Введение в органическую химию (скачать)

1.
Домашнее задание №1
Назовите следующие соединения. Укажите к каким классам они относятся.
O
H2
C
H2C
1.
H2C
CH2
CH2
CH2
H3C
4.
2.
H2
C
CH2
CH
C
CH3
3.
H2C
CH
H2
C
H3C
CH2
CH3
CH
5.
CH2
C CH2
H2
CH3
CH
CH
H3C
OH
CH2
CH3
Cl
2. Выберите пары изомеров. К каким типам изомеров они относятся? Соединения
назовите.
CH3
1.
H3C
5.
CH3
Cl
2. H C
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
3.
H3C
6.
H3C
7.
CH3
CH3
CH3
8.
4.
CH3
CH3
Напишите структурные формулы одновалентных радикалов (углеводородных
остатков)
а) состава: -C3H7, -C5H11
б) изомерных следующим радикалам:
3.
H3C
CH3
C
CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
äëÿ äàííîé ñòðóêòóðû íàðèñóéòå òîëüêî âòîðè÷íûå ðàäèêàëû
H3C
CH3
4. Нарисуйте октетные формулы Льюиса и атомно-орбитальные модели для
следующих соединений:
H3C
H3C
CH3
C
Cl
CH2
H3C
C
H
CH2
H3C
C
CH
5. Нарисуйте резонансные структуры для частиц. Укажите тип гибридизации атомов
углерода.
H2C
C
H
H
C
H
C
CH2
C
H
H2C
H
C
H2
C
H2C
CH2
C
H
C
H
+
CH2
6. Укажите какие индуктивные и мезомерные эффекты проявляют следующие
группы:
а) Clб) CH3в) O2Nг) -OH
д) -CHO
г) -COOH
7.
Расположите следующие частицы в ряд по увеличению стабильности:
CH3
a)
1.
+
CH2
H3C
+
2. H3C C
CH3
3.
+
+
H3C CH
4. CH3
CH3
+
CH2
CH3
+
b) 1. H3C C
CH2CH3
8.
2.
H3C HC
CH3
4. HC HC
+
CH3
3.
3
+
CH2CH3
CH CH3
Дайте определения понятиям:
а) гетеролитический разрыв связи
б) гомолитический разрыв связи
в) нуклеофил
г) электрофил
д) реакция нуклеофильного замещения
е) реакция электрофильного присоединения
9. Определите какие из частиц являются нуклеофилами, а какие электрофилами.
а) С2H5Oб) NH3
в) H2O
г) OHд) Сlе) H+
д) SCNе) Cl+
10. Расположите частицы в порядке увеличения стабильности:
a)
1.H C
2
CH2
H2
C
b)
1. H3C
H2
C
H
C
H
C
2.H3C
CH3
3. H3C
O
-
O
C
2. H3C
CH2
O
N
-
O
O
3.
O
C
C
H2
O
-
O
HN
C 4. 2 C
O
H2
1. Определите какие из частиц являются кислотами Льюиса, а какие основаниями
Льюиса:
а) H2O
б) AlCl3
в) CH3+
г) NH3
д) CH3OH
е) CH3COOH
2. Напишите соответствующие сопряженные кислоты и основания для соединений:
а) H2O
б) NH3
в) C2H5OH
г) H2SO4
д)HCl
е) CH3COOH
3.
Расположите кислоты в порядке увеличения их силы:
Cl
A.
O
C
Cl
Á.
Cl
C
Cl
O
H3C
CH2 C
OH
H3C
O
C
OH
CH2
H3C
OH
Cl
H3C
O
CH
OH
Cl
SH
H3C
C
OH
NH2
H
4.
Определите конфигурацию оптических центров молекул:
O
O
H
H
OH
H
OH
C
F
Cl
Br
HO
H
O
CH2
CH2
C
Br
H
Br
OH
OH
CH
NH2
CH3
OH
5. Дайте определения понятиям:
а) конформация
б) конфигурация
в) асимметрический атом
г) оптические изомеры
д) рацемат
6.
Назовите следующие соединения
CH
H3C
CH
CH2
H3C
CH
CH3
CH
CH2
H3C
CH
CH2
CH3
CH3
H3C
CH
CH3
CH
CH
H3C
CH
CH
C
CH2
H3C
CH
C
CH3