.

БЕНЗОЛ. СОСТАВ И СТРОЕНИЕ.
Т.В. Кузьмина, учитель химии и биологии.
Муниципальное образовательное учреждение «Киверичская средняя общеобразовательная
школа, село Киверичи Рамешковского района Тверской области.
Урок химии в 10-ом классе по Тверской программе по химии.
Урок проводится в рамках технологии проблемного обучения. Обучающиеся совместно с
учителем должны в течение урока пройти тот путь, который прошли учёные в поисках
состава и строения молекулы бензола, а так же разобраться в тех противоречиях, которые
вставали на их пути.
Цель урока: расширить знания обучащихся об углеводородах; познакомить их с
ароматическими углеводородами.
Задачи урока:
Учебно-образовательные:
- познакомить с историей открытия бензола и установлением его структурной формулы;
- дать понятие «ароматическая связь»;
- рассмотреть электронное строение молекулы бензола.
Учебно-воспитательные:
- способствовать формированию у учащихся диалектико-материалистического
мировоззрения;
- формировать у учащихся чувство гордости и уважения к заслугам отечественных и
зарубежных ученых.
Учебно-развивающие:
-путём постановки проблемных вопросов активизировать мыслительную деятельность
обучающихся, стимулировать поиск недостающих знаний для разрешения познавательного
противоречия;
- развивать у учащихся интерес к изучаемому предмету.
Планируемые результаты обучения:
- определять понятие «ароматичности»;
- характеризовать электронное строение молекулы бензола;
- знать общую формулу аренов.
Тип урока: урок изучения нового материала.
Оборудование: таблица «Бензол», шаростержневая модель молекулы бензола, модель
кругового 6 π - сопряжения, таблица «Экспериментальные доказательства шестичленности
бензола», штатив для пробирок, две пробирки.
Реактивы: бензол, растворы Br2 и KMnO4.
План урока:
1. Организационный момент.
2. Актуализация ранее имеющихся знаний.
3. Изучение нового материала.
4. Первичная проверка понимания учащимися нового материала.
5. Подведение итогов урока.
6. Домашнее задание.
Конспект урока:
Этап
урока
I.Орг.
момент.
II.
Актуализация
ранее имеющихся
знаний
Деятельность учителя
Учитель приветствует обучащихся,
проверяет готовность класса к уроку
и наличие обучащихся, настраивает
обучащихся на урок.
Обращается к учащимся с
вопросами:
Деятельность
учащихся
Отвечают на вопрос:
1) Какие классы углеводородов мы
изучили до настоящего
времени?
1.Алканы,
циклоалканы, алкены, алкины, алкадиены.
2) Напишите общие молекулярные
и структурные формулы
алканов, алкенов и алкинов с 6ю атомами углерода.
2.Пишут формулы:
1-ый ученик: C6H14:
CH3 ─CH2 ─CH2 ─CH2 ─CH2 ─ CH3;
2-ой: C6H12:
CH2 =CH ─CH2 ─CH2 ─ CH2 ─CH3;
3-ий: C6H10:
CH =C =CH2 ─CH2 ─CH2 ─CH3 ;
3) Каковы особенности строения
атомов углерода в этих
соединениях: гибридизация,
валентный угол, длина связи?
III. Изучение
нового
материала.
1.Сообщение
темы, целей и
задач урока.
2. Мотивация
учебной
деятельности.
1. Записывает тему урока,
сообщает цели и задачи.
2. Разъясняет название
углеводородов данного ряда.
3.Отвечают на вопрос:
1: sp3; 109˚ 28´' , 0,154 нм;
2: sp2; 120˚ , 0,134 нм
3: sp, 180˚,
0,120 нм
1. Записывают тему в
тетрадь, слушают
учителя.
2.1.Разъяснение
названия
углеводородов
данного ряда.
Термин возник давно. Эти
углеводороды раньше получали из
ароматных природных смол и
бальзамов и поэтому называли
«ароматическими». Сейчас для
химиков этот термин ассоциируется
не с запахом веществ, а с особым
строением их молекул, выяснение
чего и составит основное содержание
сегодняшнего урока.
3. Изложение
нового.
Изучать ароматические соединения
или арены мы начнем с самого
простейшего представителя –
бензола.
3.1. Из истории
бензола.
У бензола интересная история. В
начале XIX века в столицах
некоторых государств, в т.ч. и в
Петербурге, улицы и площади уже
пытались освещать с помощью
газовых фонарей. Для этого
использовали светильный (коксовый)
газ, который получали при
коксовании угля. Вскоре была
замечена досадная закономерность: в летние ночи фонари горели
ярко, а зимой – еле-еле светили. Это
повторялось из года в год. И вот в
Англии владельцы лондонского
газового завода обратились за
помощью к своему знаменитому
земляку – физику и химику
М.Фарадею за консультацией.
Ученый провел опыты со светильным
газом и установил, что при
охлаждении и давлении часть газа
конденсируется и собирается на дне
баллона в виде прозрачной жидкости.
Эта жидкость легко замерзала при
+50С и кипела при +800С.
(Учитель записывает на доске
физические свойства бензола).
Анализ показал, что вещество
состоит только из С и Н. М.Фарадей
назвал этот углеводород
«карбюрированным водородом».
Произошло это в 1820 году, а спустя
7 лет немецкий химик Эйльгард
3.2.Подведение к
1-ой проблеме.
3.2.1. Решение
задачи.
Мичерлих, перегоняя бензойную
кислоту с негашеной известью,
выделил точно такую же жидкость.
Он определил % состав этого
вещества, его эмпирическую
формулу и назвал бензином.
Впоследствии Ю.Либих
переименовал это вещество в бензол.
Итак, в веществе, которое получил
Мичерлих,
%(С) = 92,3% ; %(Н) = 7,77%;
Д (возд.) = 2,69
Решим задачу и выведем формулу
бензола.
Решают задачу.
Мr =2,69 · 29=78
m(C) = 78· 92,3%= 72
100%
n(C) =72:12 = 6 ат.С
m(H) = 78 ·7,77% = 6
100%
n(H) = 6:1 = 6 ат. Н
С6Н6 – искомая формула.
3.2.2. Анализ
формулы.
Проанализируем эту формулу. Что
мы можем сказать о принадлежности
этого вещества к уже изученным
классам углеводородов?
Составим структурную формулу
этого соединения.
Первая проблема! Нет единой
формулы! Возможно большое
количество вариантов.
Отвечают:
«Сильно непредельное
соединение».
Пытаются составить
формулу. Таких формул
может быть несколько.
Н2С=СН ─ С ≡ С ─ СН=СН2;
НС ≡ С ─ СН2 ─ СН2 ─С ≡СН;
Н2С=С=СН ─ СН2 ─С ≡ СН и
др.
При составлении формулы мы видим
наличие кратных связей: двойных и
тройных. Какие химические свойства
должно проявлять данное вещество?
Отвечают: данное вещество
должно реагировать с Вr2 и
с KMnO4, т.е. давать
качественные реакции на
кратные связи.
3.2.3.
Демонстрационны
й эксперимент.
3.2.4. Проблема
строения бензола.
3. Формула
Кекуле.
Проводит качественные химические
Делают вывод: нет кратных
реакции на кратные связи с бензолом. связей в молекуле, ни
Бензол + Br2 ≠; бензол + KMnO4 ≠ .
двойных, ни тройных!
Вторая проблема! Итак, мы
получили противоречие: вещество
непредельного характера, а
качественных реакций не дает. Что из
этого следует?
С этой проблемой столкнулись и
ученые. Более того, на основании
многих опытов было установлено,
что все 6 водородных атомов в
молекуле бензола равноценны.
Пытаясь составить структурную
формулу бензола, ученые предлагали
различные варианты, но наиболее
удачной была признана формула
немецкого ученого Августа Кекуле в
1865 году. Вот что он писал: « Я
сидел и писал учебник… Мои мысли
блуждали где-то
далеко…Я..задремал…Атомы
запрыгали перед моими глазами. Мой
взор мог различать структуры
большого размера в многочисленных
пространственных формах: длинные
цепи иногда тесно группировались,
все они изгибались, подобно змеям.
Но что это? Одна из змей ухватила
собственный хвост, и эта фигура
завертелась перед моими глазами…Я
пробудился».
Итак, Кекуле предлагает
циклическую формулу бензола. Но
прежде чем окончательно написать
формулу бензола, ученому нужно
было многое осмыслить. Как
происходит соединение 6 атомов
углерода в кольцо? Ведь, соединяясь
друг с другом, эти атомы были бы 3-х
валентными. А это противоречило бы
теории 4-х валентности углерода,
признанной самим А.Кекуле. Ученый
приходит к выводу, что оставшиеся
валентности углеродных атомов
объединяются в три двойные связи,
которые чередуются в кольце с
одинарными связями.
Рисует формулу Кекуле на доске.
3.4.
Экспериментальн
ые доказательства
шестичленности
бензола.
В 1866 году Бертло синтезировал в
электрическом разряде бензол из
ацетилена.
Формально это можно представить
так: одна из трех связей в молекуле
ацетилена затрачивается на
образование простой связи с атомом
углерода другой молекулы.
Оставшиеся по две связи в 3-х
молекулах бывшего ацетилена
сохраняются. Образуя шестичленный
цикл с чередующимися двойными и
простыми связями.
В 1900 г. французский химик Сабатье
провел реакцию гидрирования
бензола и получил циклогексан. При
этом 1 молекула бензола
присоединила 3 молекулы водорода.
В 1912 г. русский ученый Зелинский
осуществил обратный процесс –
дегидрирование циклогексана.
Зарисовывают формулу
Кекуле в тетрадях
(Демонстрирует таблицу
«Экспериментальные доказательства
шестичленности бензола»).
Р-ция Сабатье
Р-ция Зелинского
Кроме вышеуказанных фактов,
которые подтверждали правильность
структурной формулы бензола, были
и такие, которые противоречили ей.
Например, бензол не обесцвечивает
раствор KMnO4 и бромную воду как
вещество с двойной связью, в чем мы
уже убедились. Во-вторых, реакции
присоединения, которые характерны
для непредельных веществ,
протекают очень плохо, а реакции
замещения – лучше. Все это привело
химиков к единственно правильной
мысли6 если и присутствуют в
молекуле бензола двойные связи, то
они какие-то особенные, не похожие
на обычные.
А.Кекуле, понимая этот изъян своей
формулы, предложил гипотезу,
согласно которой в молекуле бензола
должно происходить постоянное
чередование двойных и одинарных
связей. Другими словами, их место
должно постоянно меняться.
4. Электронное
строение бензола.
Объяснила все эти противоречия
электронная теория, которая с
помощью физических методов
установила электронное строение
бензола. (Работа с таблицей и
моделями).
Итак, молекула бензола имеет вид
плоского правильного
шестиугольника, в плоскости
которого лежат 6 атомов углерода и 6
атомов водорода. Связи между
углеродными атомами равны между
собой и составляют 140нм.
(Обратите внимание на эту величину.
Она является средней между длинами
одинарной (0,154 нм) и двойной
(0,134нм) связей). Это означает, что в
молекуле бензола нет простого
чередования простых и двойных
связей, а существует особая связь –
«полуторная», промежуточная по
своему характеру между простой и
двойной связями. Все атомы углерода
в молекуле бензола находятся в sp2 –
гибридизации. Валентный угол
между атомами – 120˚. Четвертая 2pорбиталь в каждом атоме углерода
остается негибридизованной. Эта
орбиталь расположена
перпендикулярно плоскости
бензольного кольца. Всего таких
орбиталей шесть – по одной от
каждого углеродного атома.
Перекрываясь «боками» друг с
другом, эти орбитали создают
единую 6π -электронную систему
(ароматическое ядро), которое
располагается перпендикулярно к
плоскости бензольного кольца,
перекрываясь друг с другом сверху и
снизу этой плоскости.
5. Общая формула
аренов и
современная
формула бензола.
Общая формула аренов – CnH2n-6.
Современная формула бензола
выглядит следующим образом:
Окружность в шестиугольнике
показывает распределение
π -электронной плотности.
IV. Закрепление
Проводится по сборнику
«Дозированные домашние задания»
по педтехнологии В.М. Монахова
для 10 класса»
Задания по Требованию 6, № 4,5,6.
Читают задания, отвечают
на вопросы.
V. Итог урока.
Учитель благодарит обучающихся за
работу на уроке и совместно с
обучающимися подводит итоги
урока.
Обучающиеся совместно с
учителем подводят итоги
урока.
VI. Домашнее
задание
Учебник Рудзитиса Г.Е, § 14 до
«… Химические свойства».
По желанию – творческое:
изготовить модель молекулы
бензола.
Записывают домашнее
задание в дневники.
Список использованной литературы.
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобразоват.
учреждений: базовый уровень / Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. – 13- изд.-М.: Просвещение,
2009.
2. Дозированные домашние задания по педтехнологии В.М.Монахова. Тверской областной
институт усовершенствования учителей. Тверь, 2003.
3. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарёв С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс: Учеб.
для общеобразоват. учреждений / – М.: Дрофа, 2002.
4. Артёменко А.И. Удивительный мир органической химии. – М.: Дрофа, 2004.
5. Современные технологии в процессе преподавания химии: Развивающее обучение,
проблемное обучение, проектное обучение, кооперация в обучении, компьютерные
технологии / Авт.-сост. С.В.Дендебер, О.В.Ключникова. – М.: 5 за знания, 2007.
Сопроводительное письмо
Сведения об авторе:
Кузьмина Татьяна Валентиновна, учитель химии и биологии высшей категории,
Муниципальное образовательное учреждение «Киверичская средняя общеобразовательная
школа», село Киверичи Рамешковского района Тверской области.
Контактный телефон и адрес: 8-244-2-42-23; моб.: 89157296036
171413 Тверская обл., Рамешковский р-н., с.Киверичи,
Немеровское шоссе, д.20,
Кузьмина Татьяна Валентиновна