Весенний семестр 2012/2013 учебного года

Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 1
1. Приведите структурные формулы следующих соединений:
II
I
OH
H3C
O2N ÑÍ
III
2
O OHOHOHOH
C
H
H H H H
OH
CH2
2.
Приведите
структурные
формулы
структурных
изомерных
ароматических карбоновых кислот, имеющих состав С8Н8О2. Дайте названия
соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï åí
Cl2; 4500
À
-HCl
NaOH+ H2O
B
-NaCl
HOCl
H2O
C NaOH+
-NaCl
D
4. Предложите схемы получения 2-нитробутана из следующих реагентов:
бутан, 2-бромбутан, бутен-1, бутанол-1.
5. Осуществите цепь превращений:
Áåí çî ë
HNO3+ H2SÎ
3
CH3Cl+AlCl3
A
-H2Î
B
-HCl
[O]
Ñ
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций и соответствующие механизмы для
следующих пар реагентов: а) муравьиная кислота и бутанол-1; б) хлористый ацетил
и уксусный ангидрид; в) бутанамид и анилин.
7. Осуществите цепь превращений:
C2H5Î Na, (C2H5OH)
Ôåí î ë
A
-C2H5Î H
CH3I
-NaI
B
Приведите структурную формулу конечного продукта.
8. Напишите реакции α-D-маннозы
H
O
H
OH OH
C
H
H2C
OH
OH H
H
HH C
2
OH
H
H
OH
CH 2
HO
OH
OH
HO
HO
HO
H
O
H
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
с: бисульфитом натрия, НСN, гидроксиламином, йодистым метилом и
уксусным ангидридом (СН3СО)2О.
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 2
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: фумаровая
кислота (I); аланин (II); сахароза (III).
2. Приведите структурные формулы изомеров ангидридов, имеющих состав
С6Н10О3. Назовите их.
3. Осуществите цепь превращения:
2 HÑ
Cu2Cl2; NH4Cl
Ñ H
2=
H2Î ; Hg
A
B
HCN
C
2H2O
D
-NH3
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Приведите схемы реакций получения вторичного спирта из уксусного
альдегида и 1-бромбутана. Рассмотрите присоединение металлоорганического
соединения к карбонильной группе. Дайте название конечному продукту по
номенклатуре IUPAC.
5. Осуществите цепь превращений:
HC
C
C2H5
H2O, HgSO4
A
HCN
B
2H2O
-NH3
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций для следующих пар реагентов: уксусная
кислота и бутанол-2 (приведите механизм реакции); бензоил хлорид и бензиловый
спирт; акриловая кислота и бромистый водород.
7. Осуществите цепь превращений:
Í èòðî ì å
òàí
H
H
C
O
;
OH
À -H2O
B
H2C
CH
CH
CH2
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
8. Напишите уравнение реакции β-фенил-α-аланина
CH2 CH C
NH2
O
OH
Со следующими реагентами: а) пятихлористым фосфором; б) аммиаком; в)
нитритом натрия в присутствии соляной кислоты. Что произойдет при нагревании
β-фенил-α-аланина. Приведите схему реакции. Назовите продукт реакции.
2
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 3
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: третбутиловый спирт (I); м-крезол (II), фенилуксусная кислота (III).
2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров
карбонильного соединения, состава С5Н10О и имеющего асимметрический атом
углерода. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
Ôåí î ë
ÑrO3+H2SO4
-
[H]
A
4H2
B
4. Приведите схемы реакций нитрования, с учетом условий, следующих
соединений: бензол, пиридин, фуран, бифенил.
5. Геминальные диолы являются неустойчивыми соединениями. В какие
соединения превращаются приведенные диолы:
OÍ
OÍ
H3C
H3C
CÍ
C
CH
H3C
OÍ
OÍ
OÍ
H3C
CH3
CÍ
OÍ
6. Осуществите цепь превращений:
H3C
C
CH
H2O, (Hg2+)
A
LiAlH4
O
B
Cl
C CH3
-HCl
C
7. Осуществите цепь превращений:
Àí èëèí
H2SO4; í à õî ëî äó
A
180-2000; 2 ÷àñà
-H2O
B
NaNO2 + HCl
C
Дайте название конечному продукту.
8. Приведите схемы следующих реакций: а) реакция Канниццаро для
бензальдегида и формальдегида; б) реакция Перкина для мета-нитробезальдегида и
уксусного ангидрида.
3
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 4
1. Дайте названия
номенклатуре IUPAC:
OÍ
I
H3C
CH
Ñ
ÑH
II
CH2
следующим
соединениям
H3C
N
N
III
Cl
по
H3C
международной
C
ÑH
O
C
OH
2. Приведите структурные формулы структурных изомерных сложных
эфиров ароматических карбоновых кислот, имеющих состав С 9Н10О2. Дайте
названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Приведите схемы реакций получения бутанола-2 следующими методами:
а) гидратацией алкена; б) восстановлением кетона c использованием LiAlH4; г)
гидроборированием алкена с последующими окислением пероксидом водорода.
4. Осуществите цепь превращений:
Áåí çî ë
H2SÎ
-H2Î
4
A
NaÎ H
-H2Î
NaÎ H; 3500
-Na2SÎ 3
B
Ñ
5. Предложите пути синтеза из толуола следующих веществ: а) паранитробензойная кислота; б) пара-бромфенилнитрометан; в) мета-аминобензойная
кислота.
6. Осуществите цепь превращений:
O
H3C CH 2 MgI H C H
A -MgÍ 2(ÎÎ
B
H) I
Na
-Í
C
2
Br CH 2 CH 3
-Na Br
D
Дайте название конечному продукту.
7. Получите метилпропионат ацилированием спирта хлорангидридом и
ангидридом карбоновой кислоты. Приведите механизм реакции ацилирования на
примере реакции с участием ангидрида карбоновой кислоты.
8. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï èí
H2O; HgSO4
A
A ; Ba(OH)2,
- H2O
A ; Ba(OH)2,
B
- H2O
C9H14O - H O C9H12
2
Установите строение конечного продукта, дайте название конечному
продукту.
4
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 5
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: бутанол-2 (I);
янтарная кислота (II); фталимид (III).
2.
Приведите
структурные
формулы
структурных
изомерных
нитросоединений, имеющих состав С4Н9NО2. Дайте названия соединениям по
номенклатуре IUPAC.
3. Заполните схему превращения:
Cu; 3000
Ãåêñàí î ë-1
-Í
À
[Ag(NH3)2]OH
B
-Ag
2
C2H5OH; H
-Í
2O
C
Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений.
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Приведите схемы реакций получения из бензола следующих соединений:
а) мета-нитрохлорбензола; б) 1,4-дибром-2-нитробензола; в) 1-бром-3,5динитробензола; г) мета-нитробензолсульфокислоты.
5. Осуществите цепь превращений:
Óêñóñí àÿ
êèñëî òà
Cl2; Pêð
-HCl
A
NH3
B
- HÑl
O
Cl
C
CH3
-HCl
C, (àì èä)
Дайте название конечному продукту. Дайте название конечному продукту
по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите схемы реакций аммиака со следующими веществами: а)
уксусная кислота, б) хлорангидрид бензойной кислоты, в) этилацетат. Приведите
механизм реакции ацилирования на примере реакции с участием карбоновой
кислоты
7. Осуществите цепь превращений:
Õëî ðáåí
çî ë
HNO3; H2SO4
-H2O
A
[H]
B
NaNO2 + HCl
C
KI
-N2
D
Дайте название конечному продукту.
8. Какие формы моносахаридов называют α- и β-формами? Приведите
проекционные формулы Хеуорса для α-D-глюкопиранозы и β-D-глюкопиранозы.
5
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 6
1. Дайте названия следующим соединениям, (I) и (II) по международной
номенклатуре IUPAC:
I
HO
CH2
Ñ
CH
H3C
III
NO2
H5C2
II
CH
HC
C2H5
CH2 CH2
O Ñ
CH2
O
CH2
2. Приведите структурную формулу не восстанавливающего дисахарида
состоящего из двух остатков α-D-глюкозы.
3. Осуществите цепь превращений:
HC
CH
+ HC
CH
Cu2Cl2+NH4Cl
A
H2O, (Hg2+)
B
H2 / Ni
D
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
4. Предскажите структуры соединений, которые образуются при
нагревании следующих аминокислот: а) аминоуксусной, б) 3-аминобутановой, в) 4аминопентановой, г) 5-аминопентановой.
5. Осуществите цепь превращений:
Òî ëóî ë
[O]
A
HNO3+H2SO4
-H2O
B
[H]
Ñ
NaNO2+HCl
D
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Какие соединения образуются в результате реакций: а) внутри- и
межмолекулярная
дегидратация
этиленгликоля;
б)
внутримолекулярная
дегидратация глицерина. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7. Осуществите цепь превращений:
HNO3; 10%, 1200
H3C
CH CH2 CH3
-Í 2Î
H3C
A
Fe+HCl
B
CH3COOH; í à õî ëî äó
C
Дайте название конечному продукту.
8. Приведите схемы реакций получения следующих веществ: а) триацетата
целлюлозы, б) ксантогената целлюлозы, в) моно-, ди- и тринитрата целлюлозы.
6
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 7
1. Дайте названия следующим соединениям, (I) и (II) по международной
номенклатуре IUPAC:
I
H3C
H3C
OH
ÑH
ÑH
CH3
OÍ
CH
ÑH 2
II
III
NO 2
H5 C 2
OH H
OH OH
C
C C C CH2
OH H H OH
H
H
C
O
2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров
карбонильного соединения, имеющего состав С3Н6О. Дайте названия соединениям
по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
Òî ëóî ë
Br2; AlBr3
- HBr
Mg
A,
ï àðà-èçî ì åð
CO2
B
H2O
C
- MgBr(OH)
D
Дайте название конечному продукту.
4. Для получения третичного спирта из ацетона и 1-бромбутана приведите
схемы реакций и структурные формулы продуктов на каждой стадии синтеза. Дайте
название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
5. Осуществите цепь превращений:
Ýòàí
Br; h
-HBr
A Mg; ýô èð B
CO2
H O
2
C-MgBr(OH)
D
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Кальциевые соли, каких кислот необходимо взять для пиролиза, чтобы
получить: а) ацетон; б) 2-метилпропаналь; в) 2,2-диметилпропаналь?
7. Осуществите цепь превращений:
H5 C 2
HNO3; H2SO4
Fe + HCl
A
-H2O
(ï àðà-èçî ì åð)
O
H
B
C
C
-H2O
Дайте название конечному продукту.
8. Напишите реакции α-D- фруктозы:
O
CH 2 C
HO
HO
H OHOH
OHH H
H2C
O
HO
OH
H
OH H
CH2
CH 2
OH
H
OH
CH2
CH2
O
OH
HO
HO
OH
OH
восстановления,
окисления
в
мягких
условиях
гидроксиламином (Н2N-ОН), подвергнете действию щелочи.
7
(бромом),
с
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 8
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: глицерин (I);
пикриновая кислота (II); целлобиоза (III).
2. Приведите структурные формулы возможных изомерных непредельных
спиртов состава C4H7ОН. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC.
3. Осуществите цепь превращений:
Ï ðî ï àí
Br2; h
-
HBr
À
KOH+ C2H5OH
-KBr; -H2O
B
O
O
O
HO
HO
-
C
C6 H5
C
C6 H5
C
H2O / H
D
4. Приведите четыре способа получения анилина.
5. Осуществите цепь превращений:
Áåí çî ë
CH3CH2CH2Cl+AlCl3
-HCl
A
HNO310%; 1200
-H2Î
B
Br2+AlBr3
-HBr
Ñ
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
6. Приведите уравнения реакций бутанола-2 с: а) дихроматом калия в
серной кислоте; б) натрием; в) йодом в присутствии фосфора; г) бромистым
водородом в присутствии серной кислоты.
7. Осуществите цепь превращений:
HNO3; H2SO4
H5 C2
-H2O
A
Fe + HCl
(ï àðà-èçî ì åð)
O
BH
C
C
-H2O
Дайте название конечному продукту.
8. Напишите уравнение реакции валина
H3C
CH
H3C
CH
C
O
OH
NH2
с: а) 2,4,6-тринитрофторбензолом, б) пятихлористым фосфором, в) нитритом натрия
в присутствии соляной кислоты. Что произойдет при нагревании валина. Приведите
схему реакции. Назовите продукт реакции.
8
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 9
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: щавелевая
кислота (I); β-нитростирол (II); муравьиный альдегид (III).
I
ÑH 3
HO
ÑH
ÑH
CH3
ÑH
CH3
II O
HO
C
CH 2 CH 2 C
O
OH
III H2N ÑH 2 C
O
OH
2. Приведите структурные формулы всех изомерных ароматических
аминов, имеющих состав С7Н9N. Назовите их.
3. Какие карбоновые кислоты получаются при окислении следующих
соединений: а) толуол, б) этилбензол, в) кумол, г) орто-ксилол; д) мета-ксилол; е)
пара-ксилол. Дайте название кислотам по номенклатуре IUPAC.
4. Получите изопропиламин следующими путями: а) по реакции
нуклеофильного замещения; б) восстановлением; в) расщеплением по Гофману; г)
синтезом Габриэля.
5. Осуществите цепь превращений:
2-Ì åòèë Br; h
ï ðî ï àí -HBr
A
Mg; ýô èð
B
CO2
HO
2
D
C -MgBr(OH)
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
7. Приведите схемы реакций фенола со следующими реагентами: водород
над никелевым катализатором; хромовая кислота; азотная кислота в среде уксусной
кислоты; хлористый бензоил в щелочной среде. Дайте название конечным
продуктам.
8. Осуществите цепь превращений:
Óêñóñí àÿ Ca(OH)2,
 B
êèñëî òà, - 2 H2O
A -CaCO
3
äâà ì î ëÿ
H2/ Ni
C
HBr + H2SO4
- H2O
D
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
9
Весенний семестр 2012/2013 учебного года
Контрольная №2
Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В.
группы: 6113-Б, 4213-51
Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта
контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней
цифры номера зачетной книжки
Вариант 10
1. Дайте названия следующим соединениям, в том числе по международной
номенклатуре IUPAC (I):
OH
I
Cl
II
CH3
Br
N
N
III H C ÑH
3
Cl
CH
CH3
O
ÑH 2 Ñ C
OH
CH 3
2. Приведите структурные формулы изомерных хлорангидридов
ароматических карбоновых кислот, имеющих состав С7Н8ОСl. Назовите их.
3. Осуществите цепь превращений:
O
Ñ
H
O
+
H
HC
CH
+ H Ñ H Cu C
2
A
2
2H2/Ni
B
-H2O
C4H8O
5. Какие реакции глюкозы доказывают, что в состав ее молекул входят пять
гидроксильных групп и одна альдегидная группа. Приведите соответствующие
схемы реакций моносахарида.
6. Осуществите цепь превращений:
Ãåêñàí
Cr2O3
CH3Cl+AlCl3
-HCl
A
-4H2
B
CÎ
+ HCl; ÑuCl + AlCl
3
C
Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC.
7. Приведите схемы реакций и назовите продукты: а) пропиламин и серная
кислота; б) бензиламин и уксусная кислота при комнатной температуре; в) анилин и
избытком кипящей уксусной кислоты; г) 2-нафтиламин и избыток йодистого
метила.
8. Осуществите цепь превращений:
CÍ
H
OH
H
OH H
OH
HO
H
CÍ
2
OH
H
O
A
(äèñàõàðèä)
OH
CÍ
2
H
OH H
OH
H
× àñòè÷í û é
ãèäðî ëèç
OH
2
H
OH H
OH
OH
H
OH
H2O
O
n
H
B
(ì î í î ñàõàðèä)
OH
[H]
Ñ
Установите строение конечного продукта. Дайте ему название.
10