Весенний семестр 2012/2013 учебного года

Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 1
1. Дайте названия следующим соединениям по международной
номенклатуре IUPAC:
CH3
I
H3C
CH2
Ñ
CH2
III
II
C2H5
OH
H3C
OH
CH3
H3C HC
CH2
C
HC
CH3
CH3
O
2. Приведите структурные формулы изомеров соединения,
имеющего состав С4Н9ОН. Дайте названия соединениям по номенклатуре
IUPAC.
3. Приведите схемы реакций получения вторичного спирта из
уксусного альдегида и 1-бромбутана. Подробно рассмотрите схему стадии
присоединения металлоорганического соединения к карбонильной группе.
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Осуществите превращения:
Br
H3C
Í 3Ñ
Í 3Ñ
OH
+
OH
Объясните, почему нуклеофильное замещение атома брома
приводит к образованию изомерных фенолов. Дайте название конечным
продуктам по номенклатуре IUPAC.
5. Дегидрированием или окислением, каких спиртов можно
получить: а) 3-метилбутаналь; б) метил-трет-бутилкетон; в) гексаналь.
6. Осуществите цепь превращений:
ÑÍ
3
H
MgBr Í
Ñ
O
H O, NH Cl
2
4
A -MgCl(OH)
B (äâà
H2SO4
ì î ëÿ)
- 2H2O
C4H8O2
7. Сравните отношение к действию окислителей следующих
соединений: а) бензола; а) толуола; в) бензилового спирта; г) фенола; д)
гидрохинона. Приведите уравнения соответствующих реакций. Назовите
образующиеся соединения.
8. Осуществите цепь превращений:
C
C
CH3
H2Î , (Hg2+)
[H]
A NH2OH B -H2O
Дайте название конечному продукту.
Ñ
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4 (доп. главы)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 1
1. Дайте названия следующим соединениям, в том числе по
международной номенклатуре IUPAC (I) и (II):
I
H3C
CH 2 ÑÍ
CH
C2 H5
Ñ
NH 2
II
O
OH
III
ÑÍ
Ñ
O
HO
O
CH3
Ñ
O
ÑÍ O
H3C
2. Приведите структурную формулу восстанавливающего
дисахарида состоящего из двух молекул α-D-глюкозы.
3. Какие карбоновые кислоты получаются при окислении
следующих соединений: а) бутанол-1; б) пропен; в) циклогексан; г)
пентаналь; д) 2-метилпропен; е) кумол. Приведите схемы реакций. Дайте
название кислотам по номенклатуре IUPAC.
4. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï àí î ë-1
KBr+H2SO4
À KNO2
-H2O; -KHSO4
Â
KBr
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
5. Получите α-аланин тремя способами.
6. Осуществите цепь превращений:
CH2 CH2
Br
CH2
4
Br
2 KCN
A
4H2; Ni
B
HOOC
CH2
COOH
CH2
- H2O
ï ðî äóêò
ï î ëèêî í äåí ñàöèè
C
Дайте название конечному продукту.
7. Укажите, какие нитросоединения являются СН-кислотами и могут
находиться в равновесии с аци-формой: а) 1-нитробутан; б) 2-нитробутан; в)
2-нитро-2-метилбутан. Дайте объяснения.
8. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï åí
Cl2; h
-HCl
A
NaCN
- NaCl
2 H2O
B -NH
Ñ
3
Установите строение конечного продукта. Дайте ему название.
2
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 2
1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
соединений: алиловый спирт (I); флороглюцин (II); диметилуксусный
альдегид (III).
2.
Приведите
структурные
формулы
всех
изомерных
гидроксипроизводных состава С8Н10О, содержащих бензольное кольцо.
Укажите, какие из них являются фенолами. Назовите их.
3. Осуществите цепь превращений:
H5C2 CH CH 2
+
O
Mg
HBr ROOR A
B
Í
Ñ
Í
C
HCl+NH4Cl
-MgBrCl
D
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Приведите схемы реакций, а также структурные формулы
исходных реагентов и конечных продуктов, фигурирующих в наиболее
старом промышленном способе получения фенолов. Дайте название
конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
5. Осуществите цепь превращений:
2 HÑ
Ñ H
Cu2Cl2; NH4Cl
A
H2O; HgSO4
B
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Из пропанола-1 и неорганических реагентов
диаллиловый эфир:
CH CH 2 O CH 2 CH
H2C
CH3CH2CH2OH
получите
CH2
7. Осуществите цепь превращений:
O
C
H
H
OH
- H2O
; ZnCl2
A
H
OH
- H2O
; H
PbO
2
B - H2O; -PbO
Êðàñèòåëü
8. Приведите реакции, с помощью которых можно различить
соединения: а) масляный альдегид и метилэтилкетон; б) валериановый
альдегид и пентанол-1; в) этилпропилкетон и н-гексан.
3
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4 (доп. главы)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 2
1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
метакриловая кислота (I); пара-анизидин (II); β-D-маннопираноза (III).
2. Приведите структурные формулы изомерных сложных эфиров
насыщенных одноосновных карбоновых кислот, имеющих состав С5Н10О2.
Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращение:
èçî ì àñëÿí àÿ Cl2; ô î ñô î ð
-Í Cl
êèñëî òà
À
HO
B
-Í Cl
C2H5OH; H
-Í 2O
C
Приведите механизм реакции на последней стадии цепи
превращений.
4. Приведите схемы реакций получения н-бутиламина исходя из
следующих соединений: а) н-бутилбромида; б) бутанола-1; в) 1нитробутана; г) амида бутановой кислоты.
5. Из двух остатков α-D-глюкозы постройте восстанавливающий и
не восстанавливающий дисахарид.
6. Осуществите цепь превращений:
Èçî ì àñëÿí àÿ Cl2; ô î ñô î ð
-Í Cl
êèñëî òà
À
HO
-Í Cl
B
C2H5OH; H
-Í 2O
C
Дайте название конечному продукту.
7. Какое мононитропроизводное толуола является псевдокислотой и
реагирует со щелочью с образованием соли? Приведите схему реакции и
объясните причину ее протекания.
8. Осуществите цепь превращений:
Ì àñëÿí àÿ
êèñëî òà
Ña(OH)2
-2H2O
H2O + CH3OH
-NH3
D

A -ÑaCO
PCl5
-POCl3; -HCl
B
3
E
HCN; KOH
O
C CH3
O
C CH3
O
-HCl
C
G
Установите строение конечного продукта. Дайте название.
4
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 3
1. Дайте названия следующим соединениям по международной
номенклатуре IUPAC:
CH3
HO
HC
H3C
CH3
ÑH
C
CH2
CH3
I
OH CH3
C CH3
H3C C
H3C
II
H3 C
O
C
CH3
H
H3C C CH3
H3C
Ñ
CH CH3
C
III
2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров
карбонильного соединения, имеющего состав С5Н10О. Дайте названия соединениям
по номенклатуре IUPAC.
3. Приведите схемы реакций и структурные формулы галогеналканов
гидролизом которых можно получить следующие спирты: а) изобутиловый; б) 3,3диметилбутанол-2; в) пентандиол-2,3; г) циклогексанол. К какому типу относятся
рассмотренные реакции. Дайте названия исходным галогеналканам по
номенклатуре IUPAC.
4. Осуществите цепь превращений:
Ì åòèëöèêëî
ãåêñàí
Cr2O3
À
-4H2
[O]
Â
O2/ Cu
-CO2
Ñ
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
5. Дегидрированием и/или окислением, каких спиртов можно получить: а)
3-метилбутанон; б) изомасляный альдегид; в) этил-втор-бутилкетон.
6. Осуществите цепь превращений:
Áóòàäèåí -1,3 Br2, ï ðè í àãðåâàí èè A H2/Ni
B
2NaOH+H2O
-2NaBr
C
H2SO4
-H2O
C4H8O
7. орто-Нитрофенол имеет более низкую температуру кипения и
значительно меньшую растворимость в воде, чем пара- изомер. Как можно
объяснить эти различия?
8. Осуществите цепь превращений:
HC
CH
NaNH2 , (NH3)
A
CH3CH2 I
Дайте название конечному продукту.
5
B
H2O, (Hg2+)
C
NaBH4
D
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4 (доп. главы)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 3
1. Дайте названия следующим соединениям, в том числе по международной
номенклатуре IUPAC (I) и (II):
CH3
C2 H 5
H3C
ÑH
Ñ
HC
NH 2
O
Ñ
O2 N
OH
H3 C
II
I
H2C
OH
O H
H
OH OH
OH
III HO
H
H
H
2. Приведите структурные формулы нитрилов ароматических карбоновых
кислот, имеющих состав С8Н7N. Дайте названия соединениям по номенклатуре
IUPAC.
3. Приведите схемы реакций между следующими парами веществ: а)
уксусная кислота и пропанол-1 в присутствие кислотного катализатора; б) фталевый
ангидрид и метанол (избыток); в) пропановая кислота и пентахлорид фосфора.
Дайте название производным карбоновых кислот по номенклатуре IUPAC.
Приведите механизм реакции этерификации уксусной кислоты пропанолом-1.
4. Осуществите цепь превращений:
Òî ëóî ë
Ñl2; h
NaNO
À -NaCl 2
-HCl
Â
HNO3+H2SO4
-H2O
Ñ
Дайте название конечному продукту.
5. Приведите схемы синтеза фенилаланина (2-амино-3-фенилпропановая
кислота) из толуола: прямым аминированием, синтезом Габриэля, синтезом
Штреккера-Зелинского.
6. Осуществите цепь превращений:
H3C
O
C
CH 3
HCN
A
H2O;CH3OH
-NH3
í àãðåâ
B -H O
2
C
êàòàëèçàòî ð ï î ëèì åðèçàöèè
D
Дайте название конечному продукту.
7. Приведите схемы реакций 1-нитропропана со следующими реагентами:
а) водород в присутствии никеля; б) нитрит натрия в присутствии соляной кислоты;
в) формальдегид в присутствии щелочи.
8. Осуществите цепь превращений:
Ôåí èëóêñóñí àÿ HO
êèñëî òà
O
C
H ;
MnO2
-H2O; -CO2
A
BrCH2COOCH3; Zn
B
2H2O
-ZnBr(OH); -C2H5OH
C
Установите строение конечного продукта. Дайте название.
6
t0
-2H2O
D
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 4
1. Дайте названия
номенклатуре IUPAC:
H 5 C2
следующим
OH
CH 3
HO CH CH
CH Ñ
CH 2
O 2N
II
I
соединениям
H3C
NO 2 O C CH CH
H
по
международной
CH 3
CH HC CH
3
III
NO 2
2. Приведите структурные формулы всех изомерных гидроксипроизводных
состава С7Н8О, содержащих бензольное кольцо. Укажите, какие из них являются
фенолами. Назовите их.
3. Приведите схемы реакций и структурные формулы спиртов, которые
могут быть получены гидратацией: а) 2-метилпропена; б) 3-метилпентена-1; в) 2,4диметилпентена-2. К какому типу относятся рассмотренные реакции. Приведите
схему механизма на примере гидратации 2-метилпропена. Дайте названия
полученным спиртам по номенклатуре IUPAC.
4. Осуществите цепь превращений:
Áåí çî ë
Ñ3Í 6; AlCl3
À
[O]
+
B
H
-H2O
H2O
C
D
ï åðåãðóï ï èðî âêà
E
H2O
+
-H
G+ H
5. Получите бензальдегид четырьмя способами.
6. Осуществите цепь превращений:
H3C
ÑÍ
CH2
HOCl
A
NaOH, H2O
-NaCl
B
2CH3COOH/H
-2 H2O
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC
7. Приведите схему получения новолачной смолы из фенола и
уксусного альдегида. Получите из новолачной смолы резит.
8. Осуществите цепь превращений:
Áóòåí -2
KMnO4; 5%; í à õî ëî äó
A
Дайте название конечному продукту.
7
[O]
B
2 NH2OH
- 2 H2O
C
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34 (доп. главы)
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 4
1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
фталевая кислота (I); 2,4,6-тринитрофенилдиазонийхлорид (II); α-Dфруктофураноза (III).
2. Приведите структурные формулы изомерных гидроксикислот состава
С7Н6О3. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Приведите схемы реакций между следующими парами веществ: а)
гептановая кислота и аллиловый спирт в присутствие кислотного катализатора; б)
бензойная кислота и аммиак; в) уксусный ангидрид и этанол; г) фумаровая кислота
и вода в присутствие кислотного катализатора. Дайте название производным
карбоновых кислот по номенклатуре IUPAC. Приведите механизм реакции
этерификации гептановой кислоты аллиловым спиртом.
4. Осуществите цепь превращений:
H3C
H3C
CH CH 2 CH3
HNO3; 10%, 1200
-Í 2Î
A
HCl + Fe
B
Дайте название веществам А и В по номенклатуре IUPAC.
5. Приведите схемы получения β-аминокислот из следующих
соединений: а) акриловая кислота; б) кротоновая кислота; в) коричная
кислота.
6. Осуществите цепь превращений:
Í àô òàëèí
O2 / V2O5
A (C8H4O3)
H2O
B
2 PCl5
-2 POCl3; -2HCl
C
2 CH3 OH
- 2 HCl
D
Дайте название конечному продукту.
7. Сравните отношение к действию азотистой кислоты всех изомерных
нитросоединений состава С4Н9NО2. В тех случаях, где есть взаимодействие,
приведите схему реакции.
8. Осуществите цепь превращений:
Àöåòàëüäåãèä
[Ag(NH3)2]OH
-Ag
A
Br2; P
-HBr
B
H2O
-HBr
C
t0
-2H2Î
D
Установите строение конечного продукта. Дайте ему название.
8
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 5
1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
бензиловый спирт(I); фенол (II); гександиаль-1,6 (III).
2. Приведите структурные формулы восьми изомерных пентиловых
спиртов, имеющих состав С5Н11ОН. Дайте названия соединениям по
номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
HC
CH NaNH2 , (NH3) A CH3CH2I B
H2O, (Hg2+)
C
NaBH4
D
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Приведите стадии возможных способов получения
пирокатехина из гвайякола; б) резорцина из бензола.
Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.
5. Заполните схему превращения:
H3C
CH CH2
+
ÑÎ
+
Í
2
Ño(CO)4; 100-2000C;
100-200àòì .
а)
À
Â
Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы синтеза глицеринтринитрата из аллилового
спирта.
7. Осуществите цепь превращений:
ÎÍ
NaOH
-H2O
À
CH3I
-Na I
Â
O C
Cl
CH3
-HCl
AlCl3
Ñ
+
D
Дайте название конечным продуктам.
8. Приведите схемы реакций получения из бензальдегида: парабромбензилового спирта; мета-нитробезойной кислоты; 1-фенилэтанола.
9
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4 (доп. главы)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 5
1. Дайте названия следующим соединениям, в том числе по
международной номенклатуре IUPAC (I):
ÑH 3
H3C
ÑH ÑH
Ñ
ÑH
H3C
HO CH
2
Î
OH
HO 3S
N N
Cl
O
HO
H
III
II
I
OH
CH2 OH
H
OH
H
2. Приведите структурные формулы изомерных аминокислот состава
С7Н7NО2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Получите уксусную кислоту шестью способами. Приведите схемы
реакций.
4. Осуществите цепь превращений:
Áåí çî ë
H2C
CH CH3 ;
H
A
HNO3+H2SO4
-H2O
B, ï àðà-
Sn+HCl
C
Дайте название веществам В и С по номенклатуре IUPAC.
5. Используя метод Родионова, предложите схемы синтеза следующих
аминокислот: а) 3-аминобутановой; б) 3-амино-4-фенилпентановой; в) 3-амино-4фенолбутановой.
6. Осуществите цепь превращений:
Òî ëóî ë
HNO3+H2SO4
- H2O
A (î ðò î -èçî ì åð)
Fe + HCl
B
[O]
C
CH3 OH; H
- H2O
D
Установите строение конечного продукта, который обладает запахом
жасмина и применяется в парфюмерии. Дайте название конечному продукту по
номенклатуре IUPAC.
7. Приведите уравнения восстановления нитробензола в анилин железом в
кислой среде. Рассмотрите постадийно превращение нитрогруппы в аминогруппу.
Назовите все промежуточные соединения.
8. Осуществите цепь превращений:
Öèêëî ï åí òàí
[O]
A
t0
-H2O
B
LiAlH4
-H2O
C
CH3OH
(C5H8O2)
Установите строение конечного продукта. Дайте название.
10
D
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 6
1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
бензиловый спирт(I); фенол (II); гександиаль-1,6 (III).
2. Приведите структурные формулы восьми изомерных пентиловых
спиртов, имеющих состав С5Н11ОН. Дайте названия соединениям по
номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
HC
CH
NaNH2 , (NH3)
A CH3CH2I
B
H2O, (Hg2+)
C
NaBH4
D
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Приведите стадии возможных способов получения
пирокатехина из гвайякола; б) резорцина из бензола.
Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.
5. Заполните схему превращения:
H3C
CH CH2
+
ÑÎ
+
Í
2
Ño(CO)4; 100-2000C;
100-200àòì .
а)
À
Â
Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы синтеза глицеринтринитрата из аллилового
спирта.
7. Осуществите цепь превращений:
ÎÍ
NaOH
-H2O
À
CH3I
-Na I
Â
O C
Cl
CH3
-HCl
AlCl3
Ñ
+
D
Дайте название конечным продуктам.
8. Приведите схемы реакций получения из бензальдегида: парабромбензилового спирта; мета-нитробезойной кислоты; 1-фенилэтанола.
11
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4 (доп. главы)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 6
1. Дайте названия следующим соединениям, в том числе по
международной номенклатуре IUPAC (I):
ÑH 3
H3C
ÑH ÑH
ÑH
HO CH
2
Î
Ñ
HO 3S
OH
H3C
N N
Cl
H
O
HO
OH
CH2 OH
H
III
II
I
OH
H
2. Приведите структурные формулы изомерных аминокислот состава
С7Н7NО2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Получите уксусную кислоту шестью способами. Приведите схемы
реакций.
4. Осуществите цепь превращений:
Áåí çî ë
H2C
CH CH3 ;
H
A
HNO3+H2SO4
-H2O
B, ï àðà-
Sn+HCl
C
Дайте название веществам В и С по номенклатуре IUPAC.
5. Используя метод Родионова, предложите схемы синтеза
следующих
аминокислот:
а)
3-аминобутановой;
б)
3-амино-4фенилпентановой; в) 3-амино-4-фенолбутановой.
6. Осуществите цепь превращений:
Òî ëóî ë
HNO3+H2SO4
- H2O
A (î ðò î -èçî ì åð)
Fe + HCl
B
[O]
C
CH3 OH; H
- H2O
D
Установите строение конечного продукта, который обладает запахом
жасмина и применяется в парфюмерии. Дайте название конечному продукту по
номенклатуре IUPAC..
7. Приведите уравнения восстановления нитробензола в анилин железом в
кислой среде. Рассмотрите постадийно превращение нитрогруппы в аминогруппу.
Назовите все промежуточные соединения.
8. Осуществите цепь превращений:
Öèêëî ï åí òàí
[O]
A
t0
-H2O
B
LiAlH4
-H2O
C
CH3OH
(C5H8O2)
Установите строение конечного продукта. Дайте название.
12
D
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 7
1. Дайте названия следующим соединениям по международной
номенклатуре IUPAC:
H3C HC CH CH3
3
C
Ñ
Ñ HC
CH3
CH3
ÑH
OH
ÎÍ
H3C H3C
CH3
O
CH
CH Ñ C
H
CH3
III
CH3
I
II
2. Приведите структурные формулы изомерных двухатомных предельных
спиртов, содержащих четыре атома углерода. Дайте названия соединениям по
номенклатуре IUPAC.
3. Приведите схемы реакций получения бутанола-2 из следующих
соединений: а) 2-хлорбутан; б) бутен-1; в) бутин-2. Приведите структурные
формулы исходных реагентов. Укажите, какому типу относятся реакции получения
бутанола из хлорбутана и бутена. Приведите схему механизма реакции гидратации
бутена.
4. Осуществите цепь превращений:
H2SO4
- H2O
A
NaOH
- H2O
B
NaOH, 
Na2SO3
C
5. Получите ацетофенон тремя способами.
6. Осуществите цепь превращений:
H5C2 HC
CH3
OH
Al2O3
- H2O
A
KMnO4, 5% í à õî ëî äó
B
2HNO3; H2SO4
- 2H2O
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
7. Расположите следующие фенолы в порядке увеличения их
кислотности: фенол; мета-хлорфенол; пара-нитрофенол; мета-нитрофенол;
2,4-динитрофенол; 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота). Дайте
объяснение.
8. Осуществите цепь превращений:
Àöåòèëåí
2NaNH2
- 2 NH3
2 CH3 I
A - 2Na I
0
2 NH OH
2
300
B H2 / Pt+PbO2 CKMnO4; 5%; í à õî ëî äó DCu;
E- 2 H O H
- 2 H2
2
Дайте название конечному продукту.
13
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4 (доп. главы)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 7
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: изофталевая
кислота (I); 2,4-динитрофенилдиазонийхлорид (II); β-D-глюкопираноза (III).
2. Приведите структурные формулы изомеров одноосновной предельной
карбоновой кислоты, имеющих состав С6Н12О2, при декарбоксилировании которых
получается 2-метилбутан. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращения:
H3C
O
C
HCN
CH3
A
H2O;CH3OH
-NH3
í àãðåâ
B -H O
2
êàòàëèçàòî ð
ï î ëèì åðèçàöèè
C
D
Приведите механизм реакции на второй стадии цепи превращений.
Назовите вещество С по номенклатуре IUPAC. Как называется вещество D?
4. Приведите схемы реакций получения первичных аминов гидрированием
оксимов: а) уксусного альдегида; б) ацетона; в) бенальдегида.
5. Осуществите цепь превращений:
Òî ëóî ë
HNO3+H2SO4
-H2O
A (ï àðà)
[O]
B
[H]
Ñ
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Сравните отношение к нагреванию щавелевой, малоновой, янтарной,
глутаровой и адипиновой кислот. Приведите схемы реакций. Назовите полученные
соединения.
7. Осуществите цепь превращений:
Àöåòàí èëèä
O
HO
S
-H2O
Cl
O
2NH3
(ï àðà-èçî ì åð) -NH4Cl
A
B
H2O
CH3COOH
C
Дайте название конечному продукту.
8. Предскажите, какие продукты образуются при нагревании
следующих
кислот:
а)
β-метилигидроксивалериановой,
б)
δгидроксивалериановаой.
14
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 8
1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
циклогексанол (I); резорцин (II); метилвинилкетон (III).
2.
Приведите
структурные
формулы
всех
изомерных
гидроксипроизводных состава С7Н8О2, содержащих бензольное кольцо.
Укажите, какие из них являются фенолами. Назовите их.
3. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï àí
Br2; h
A
O
Í
Mg
B
- HBr
Ñ
CH3
C
HCl + NH4Cl
D
- MgBrCl
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Приведите схемы синтеза нафтола-1 и нафтола-2 из нафталина и
неорганических реагентов.
5. Осуществите цепь превращения:
HC
CH
NaNH2 , (NH3)
A
CH3CH2CH2I
B
H2O, (Hg2+)
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций: а) аллилового спирта с пятибромистым
фосфором; б) межмолекулярной дегидратации бутанола-2; в) пропанола-2 с
натрием; г) внутримолекулярной дегидратации 2-метилциклопентанола-2.
Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.
7. Осуществите цепь превращений:
Cl2; Fe
- HCl
A
B
(n
ì î ëåé)
NaOH; Cu
- NaCl
+
n H2C=O ; H
-n H2O
C
8. Приведите пример трех ароматических или ароматических или
жирноароматических альдегидов, обладающих одним из перечисленных
свойств: вступает в реакцию альдольной и кротоновой конденсации;
образует альдоль, но не образует продукт кротоновой стадии; не вступает в
реакцию Канниццаро.
15
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4 (доп. главы)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 8
1. Дайте названия следующим соединениям, в том числе по
международной номенклатуре IUPAC (I):
C2H5
C2H5 ÑH
O
C OH
Ñ
CH 3
H3C Ñ CH
H3 C
I
O 2N
H
O
N N
OH OH OH OH
C
H
II
CH 2
OH H
H III
H
2. Приведите структурные формулы молекул крахмала и целлюлозы.
3. Какие карбоновые кислоты получаются при карбоксилировании
следующих
реактивов
Гриньяра:
а)
этилмагнийбромид;
б)
циклопропилмагнийбромид; в) пропилмагнийхлорид; г) бензилмагнийхлорид; д) 1нафтилмагнийбромид. Приведите схемы реакций. Дайте название кислотам по
номенклатуре IUPAC.
4. Осуществите цепь превращений:
Br
CH 2
CH 2
CH 2
2KCN
Br
CH 2
A
4H2; Ni
B
Дайте название веществам А и В по номенклатуре IUPAC.
5. Приведите схемы синтеза по методу Штреккера-Зелинского следующих
аминокислот: а) 2-амино-3,3-диметилбутановой; б) 2-амино-2-метилбутановой; в) 2амино-3-фенилпропановой.
6. Осуществите цепь превращений:
Ýòåí
12000
- H2
A
CH3( CH2)7CH2OH
HCN
E
2HO
B - NH2
3
C
PCl5
-POCl3; -HCl
êàòàëèçàòî ð ï î ëèì åðèçàöèè
D
G
Дайте название конечному продукту.
7. Расположите соединения в порядке возрастания основности: а) анилин;
б) пара-хлоранилин; в) пара-толуидин; г) пара-нитроанилин.
8. Осуществите цепь превращений:
PCl5
Ì î ëî ÷í àÿ
êèñëî òà -POCl3; -HCl
A
C2H5OH
-HCl
B
NH3
-H2O
C
O
C CH3
O
C CH3
O
-H2O
Установите строение конечного продукта. Дайте название .
16
D
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 9
1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
циклогексанол (I); резорцин (II); метилвинилкетон (III).
2.
Приведите
структурные
формулы
всех
изомерных
гидроксипроизводных состава С7Н8О2, содержащих бензольное кольцо.
Укажите, какие из них являются фенолами. Назовите их.
3. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï àí
Br2; h
A
O
Í
Mg
B
- HBr
Ñ
CH3
C
HCl + NH4Cl
D
- MgBrCl
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Приведите схемы синтеза нафтола-1 и нафтола-2 из нафталина и
неорганических реагентов.
5. Осуществите цепь превращения:
HC
CH
NaNH2 , (NH3)
A
CH3CH2CH2I
B
H2O, (Hg2+)
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций: а) аллилового спирта с пятибромистым
фосфором; б) межмолекулярной дегидратации бутанола-2; в) пропанола-2 с
натрием; г) внутримолекулярной дегидратации 2-метилциклопентанола-2.
Дайте название конечным продуктам по номенклатуре IUPAC.
7. Осуществите цепь превращений:
Cl2; Fe
- HCl
A
B
(n
ì î ëåé)
NaOH; Cu
- NaCl
+
n H2C=O ; H
-n H2O
C
8. Приведите пример трех ароматических или ароматических или
жирноароматических альдегидов, обладающих одним из перечисленных
свойств: вступает в реакцию альдольной и кротоновой конденсации;
образует альдоль, но не образует продукт кротоновой стадии; не вступает в
реакцию Канниццаро.
17
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4 (доп. главы)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 9
1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
малеиновая кислота (I); пара-толилдиазонийхлорид (II); α-D-маннопираноза
(III).
2. Приведите структурные формулы изомерных аминокислот состава
С4Н9NО2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Приведите схемы реакций между следующими парами веществ: а)
пропионовая кислота и хлор в присутствие фосфора; б) муравьиная кислота и
карбонат натрия; в) уксусный ангидрид и бензиловый спирт; г) малеиновая кислота
и водород в присутствие катализатора. Дайте название полученным соединениям по
номенклатуре IUPAC. Приведите механизм реакции между уксусным ангидридом и
бензиловым спиртом.
4. Осуществите цепь превращений:
HNO3; H2SO4
H3 C
[O]
A
B
H2; Ni
C
Дайте название веществам В и С по номенклатуре IUPAC.
5. Исходя из соответствующих 2-галогензамещенных кислот,
приведите схемы синтеза следующих аминокислот: а) 2-амино-2метилбутановой; б) 2-аминопропановой; в) 2-амино-3-фенилбутановой.
6. Осуществите цепь превращений:
Ýòèëåí
Cl2
A
2 KCN
B
4 H2O
- 2 NH3
C
Br2; Pêð
D
- HBr
NaHS
- NaBr
E
Установите строение конечного продукта. Дайте название
конечному продукту.
7. Расположите соединения в порядке возрастания основности: а)
анилин; б) N-метиланилин; в) дифениламин; фенилбензиламин.
8. Осуществите цепь превращений:
Ãèäðî êñèýòà
í î âàÿ
êèñëî òà
O
HBr
-H2O
NaHCO
A -CO ; -H 3O
2
2
B
C2H5Br
-NaBr
C
C
CH3
Na O
-NaBr
Установите строение конечного продукта. Дайте название.
18
D
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №3 (органическая химия)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 10
1. Дайте названия следующим соединениям по международной
номенклатуре IUPAC:
ÑH
H3C
CH2
Ñ
H5C2 C
O
ÎÍ
OH
HO
CH3
H3C CH2
ÑH
ÑH CH3
III
II
I
H3C
CH3
Ñ
C
2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров
карбонильного соединения, имеющего состав С5Н10О и не имеющего атома
водорода при α-углеродном атоме. Дайте названия соединениям по
номенклатуре IUPAC.
3. Приведите схемы реакций, лежащих в основе промышленных
методов получения: метилового спирта (1); этилового спирта (2);
изопропилового спирта (3); 2-метилпропанола-2 (4). Определите, какие
реакции протекают по типу AdE.
4. Осуществите цепь превращений:
Ãåêñàí
Cr2O3
-4H2
A
Cl2/ Fe
-HCl
B
NaOH(10%); 3500
C
H2O/ H
-NaOH
5. Какие вещества являются продуктами
бутадиенового каучука; изопренового каучука?
6. Осуществите цепь превращений:
H5 C2
HC
CH3
Al2O3
- H2O
OH
A
KMnO4, 5%
í à õî ëî äó
B ( äâà
ì î ëÿ )
D
озонирования:
Cu(OH)2
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
7. Приведите схему получения новолачной смолы из фенола и
формальдегида. Получите из новолачной смолы резит.
8. Осуществите цепь превращений:
Áåí çàëü Br2+ AlBr3
A
- HBr
äåãèä
O
H
C CH3 ; CH CH ONa
3
2
- H2O
C
Ðåàêòèâ Òî ëëåí ñà
Установите строение конечного продукта.
19
D
Br2
E
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №4 (доп. главы)
Поток лектора Урядова Владимира Георгиевича
группы: 1113-52, 62, 1213-34
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 10
1. Дайте названия следующим соединениям, в том числе по
международной номенклатуре IUPAC (I) и (II):
H3C
H2 C
CH
I
CH
NÍ 2
H3C
C
Ñ
CH3
CH3
C
OH OH OH OH
O
O
C
OH
H
H
II
OH
CH2
H
H
H
III
2. Приведите структурные формулы изомерных мононитросоединений,
производных 2-метилбутана. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Какие карбоновые кислоты образуются при гидролизе жиров (природные
эфиры)? Приведите структурные формулы триглицеридов стеариновой,
пальмитиновой, олеиновой и линолевой кислот. Напишите схемы реакций.
4. Осуществите цепь превращений:
O
C
ClSO3H
NH
2NH3
A
H3C
B
-NH4Cl
Дайте название веществу В.
5. Приведите схемы синтеза циангидринного синтеза следующих
гидроксикислот: а) 2-гидрокси-2-фенилэтановой; б) 2-гидрокси-2-метилпропановой;
в) 3-гидрокси-2-фенилпропановой.
6. Осуществите цепь превращений:
Í àô òàëèí
H2SO4; 1600
- H2O
A
NaOH, 
NaOH
B Na SO
2
3
- H2O
O
C
5H2 / Ni
D
Cl C
CH3
E
-HCl
Установите строение конечного продукта, который используется в
парфюмерии. Дайте название веществам С, D и Е.
7. Приведите схемы реакций пара-броманилина со следующими
реагентами: а) бромистый водород; б) избыток бромистого метила; в) уксусный
ангидрид; г) бензальдегид.
8. Осуществите цепь превращений:
î ðòî Òî ë óè äè í
NaNO2+HCl
A
H2O;
t0
B
- N2
[O]
Ñ
HO
C H2
H
- H2O
Установите строение полученного душистого вещества. Дайте ему название.
20
D