Вопросы к МК №8 по теме &quot

Вопросы к МК №8 «Ацилирование» по курсу ОХС БАВ
1. Приведите пример и дайте определение процессам С-, N- и О-ацилирования и напишите
структурные формулы основных ацилируютцих агентов.
2. Дайте определение процесса ацилирования и укажите, с какой целью его применяют в
химическом синтезе лекарств.
3. Приведите пример, дайте определение ацилированию по Фриделю-Крафтсу.
4. Приведите примеры и укажите, какие субстраты и в каких условиях вступают в
реакцию ацилирования по Гаттерману-Коху; в реакцию Вильсмайера, Раймера-Тимана,
Кольбе-Шмидта.
5. Приведите примеры и укажите, какими методами можно ввести в молекулу
формильную группу.
6. Сравните активность основных ацилирующих агентов в реакциях С-, N- и
О-ацилирования.
7. Сравните активность фенола, п-нитрофенола и п-метоксифенола в реакции Оацилирования и напишите схему реакции наиболее активного из них с хлорангидридом
пропионовой кислоты.
8. Сравните активность изопропилбензола, нитробензола и бензола в реакции Сацилирования и напишите схему реакции наиболее активного из них с хлорангидридом
бензойной кислоты в присутствии хлорида алюминия.
9. Сравните активность анилина, пиперазина и п-этиланилина в реакции N-ацилирования
и напишите схему реакции наиболее активного из них с хлорангидридом уксусной
кислоты.
10. Сравните активность бензола, нафталина и хлорбензола в реакции ацилирования по
Гаттерману-Коху и напишите схему этой реакции с наиболее активным из них.
11. Сравните активность 2-метилфурана. N,N-диметиланилина и толуола в реакции
Вильсмайера и напишите схему этой реакции с наиболее активным из них.
12. Сравните активность фенола, п-хлорфенола и гидрохинона в реакции РаймераТимана и напишите схему реакции наиболее активным из них.
13. Сравните активность бензиламина. анилина, и п-броманилина в реакциях Nацилирования и напишите схему реакции наиболее активного из них с этилацетатом.
14. Сравните активность бензола, N-ацетиланилина и толуола в реакциях Сацилирования и напишите схему реакции наиболее активного из них с уксусным
ангидридом в присутствии хлорида цинка.
15. Сравните активность бензойной, п-метоксибензойной и п-нитробензойной кислот в
реакциях О-ацилирования и напишите схему реакции наиболее активной из них с
этанолом.
16. Сравните активность уксусной, муравьиной и пропионовой кислот в реакциях Nацилирования и напишите схему реакции наиболее активной из них с метиламином.
17. Сравните активность пиперидина, этиламина и анилина в реакциях N-ацилирования и
напишите схему реакции наиболее активного из них с фталевым ангидридом.
18. Сравните активность бензола, хлорбензола и фенилацетата в реакциях Сацилирования и напишите схему реакции наиболее активного из них с гептановой
кислотой в присутствии хлорида цинка.
19. Напишите схему механизма С-ацилирования аренов и укажите, чем он отличается от
соответствующего механизма алкилирования.
20. Напишите схему образования электрофильных частиц при ацилировании аренов:
галоге-нангидридами в присутствии кислот Льюиса; ангидридами в присутствии кислот
Льюиса; карбоновыми кислотами в присутствии минеральных кислот и в присутствии
кислот Льюиса.
21. Напишите схему механизма реакции ацилирования по Гаттерману-Коху.
22. Напишите схему механизма реакции Вильсмайера.
23. Напишите схему механизма реакции Раймера-Тимана.
24. Напишите схему механизма реакции Кольбе-Шмидта.
25. Напишите схему механизма ацилирования алкенов галогенангидридами.
26. Напишите схему механизма ацилирования спиртов карбоновыми кислотами.
27. Напишите схему механизма ацилирования: бензола бромангидридом уксусной
кислоты в присутствии бромида алюминия; толуола масляной кислотой в присутствии
серной кислоты; нитробензола уксусным ангидридом в присутствии хлорида цинка;
хлорбензола хлорангидридом пропионовой кислоты в присутствии хлорида алюминия.
28. Напишите схему реакции: нафталина с оксидом углерода (II) и хлороводородом в присутствии А1Cl3 и Cu2Cl2; м-аминофенолята натрия с углекислым газом; 8гидроксихинолина с хлороформом в щелочном растворе; N,N-диэтиланилина с диметилформамидом в присутствии РОСl3; бензола с фталевым ангидридом в присутствии А1С1з;
резорцина с гептановой кислотой в присутствии ZnСl2; п-броманилина с бензоилхлоридом
при нагревании; н-броманилина с избытком бензоилхлорида в присутствии ZnСl2 при нагревании; этилена с хлорангидридом масляной кислоты в присутствии А1С1з при комнатной температуре и при нагревании; п-нитробензоилхлорида с N,N-диэтиламином; пиперазина с избытком фосгена; п-этоксианилина с уксусной кислотой при 110-115°С; N,Nдиэтиламиноэтанола с бензоилхлоридом в присутствии щелочи; р-нафтола с бензоилхлоридом в присутствии гидрокарбоната натрия.
29. Напишите схемы ацилироваиия аминов карбоновыми кислотами; галогенангидридами,
ангидридами, эфирами карбоновых кислот и укажите достоинства и недостатки этих
ацилирующих агентов.
30. Напишите схемы ацилироваиия спиртов карбоновыми кислотами, их
галогенангидридами и ангидридами, и укажите достоинства и недостатки этих
ацилирующих агентов.
31. Напишите схемы С-ацилирования аренов карбоновыми кислотами; их галогенангидридами и ангидридами, и укажите достоинства и недостатки этих ацилирующих агентов.
32. Напишите схемы побочных реакций, протекающих при С-ацилировании аренов.
33. Напишите схему N-ацилирования аминов карбоновыми кислотами и укажите, какие
технологические приемы используют для более полного прохождения реакции.
34. Объясните, почему N-ацилирование аминов и О-ацилирование спиртов
галогенангидриами кислот проводят в присутствии оснований. Приведите примеры.
35. Какие вещества и в каком количестве используются в качестве катализаторов при
проведении реакций С-ацилирования аренов. Приведите примеры.