Основные умения и навыки по курсу органической химии

«Утверждаю»
Заведующий кафедрой общей
и биологической химии
_____________К.С. Эльбекьян
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 1
1. Дайте названия соединению (тривиальное и по номенклатуре ИЮПАК), назовите
входящие функциональные группы и класс, к которому оно относится:
COOH
HOOC CH2 C CH2 COOH
OH
2. Напишите формулу по названию: 2-аминобутандиовая-1,4 кислота. Найдите центр
хиральности и изобразите ее энантиомеры.
3. Напишите формулу пропеналя. Объясните его возможность вступать в реакции
нуклеофильного и электрофильного присоединения (реагенты по выбору).
4. Назовите качественную реакцию на диольный фрагмент в многоатомных спиртах;
напишите ее на примере глицерина (хелатный комплекс).
5. Выберите из предложенных формул тимин и укажите его биологическую роль:
O
à) H
O
OH
á)
N
N
;
N
H
CH3
HO
N
;
N
NH2
â)
O
ã) O2N
NO2
;
N
H
.
NO2
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 2
1. Назовите соединение, входящие функциональные группы и класс, к которому оно
относится:
CH3 CH CH COOH
OH NH2
2. Напишите формулу по названию: 2-гидроксибутандиовая-1,4 кислота. Найдите центр
хиральности и напишите ее энантиомеры.
3. Найдите и назовите реакционные центры в молекуле этанола. Прогнозируйте его
реакционную способность.
4. Перечислите качественные реакции с целью обнаружения ненасыщенности в
органических соединениях (покажите на примере акролеина - пропеналя).
5. Выберите из предложенных формул цистин:
à) CH2 CH2 CH COOH; á) H2C CH COOH; â) CH2 CH2 CH COOH; ã) CH2 S S CH2 .
NH2
SH NH2
OH
S CH3 NH2
CH NH2 CH NH2
COOH
COOH
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 3
1. Назовите соединение, входящие функциональные группы и класс, к которому оно
относится:
CH2 CH2 CH COOH
S CH3 NH2
2. Напишите формулу по названию: 2,3-дигидроксибутандиовая-1,4 кислота. Укажите
асимметрические атомы углерода и изобразите ее энантиомеры.
3. Напишите формулу пропена и объясните его возможность вступать в реакции
электрофильного присоединения (с учетом правила Марковникова).
4. Докажите наличие альдегидной группы в молекуле глюкозы с помощью реакции
Троммера. Напишите соответствующую реакцию и укажите на ее недостаток.
5. Выберите из предложенных формул пиррол:
à)
.. ;
N
H
á)
..
S
;
â)
.. ;
N
H
ã)
..
O
;
ä)
.
N
..
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 4
В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назовите по заместительной
номенклатуре ИЮПАК и укажите функциональные группы в молекуле
изолейцина:
1.
H3C CH2 CH CH COOH
CH3 NH2
2. Напишите структурную формулу по названию: 2-гидроксипропан-1,2,3трикарбоновая кислота. Обладает ли она оптической активностью? Дайте пояснения.
3. Найдите и назовите реакционные центры в молекуле молочной кислоты (2гидроксипропановой кислоты). Напишите образование простого и сложных эфиров этой
кислоты (3 варианта).
4. Как идентифицировать серусодержащие аминокислоты в молекуле белка? Опишите
качественную реакцию Фоля и предложите соответствующие реакции.
5. Выберите из предложенных формул пиридин:
OH
OH
à)
á)
N
N;
â)
N ; HO
N
ã)
N ; H2N
N
N.
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 5
1.
В синтезе антибиотика пенициллина микроорганизмы используют аминокислоту
валин. Дайте название по заместительной номенклатуре ИЮПАК и укажите
функциональные группы в молекуле валина:
CH3 CH CH COOH
CH3 NH2
2. Напишите структурную формулу по названию: 2-оксобутандиовая-1,4 кислота;
проведите ее гидрирование и назовите полученное соединение.
3. Найдите и назовите реакционные центры в молекуле рибозы; прогнозируйте
возможные химические свойства.
4. При отравлении хлоридом ртути (II) (сулема) в качестве противоядия при первой
помощи используют яичный белок. Какое химическое взаимодействие лежит в основе
обезвреживания сулемы? Дайте пояснения.
5. Выберите из предложенных формул серин:
à) CH3 C COOH; á) CH3 CH COOH; â) CH2 CH COOH;
OH NH2
NH
O
2
ã) CH2 CH2;
OH NH2
ä) CH3 CH CH COOH.
OH NH2
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 6
1.
Назовите соединение (по номенклатуре ИЮПАК и тривиальное название), входящие
функциональные группы и класс, к которому оно относится:
CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH
NH2
NH2
2. Напишите формулу по названию: 2-гидроксипропановая кислота. Укажите центр
хиральности и напишите ее энантиомеры.
3. Напишите формулу уксусной кислоты и образование ее функциональных производных
со следующими реагентами: а) NaOH; б) CH3OH; в) Cl2.
4. Докажите наличие альдегидной группы в глюкозе. Напишите соответствующие
уравнения реакций.
5. Выберите из предложенных формул компонент мембран коламин (2-аминоэтанол):
à) CH2 CH2 ; á) CH2 CH2; â) CH2 COOH; ã) CH2 CH2 .
OH OH
OH NH2
OH
NH2 NH2
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 7
1. Назовите соединение (по номенклатуре ИЮПАК и тривиальное название), входящие
функциональные группы и класс, к которому оно относится:
HOOC CH2 CH COOH
OH
2. Напишите формулу по названию: 2-амино-3-гидроксипропановая кислота. Напишите
ее зеркальные изомеры.
3. Напишите реакцию этерификации образования изопропилэтаноата; укажите условия
его получения.
4. Докажите наличие пептидной связи в белке (качественная реакция).
5. Выберите их предложенных формул треонин, назовите его по номенклатуре
ИЮПАК:
à) CH2 CH COOH; á) CH2 CH2;
OH NH2
OH NH2
â) CH3 CH CH COOH; ã) H C CH CH CH COOH.
2
2
2
OH NH2
NH2
NH2
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 8
1.
Дайте
название
соединению
(тривиальное
и
по
номенклатуре
ИЮПАК); назовите входящие функциональные группы и класс, к которому оно
относится:
HOOC CH2 CH2 C COOH
O
2. Напишите формулу по названию: α,D-галактопираноза и ее β-аномер. Укажите
реакционные центры.
3. Напишите формулу олеиновой кислоты (полуструктурно) и с помощью химических
реакций докажите ее ненасыщенность.
4. Оцените качественно реакционную способность нитробензола, напишите
соответствующие реакции.
5. Выберите из предложенных формул лизин, назовите его по международной
номенклатуре ИЮПАК:
à) H2C CH2 CH2 CH COOH;
NH2
NH2
â) CH2 CH2 CH2 CH2;
NH2
NH2
á) H2C CH2 CH2 CH2 CH COOH;
NH2
NH2
ã) H2N Ñ NH CH2 CH2 CH2 CH COOH.
NH
NH2
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 9
1. Дайте название соединению, назовите входящие компоненты, типы связи и фермент,
расщепляющий его в желудочно-кишечном тракте:
H33C17
O
O CH2 O Ñ C17H35
CO CH
O
CH3
+
CH2 O P O CH2 CH2 N CH3
CH3
OH
2. Напишите формулу по названию: 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота;
дайте ее тривиальное название.
3. Оцените качественно реакционную способность аминокислоты цистеин:
CH2 CH COOH
SH NH2
Какую группу можно в ней открыть с помощью реакции Фоля?
4. Допишите уравнение реакции:
CH3 C COOH
O
A
Í
ÀÄ.Í
2
Í
ÀÄ+
Назовите фермент реакции.
5. Выберите из предложенных формул тирозин:
à)
CH2 CH COOH;
NH2
CH2 CH COOH;
NH2
á)
HO
OH
â)
CH2 CH2;
NH2
ã)
NO2
O 2N
.
NO2
Назовите качественную реакцию на тирозин.
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 10
1. Дайте название соединению, назовите входящие компоненты, типы связи и его
биороль:
NH2
N
N
N
O
O
O
CH2 O P O P O P OH
O
OH OH OH
H
H
H
H
OH OH
N
2. Какую функциональную группу можно открыть с помощью реакции Троммера?
Напишите химизм этой реакции и укажите ее недостаток.
3. На примере аминокислоты аланина напишите образование трех видов солей, которые
могут давать аминокислоты.
4. Допишите уравнение реакции. Назовите исходное соединение, конечный продукт и
фермент:
CH3 C CH2 COOH
-CO2
O
?
5. Назовите соединение и его энантиомеры:
CH3 CHOH COOH
H
COOH
OH
CH3
HO
COOH
H
CH3
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 11
1.
Дайте
названия
соединению
(тривиальное
и
по
номенклатуре
ИЮПАК). Назовите входящие компоненты, функциональные группы и класс, к которому
оно относится:
N
H
CH2 CH COOH
NH2
2. Напишите формулу холестерина и укажите его биороль.
3. Напишите формулы фенола и этанола и сопоставьте в них эффекты заместителя –
группы -ОН.
4. На примере виннокаменной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовой-1,4 кислоты)
изобразите все возможные стереоизомеры.
5. Назовите соединение и качественные реакции на пептидную связь и ароматическую
аминокислоту:
O
O
H2N CH Ñ N CH C N CH COOH
H CH
H CH2
CH
2
H3C CH3
OH
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 12
1. Назовите соединение, входящие функциональные группы и класс, к которому оно
относится:
H2N Ñ NH CH2 CH2 CH2 CH COOH
NH
NH2
2. Напишите формулу по названию: 1-стеароил-2-олеоил-3-пальмитоилглицерин. Как
доказать присутствие в этом соединении ненасыщенной кислоты?
3. Укажите и назовите реакционные центры в молекуле:
CH3–CH2–CH2–Ö–H. Прогнозируйте возможные химические свойства и напишите
соответствующие реакции.
4. Найдите среди предложенных формул L-винную кислоту:
à) COOH;
HO
H
COOH
á) COOH;
HO
H
H
OH
COOH
â) COOH;
HO
H
ã) COOH.
H
OH
HO
H
H
COOH
OH
COOH
5. Назовите соединение и поясните, даст ли оно реакцию серебряного зеркала? Н–
СООН.
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 13
1. Назовите соединение:
H3C CH CH2 COOH .
OH
Напишите реакцию его внутримолекулярной дегидратации, назовите конечный
продукт.
2. Напишите формулу аденозина, назовите входящие компоненты и связь между ними.
3. Выберите и назовите зеркальные изомеры:
O
á) Ñ H
HO
H;
H
OH
H
O
Ñ H
H
OH;
H
OH
H
à)
O
Ñ H
HO
H;
HO
H
H
O
ã) Ñ H
H
OH.
HO
H
H
â)
Что такое рацемические смеси? Как доказать наличие группы
Ñ
O
H
?
4. Найдите фрагмент аланина в следующих соединениях и дайте им названия:
à)
CH2 CH2
NH2;
CH2 CH COOH;
NH2
â)
CH2 CH COOH;
NH2
á)
HO
ã)
N
H
N
H
CH2 CH2.
NH2
Предложите качественную реакцию на соединение б.
5. Напишите формулу ацетона и назовите качественные реакции на него.
Основные умения и навыки по курсу органической химии
Задание № 14
1. Назовите соединение:
CH2OH
CH2OH
OH
H
OH
O
HH
H
HC
OH
H
OH
O
H
HO
H
OH
H
OH
Обладает ли оно восстанавливающей способностью или нет? Докажите это.
2. Напишите формулу по названию: 2-аминопентандиовая-1,4 кислота. В какой среде
будет находиться изоэлектрическая точка этого соединения?
3. Напишите схему ступенчатого гидролиза крахмала. С помощью каких качественных
реакций можно доказать присутствие крахмала, промежуточных и конечных продуктов?
4. Назовите соединения:
à) H3C Ñ CH3; á) H3C ÑH CH2 COOH; â) H3C Ñ CH2 COOH.
O
OH
O
При каком заболевании они накапливаются в крови и появляются в моче? Какими
качественными реакциями можно открыть их присутствие?
5. Проведите трансаминирование, назовите исходные соединения и конечные
продукты:
H3C ÑH COOH
OH
+
HOOC CH CH2 CH2 COOH
NH2
Назовите фермент и витамин, участвующие в данном процессе.
Обсужден на заседании кафедры
«_»____________2015
Протокол№________