prirodnye_polisaharidy_i_ih_proizvodnye

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ГОУ ВПО «Саратовский государственный университет
имени Н.Г. Чернышевского»
Институт химии
УТВЕРЖДАЮ:
проректор по учебно-методической работе
д.филол.н., профессор Е.Г. Елина
"__" __________________20__ г.
Рабочая программа дисциплины
Природные полисахариды и их производные
Направление подготовки
020100 – Химия
Профиль подготовки
Высокомолекулярные соединения
Квалификация (степень) выпускника
Бакалавр
Форма обучения
Очная
Саратов,
2011 год
1. Цели освоения дисциплины
Целями освоения дисциплины «Природные полисахариды и их
производные» являются:
– формирование у обучающихся компетенций, связанных с пониманием
теоретических и практических основ химии и физикохимии природных
полисахаридов и их производных, включая знания о классификации и
номенклатуре природных полисахаридов; методах их выделения и очистки;
методах исследования структуры и свойств природных полисахаридов и их
производных; химическом строении, конфигурации, физических, химических и
биохимических свойствах наиболее важных представителей данного класса
полимеров, включая последние новейшие достижения в этой области;
– формирование навыков индивидуальной работы при выполнении
химического эксперимента;
– формирование навыков работы на серийной аппаратуре, применяемой в
аналитических и физико-химических исследованиях;
– приобретение навыков и умений в процессе освоения специальных
методов регистрации и обработки результатов химических экспериментов;
– освоение компьютерной техники с целью использования ее
возможностей для оформления лабораторных работ;
– приобретение навыков самостоятельной работы с периодической
химической литературой.
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина «Природные полисахариды и их производные» (Б3.ДВ2)
является вариативной профильной дисциплиной профессионального
(специального) цикла Б.3 подготовки бакалавров по направлению 020100
«Химия», профиль подготовки «Высокомолекулярные соединения» и
преподается в 8 семестре.
Материал дисциплины базируется на знаниях, умениях и навыках,
приобретенных при освоении базовых дисциплин «Неорганическая химия»,
«Аналитическая химия», «Органическая химия», «Физическая химия»,
«Высокомолекулярные соединения», «Коллоидная химия», «Химическая
технология» профессионального (специального) цикла ФГОС ВПО по
направлению подготовки 020100 «Химия», вариативной дисциплины
«Численные методы и программирование в физикохимии полимеров»
математического и естественнонаучного цикла и вариативных профильных
дисциплин «Современные подходы к синтезу полимеров», «Полимеры медикобиологического назначения», «Синтез и свойства водорастворимых
полимеров», «Полимерное материаловедение» ООП ВПО по направлению
подготовки 020100 «Химия», профиль «Высокомолекулярные соединения».
Для успешного освоения дисциплины обучающийся должен владеть
знаниями о строении, свойствах и классификации высокомолекулярных
соединений, химических свойствах и превращениях макромолекул, их
поведении в растворах, иметь представление о структуре и основных
физических свойствах полимерных тел, владеть навыками приготовления
2
растворов полимеров, проведения реакций полимераналогичных превращений,
уметь проводить титрометрический, потенциометрический, гравиметрический
и др. анализы, метрологическую обработку результатов эксперимента, уметь
работать на компьютере, знать стандарты и приёмы оформления учебных и
научных текстов, уметь проводить математические расчёты при решении
полимерно-химических задач.
Приобретенные в рамках дисциплины «Природные полисахариды и их
производные» знания, умения и навыки необходимы для выполнения,
оформления и успешной защиты выпускной квалификационной (бакалаврской)
работы.
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины «Природные полисахариды и их производные»
Формулировка компетенции
Код
Владеет навыками химического эксперимента, основными
синтетическими и аналитическими методами получения и
исследования химических веществ и реакций
ПК-4
Владеет навыками работы на современной учебно-научной
аппаратуре при проведении химических экспериментов
ПК-6
Имеет опыт работы на серийной аппаратуре, применяемой
в аналитических и физико-химических исследованиях
ПК-7
Владеет методами регистрации и обработки результатов
химических экспериментов
ПК-8
В результате освоения дисциплины «Природные полисахариды и их
производные» обучающийся должен
знать:
– классификацию и номенклатуру природных полисахаридов и их
производных,
– общие методы выделения и очистки природных полисахаридов
(экстракцию,
фракционное
осаждение,
ультрафильтрование,
диализ,
электрофорез,
ионообменную
хроматографию,
гель-фильтрацию,
ультрацентрифугирование, ферментативную очистку и др.),
– основные методы исследования структуры и свойств природных
полисахаридов и их производных,
– химическое строение, конфигурацию, физические, химические и
биохимические свойства наиболее важных представителей данного класса
полимеров, включая последние новейшие достижения в этой области;
уметь:
– выделять полисахариды из растительного или животного природного
сырья,
3
– применять
методы
очистки
полисахаридов от низко- и
высокомолекулярных примесей,
– определять влажность, фракционный состав, растворимость,
молекулярную массу полимера, степень замещения функциональных групп в
макромолекуле,
– проводить реакции полимераналогичных превращений,
– определять удельное оптическое вращение растворов полисахаридов и
их производных,
– работать на серийной аппаратуре, применяемой в аналитических и
физико-химических исследованиях,
– использовать компьютерную технику при оформлении лабораторных
работ;
владеть:
– методами выделения полисахаридов из природного сырья,
– методами очистки природных полисахаридов и их производных от
примесей,
– навыками эксперимента изучения структуры и свойств природных
полисахаридов и их производных,
– навыками эксперимента проведения реакций полимераналогичных
превращений полимеров,
– навыками индивидуальной работы при выполнении химического
эксперимента,
– приемами специальных методов регистрации и обработки результатов
химических экспериментов,
– навыками самостоятельной работы с периодической химической
литературой.
4. Структура и содержание дисциплины «Природные полисахариды
и их производные»
4.1. Общая трудоемкость дисциплины составляет 8 зачетных единиц
(288 часов), из них лекции – 48 часов, лабораторные работы – 96 часов,
самостоятельная работа – 108 часов, из которых 36 часов отводится на
подготовку к экзамену.
Виды учебной работы,
включая самостоятельную работу студентов и
трудоемкость (в часах)
Формы текущего
контроля
Недеуспеваемости (по
Селя
неделям семестра)
местр семеФормы
Лабора- Самостостра
промежуточной
Лекции торные ятельная Всего
аттестации (по
работы работа
семестрам)
№
п/п
Раздел дисциплины
1
2
3
4
5
6
7
8
1
Общие представления о
строении
и
свойствах
природных полисахаридов
8
1
4
8
12
24
2
Основные
методы
выделения
и
очистки
природных полисахаридов
8
2-3
8
16
20
44
9
Письменный
отчет в
лабораторном
журнале.
Письменный
отчет в
лабораторном
журнале.
Деловая игра
4
1
2
3
4
5
6
7
8
3
Методы
изучения
структуры
и
свойств
природных полисахаридов
и их производных
8
4-5
8
16
20
44
4
5
6
Полисахариды
растительного происхождения
(целлюлоза,
крахмал,
пектины,
арабаны,
галактаны, каррагинаны,
альгинаты,
декстраны,
глюканы, агар)
Полисахариды животного
происхождения
(хитин,
хитозан,
гликоген,
гиалуроновая
кислота,
хондроитинсульфаты,
гепарин)
Итоговая аттестация
Итого:
8
8
6-9
10-12
16
12
32
24
28
28
8
76
Письменный
отчет в
лабораторном
журнале.
Деловая игра
64
Письменный
отчет в
лабораторном
журнале.
Рефераты
36
48
96
108
9
Письменный
отчет в
лабораторном
журнале.
Деловая игра
Экзамен с
оценкой
288
4.2. Содержание лекционного курса
Общие представления о строении и свойствах природных
полисахаридов.
Систематическая
и
тривиальная
номенклатура
полисахаридов.
Классификация по химическому составу макромолекулы и конфигурации
макроцепи.
Функциональные
свойства
природных
полисахаридов.
Сравнительный анализ природных полисахаридов с синтетическими аналогами.
Конформационные свойства природных полисахаридов.
Общие методы выделения и очистки природных полисахаридов.
Фильтрование,
ультрафильтрование,
диализ,
электродиализ.
Центрифугирование, ультрацентрифугирование. Фракционное осаждение и
экстракция.
Ферментативная
очистка.
Хроматографические
методы:
ионообменная,
адсорбционная,
размерно-эксклюзионная,
аффинная
хроматография. Электрофорез. Критерии индивидуальности и нативности
природных полисахаридов.
Химические, физические и физико-химические методы изучения
структуры и свойств природных полисахаридов и их производных.
Методы определения средней молекулярной массы: осмос, седиментация,
диффузия. Двойное лучепреломление в потоке. Электронная микроскопия.
Рентгеноструктурный анализ. Спектроскопические методы. Поляриметрия и
спектрополяриметрия. Применение метода дисперсии оптического вращения
для анализа конформации макромолекул полисахаридов и их производных.
Химические методы изучения структуры природных макромолекул:
5
химические превращения, химическая модификация, методы определения
реакционно-способных групп. Гидратация макромолекул.
Полисахариды растительного происхождения.
Целлюлоза: структура, размер и конфигурация макромолекул;
физические свойства, оптическая изомерия; получение древесной целлюлозы:
сульфитный и сульфатный способы, получение хлопковой целлюлозы;
ферментативное расщепление целлюлозы; химические свойства, эфиры
целлюлозы (простые и сложные), их получение и применение; лигнин,
гемицеллюлозы и другие сопутствующие вещества.
Крахмал: фракционный состав; распространение в природе; выделение из
исходного сырья; биосинтез; структура, физические и химические свойства
амилозы и амилопектина; ферментативное расщепление; качественное и
количественное
определение
крахмала;
получение
и
применение;
биодеградируемые полимерные материалы на основе крахмала.
Пектины: классификация пектиновых веществ; распространение в
природе и выделение; физические и химические свойства; застудневание
пектина. Полисахариды, сопутствующие пектиновым веществам: арабан,
галактаны, каррагинаны (æ, , i).
Полисахариды морских водорослей: альгиновые кислоты, альгин,
гуммиарабик, камеди, слизи, агар, декстраны, распространение в природе,
получение, свойства и применение.
Некоторые представители -1,3-D-глюканов: лентинан, склероглюкан,
пуллулан.
Полисахариды животного происхождения.
Линейные полисахариды животного происхождения: представители,
распространение в природе, получение, свойства. Хитин: структура, выделение,
очистка, физические и химические свойства; производные хитина (сульфат
хитина, карбоксиметилхитин, нитрохитин); способы получения хитозана
(химическая
реакция
полимераналогичных
превращений,
сдвиговое
деформирование); получение и химические свойства производных хитозана
(сульфатхитозан, карбоксиметилхитозан, карбоксилированный хитозан, ацетат
хитозана, N-алкилированный хитозан); материалы медицинского назначения из
хитина, хитозана и их производных.
Разветвленные полисахариды животного происхождения. Гликоген:
структура, физические и химические свойства; биологическая активность.
Мукополисахариды: гиалуроновая кислота (строение, свойства),
хондроитинсульфаты А, В, С, Д (строение, свойств), гепарин (структура,
свойства).
6
4.3. Структура и календарный план лабораторных занятий
№
п/п
Раздел дисциплины
Виды учебной
работы, включая
самостоятельную
Недеработу студентов и
Селя
трудоемкость (в
местр семечасах)
стра
Лабора- Самостоторные ятельная Всего
работы работа
Формы текущего
контроля
успеваемости (по
неделям семестра)
1
2
3
4
5
6
7
8
1
Получение
и
свойства
полисахаридов
растительного происхождения.
Выделение и количественное
определение
пектиновых
веществ
из
кожуры
цитрусовых.
Выделение
пектина из мякоти тыквы.
Сравнительный
анализ
гелеобразующей способности
пектина
цитрусовых
с
тыквенным пектином
(предусмотрено выполнение
3-х заданий)
8
1-3
24
30
54
Письменный отчет
в лабораторном
журнале
54
Письменный отчет
в лабораторном
журнале.
Деловая игра
32
Письменный отчет
в лабораторном
журнале.
Деловая игра
Получение
и
полисахаридов
происхождения.
2
свойства
животного
Выделение
хитина
из
панцирей
ракообразных.
Проведение
химической
реакции полимераналогичного
превра-щения хитин–хитозан.
Определение
степени
деацетилирования
и
молекулярной массы хитозана.
Сравнительный
анализ
растворимости
образцов
хитина
и
хитозана
в
различных средах
(предусмотрено выполнение
3-х заданий)
8
4-6
24
30
Фракционный
состав
целлюлозного сырья.
3
Определение содержания -,
и
-целлюлозы.
Определение
пентозанов.
Определение смол и жиров.
Определение
зольности
целлюлозы
(предусмотрено выполнение
2-х заданий)
8
7, 8
16
16
7
1
2
4
Определение
величины
удельного
оптического
вращения
растворов
полисахаридов на примере
растворов
метили
карбоксиметилцеллюлозы,
ацетатов и ацетобутирата
целлюлозы,
крахмала,
пектина, агар-агара, хитозана
(предусмотрено выполнение
8-ми заданий)
5
Характеристика
эфиров
целлюлозы (на примере дии триацетата целлюлозы).
Определение влаги, насыпной
плотности, зольности, связанной и несвязанной уксусной
кислоты, молекулярной массы,
термостабильности, фракционного
состава,
оптической
плотности
разбавленных
растворов.
Изучение
реологических
свойств
концентрированных
растворов, используемых для формования ацетатного волокна.
(предусмотрено выполнение
9-ти заданий)
Итого:
3
8
8
8
4
9, 10
11, 12
13
5
16
16
96
6
7
8
32
Письменный отчет
в лабораторном
журнале.
Деловая игра
16
32
Письменный отчет
в лабораторном
журнале.
Собеседование по
рефератам
108
Индивидуальная
беседа с
204 преподавателем
в диалоговом
режиме
16
5. Образовательные технологии
Наряду с традиционными образовательными технологиями (лекции,
лабораторные работы) широко используются технологии, основанные на
современных информационных средствах (электронный вариант банка
данных
«Природные
полисахариды»,
мультимедийный
проект
«Пространственные структуры природных полисахаридов», методическое
пособие к лабораторным работам «Методы выделения и свойства
природных полисахаридов») и методах научно-технического творчества,
включающих обучение на основе деловых игр, опережающей самостоятельной
работы (рефераты), а также систем обучения профессиональным навыкам и
умениям. Предусмотрены встречи с представителями российских и зарубежных
компаний, учеными из профильных учреждений РАН.
8
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы
студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости,
промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Самостоятельная работа студентов предполагает:
– составление опорных конспектов по разделам дисциплины,
– освоение теоретического материала [1-3],
– подготовку к лабораторным работам [4],
– оформление лабораторных работ,
– подготовку к деловым играм,
– написание реферата,
– поиск информации в сети Интернет и библиотеках (ЗНБ СГУ,
кафедральная библиотека и др.),
– подготовку к текущему и итоговому контролю.
Форма итогового контроля – экзамен (билеты в приложении 1).
6.1. Вопросы для самостоятельной подготовки к деловым играм
Деловая игра №1
1. Основные группы и конфигурация моносахаридных компонентов,
входящих в состав макромолекул природных полисахаридов.
2. Номенклатура и структурные формулы энергетически выгодных
конформаций основных моносахаридов, входящих в состав макромолекул
природных полисахаридов.
3. Энергетически выгодные конформации макромолекул полисахаридов.
4. Структурная и надмолекулярная организация макромолекул
полисахаридов в твердой фазе и в растворах. Соединения включения.
5. Комплексообразование в растворах полисахаридов в присутствии
низкомолекулярных электролитов.
6. Водорастворимые и не растворимые в воде полиэлектролитные
комплексы.
Деловая игра №2
1. Биосинтез, метаболизм и баланс природных полисахаридов животного
происхождения.
2. Механоинициируемые структурные и химические превращения в
растворах и жидких дисперсиях полисахаридов.
3. Инверсия продуктов гидролиза полисахаридов.
4. Жидкокристаллическое состояние природных полисахаридов и их
производных.
5. Роль полисахаридов в жизнедеятельности человека. (Деловая игра №1
и №2.)
Деловая игра №2
1. Вязкоупругие, высокоэластические и релаксационные свойства
растворов полисахаридов и их производных.
2. Реологические свойства формовочных растворов полисахаридов и их
производных.
3. Научные основы химической технологии высокомолекулярных
углеводов. (Деловая игра №3.)
9
4. Закономерности формирования структуры в процессе переработки
полисахаридов и их производных в материалы и изделия. (Деловая игра №3.)
5. Модификация полисахаридов в процессах текстильного производства.
6.2. Темы рефератов
1. Структурные особенности полисахаридов.
2. Электроформование полисахаридных нановолокон и нетканых
материалов.
3. Матриксы и скаффолды из полисахаридов и их производных.
4. Влияние добавок полисахаридов на свойства оболочки макрокапсул
фармакологического назначения.
5. Влияние полисахаридов растительного и животного происхождения на
скорость прорастания семян.
6. Полисахариды в биологически активных системах.
7. Применение полисахаридов в фармакологии и медицине.
8. Полисахариды в качестве лечебных средств.
9. Полисахариды в пищевой промышленности.
10.Сорбенты из полисахаридов и их производных.
11.Полисахаридные пластики.
12.Композиционные материалы на основе полисахаридов и их
производных.
6.3. Контрольные вопросы
1. Номенклатура полисахаридов.
2. Классификация
полисахаридов
по
химическому
составу
макромолекулы и конфигурации макроцепи.
3. Функциональные свойства природных полисахаридов.
4. Методы выделения и очистки природных полисахаридов.
5. Методы определения средней молекулярной массы.
6. Физико-химические методы исследования свойств природных
полисахаридов.
7. Целлюлоза: структура, свойства, применение.
8. Крахмал: структура, свойства, применение.
9. Пектины: классификация пектиновых веществ, структура, свойства,
применение.
10. Полисахариды морских водорослей: структура, свойства, применение.
11. -1,3-D-глюканы.
12. Хитин: структура, выделение, очистка, физические и химические
свойства.
13. Производные хитина: структура, свойства, применение.
14. Хитозан: структура, свойства, применение.
15. Гликоген: структура, физические и химические свойства;
биологическая активность.
16. Мукополисахариды: структура, свойства, применение.
10
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
«Природные полисахариды и их производные»
Основная литература
[1] Шиповская А.Б., Кулеватова Т.Б., Гегель Н.О., Абрамов А.Ю. Банк
данные «Природные полисахариды». Электронный вариант. 2011.
[2] Научные основы химической технологии углеводов / Под ред. А.Г.
Захарова. М.: Изд-во ЛИКИ. 2008. 528 с.
[3] Шиповская А.Б., Казмичева О.Ф. Мультимедийный проект
«Пространственные структуры природных полисахаридов». Электронный
вариант. 2011.
[4] Шиповская А.Б. Методы выделения и свойства природных
полисахаридов: Учеб. пособие. Саратов: Изд-во «КУБиК». 2010. 60 с.
Дополнительная литература
[5] Хенке Х. Жидкостная хроматография / Пер. с нем. Н.Е. Киреевой. Под
ред. А.А. Демина. М.: Техносфера. 2009. 264 с.
[6] Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии /
Пер. с англ. З.А. Бредихиной. Под ред. А.А. Бредихина. М.: БИНОМ.
Лаборатория знаний. 2007. 703 с.
[7] Шмидт В. Оптическая спектроскопия для химиков и биологов. Пер. с
англ. Н.П. Ивановской. Под ред. С.В. Савилова. М.: Техносфера. 2007. 368 с.
[8] Малкин А.Я., Исаев А.И. Реология: концепции, методы, приложения /
Пер. с англ. СПб.: Профессия. 2007. 560 с.
Программное обеспечение и Интернет-ресурсы
[1] Электронный
виртуальный
учебник
«Высокомолекулярные
соединения».
Интернет-портал: http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem6/index6.htm или
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/link52.htm
[2] Пространственные
формы
(конформации
кресло-ванна)
шестичленного цикла: http://cnit.ssau.ru/organics/chem6/hm62_1.htm
[3] Виртуальные пространственные модели конформации α- и β-глюкозы:
http://cnit.ssau.ru/organics/chem6/hm62.htm
[4] Кольман Я., Рем К.-Г. Наглядная биохимия.
Основной сайт: http://yanko.lib.ru/books/biolog/nagl_biochem/index.htm
Функции и структура углеводов:
http://yanko.lib.ru/books/biolog/nagl_biochem/40.htm
Химия углеводов: http://yanko.lib.ru/books/biolog/nagl_biochem/42.htm
Моно- и дисахариды: http://yanko.lib.ru/books/biolog/nagl_biochem/44.htm
Полисахариды: http://yanko.lib.ru/books/biolog/nagl_biochem/46.htm
Растительные полисахариды:
http://yanko.lib.ru/books/biolog/nagl_biochem/48.htm
Гликозаминогликаны и гликопротеины:
http://yanko.lib.ru/books/biolog/nagl_biochem/50.htm
[4] Виртуальные модели хиральных молекул
http://nobelprize.org/educational_games/chemistry/chiral/index.html или
http://chirbase.u-3mrs.fr/
11
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины «Природные
полисахариды и их производные»
1. Учебная аудитория для чтения лекций.
2. Оверхед-проектор для демонстрации иллюстрационного материала.
3. Плакаты с иллюстрационным материалом.
4. Учебные лаборатории №32 и 38 для выполнения лабораторных работ,
оснащенная необходимым оборудованием
5. Образцы полимеров, растворители и другие химические реактивы.
6. Химическая посуда.
7. Персональный компьютер.
8. Учебно-методические разработки для изучения теоретического
материала, подготовки к практическим работам и отчетам по ним.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с
учетом рекомендаций ООП ВПО по направлению подготовки 020100 «Химия», профиль подготовки «Высокомолекулярные соединения».
Автор:
д.х.н., зав. базовой кафедрой полимеров
А.Б. Шиповская
Программа одобрена на заседании базовой кафедры полимеров
от «___» «______________» 20___ года, протокол № ____ .
Зав. базовой кафедрой
А.Б. Шиповская
Директор Института химии
О.В. Федотова
12