Органическая химия Биотехнология, 1 курс(очная форма) Занятия №4-6 №4-Реакционная способность органических соединений. Классификация

Органическая химия
Биотехнология, 1 курс(очная форма)
Занятия №4-6
№4-Реакционная способность органических соединений. Классификация
реагентов и реакций.
№5-Реакции электрофильного присоединения(Ае);алкены, диены.
№6-Реакции электрофильного замещения(Sn);арены.
Общая цель:
Сформировать знания способности локализованных и сопряженных двойных
углерод-углеродных связей в открытых системах и замкнутых
циклах(реакции АЕ,SN), как основу для понимания аналогичных реакций в
организме.
Занятие №4
Тема: Реакционная способность органических соединений. Классификация
реагентов и реакций.
Учебные вопросы занятия:
1. Классификация реагентов по способу разрыва ковалентной связи
(гомолитический, гетеролитический).
а) Радикальные реагенты:Cl, ОН,СН3 и др.
б)Ионные :электрофильные(Е+)и нуклеофильные.
2. Классификация органических реакций:
а)реакции замещения- S(SR, Sе, SN )
б) реакции присоединения А(АЕ ,А N)
в) реакции элиминирования (Е)
г) перегруппировки, окисления-востановления.
Занятие №5
Тема:Реакции электрофильного присоединения (АЕ )
Учебные вопросы занятия.
1.Электрофильное присоединение к ненасыщенным соединениям. Механизм
реакций, этапы реакций галогенирования, гидрогалогенирования, воды.
2.Электрофильное присоединение к несимметричным алкенам. Правило
Марковникова.
3. Присоединение к диеновым углеводородам.
4. Присоединение к алкинам. Гидротация алкинов (реакция Кучерова).
Народно-хозяйственное значение этой реакции.
Лабораторная работа:
Опыт№1. Получение этилена из этилового спирта, проверка его свойств.
В пробирку поместите 8 капель Н 2 S0 4 конц., 4капли этилового спирта и
несколько крупинок Al 2 O 3 в качестве катализатора. Закройте пробирку
пробкой и конец её в пробирку с перманганатом калия. Обратите внимание
на быстрое обесцвечивание этого раствора. Тотчас удалите пробирку с
перманганатом калия и подожгите этилен у конца газоотводной трубки;
убедитесь , что он горит светящимся пламенем. Соответствующие уравнения
реакций запишите в проткол.
Опыт №2. Получение ацетилена из карбида кальция, проверка его свойств.
В пробирку поместите кусочек карбида кальция СаС 2, добавьте несколько
капель воды. Немедленно начинается выделение газообразного ацетилена.
Подожгите ацетилен у отверстия пробирки, он горит коптящим пламенем.
Немедленно закройте отверстие пробирки пробкой с газоотводной трубкой и
опустите в заранее приготовленную пробирку с раствором с перманганатом
калия. Розовый раствор быстро обесцвечивается. Соответствующие
уравнения реакции запишите в протокол.
Занятие №6
Тема:Реакции электрофильного замещения (S n ); арены.
Учебные вопросы занятия:
1.Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений(правило
Хю0ккеля).
2.Электронные эффекты заместителей, ориентанты I и II рода
3.Реакционная способность ароматических соединений, склонность к
реакциям SE/
4. Механизм реакций галогенирования, нитрования, сульфирования,
алкирования, ацилирования.
5. Окисление гомологов бензола.
6. Химическая структура и значение стерана (циклопентанпергидрофенантрена). Нафтолы.
Лабораторные работы:
Отличительные реакции α- и β- нафтолов.
Налейте в пробирку 5 капель α-нафтола и одну каплю FeCl 3 , появляется
грязно-фиолетовое окрашивание. Проделайте аналогичную реакцию с βнафтолом, получается слабое желтовато-зеленое окрашивание, а затем
беловатый осадок. Напишите формулы α- и β- нафтолов.