕХИМИЧЕСКОМУ СИНТЕЗУ
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа
для студентов очной формы обучения по направлению 020100.68 «Химия».
Магистерская программа «Химия нефти и экологическая безопасность»
Тюменский государственный университет
2011
Паничев С.А. Спецпрактикум по органическому и нефтехимическому синтезу. Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очной формы обучения по направлению 020100.68 «Химия». Магистерская программа «Химия нефти и экологическая безопасность». Тюмень,
2011, 9 стр.
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС
ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю
подготовки.
Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте
ТюмГУ: Спецпрактикум по органическому и нефтехимическому синтезу.
[электронный ресурс] / Режим доступа: http://www.umk3.utmn.ru., свободный.
Рекомендовано к изданию кафедрой органической и экологической
химии. Утверждено проректором по учебной работе Тюменского государственного университета.
ОТВЕТСТВЕННЫЙ РЕДАКТОР: Паничев С.А., д.п.н., профессор, заведующий кафедрой органической и экологической химии
© Тюменский государственный университет, 2011.
© Паничев С.А., 2011.
1.
Пояснительная записка
1.1. Цели и задачи дисциплины
Цель дисциплины: приобретение будущими магистрами опыта в планировании и
практическом выполнении исследований в области органического и нефтехимического
синтеза. Для достижения этой цели требуется решение следующих задач:

систематическое изучение теоретических основ органического синтеза и методов
его планирования;

приобретение навыков практического выполнения органического и нефтехимического синтеза анализа с использованием современного оборудования и приборов.
1.2. Место дисциплины в структуре ООП.
Дисциплина «Спецпрактикум по органическому и нефтехимическому синтезу» относится к дисциплинам по выбору профессионального цикла (М.2) учебного плана по
направлению 020100.68 «Химия», магистерская программа «Химия нефти и экологическая безопасность».
В информационном и логическом планах данная дисциплина входит в единый блок с
теоретическими дисциплинами «Химия нефти и газа» и «Методы органического и нефтехимического синтеза». Обучающиеся должны предварительно: знать химические свойства
основных классов органических соединений; владеть навыками работы в химическом
практикуме; уметь анализировать литературные источники и полученные результаты в
эксперименте.
Освоение дисциплины «Спецпрактикум по органическому и нефтехимическому синтезу» необходимо для выполнения выпускной квалификационной работы.
1.3. Требования к результатам освоения дисциплины:
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование компетенций:
ОК-6: Понимание принципов работы и умение работать на современной научной аппаратуре при проведении научных исследований.
ПК-1: Имеет представления о наиболее актуальных направлениях исследований в современной теоретической и экспериментальной химии (синтез и применение веществ
в наноструктурных технологиях, исследования в экстремальных условиях, химия
жизненных процессов, химия и экология и другие).
ПК-3: Владеет теорией и навыками практической работы в избранной области химии (в
соответствии с темой магистерской диссертации).
ПК-4: Умеет анализировать научную литературу с целью выбора направления исследования по предлагаемой научным руководителем теме и самостоятельно составлять
план исследования.
ПК-5: Способен анализировать полученные результаты, делать необходимые выводы и
формулировать предложения.
ПК-6: Имеет опыт профессионального участия в научных дискуссиях.
ПК-7: Умеет представлять полученные в исследованиях результаты в виде отчетов и
научных публикаций (стендовые доклады, рефераты и статьи в периодической
научной печати).
ПК-10: Способен определять и анализировать проблемы, планировать стратегию их решения.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
 Знать: методические основы планирования и практической реализации исследований в
оласти органического и нефтехимического синтеза.
 Уметь: выполнять экспериментальные процедуры синтеза и анализа, пользоваться
учебной, научной и справочной литературой в области органического синтеза анализа
 Владеть: экспериментальными методиками синтеза и анализа органических соединений, нефти и нефтепродуктов.
Трудоемкость дисциплины.
2.
Семестр — 2. Форма промежуточной аттестации — зачет. Общая трудоемкость
дисциплины составляет 6 зачетных единиц, 216 часов.
Тематический план.
3.
Таблица 1
Недели семестра
№
4
5
Из них в интерактивной форме
3
Всего часов по
теме
2
самостоятельная
работа
1
1
лабораторные
занятия
Тема
Виды учебной работы и
самостоятельная работа,
в час.
2
3
Методы разделения и очистки в 1-2
органической и нефтехимии
Синтезы в присутствии метал3-6
локомплексных катализаторов
Синтезы в условиях межфазно- 7-10
го катализа.
Изучение кинетики сложных
11-13
органических процессов
4
12
5
12
6
24
7
2
18
24
42
6
18
24
42
6
18
32
50
8
Определение состава и строения продуктов органических
реакций
Итого:
24
34
58
10
90
32
126
–
216
–
32
32
Из них в интерактивной форме
14-18
Формы контроля
8
Отчет по лаб.
работе Тест
Отчет по лаб.
работе Тест
Отчет по лаб.
работе Тест
Отчет по лаб.
работе контр.
работа
Отчет по лаб.
работе контр.
работа
Таблица 2
Планирование самостоятельной работы студентов
№
Темы
1
Методы разделения и
очистки в органической и нефтехимии
Синтезы присутствии
металлокомплексных
катализаторов
2
Виды СРС
обязательные
дополнительные
Неделя
семестра
Объем
часов
Работа с литературой,
источниками
Изучение дополнительной литературы
1-2
12
Оформление отчета по
лабораторным работам
Работа с литературой
3-6
24
3
4
5
4.
Синтезы в условиях
межфазного катализа
Изучение кинетики
сложных органических
процессов
Определение состава и
строения продуктов
органических реакций
ИТОГО:
Оформление отчета по
лабораторным работам
Оформление отчета по
лабораторным работам
Работа с литературой
Решение задач
Оформление отчета по
лабораторным работам
Работа с литературой и базами данных
Наименование обеспечиваемых (последующих) дисциплин
1
Научно-исследовательская работа в семестре
Выпускная квалификационная
работа
5.
24
11-13
32
14-18
34
126
Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами
№
п/п
2
7-10
Темы дисциплины необходимых для изучения
обеспечиваемых (последующих) дисциплин
1
2
3
4
5
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
Содержание дисциплины.
Тема 1. Методы разделения и очистки в органической и нефтехимии
Разделение сложных смесей органических соединений. Аналитическая и препаративная хроматография. Оборудование и приборы для хроматографии. Фракционная перегонка и ректификация. Установки, условия, методики. Экстракция селективными растворителями. Установки, условия, методики. Сорбционные методы. Селективные сорбенты: мочевина, цеолиты и др.
Тема 2. Синтезы в присутствии металлокомплексных катализаторов
Металлокомплексный катализ, его природа. Строение комплексов переходных металлов. Основные стадии металлокомплексного катализа. Условия проведения. Растворители.
Активность и селективность металлокомплексных катализаторов. Методы приготовления
металлокомплексных катализаторов. Гетерогенизация комплексов переходных металлов
на пористых носителях, гетерогенный металлокомплексный катализ и его особенности.
Тема 3. Синтезы в условиях межфазного катализа
Принципы межфазного катализа. Особенности химических превращений в многофазных системах. Межфазные переносчики, их типы и строение. Условия проведения. Растворители. Сокатализаторы, синергетические эффекты.
Тема 4. Изучение кинетики сложных органических процессов
Реакции органического и нефтехимического синтеза как сложные процессы. Способы
описания стехиометрии сложных процессов на основе модели пространства составов. Вычисление состава реакционной системы в промежуточных и равновесном состояниях. Методы релаксационной кинетики.
Тема 5. Определение состава и строения продуктов органических реакций
Методы отбора проб и их консервации. Подготовка проб для анализа. Методы элементного, количественного и структурного анализа органических соединений — продук-
тов и промежуточных веществ, образующихся в ходе реакций органического и нефтехимического синтеза. Спектральные и сепарационные методы анализа.
6.
Планы семинарских занятий.
Семинарские занятия учебным планом не предусмотрены
7.
Темы лабораторных работ. (Лабораторный практикум)
Лабораторная работа № 1. Разделение сложных органических смесей. Ч. 1. (6 час.)
Цель работы: разделение смеси этилоксалата, этилпропилоксалата и дипропилоксалата
методом фракционной перегонки.
Оборудование: смесь для перегонки, установка для перегонки, оборудование для отбора
и хранения проб.
Лабораторная работа № 2. Разделение сложных органических смесей. Ч. 2. (6 час.)
Цель работы: разделение смеси этилоксалата, этилпропилоксалата и дипропилоксалата
методом газовой хроматографии.
Оборудование: смесь для анализа, газовый хроматограф.
Лабораторная работа № 3. Окисление алкенов пероксидом водорода в присутствии
оксопероксогетерополисоединений молибдена. (18 час.)
Цель работы: приготовление катализатора, проведение реакции окисления, исследование
влияния условий на выходы целевых продуктов.
Оборудование: реактивы для приготовления каталитической системы, циклогексен, каталитическая установка, оборудование для отбора и хранения проб.
Лабораторная работа № 4. Синтезы в условиях межфазного катализа. (18 час.)
Цель работы: приготовление катализатора, проведение реакции дегидробромирования
1,2-дибром-фенилэтана, исследование влияния условий на выходы целевых продуктов.
Оборудование: реактивы для приготовления каталитической системы, циклогексен, каталитическая установка, оборудование для отбора и хранения проб.
Лабораторная работа № 5. Определение состава сложных реакционных смесей. (12 час.)
Цель работы: проведение количественного химического анализа проб реакционной смеси в реакции переэтерификации диалкилоксалатов.
Оборудование: газовый хроматограф, оборудование для отбора и консервации проб.
Лабораторная работа № 6. Определение строения продуктов реакций (12 час.)
Цель работы: установление строения продуктов реакции окисления циклогексена.
Оборудование: хромато-масс-спектрограф, ИК- и УФ-спектрофотометры, оборудование
для отбора и консервации проб.
8.
Примерная тематика курсовых работ
Курсовые работы не предусмотрены учебным планом.
9.
Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации
по итогам освоения дисциплины.
Контроль за выполнением самостоятельной работы студентов осуществляется посредством письменных опросов, защиты лабораторных работ, результатам выполнения
контрольных заданий.
Вопросы и задания для самостоятельной работы
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
Перечислить основные способы разделения сложных смесей органических соединений.
Охарактеризуйте возможности и ограничения хроматографических методов.
Охарактеризуйте возможности и ограничения сорбционных методов.
Охарактеризуйте возможности и ограничения метода экстракции.
Охарактеризуйте возможности и ограничения метода ректификации
Для указанных реакций привести эффективные металлокомплексные катализаторы.
Охарактеризовать технологические особенности реакций с участием МКК.
Описать влияние условий на активность и селективность некоторой каталитической
системы на основе КПМ.
Для указанных реакций привести эффективные межфазные переносчики.
Охарактеризовать технологические особенности реакций с участием межфазных переносчиков.
Описать влияние условий на активность и селективность некоторой каталитической
системы на основе межфазных переносчиков.
Перечислить проблемы, связанные с контролем за протеканием сложных органических
и нефтехимических реакций.
Перечислить основные экспериментальные способы определения состава и строения
продуктов сложных органических и нефтехимических реакций, охарактеризовать их
возможности и ограничения.
Вопросы к зачету
1. Разделение сложных смесей органических соединений.
2. Аналитическая и препаративная хроматография. Оборудование и приборы для хроматографии.
3. Фракционная перегонка и ректификация. Установки, условия, методики.
4. Экстракция селективными растворителями. Установки, условия, методики.
5. Сорбционные методы. Селективные сорбенты: мочевина, цеолиты и др.
6. Металлокомплексный катализ (МКК), его природа.
7. Строение комплексов переходных металлов. Основные стадии МКК.
8. Условия проведения МКК. Растворители.
9. Активность и селективность металлокомплексных катализаторов.
10. Методы приготовления металлокомплексных катализаторов.
11. Гетерогенизация комплексов переходных металлов на пористых носителях, гетерогенный металлокомплексный катализ и его особенности.
12. Принципы межфазного катализа.
13. Особенности химических превращений в многофазных системах.
14. Межфазные переносчики, их типы и строение.
15. Условия проведения реакций в условиях МФК. Растворители.
16. Сокатализаторы, синергетические эффекты.
17. Реакции органического и нефтехимического синтеза как сложные процессы.
18. Способы описания стехиометрии сложных процессов на основе модели пространства
составов.
19. Вычисление состава системы в промежуточных состояниях и при равновесии.
20. Методы релаксационной кинетики.
21. Методы элементного, количественного и структурного анализа органических соединений — продуктов и промежуточных веществ, образующихся в ходе реакций органического и нефтехимического синтеза.
22. Спектральные и сепарационные методы анализа.
23. Методы отбора проб и их консервации. Подготовка проб для анализа.
10. Образовательные технологии.
Виды учебной
работы
Аудиторные
занятия
Образовательные технологии
а) Проведение лабораторных занятий (подготовка и планирование
лабораторных работ, решение типовых задач, групповое обсуждение
и анализ проблем, мультимедийные демонстрации, заслушивание и
обсуждение устных докладов, сообщений, выступлений, встречи с
преподавателями других дисциплин).
б) Интерактивные технологии (групповые дискуссии, разбор конкретных ситуаций).
Самостоятельная а) Изучение учебной и методической литературы, в т.ч. поиск информации в электронных сетях и базах данных, подготовка презенработа
таций.
б) Подготовка к защите лабораторных работ
11.
Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины.
11.1. Основная литература:
1. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, Под редакцией Н.А.
Тюкавкиной. М.: Дрофа. 2002.
2. Пустовалова Л.М., Никанорова И.Е. Техника лабораторных работ Издательство: Феникс, 2004.
3. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М.: БИНОМ. 2003
4. Гайдукова Б.М., Харитонов С.В. Техника и технология лабораторных работ. М.: Академия. 2006.
5. Вершинин В.И., Власова И.В., Никифорова И.А. Аналитическая химия. М.: ИЦ «Академия». 2011.
11.2. Дополнительная литература:
1. Иванов В.Г. Гева О.Н. Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии. М.: Академия.2000.
2. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир. 1999.
3. Одабашян Г.В., Швец В.Ф. Лабораторный практикум по химии и технологии основного
органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия. 1992.
11.1. Программное обеспечение и Интернет – ресурсы:
http://elibrary.ru
http://e.lanbook.com
http://chemnet.ru
http://chemrar.ru.
12.
Технические средства и материально-техническое обеспечение дисциплины.
Для проведения лабораторного практикума имеется оборудованная учебная лаборатория органической химии (101, корп. 5А), необходимые ресурсы лабораторной посуды,
реактивов, приборов.
Для самостоятельной работы студентов необходим доступ в компьютерный класс,
имеющий выход в Интернет.
Дополнения и изменения к рабочей программе на 2013/ 2014 учебный год
В рабочую программу вносятся следующие изменения:
пересмотрена рекомендуемая литература
Основная:
1. Теренин, В. И. Практикум по органической химии [Электронный ресурс] /
В. И. Теренин, М. В. Ливанцов, Л. И. Ливанцова. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний,
2012.
582
с.
978-5-9963-1101-9.
Режим
доступа:http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=221987 (дата обращения 08.10.2013).
2. Органическая химия : основной органический синтез: лабораторный практикум/ науч.
ред. Д. Э. Чиркст. - Санкт-Петербург: Санкт-Петербургский государственный горный институт, 2008. - 95 с.
3. Травень, В. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для вузов в 3 т. Том 1 [Электронный ресурс] / В. Ф. Травень. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013. - 370 с. - 978-59963-2109-4. Режим доступа:http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=214235 (дата обращения 08.10.2013).
4. Травень, В. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для вузов в 3 т. Т 2. [Электронный ресурс] / В. Ф. Травень. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013. - 519 с. - 978-59963-2110-0. Режим доступа:http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=214236 (дата обращения 08.10.2013).
5. Травень, В. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для вузов в 3т. Т 3. [Электронный
ресурс] / В. Ф. Травень. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013. - 390 с. - 978-5-99632111-7. Режим доступа:http://biblioclub.ru/index.php?page=book&id=214237 (дата обращения 08.10.2013).
Дополнительная:
1.Химия ароматических, гетероциклических и природных соединений: НИОХ СО РАН :
1958-2008 гг./ Новосиб. ин-т орган. химии СО РАН; отв. ред. В. Н. Пармон. - Новосибирск, 2009. - 872 с.
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры органической и
экологической химии «22» октября 2013 г.
И.о.заведующего кафедрой ___________________/Паничева Л.П./