Пособие - Химический факультет - Алтайский государственный

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РФ
АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ПРОБЛЕМНО-МОДУЛЬНАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
ОБУЧЕНИЯ
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ ДЛЯ СТУДЕНТОВ 3 КУРСА
ХИМИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТА
Барнаул  2002
Положение о проблемно-модульной технологии обучения: Учебнометодическое пособие для студентов 3-го курса химического факультета. Барнаул: Издательство Алтайского университета, 2001. -47 с.
В пособии излагаются основные принципы организации учебного процесса по проблемномодульной технологии обучения и формирования рейтинга студентов при изучении курса «Органическая химия». В приложениях представлены варианты лабораторных и контрольных работ, план
коллоквиума по технике безопасности, образец оформления отчета, план литературного синтеза, а
также первый модуль «Теоретические основы органической химии».
Пособие предназначено для студентов 3-го курса химического факультета Алтайского госуниверситета. Оно может быть полезно для преподавателей, аспирантов и студентов вузов.
Табл. 4. Рис.2. Библиогр. 25 назв. Прилож. 9.
Печатается по решению кафедры органической химии
Утверждено на заседании кафедры «___» ________ 2002 года
План УМД 1998 г. Заказ №
Подписано в печать 29.11. 1998 г. Формат 60х90/16
Бумага для множительных аппаратов. Печать офсетная. Усл. печ. 1,3
Тираж 60 экз. Бесплатно.
 Издательство Алтайского университета, 2002
 Кафедра органической химии, 2002
2
I. Общие положения
Конечной целью изучения органической химии является приобретение студентами
знаний,
умений
и
навыков,
определяемых
образовательно-
профессиональной программой по направлению: 510500 — Химия (для государственных университетов). На изучение дисциплины отводится 316 часов аудиторных занятий, в том числе:
осенний семестр
весенний семестр
всего
лекций
38
36
74
семинарских занятийконсультаций
лабораторный практикум
18
16
34
102
86
188
Итого
158
138
296
Учебным планом предусмотрена сдача двух экзаменов по теоретической части курса и двух зачетов по лабораторному практикуму.
С 1990/91 учебного года преподавание курса органической химии проводится по проблемно-модульной технологии обучения (ПМТО).
Проблемно-модульная технология обучения базируется на четырех основополагающих принципах:

проблемное изложение учебного материала;

самостоятельность изучения;

индивидуализация обучения;

непрерывность и объективность самооценки и оценки знаний.
Основными средствами обучения в новой технологии являются модуль и модульная программа.
Модуль — это объединенная логической связью, завершенная совокупность
знаний, умений и навыков, соответствующая фрагменту («блоку», «функциональному узлу») образовательной программы учебного курса.
3
Модульная программа — система средств, приемов, с помощью и посредством которых достигается конечная цель обучения.
Таким образом, модульная программа включает в себя элементы управления
познавательной деятельностью и вместе с преподавателем помогает более эффективно использовать учебное время.
II. Структура модульной программы в ПМТО
Элементами управления учебным процессом в ПМТО являются: индивидуальные задания в форме вопросов, задач и упражнений, учебные занятия (лекции, семинарские занятия, консультации) и система контроля и самоконтроля
знаний (см. рис.1).
Учебная программа курса «Органическая химия» разбита на 16 модулей (8 —
в первом семестре и 8 — во втором), которым соответствуют 16 модульных программ.
На выполнение всех видов учебной работы, предусмотренных одной модульной программой, отводится 2 недели.
Рис.1. Виды и последовательность учебной деятельности в ПМТО.
4
Схема включает следующие виды учебной работы:
1. Самостоятельное изучение теоретического материала учебной программы модуля (СР) и выполнение задания для самостоятельной работы.
2. Лекции (Л).
3. Индивидуальная консультация у ведущего преподавателя (ИК).
4. Участие в работе семинара (С).
5. Самоконтроль (работа с «тренажером» - специальной компьютерной программой) (СК).
6. Выполнение экспериментальной работы (ЭР).
7. Текущий тестовый контроль (КТТ).
Примечание: Все виды учебной работы делятся на обязательные и необязательные. Последние помещены на рисунке в рамку, обведенную пунктиром. На схеме не обозначены контрольные
работы, которые проводятся после выполнения нескольких модульных программ.
Самостоятельная работа.
Самостоятельное изучение теоретического материала по программе модуля и
подготовку ответа на вопросы задания для самостоятельной работы целесообразно начать сразу же после его получения с тем, чтобы изучение программного
материала завершить к установленному сроку и более эффективно использовать
время, отведенное на другие виды учебной работы. Только после сдачи задания
для самостоятельной работы преподавателю студент допускается к тестовому
контролю на ПЭВМ.
Лекции (Л) включены в расписание и носят обзорный характер. Они проводятся в конце второй недели - перед сдачей текущего тестового контроля.
В конце каждой лекции проводится лекционный тестовый контроль (КТЛ)
(тестовые задания выдаются в конце лекции). Посещение лекций не является
обязательным, но баллы (КТЛ) при лекционном тестировании учитываются в
общем рейтинге (см. табл.1).
Индивидуальная консультация у преподавателя (ИК) - проводится по
кафедральному расписанию и не стоит в расписании учебных занятий. Этот вид
учебных занятий не является обязательным.
Семинарское занятие-консультация (С). Участие в работе семинараконсультации не является обязательным. Однако, суммарный рейтинг (см.
5
табл.1) включает баллы как за участие в работе семинара-консультации, так и
за степень активности (призовой фонд).
Контроль (КТТ)
Объективность оценки знаний достигается:

использованием тестовой системы контроля с применением ПЭВМ и
единых баз учебных знаний;
 системным подходом к формированию курса и как следствие этого
единой структуризацией всех его составных частей (модулей);

экспертной оценкой объема и сложности структурных частей
каждого модуля;

одновариантными заданиями обобщающих и итоговых
контрольных работ;
 выполнением заданий обобщающего и итогового контроля
в письменной форме.
В ПМТО (как и в традиционной технологии) предусмотрено три вида контроля и самоконтроля уровня знаний:

текущий;

обобщающий;

итоговый.
Система текущего контроля позволяет проводить оценку уровня усвоения
материала учебной программы одного модуля, обобщающего - нескольких модулей и итогового - учебной программы всех модулей за текущий семестр.
Текущий контроль (Ri) учитывает оценку участия и степени активности в работе семинара-консультации (КС), результаты тестового контроля на лекции
(КТЛ), результат текущего тестового контроля на ПЭВМ (КТТ), выполнение экспериментальной работы (КЭ). Таким образом, рейтинг по этим видам учебных
работ складывается:
Ri = КС + КТЛ + КТТ + КЭ.
6
(1)
Из четырех видов работ, входящих в систему текущего контроля, только тестовый контроль на ПЭВМ (КТТ) и экспериментальная работа (КЭ) являются
обязательными (см. рис.2).
KC
К ТТ
КЭ
OK
ИК
Итоговая
оценка
KЛТ
Рис.2. Схема системы контроля знаний в ПМТО.
Количественная оценка и самооценка степени усвоения программного материала
модуля
проводится
с
использованием
электронного
экспертно-
обучающего комплекса. Электронно-обучающий комплекс работает в двух режимах. Один из них выполняет обучающе-тренировочную функцию. В этом режиме все тестовые задания сопровождаются кратким и полным объяснением.
Экспертно-обучающий комплекс выполняет только контролирующую функцию. Текущий тестовый контроль (КТТ) в этом режиме проводится по предварительной записи в дисплейных классах. Порядок тестирования регулируется
положением о тестировании (Приложение 3).
В каждом семестре проводится по три обобщающие контрольные работы
(ОК). Работы выполняются одновременно во всех учебных группах с использованием одновариантного задания.
Продолжительность контрольных работ - два академических часа. Переносы
сроков написания контрольных работ для отдельных студентов не допускаются.
Необходимость прохождения итогового контроля (ИК) (сдача экзамена) в
ПМТО определяется самим студентом, исходя из того, что при этом он может
существенно повысить свой рейтинг. Итоговый контроль проводится по темам
всех модулей и включает письменный ответ за два академических часа.
Содержание контрольных заданий как обобщающего, так и итогового контроля включает шесть групп вопросов:
7
1. Классификация, номенклатура, изомерия (10% баллов).
2. Физические и спектральные свойства (5%).
3. Электронное строение. Прогноз свойств (физических, химических, спектральных). Прогноз реакционной способности (25%).
4. Механизмы реакций (20%).
5. Синтез органического соединения (20%).
6. Химические свойства (20%).
Весовой коэффициент каждой обобщающей контрольной работы различен,
т.к. каждая последующая работа включает учебный материал всех предыдущих
модулей (см. табл.2,3). Примерные варианты контрольных работ и вариант ответа приведены в приложении 4 и 5.
Экспериментальная работа (ЭР) по теме модуля проводится строго по расписанию и нацелена на приобретение студентами навыка по технике лабораторных работ, синтезу конкретных органических соединений, исследованию их химических и спектральных свойств (ИК-, УФ-, ЯМР-спектроскопия), идентификации отдельных представителей изучаемого класса соединений. Этот вид
учебных занятий является обязательным.
При выполнении экспериментальной части модуля преподавателем оценивается:

уровень химических знаний (30% баллов);

качество проведенного эксперимента (30%);

техника безопасности при выполнении синтеза и исследовании
свойств органических соединений (30%);

качество оформления отчета (10%) (см. приложение 7).
Несмотря на то, что экспериментальная часть является логическим завершением всех работ по модулю, оценка за ее выполнение учитывается отдельно, и
если по этой части работы студент набирает менее 55% баллов (не менее 137
баллов в осеннем семестре и не менее 228 баллов в весеннем семестре), то результат по всем видам работ аннулируется и студент не допускается к сдаче эк8
замена. Отчет о выполненной работе необходимо представлять преподавателю
вовремя. У студентов, сдавших отчет через 2 недели после занятия, снимается
30% баллов, через 4 недели — 60%.
Для получения максимальной оценки при выполнении малого практикума
необходимо отметить все происходящие изменения и зафиксировать их в отчете,
при работе над индивидуальным заданием - необходимо качественно (с первого
раза) выполнить предложенные задания.
Хорошо успевающим студентам преподаватель может предложить в конце
пятого или в начале шестого семестра проведение индивидуальной научноисследовательской работы по теме, являющейся составной частью научной проблематики кафедры, и, в случае ее успешного завершения, студенту засчитывается максимальное количество баллов по экспериментальной части модуля.
Логическим завершением изучения органической химии студентами 3 курса
является выполнение курсовой работы. Курсовая работа «Проблемы и методы
органического синтеза» предполагает выполнение индивидуального задания по
методам синтеза органических соединений (литературный синтез). Приблизительный план курсовой работы предлагается в приложении 8.
III. Структура и механизм формирования рейтинга
Основополагающий принцип количественного учета успеваемости в ПМТО
состоит в том, что рейтинг студента определяется суммой баллов, набранных в
течение семестра по результатам всех видов контроля.
Таблица 1
Структура рейтинга (Rmax = 2960) по курсу органической химии
Вид
контроля
Текущий
Форма
учебной работы
1. Семинарконсультация (КС)
2. Лекция (КТЛ)
3. Самостоятельная
работа (КТТ)
4. Лабораторный
практикум (КЭ)
5. Курсовая работа
Рейтинг (Rmax)
в баллах
Осенний семестр
Весенний семестр
8х5=40
14х8=112
8х5=40
16х8=128
8х50=400
230
8х50=400
400
60
9
Итого
Обобщаю- Работа №1 (R1ОБ.)
щий
Работа №2 (R2ОБ.)
Работа №3 (R3ОБ.)
Работа №4 (R4ОБ.)
Работа №5 (R5ОБ.)
Работа №6 (R6ОБ.)
Итого
Итоговый Работа №1 (R1ИТ.)
Работа №2 (R2ИТ.)
Итого
Итоговый рейтинг Rmax
Призовой 1. Текущий тестовый
фонд
контроль
2. Семинар консультация
Итого
Обобщающий контроль
782
140
200
220
560
560
1028
140
200
220
560
560
1342
1588
50
50
40
170
80
40
170
80
При этом максимальный рейтинг равен десятикратному количеству часов,
отведенных на органическую химию учебным планом специальности
Rmax = 296 * 10 = 2960
(2)
Структура рейтинга (Rmax) по курсу «Органическая химия» приведена в таблице 1.
Приведенная в таблице 1 структура рейтинга наглядно иллюстрирует весовой
вклад каждого вида учебной работы модульной программы в суммарный рейтинг. Из двух видов контроля, которые формируют рейтинг студентов, значительный весовой коэффициент имеет текущий контроль и обобщающий (или
итоговый) контроли 37,8%. При этом следует обратить внимание, что в структуру текущего контроля наибольший вклад вносят: текущий тестовый контроль
(КТТ) и выполнение экспериментальной работы (ЭР). Экспериментальная часть
модуля оценивается по каждому виду работы (см. табл. 3 и 4).
В каждом семестре, по усмотрению лектора, предусмотрен призовой фонд, не
входящий в суммарное количество баллов, определенное для всего курса. Включение его в систему текущего тестового контроля на ПЭВМ и активное участие
в работе семинара-консультации позволяет значительно улучшить рейтинг.
10
Студентам предоставлена возможность по индивидуальному графику досрочно пройти систему текущего тестового контроля на ПЭВМ по всем модульным программам теоретической части всего курса или одного семестра. При
этом тем студентам, кто в срок справился с учебной программой курса, после
выполнения ими лабораторного практикума, в зачетную книжку и в экзаменационную ведомость проставляется оценка, соответствующая суммарному проценту
от набранного количества баллов всех видов контроля. Численные значения
нормировки рейтинга сведены в таблицу 2.
Таблица 2
Нормировка рейтинга к стандартной оценке
Оценка
%
«Отлично»
«Хорошо»
«Удовлетворительно»
«Неудовлетворительно»
> 80
70-80
55-70
< 55
Семестр
осенний
весенний
более 1074 баллов
более 1270 баллов
939-1073 баллов
1111-1269 баллов
738-932 баллов
873-1110 баллов
менее 737 баллов
менее 872 баллов
Студенту предоставляется право выбора одной из двух форм контроля
(обобщающего контроля или итогового). Если он выбирает обобщающий контроль, то его итоговый рейтинг за семестр будет определяться суммой баллов,
набранных по всем видам текущего и обобщающего контроля:
R = RТ1 + RТ2 +...+RTi + R1,2,3ОБ. + PR,
(3)
где RТ1, ..., RТi - количество баллов, набранных при выполнении заданий текущего контроля (КС, КТЛ, КЭ); R1,2,3ОБ., - количество баллов, набранных при выполнении трех работ обобщающего контроля за семестр; PR - призовой фонд.
Если студент выбирает второй формой контроля итоговый контроль, то его
итоговый рейтинг за семестр определяется суммой баллов
R = RТ1 + RТ2 +...+RTi + R1,2ИТ. + PR,
(4)
где R1,2ИТ. - количество баллов, набранных при выполнении двух работ итогового контроля.
11
При этом:
R1,2,3ОБ. = R1,2ИТ.
(5)
Таким образом, в ПМТО из всех видов учебной работы строго обязательными являются: выполнения заданий для самостоятельной работы, прохождение
системы текущего тестового контроля на ПЭВМ и выполнение экспериментальной работы по теме модуля.
Если по результатам всех форм текущего контроля студентом набрано менее
55% баллов, то по согласованию с ведущим преподавателем он может пройти
повторное тестирование на ПЭВМ (не более одного раза по текущему модулю).
Однако, непременным условием при этом является предварительная защита
для самостоятельной работы задания ведущему преподавателю в период до
очередной обобщающей контрольной работы.
Промежуточный итог результатов освоения учебной программы курса проводится перед каждой обобщающей контрольной работой (см. учебнопроизводственный план, табл.3, 4). К этому времени целесообразно ликвидировать все виды академической задолженности (сдать задания для самостоятельной работы, пройти текущий тестовый контроль на ПЭВМ, выполнить лабораторные работы).
После обобщающей контрольной работы рейтинг не корректируется. Все
виды корректировок проводятся в зачетную сессию.
Если в конце семестра студент пожелает повысить свой рейтинг, то ему
предоставляется возможность повторно выполнить задания текущего тестового
контроля на ПЭВМ или выполнить задание итогового контроля либо то и другое
(не более одного раза). Если студент выбирает в качестве второй формы контроля итоговый контроль, то его результат, полученный при прохождения обобщающего контроля в течение семестра автоматически аннулируется. Если при
этом он не справляется с заданием итогового контроля, то в ведомость и в
зачетную книжку проставляется оценка, соответствующая тому количеству
баллов, которые он набрал к концу семестра.
12
Студенты, набравшие к концу семестра по всем видам контроля модульных
программ менее 55% баллов, к повторному тестированию на ПЭВМ и выполнению заданий итогового контроля (сдаче экзамена) допускаются только после
собеседования с ведущим преподавателем по всем индивидуальным заданиям.
Повторное выполнение задания итогового контроля проводится один раз в
начале семестра по разрешению деканата.
13
14
Таблица 3
Учебно-производственный план по курсу органической химии (осенний семестр)
Модуль
№
Неделя
семестра
Наименование модульной программы.
(Тема лекции, семинарского занятия,
индивидуальной консультации)
I
1, 2
Основная проблема органической химии и пути ее решения:
влияние состава и строения органических соединений, их
реакционная способность; интермедиаты в органических реакциях и методы их фиксации; энергетика, кинетика и исследование механизмов органических реакций; количественные соотношения в органической химии.
Особенности строения и реакционной способности алканов,
циклоалканов. Проблемы метода их синтеза.
II
3, 4
I-II
5
III
5, 6
IV
7, 8
V
I-V
VI
9, 10
11
11, 12
VII
13, 14
VIII
15, 16
I-VIII
I-VIII
Содержание лабораторного
занятия
Коллоквиум «Общие методы работы в
лаборатории органический синтез. Техника
безопасности».
Очистка твердых веществ.
Перекристаллизация.
Определение температуры плавления
Количество часов
Семинар- Лабораторское
ный
занятие
практикум
Количество баллов
Малый
Индиви- Синтез
практикум дуальное
задание
2
12
-
30
-
2
12
-
25
-
2
12
-
25
-
2
6
-
25
-
2
6
5
5
2
12
5
5
40
2
12
5
5
40
2
12
-
5
40
Обобщающий контроль. Работа №1
Особенности строения и реакционной способности алкенов и
циклоалкенов
Особенности строения и реакционной способности алкинов и
алкодиенов
Особенности строения и реакционной способности моно- и
полиядерных ароматических углеводородов. Проблемы и
методы их синтеза.
Очистка жидких веществ. Перегонка. Определение констант жидкого вещества
Качественный анализ органических соединений.
Анализ органического вещества на содержание С, H, S, N, Cl, Br, I
Изучение свойств алканов, алкенов и алкинов.
Обобщающий контроль. Работа №2
Особенности строения и реакционной способности галогенопроизводных углеводородов. Проблемы и методы их
синтеза.
Особенности строения и реакционной способности элементорганических соединений. Проблемы и методы их синтеза.
Особенности строения и реакционной способности гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей.
Проблемы и методы их синтеза.
17
Обобщающий контроль. Работа №3.
См.
расписание Итоговый контроль. Контрольная работа №1
экзаменов
Изучение свойств ароматических углеводородов.
Изучение свойств галогенопроизводных углеводородов.
Синтез магний органических соединений.
Реакции с участием магнийорганических
соединений.
Таблица 4
Учебно-производственный план по курсу органической химии (весенний семестр)
Модуль
№
Неделя
семестра
IX
1, 2
Наименование модульной программы.
(Тема лекции, семинарского занятия, индивидуальной консультации).
Особенности строения и реакционной способности монокарбо- Идентификация углеводородов, галогенонильных соединений. Проблемы и методы их синтеза.
производных, спиртов, фенолов, окисей.
X
3, 4
Особенности строения и реакционной способности дикарбонильных соединений, непредельных альдегидов и кетонов,
хинонов. Проблемы и методы их синтеза.
VIII-IX
5
Обобщающий контроль. Контрольная работа №4
XI
5, 6
XII
7, 8
XIII
9, 10
IX-XIII
10
XIV
11, 12
XV
13, 14
XVI
15,16
XVII
17
Особенности строения и реакционной способности монокарбоновых кислот и их функциональных производных. Проблемы и
методы их синтеза.
Особенности строения и реакционной способности дикарбоновых кислот, производных угольной кислоты.
Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы их синтеза.
Часть 1. Оксикислоты, альдегидокислоты и углеводы.
Количество часов
Семинарское Лабораторзанятие
ный
практикум
Количество баллов
Малый
ИндивиСинтез
практикум дуальное
задание
2
10
-
30
-
2
10
5
5
40
2
10
-
-
40
2
10
5
5
40
2
10
5
5
40
Изучение свойств углеводов. Химические
превращения древесины и ее компонентов.
2
10
5
5
40
Изучение свойств азотсодержащих соединений.
2
10
5
5
40
2
16
35
5
40
Изучение свойств альдегидов и кетонов.
Изучение свойств альдегидов и кетонов.
Изучение свойств карбоновых кислот и их
производных.
Изучение свойств функциональных производных карбоновых кислот.
Обобщающий контроль. Работа №5.
Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений (нитро-, амино-, азо- и диазосоединений,
нитриты. Проблемы и методы их синтеза.
Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы их синтеза. Часть
2. Аминокислоты и белки.
Особенности строения и реакционной способности гетероциклических соединений. Нуклеиновые кислоты.
Общие проблемы и методы органического синтеза.
IX-XVII
18
Обобщающий контроль. Работа №6.
IX-XVII См. распи- Итоговый контроль. Контрольная работа №2.
сание
экзаменов.
Содержание лабораторного
занятия
Изучение свойств аминокислот и белков.
Хроматографическое разделение аминокислот. Изучение свойств пиридина, хинолина,
фурфурола.
Защита курсовой работы
60
15
Литература
1. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. Пер. с нем./ Под ред.
В.М.Потапова. М.: Химия, 1979. -831 с.
2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер. с англ./ Под ред.
И.К.Коробициной. М.: Мир, 1974. -1132 с.
3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990. -750 с.
4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2-х кн. М.:
Химия, 1974.
5. Робертc Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2-х т.: Пер. с англ./
Под ред. А.Н.Несмеянова. М.: Мир, 1978.
6. Терней А. Современная органическая химия. В 2-х т.: Пер. с англ./ Под ред.
Н.Н.Суворова. М.: Мир, 1981.
7. Шабаров Ю.С. Органическая химия. В 2-х т. М.: Химия, 1994.
Дополнительная литература
8. Аграномов А.Е. Избранные главы органической химии. М.: Химия, 1990. –
560 с.
9. Вацуро И.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.:
Химия, 1976. -528 с.
10. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. В 2-х кн.: Пер.
с англ./ Под ред. В.М.Потапова. М.: Химия, 1981.
11. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структуры. В 4-х т.:
Пер. с англ./ Под ред. И.П.Белецкой. М.: Мир, 1987.
12. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. -463 с.
13. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Где и как искать химику нужные сведения: Справочник. М.: Химия, 1988. -224 с.
14. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Пер. с англ./ Под ред.
В.Ф.Травеня. М.: Химия, 1991. -446 с.
15. Справочник химика. В 6-ти т. и дополн. т. Л.: Химия, 1963-1968.
Литература к экспериментальной части курса
16. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. -374 с.
17. Библиографическое оформление курсовых, дипломных, научных работ: Методические рекомендации. - Барнаул: Изд-во АГУ, 1997. - 22 с.
18. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. М.: Химия, 1973. -717 с.
16
19. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и
врачей. В 3-х т./ Под общ. ред. Н.В.Лазарева, Э.Н.Левиной. Л.: Химия, 19761977.
20. Геккеллер К., Экштайн Х. Аналитические и препаративные лабораторные
методы. М.: Химия, 1994. -416с.
21. Голодников Г.В., Мандельштам Т. Практикум по органическому синтезу. Л.:
Химия, 1976. -372 с.
22. Козицына Л.А., Куплетская Н.Б.
Применение УФ-, ИК- и ЯМРспектроскопии в органической химии. М.: Химия, 1979. -240 с.
23. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф. Гинзбурга и
А.Л. Петрова. М.: Высшая школа, 1974. -285 с.
24. Органикум. Практикум по органической химии. В 2-х т.: Пер. с нем. М.: Мир,
1992.
25. Методические разработки кафедры.
17
ПРИЛОЖЕНИЕ 1
Варианты лабораторных работ (осенний семестр)
Вариант
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
18
Ароматические
Галогенпроизводные угле-
Магнийорганические
Гидроксилсодержа-
углеводороды
водородов
соединения
щие соединения
бромбензол,
-нафталинсульфокислота
нитробензол,
о- и п-нитрофенолы
-нитронафталин,
м-бромнитробензол
-нафталинсульфокислота,
м-бромнитробензол
о- и п-нитрофенолы,
п-ксилолсульфокислота
п-ксилолсульфокислота,
м-бромнитробензол
п-толуолсульфокислота,
бромбензол
м-бромнитробензол,
-нитронафталин
-бромнафталин,
п-ксилолсульфокислота
2-бром-1,4-диметилбензол,
о- и п-нитрофенолы
нитробензол,
п-толуолсульфокислота
-нафталинсульфокислота,
о- и п-нитрофенолы
ди-н-бутиловый эфир
фенилбензилкарбинол
ацетон
иодоформ
фенилаллилкарбинол
антрахинон
2-хлор-2-метилпропан
трифенилкарбинол
бензилэтиловый эфир
диметилэтилкарбинол
бнзиловый спирт
из бензальдегида
изомасляная кислота
бромистый этил
фенилбензилкарбинол
адипиновая кислота
иодоформ
трифенилкарбинол
бутанол-2
диэтилбензиламин
дифенилкарбинол
циклогексанон
бромистый
изоамилацетамид
бромистый бутил
метилэтилпропилкарбинол
диметилэтилкарбинол
-метилфуран
ди-н-бутиловый эфир
дифенилкарбинол
бензойная кислота
и бензиловый спирт из
бензальдегида
циклогексанон
диэтилбензиламин
трифенилкарбинол
метилфенилкарбинол
бензиловый эфир
фенилбензилкарбинол
ацетон
ПРИЛОЖЕНИЕ 2
Варианты лабораторных работ (весенний семестр)
Азотсодержащие
Вариант
Карбонил-
Карбоновые
содержащие
кислоты
Углеводы
производные углво-
Гетероциклические
дородов
соединения
соединения
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
бензальцетон,
бензилиден-ацетон
2-пентеновая
кислота,
бензоилацетон
коричная к-та,
бензальанилин
бензоилацетон,
коричная к-та
бензальанилин,
бензальацетон
дибензилиденацетон,
бензиацетоуксусный эфир
бензилацетоуксусный эфир,
дибензлиденацетон
бензилиденацетофенон,
коричная к-та
бензальацетон,
2-пентеновая к-та
2-пентеновая к-та,
дибензилиденацетон
коричная к-та,
бензилиденацетофенон
бензоилацетон,
коричная к-та
этилформиат,
бензанилид
бензанилид,
толилацетат
ацетат целлюлозы
иодбензол
2-бензимидазолон
карбоксиметилцеллюлоза
гелиантин
2-метилимидазол
ацетамид,
фениловый эфир
бензойной к-ты
хлористый
бензоилацетамид
ацетанилид,
этилацетат
этилацетат,
фениловый эфир
бензойной к-ты
ацетат целлюлозы
метиловый
красный
3,5-диметилпиразол
толилацетат,
бензанилид
фениловый эфир
бензойной к-ты,
ацетамид
фениловый эфир
бензойной к-ты,
бензанилид
этилацетат,
ацетанилид
нитроцеллюлоза
фенол
фенотиазин
бензилцеллюлоза
метиловый
красный
гелиантин
2-метилимидазол
3,5-иметилпиразол
ацетат целлюлозы
анилин
фенотиазин
нитроцеллюлоза
метиловый
красный
2-метилимидазол
карбоксиметилцеллюлоза
иодбензол
2-бензимидазолон
ацетат целлюлозы
фенол
фенотиазин
толилацетат,
ацетамид
бензилцеллюлоза
метиловый
красный
3,5-диметилпиразол
этилформиат,
бензанилид
нитроцеллюлоза
гелиантин
2-метилимидазол
карбоксиметилцеллюлоза
19
ПРИЛОЖЕНИЕ 3
Положение о тестировании
1.
В соответствии с модульной программой текущий тестовый контроль
проводится, как правило, после выполнения задания для самостоятельной работы, получения консультации у преподавателя, участия в работе семинарского
занятия, выполнения в полном объеме лабораторного практикума и участия в
лекционном контроле.
2.
Текущий тестовый контроль проводится в форме компьютерного тести-
рования. В исключительных случаях текущий тестовый контроль может проводится в письменной форме.
3.
Срок проведения тестирования в каждой подгруппе академической
группы определяется расписанием учебных занятий по предварительной записи у ответственного инженера кафедры. Повторное тестирование проводится
по согласованию с преподавателем в часы, указанные в графике работы дисплейного класса.
4.
Текущий тестовый контроль проводится только в присутствии де-
журного инженера кафедры. Он несет персональную ответственность за объективность оценки знаний студентов.
5.
В случае не соблюдения студентом правил поведения в дисплейном
классе — тестирования без разрешения или в отсутствии дежурного инженера,
нарушения морально-этических норм, повторного тестирования без разрешения преподавателя, результат текущего тестового контроля аннулируется.
20
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
Варианты контрольных работ прошлых лет
140 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №1
Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
1. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC:
C2H5
CH3
C(CH3)3
C
I
CH3
C2H5
CH
а)
б)
2. Назовите соединения по рациональной («метановой») номенклатуре:
CH
CH(CH
)C(CH
)
CH(CH
)CH
CH
3
3
3
2
3
2
3
а)
б) изооктан
3
I
3. Напишите структурную формулу и назовите соединение по номенклатуре IUPAC: изобутил-втор-бутил-трет-пентилметан
II
Физические и спектральные свойства. (10 баллов)
1. Нижеприведенные соединения расположите в ряд по возрастанию их температур кипения.
А. а) гексан б) гептан
в) 2-метилпентан
г) 2-метилгексан
Б. а) пропан б) циклопропан в) бутан
2. Из трех физико-химических методов анализа укажите тот, который Вы порекомендуете для определения состава бинарной смеси, состоящей из
50% пентана и 50% н-гексана. а) ИК-спектроскопия
б) масс-спектрометрия
в) ЯМР-спектроскопия
II
Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (40 баллов)
1. Расположите соединения в порядке возрастания С-Н кислотности:
CH2
CH3 CHCH3
б) CH3CH2CH2 H
III
в) CH2
H
а)
2. В приведенных парах интермедиатов укажите наиболее устойчивый:
+CH CH
+CH CH Cl
+CH OC H
+
2 3 и
2 2
2 2 5 и CH2CH2OCH3
а)
б)
.
.
CH H
III
.
.
CH2CH(CH3)2 CH3C(CH3)2
CH2CH2COOH CH3CHCOOH
в)
и
г)
и
3. Какое из соединений в каждой паре будет проявлять большую реакционную способность в указанной реакции:
а) CH4 и CH3C6H5 (+Br2, hv) б)
IV
V
и
(+HBr)
в) F2 и F2+CoF2 (+CH4, hv)
Механизмы реакций. (20 баллов)
Укажите все стадии, отражающие реакцию нитрования по М.И. Коновалову. (20 баллов)
Укажите лимитирующую стадию. (10 баллов)
IV
Синтез органических соединений. (20 баллов)
Из метана и других подходящих реагентов получите пропан.
V
Химические свойства. (30 баллов)
Напишите конечные продукты реакций:
hv, 25oC
hv, 125oC
(CH3)3CH + Cl 2
(CH3)3CH + Br 2
1.
2.
CF 3
VI
4.
VII
4CH4
HF(SbF5)
VI
D
+ HBr
CH3 CH3
3.
CH 3
5.
CH3
CH
CH3
+
CH2 N2
hv
Призовое задание (20 баллов)
VII
21
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
200 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №2
Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) изооктан
2) стирол 3) цимол
4) мезитилен
толил)метан
CH3
CH3
CH CH2
I
CH3
10)
CH3 8)
7)
I
CH3
CH2C6H5
6)
5) винилизопропенил(м-
9)
(C6H5)2CHCH2C(CH3)3
Физические и спектральные свойства. (20 баллов)
Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет:
1. большую температуру кипения.
CH3
CH3
II
А. а)
CH3CH3
б)
CH2 CH2
Б. а)
2. большее значение величины дипольного момента (
CH3
II
CH3
б)
):
CH3
CH3
А. а)
CH3
CH3
CH3
б)
Б. а)
CH3
CH3
б)
Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (70 баллов)
Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях с электрофильными реагентами:
CH3
1. а)
б)
III
NO2
в)
NH2
3. а)
5. а)
CH3
CH3
7. а)
6. а)
8. а) CH
2. а)
CH3
б)
Cl
б)
CH2
NO2
в)
4. а)
б)
б)
в)
O-
OH
CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH2
б)
CH CH2
CF3 CH CH2
б)
CH CH2
CH2 CH C6H5
CH
NO2
CH3
CH3
б)
III
в)
CH2 C CH2
CH2 CH COOH
в)
в)
в)
CH2
CH2
C CH
в)
CH3
C C CH3
Механизмы реакций. (30 баллов)
IV
V
CH
CH
+
HBr
2
2
Сравните постадийно два механизма реакций.
1.
Изобразите энергетическую диаграмму и укажите лимитирующую стадию в каждом механизме.
2.
C6H6 + DBr
Синтез органических соединений. (30 баллов)
Используя метан в качестве единственного источника органических соединений получите стирол.
FeBr3
IV
V
Химические свойства. (30 баллов)
Напишите конечные продукты реакций:
VI
1.
Cl , 500oC
CH3CH2CH CH2 2
HC CCH3
2.
CH3
Br2 (FeBr3)
4. HOOC
VII
22
H2O, Hg 2+, (H+)
CH2
3.
O
CH C
CHCH CH2 +
O
CH C
O
OCH3
VI
HNO3 (H2SO4)
5.
Призовое задание (30 баллов)
VII
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
220 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №3
Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) изооктан 2) диэтиленгликоль 3) м-крезол 4) пирокатехин 5) анизол
CH3
CH
CH3
OH
I
C CH CH3
CH3
6)
7)
CH3 CH CH CH3
OH OH
10)
CH3
OCH3
C C CH CH2
OH
I
CH2
OH
CH3
8)
9)
Физические и спектральные свойства. (20 баллов)
Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет:
1. большую температуру кипения.
II
А. а)
CH3OH
б)
CH3F
Б. а)
CH3CH2CH2CH2OH
2 большее значение величины дипольного момента (
NO2
А. а) Cl
б)
CH2CH2
OH OH В. а) CH3CH2CH2CH3 б) CH3OH
II
):
NO2
б) OH
Б. а)
CH3 O CH3 CH3CH2OH
б)
Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (30 баллов)
Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях:
1. Радикального замещения.
6. Элиминирования (+C2H5OH, KOH)
а)
C6H5CH3
б)
CH3CH3
в)
CH4
а)
2. Электрофильного присоединения (+HBr).
а)
III
CH3CH CH2 CH3OCH CH2 CCl3CH CH2
б)
в)
в)
C6H5CH2Cl
б)
C6H5Cl
в)
C6H5CHC6H5
Cl
а)
C6H5CH3 C6H5NO2 C6H5OH
б)
в)
CH3
CH(CH3)2
CH(CH3)2
а)
Cl
Cl
б)
CH3
в)
NO2
NO2
III
б)
5. Нуклеофильного замещения (+NaOH, р-р)
Cl
CH3CHCH2Br
CH3
CH(CH3)2
4. Электрофильного замещения (+Cl2, FeCl3).
а)
б)
7. В реакции Удриса-Сергеева (гидроперикисная перегруппировка).
3. Нуклеофильного замещения (+OH-,H2O,SN1).
а)
CH3CH2CH2CH2Br
(CH3)3CBr
NO2
NO2
в)
8. В реакции окисления (+Na2Cr2O7, H )
+
а)
CH3CH2OH CD3CHDOH CD3CD2OH
б)
в)
IV
Механизмы реакций. (30 баллов)
Укажите все стадии, отражающие механизм реакции гидратации стирола (+H2O, H+).
IV
V
Синтез органических соединений. (30 баллов)
Из бензола, этана и других подходящих реагентов получите фенил-1,2-этандиол.
V
Химические свойства. (40 баллов)
Напишите конечные продукты реакций:
VI
1.
CH3CH2CH3 + SO2 + Cl2
OH
VII
CH3CH2C
3.
CH2OH
+ CH3Cl(NaOH)
4.
O
o
+ KMnO4(H2O) 1-2 C
2.
+
1) C6H5MgBr
H 2) H2O (NH4Cl)
VI
HCl
5.
Призовое задание (30 баллов)
VII
23
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
560 баллов
Итоговый контроль
Контрольная работа №1
Классификация, номенклатура, изомерия. (100 баллов)
Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) метилвтор-бутилизоамилтрет-амилметан 2) несим-диметилэтилен 3) ацетилен 4) хлоропрен
5) кумол 6) S-метилизопропилбромхлорметан 7) этиленгликоль 8) изобутанол 9) пирокатехин 10) фенол
I
1. большую температуру кипения
A.
CH3
CH3CHCH3
II
а)
CH3CH2CH2CH3
CH3
б)
CH3CH OH
CH3
Б.а)
II
CH3
б)
А. а)
CH3CH2CH2OH
а)
OH
OH
OH
CH2 CH2
б)
OCH3 OCH3
Г.а)
CH3
CH3
б)
CH2 CH Cl
CH3
Б. а)
б)
3. большее значение энергии ионизации
В.
CH2 CH2
CH2 Cl
CH3
б)
А. а)
CH3
б)
Б. а)
CH3CH2OH
Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (100 баллов)
Расположите соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакции:
1. радикальное замещение (+Cl2, hv)
4. нуклеофильного замещения (+NH3)
А.
Cl
CH2Cl
CH3
CH2
II
I
а)
б)
CH2CH2COOH
в)
CH2CHCOOH
H
H
Б. а)
б)
2. электрофильного присоединения (+HBr)
А. а)
CH3CH CH2
б)
а)
б)
5. элиминирования (+C2H5OH+NaOH)
CH3CH2CH3
CH3CHCH3
в)
(CH3)2C CH2
А. а)
H
Cl
б)
H2O
CH2CH2Cl
в)
III
CH3CH2CH2CH2Br
б)
(CH3)3CBr
в)
Cl
Б. а)
б)
6. в реакции Удриса-Сергеева (гидроперикисная перегруппировка)
CH(CH3)2
CH(CH3)2
CH3
CH3
OH
а)
б)
CH3
Cl
1. а)
б)
7. в реакции окисления (+K2Cr 2O7, D)
в)
NO2
2. а)
б)
Cl
CH2 CH2
CH3CH CH2
CH3C CH
CH CH
Б. а)
б)
в)
3. электрофильного замещения (+CH3Cl, AlCl3)
1. а)
CH3CH2OH
б)
CD3CD2OD
в)
Синтез органических соединений. (80 баллов)
Из бензола, этанола, используя другие неорганические реагенты получите стирол (фенилэтилен).
IV
I
Физические и спектральные свойства. (100 баллов)
В каждой паре укажите соединение, которое имеет
2. большее значение дипольного момента
IV
Механизмы реакций. (80 баллов)
+
(CH3)2C C(C6H5)2 + H
V
Укажите все стадии пинакон-пинаколиновой перегруппировки:
OHOH
V
Химические свойства. (100 баллов)
Напишите конечные продукты реакций:
VI
VI
CH3 +Cl2, hv
1.
OH +CH Cl (NaOH)
3
CH2CH3 +Cl2 (AlCl3)
2.
3.
OCH3
+HI
4.
+KMnO4(H2O), 1-2oC
5.
VII
24
6. CF3
CH CH2
+HBr
Призовое задание (80 баллов)
VII
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
140 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №4
Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
Назовите соединения по систематической номенклатуре:
I
Br
OCH3
1) ацетон 2) глиоксаль 3) акролеин
O
C
C C
CH3
4)
C O
H
5)
I
O O
CH3
6)
Физические и спектральные свойства. (10 баллов)
Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет:
1. большую температуру кипения.
2. большее значение величины дипольного момента (
O
II
а)
CH3CH2OH
б)
CH3C
):
O
O
CH2 CH C H CH3CH2C H CH3CH2CH2OH
а)
б)
в)
H в) CH3OCH3
3. Укажите область в ИК-спектре, соответствующую поглощению >C=O группы.
3500 см-1
а) 1600 см-1
б) 1680-1720 см-1
II
в) 3100-
Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (30 баллов)
Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях:
1. Нуклеофильного присоединения (+HCN).
4. Электрофильного присоединения.
O
C
O
C
CHCH2OH
в)
а)
CH3O
C
O
O
CH3CCH3
CH3 CH3
в)
H
6. бензиловой перегруппировке
C C
O
H
C
H
а) Cl
б)
в)
H3C
(CH3)3CCC(CH3)3
C
O
H
O N
б) 2
O
3. Электрофильного замещения (+Br 2, +FeBr3).
C
O
O
CH3CHCCHCH3
б)
C
H
H
2. Нуклеофильного присоединения.
а)
O
C
O
C
III
5. Канниццаро
CH3
б)
а)
CH HC O б) CH2 CH CH3 в)
а) CH2
CH2
H
H
III
Cl
O
а)
O O
H3C
H
CH3
C C
в)
O O
б) Cl
Cl в)
C C
O2N
IV
O O
NO2
Механизмы реакций. (30 баллов)
Укажите все стадии, отражающие механизм реакции образования оксима ацетофенона.
IV
Синтез органических соединений. (20 баллов)
V
Используя метан в качестве единственного источника органических соединений, получите
-броммаслянный альдегид.
V
Химические свойства. (30 баллов)
Напишите конечные продукты реакций:
VI
O
4.
VII
O
O NH NH
2 2
CH3C
H
1.
2CH3CH2 C
H
O
C C
2. H
CH CHC
OH-
H
3.
C
OH5.
C6H5
O
H
VI
O
+
OH-
C
H
O HCl(Zn)
H
H
Призовое задание (20 баллов)
VII
25
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
200 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №5
Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
Дайте три названия каждому нижеприведенному органическому соединению:
I
1)
O
CH3CH2C
OH 2)
O
CH2
CHC
O
CH3CHC
OH
OH 4)
OH
O
O
CCH2C
OH 3) HO
I
O
OCH2C
O
CH2CHCHCHCHC
5) OH OHOHOHOH
OH
6)
OH
CH3
Физические и спектральные свойства. (20 баллов)
Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет большую температуру кипения.
II
а)
O
CH3CHCH2 OH
OH
б)
O
CH3CCH3
в)
CH3CH2C
II
OH
Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (70 баллов)
1. Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их кислотности
CH COOH
CH
C H COOH
CHCOOH
CH COOH
3
3
2
А. а)
б)
в) HCOOH Б. а) 6 5
б)
в) HCOOH
2. Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях с нуклеофильными реагентами
O
III
CH C
O
CH3C
O
OCH
CH3C
NH
O
CH C
O
CH3C
O
-
CH3C
+
3 Cl б)
3
3 в)
2 Б. а)
O Na в)
OH
H б)
А. а)
3. Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях с электрофильными реагентами
CH2 CHCH2COOH CH3CH CHCH3 CH3CH CHCOOH
А. а)
б)
в)
C6H5COOH
C H CH3
Б. а)
б) 6 5
в)
III
C6H 6
Механизмы реакций. (30 баллов)
IV
V
O
+ C2H5OH
CH3C
OCH3
Укажите все стадии отражающие механизм реакции переэтерефикации:
H+
O
+ CH3OH
CH3C
OC2H5
Синтез органических соединений. (30 баллов)
Используя этилен в качестве единственного источника органических соединений осуществите следующий ряд превращений:
CH2 CH2
C2H5OOCCH2COOC2H5
IV
V
(CH3)(C2H5)CHCOOH
Химические свойства. (30 баллов)
Напишите конечные продукты реакций:
A
IV
VII
26
2C6H5NHNH2
A
(CH3)2SO4, NaOH
A
(CH3CO)2O, H+
CH2OH
O
[O]
OH
OH
OH
Призовое задание (30 баллов)
[H]
CH3OH,H+
A
A
VI
A
VII
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
220 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №6
Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
Дайте тривиальное и систематическое название каждому соединению:
CH2CHCOOH
I
1) OH OH
HOOCCHCHCOOH
OHOH
2)
CH2CHCOOH
CH3CCOOH
O
3)
4)
I
OH NH2
5)
Физические и спектральные свойства. (10 баллов)
В каждой паре органических соединений укажите то, которое имеет большее значение величины дипольного момента.
O
O
N
II
1. а)
б)
N
2. а)
N
б)
3. а)
N
II
б)
N
Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (50 баллов)
В каждой паре органических соединений укажите то, которое проявляет
3. Большую реакционную способность в реакции электрофильного
замещения:
CH CCOOH
1. Большую кислотность
3
А.
CH3CH2COOH
б)
а)
O
Б.а)
CH3CHCOOH
II
I
CH3CH2COOH
б)
А. а)
б)
Б. а)
б)
4. Большую реакционную способность в реакции Гофмана:
NH2
а)
В. а)
2. Большую основность
III
б)
б)
CH2CH2COOH
А.
а)
CH3CH2CH2NH2
б)
NH2
Б.
а)
б)
Механизмы реакций. (30 баллов)
IV
IV
Укажите все стадии отражающие механизм перегруппировки Бекмана:
V
Синтез органических соединений. (50 баллов)
1. Укажите все продукты реакций в цепи превращений:
H2O
OH-(H2O)
CH3MgBr
CH3Br
D
HCN
CH4
A
A
A
A
A
A
1500oC
D
Hg+2, H+
V
Химические свойства. (60баллов)
2. Укажите реагенты в следующем превращении:
O
NH2CH2C
+
OH
COOH
COOH
V
I
VI
3. Укажите все продукты и условия реакций в цепи превращений:
VII
Призовое задание (30 баллов)
VII
27
ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение)
560 баллов
Итоговый контроль.
Контрольная работа №2
Классификация, номенклатура, изомерия. (100 баллов)
Назовите соединения по номенклатуре IUPAC:
1) формальдегид
2) ацетон
3) глиоксаль
4) щавелевая кислота
I
II
CH3CCH2C
C
NH2
6)
H
7)
I
O
O
C6H5CHCOOH
5) глюкоза
8)
O
OH
O
9)
CH3C
O
O
CCH3
10)
CH3CN
Физические и спектральные свойства. (60 баллов)
1. Укажите соединения, имеющие наибольшую температуру кипения:
O
CH2CHCH2CH3
CH3CH2CH2C
CH3OCH2CH2OCH3
OH
а)
б) OH OH
в)
2. Ниже приведены температуры плавления мезо-винных кислот: мезо-, левовращающей, правовращающей и рацемической. Укажите температуру рацемической винной кислоты. а) 205C
б) 170C
в) 170C
г) 140C
II
Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (100 баллов)
1. Укажите графическое распределение электронной плотности в соединениях:
O
O
CH
CH
CH3
CH
Cl
C
H
CH2 C
NH2
OH
б)
в)
Расположите соединения в ряд по возрастанию их реакционной способности в реакциях:
2. с нуклеофильными реагентами (+RMgX)
5. в перегруппировке Гофмана
O
O
O
O
O
C
C6H5C
C
C 6H 5 C
C6H5C
NH
OC
H
NH2
H б)
Cl в)
2
2 5
а)
3. с электрофильными реагентами (+HBr)
а)
б)
в)
O
CH2 CH C
NO2
OH б) CH2 CH CH2CH3
а)
O
O
C
CH2 CH CH2C
NH2
OH
в)
NO2
4. с нуклеофильными реагентами (+HCN)
O
C
6. в реакции декарбоксилирования
H
O
HOOCCH2COOH
HOOCCH2CH2COOH
O
а)
б)
C
C
N
H в)
O
H
а)
б)
а)
III
CH3
III
IV
Механизмы реакций. (80 баллов)
Укажите все стадии отражающие механизм реакции Гофмана.
IV
V
Синтез органических соединений. (120 баллов)
1. Укажите все продукты реакций в цепи превращений:
V
CH2CH3 O , V O
2 2 5
CH3
A
D
A
NH3
A
KOH
1/2 Cl(CH2)4Cl
A
A
Химические свойства. (100 баллов)
VI
2. Укажите реагенты в следующем превращении:
A
C6H6
CH3
C6H5CH
CH3
A
C6H5C
CH3
O OH
CH3
VI
A
C6H5C
H
CH3
O O+
CH3
H
A
C6H5C
O
CH3
O+
CH3
C6H5OH + CH3CCH3
3. Укажите все продукты и условия реакций в цепи превращений:
CH3
CH(CH3)2
А
Б
O
C
CH3O
C
O
OCH3
NO2
VII
28
Призовая задача (80 баллов)
VII
ПРИЛОЖЕНИЕ 5
Пример ответа на вариант обобщающей контрольной работы № 1
I.
1. а). 2-(2-метилциклопропил)-2-(3-метилциклогексил)-бутан
б). 2-трет-бутил-7-этилбицикло-[2,2,1]-гептан
2. а). втор-бутилдиметилизопропилметан
б). бутилизопропилметан
CH3
CH3
3. CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
CH2
CH CH3
CH3
3,3,5- триметил-4-изобутилгептан
II.
1. А. в < а < г < б
Б. а < б < в
2. б
III.
1. а < б < в
2. а). +CH2CH3
в). CH3C(CH3)2
б). +CH2OC2H5
г). CH2CH2COOH
3. а). CH3C6H5
б).
в). F2
IV.
t
2HNO3 — O2NO + NO2 + H2O
R — H + ONO2 — R + HONO2
R + NO2 — R — NO2
1).
2).
3).
4).
(лимитирующая стадия)
V.
h
CH4 + Cl2 — CH3Cl + HCl
2CH3Cl + 2Na — CH3 — CH3 + 2NaCl
h
CH3 — CH3 + Cl2 — CH3 — CH2Cl + NaCl
3CH3 — CH2Cl + 3CH3Cl + 6Na — C4H10 + C3H8 + C2H6 + 6NaCl
VI.
1. (CH3)3C — Br + HBr
4. CH3 — CH2 — CH — CF3

CH3 — CH — Br
2. (CH3)3C — Cl и (CH3)2CH — CH2Cl + HCl
CH3
3.
C CH3
CH3
CH3
+
+
CH3
SbF6
5.
C CH3
CH3
+
CH3 CH CH2
CH3
CH3
29
ПРИЛОЖЕНИЕ 6
Общие правила работы в лаборатории органической химии
(План коллоквиума)
34 балла
Общие положения. Дежурство. Правила работы с токсичными и едкими веществами. Особенности работы со взрывоопасными и легковоспламеняющимися веществами. Оказание первой помощи при ожогах, отравлениях, поражении
электрическим током, кровотечениях и других несчастных случаях. Средства и
способы тушение местных загораний и горящей одежды. Средства индивидуальной защиты.
(9 баллов)
Правила обращения со стеклом. Мытье и сушка посуды. Основная химиколабораторная посуда. Бани, сушильные шкафы, водоструйные и масляные насосы.
Посуда и изделия из стекла: пробирки, стаканы, колбы, холодильники, дефлегматоры, насадки и аллонжи, пауки и хлоркальциевые трубки, мешалки, капельные и делительные воронки, осушительные склянки, эксикаторы, пробки,
шлифы.
Фарфоровая лабораторная посуда.
Простейшие стеклодувные работы. Резание трубок и палочек. Сгибание трубок. Вытягивание и запаивание трубок и капилляров.
(5 баллов)
Основные методы работы в химической лаборатории. Нагревание. Охлаждение. Измерение и регулировка температуры. Измельчение и перемешивание.
Фильтрование.
Методы выделения и очистки органических веществ: перекристаллизация
веществ из органических растворителей (выбор растворителя, приготовление
раствора для перекристаллизации, кристаллизация и отделение кристаллов); воз30
гонка (сублимация); экстракция (аппарат Сокслета). Высушивание органических
соединений.
Перегонка: простая, при пониженном давлении, с водяным паром, фракционная. Порядок сборки и разборки приборов для перегонки. Техника безопасности
при использовании методов перегонки.
(15 баллов)
Определение основных физических констант органических веществ. Определение температуры плавления. Определение температуры кипения. Определение
плотности жидкого вещества (пикнометры, ареометры). Определение коэффициента преломления (рефрактометры).
Ведение рабочего журнала. Подготовка к выполнению синтеза. Основы работы с литературой по получению, выделению и идентификации органических
соединений. Отчет о синтезе.
(5 баллов)
31
ПРИЛОЖЕНИЕ 7
Образец оформления отчета в рабочем журнале
__________________________
(подпись преподавателя о допуске к работе)
РАБОТА № _____
Синтез: (наименование синтезируемого вещества)
Литературный источник: (фамилия автора и название руководства)
Работа начата:
Окончена:
Реакция основная: (уравнение реакции со стехиометрическими коэффициентами)
Механизм реакции:
Реакции побочные:
Расчет синтеза (пример см. в табл.):
План работы:
1. Реактивы и материалы.
2. Основные этапы работы.
3. Рисунки с обозначениями.
4. Справочные константы и измеренные физические свойства, выход полученного вещества.
Константы
Полученное
вещество
установленные
в работе
Выход вещества
по литературным данным
вг
от теоретического
в%
от указанного в руководстве
5. Техника безопасности (при работе с исходными и полученными веществами).
а) токсическое действие;
б) ПДК;
в) неотложная терапия.
6. Выводы.
Препарат сдан: ____________________
(подпись инженера)
Подпись преподавателя: _________________
32
HNO3 + 2H2SO4  NO+2 + H3O+ + 2HSO-4
NO2
+
+
NO2
+
H+
Таблица
Пример расчета синтеза
Исходные вещества
название
реагента
и фор-
молекулярный
вес
мула
константы
(по литературным данным)
Требуемые количества
концентрация (%)
и плотность
раствора
4
100%
в моль
5
0,20
по теории
в г и мл
100%данной
ного
конценвещетрации
ства
6
7
15,6 г
15,6 г
18 мл
18 мл
1
Бензол
2
78
3
d20 = 0,879
nD = 1,5019
tкип = 80C
tпл = 5,5C
Азотная
кислота
HNO3
63
d20 = 1,52
tкип = 86C
tпл = - 42C
65%
 = 1,4
0,20
12,6 г
Серная
кислота
H2SO4
98
tкип = 340C
tпл = 10,5C
95,6%
 =1,84
0,40
39,2 г
в моль
Избыток
по методике
в г и мл
100%-ного
данной
вещества
концентрации
в моль
в%
8
0,20
9
15,6 г
18 мл
10
15,6 г
18 мл
11
—
12
—
19,4 г
13,6 мл
0,28
18,2 г
28 г
20 мл
0,08
40
40,8 г
22,1 мл
0,45
44 г
47,8 г
26 мл
0,05
12
33
ПРИЛОЖЕНИЕ 8
Примерный план литературного синтеза
органического соединения
60 баллов
I. Введение (номенклатура, физические свойства, нахождение в природе, историческая справка).
II. Общие методы получения.
III. Методики получения вещества (промышленный и лабораторный способ).
IV. Химические свойства.
V. Физико-химические
методы
исследования
масс-спектроскопии и др.).
VI. Методы идентификации (качественные реакции).
VII.
(УФ-,
ИК-,
ЯМР-,
Применение.
VIII. Список используемой литературы (справочники, учебники, пособия, периодические издания, реферативный журнал по химии и др.).
34
ПРИЛОЖЕНИЕ 9
Индивидуальные задания
Модуль I. Теоретические основы органической химии
ЧАСТЬ I
35 баллов
I. Программа.
Основные понятия органической химии. Главная проблема органической химии и пути ее решения. Источники органического сырья. Методы выделения,
очистки и идентификации органических соединений. Принципы количественного
элементарного анализа, установление молекулярной формулы соединения. Гомологические ряды. Формирование и основные положения теории строения органических соединений. Валентность и координационное число. Основные типы структурных фрагментов органических молекул - простые и кратные связи, углеродные
цепи и циклы, радикалы и функциональные группы. Структурные формулы как
средство отображения строения органических соединений. Структурная изомерия
и ее разновидности. Пространственная изомерия. Молекулярные модели. Значение
теории строения для развития органического синтеза. Классификация и номенклатура органических соединений.
Электронные представления в органической химии. Проявления характеристичности и аддитивности свойств атомов и связей. Взаимное влияние атомов в
молекуле: индуктивный эффект и эффект поля (полярный эффект), эффект сопряжения (мезомерный эффект), стерические ограничения сопряжения. Резонанс и
правила написания резонансных структур. Эффект сверхсопряжения и эффект обратного сверхсопряжения. Графические приемы изображения влияния заместителей на распределение электронной плотности в молекуле.
35
Количественная оценка влияния заместителей на реакционную способность органических соединений. Уравнение Гаммета, Брауна, Тафта, -константы. Реакционная константа . Стерические эффекты заместителей.
Кислотно-основные свойства органических соединений. Теория Бренстеда.
Кислоты и основания Льюиса. Принцип ЖМКО. Влияние строения на силу кислот
и оснований. Влияние среды на силу кислот и оснований.
Основные понятия электронного и пространственного строения молекул.
Химическая связь как проявление единого взаимодействия в молекуле. Направленность связи. Приближенные математические методы описания электронного строения молекул: метод молекулярных орбиталей (МО ЛКАО), метод валентных связей (ВС), теория резонанса и др. Молекулярные орбитали, способы их описания: 
и - связи, банановые связи; локализованные и делокализованные МО. Две группы
характеристик электронного строения: энергетические и связанные с распределением электронной плотности. Энергетические характеристики: полная энергия образования молекулы, потенциальная поверхность молекулы, энергия связи, потенциал ионизации, сродство к электрону, энергия граничных МО. Характеристики,
связанные с распределением электронной плотности: эффективные заряд на атоме,
дипольные моменты отдельных связей и молекулы в целом, спиновая плотность.
Теория резонанса как важный этап в формировании теоретических представлений
в органической химии.
II. Основные термины и понятия.
(5 баллов)
Дайте определение следующим терминам (понятиям):
36
1.
Валентные электроны.
6.
Гибридная орбиталь.
2.
Валентный угол.
7.
Гетероатом.
3.
Вандерваальсовый радиус.
8.
Гетеролиз связи.
4.
Гомологический ряд.
9.
Гомолиз связи.
5.
Гомологическая разность.
10. Делокализованные электроны.
11. Диполь-дипольное взаимодействие.
23. Резонансная структура.
24. Разрыхляющая орбиталь.
12. Дисперсионные силы Лондона.
25. Семиполярная связь.
13. Дипольный момент (связи, мо-
26. -связь.
лекулы).
27. -связь.
14. Индуктивный эффект.
28. Связывающая орбиталь.
15. Ионная связь.
29. Структура Льюиса.
16. Ковалентная связь.
30. Углеродная цепь.
17. Каноническая структура.
31. Уравнение Гаммета, Брауна,
18. Неподеленная пара электронов.
Тафта.
19. Полярная ковалентная связь.
32. Функциональная группа.
20. Простая одинарная связь.
33. Эффект сопряжения.
21. Резонанс.
34. Эффект сверхсопряжения.
22. Резонансный гибрид.
35. Энергия связи
III. Практическая связь.
(5 баллов)
Основные понятия органической химии
1. Теория происхождения нефти. Химический состав нефти различных месторождений.
2. Перечислите основные процессы и продукты химической переработки древесины.
3. Укажите состав продуктов сухой перегонки каменного угля (коксования):
- коксового газа;
- каменноугольной смолы;
- надсмольной воды.
4. Определите все функциональные группы в хлорофилле, витамине В 12 (см. иллюстрационный материал лекций).
37
5. Изобразите тремя различными способами заторможенные конформации следующих соединений:
а) этиленгликоль;
б) этан;
в) 1,2-дихлорбутан.
IV. Электронные представления в органической химии
(15 баллов)
1. Укажите графически распределение электронной плотности в соединениях:
2. Рассчитайте “процент ионного характера связей” для соединений:
а) LiF; б) HF; в) C2H5F; г) C2H5Li.
3. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания величины
дипольного момента:
а) C6H5OH и C6H11OH;
б) СH2=CH-I и CH3-CH2-I
Сравните свой вывод с табличными значениями дипольных моментов указанных соединений.
38
4. Ниже показаны плотности заряда для серии моно- и дизамещенных фторбензолов, рассчитанные методом ППДП/2 МО:
Можно ли только на основании индуктивных эффектов разумно обосновать относительные величины зарядов на фторзамещенных атомах углерода? Какой механизм взаимодействия электронов можно привлечь для обоснования расчетных значений величин зарядов?
5. Напишите реакции кислотно-основного взаимодействия:
6. Изобразите нижеприведенные соединения и частицы в виде набора резонансных структур:
Для каждого соединения и каждой частицы изобразите резонансный гибрид.
39
V. Комплексные задачи.
(10 баллов)
1. Предскажите, для какого из соединений реакция должна быть более быстрой (k) или более завершенной (K). Дайте обоснование ваших предсказаний:
2. Бромистый аллил и бромистый пропил имеют очень близкие температуры
кипения (71,3 и 70,9оС). В то же время температура кипения бромистого винила
(15,8оС) значительно ниже, чем температура кипения бромистого этила (38,4 оС).
Чем это объясняется? Что можно сказать о температуре кипения бромацетилена?
3. Исходя из электронного характера заместителя подскажите, какому положению бензольного кольца (по отношению к реакционному центру) соответствуют
значения -константы Гаммета:
Y
X
м- или п-
40
а)
— CF3: +0.53 и +0,46
г)
— OCH3: + 0,10 и -0,28
ЧАСТЬ 2
35 баллов
I. Программа.
Строение и реакционная способность органических соединений. Промежуточные частицы, переходное состояние и механизм реакции. Кинетический и термодинамический контроль. Орбитальный и зарядный контроль. Электрофильные,
нуклеофильные и радикальные реагенты. Гомогенный, гетерогенный межфазный
катализ. Статистический и динамический подходы в изучении электронного строения и реакционной способности молекул. Статистический подход: индексы реакционной способности - эффективный заряд, свободная валентность, энергия граничных МО. Молекулярные диаграммы. Динамический подход: учет реагента, субстрата, среды и их взаимного влияния; энергетический профиль реакции; энергетический барьер реакции, энергия активации, энергия переходного состояния, тепловой эффект реакции.
Интермедиаты в органических реакциях: радикалы, карбокатионы, карбанионы,
карбены, нитрены, бензины. Номенклатура, способы генерирования, строение и
устойчивость.
Классификация органических реакций. Механизмы органических реакций и методы их установления.
Физические и физико-химические методы исследования в органической химии. Колебательная спектроскопия: природа ИК-спектров, групповые характеристические частоты. Электронная спектроскопия: природа спектров, типы переходов, понятие о хромофорах и ауксохромах. Спектры протонного магнитного резонанса: их природа, основные характеристики (химические сдвиг, интенсивность,
мультиплетность), связь со строением молекул. Масс-спектрометрия: основные
принципы, виды органических ионов, молекулярный ион, изотопный состав спектров. Понятие о методе дипольных моментов. Хроматография как метод анализа и
очистки органических соединений.
41
Важнейшие источники информации об органических соединениях и органических реакциях. Справочник Бельштейна. Словарь органических соединений,
справочники по физическим и химическим свойствам органических соединений.
Указатели синтезов и сборники препаративных методик. Обзорная литература по
органическим реакциям и спектральным характеристикам органических соединений. Научные журналы по химии. Реферативные журналы: Реферативный журнал
“Химия”. Информационные банки данных. Применение ЭВМ для хранения и поиска химической информации. Интернет - для химика.
II. Основные термины и понятия.
(5 баллов)
Дайте определение следующим терминам (понятиям).
1. Карбокатионы.
17. Гетероатомные свободные радикалы.
2.
Карбанионы.
18. Фотолиз.
3.
Радикалы.
19. Реакция диспропорционирования.
4.
Карбены.
20. Реакция рекомбинации.
5.
Нитрены.
21. Реакция распада по -правилу.
6.
Арины.
22. Нуклеофильный реагент.
7.
Скорость инверсии карбаниона.
23. Электрофильный реагент.
8.
Термодинамическая кислотность.
24. Реакции замещения, присоедине-
9.
Активная метиленовая группа.
10. Фенолят-анионы.
ния, элиминирования, перегруппировки, окисления и восстановления.
11. Ониевые катионы.
25. Энтальпия.
12. Двухэлектронная трехцентровая
26. Энтропия.
связь.
27. Активированный комплекс.
13. Эффект пространственного сжатия.
28. Переходное состояние.
14. Эффект напряженности цикла.
29. Промежуточное соединение.
15. Перегруппировка.
30. Свободная энергия активации.
16. Гомолиз связи.
31. Энтальпия активации.
42
32. Энтропия активации.
37. Порядок реакции.
33. Постулат Хэммонда.
38. Лимитирующая стадия реакции.
34. Кинетический и термодинамический
39. Хромофор.
контроль реакций.
35. Принцип микроскопической обратимости.
36. Изотопный эффект.
40. Ауксохром.
41. Химический сдвиг.
42. Мультиплетность.
43. Молекулярный ион.
III. Строениe и реакционная способность органических соединений
(15 баллов)
1. Укажите, какая частица в представленных ниже парах является более устойчивой:
2. Объясните повышение устойчивости карбанионов и карбкатионов в следующих рядах:
3. Предложите наиболее приемлемые с Вашей точки зрения способы получения
следующих промежуточных частиц:
.
a) Cl; Cl + ; Cl 43
4. Предложите химические методы идентификации следующих промежуточных
частиц:
5. Среди нижеперечисленных групп реагентов укажите нуклеофильные, электрофильные и радикальные:
(CH3)3N; CH3OCH3; C2H5K; (C2H5)3C-; C2H5Br(+FeBr3);
6. Каждое из приведенных ниже веществ является нуклеофилом либо способно давать нуклеофильный реагент. Объясните причины таких свойств:
а) нитрит натрия;
б) метилацетилен
СН3ССН
в) алюмогидрид лития
LiAlH4
г) ацетоуксусный эфир
д) ацетат натрия
е) триметиламин
(CH3)3N
ж) азид натрия
NaN3
з) фенилнатрий
C6H5Na
и) перекись натрия
NaО2
к) гидразин
NH2NH2
7. Какой из алкенов в каждой паре будет более активным в реакции с простейшим электрофилом?
а) CH2=CH2 и CH3-CH=CH2
в) CH2=CHCl и CH2=CHBr
г) CH2=CF2 и CH3CH=CHCl
д) CH3CBr=CH2 и CH2BrCH=CH2
е) NH2CH2CH=CHOCH3 и HOCH2CH=CHN(CH3)2
44
8. К какому типу относятся ниже приведенные реакции ?
Изобразите энергетические профили указанных превращений.
IV. Физические и физико-химические методы исследования
в органической химии
(5 баллов)
1. Предложите способы, с помощью которых можно различить спектроскопическими методами следующие пары соединений:
г) (C6H5)2CHCH3 иC6H5CH2CH2C6H5
Рис. 1 ИК-спектры двух изомерных соединений имеющих брутто формулы С8Н18.
45
2. На рис. 1 (а и б) приведены ИК-спектры изомерных соединений, имеющих
брутто-формулу C8H18 соответственно. Используя табличные данные и молекулярные формулы, выведите структуры этих соединений. Проведите точное отнесение
полос поглощения.
3. Как должна измениться частота поглощения карбонильной группы в ИКспектре следующих соединений: ацетон, хлорацетон, трифторацетон?
V. Комплексные задачи.
(10 баллов)
1. Для реакции R-Cl +OH- = R-OH +Cl- кинетические уравнения часто имеют
вид k=[RCl] или k=[RCl][OH-].
Объясните различия между этими выражениями и укажите, для какого R будет
справедливо первое уравнение, а для какого - второе?
2. Ниже приведены константы скорости псевдопервого порядка для катализируемой кислотами гидратации замещенных стиролов
R
K
п-CH3O
488000
п-CH3
16400
H
811
п-Cl
318
Постройте график зависимости этих данных от  и + и определите  и +. Объясните смысл полученных данных. Сделайте вывод о механизме реакции гидратации замещенных стиролов.
3. Какая из кислот - муравьиная (НСООН) или уксусная (СН3СООН) - лучше
диссоциирует в воде и почему? Как влияет природа растворителя на силу этих кислот?
46