Виды изомерии в органической химии. (10 класс)

Урок: Виды изомерии в органической химии.(10 класс)
Панкратова А.В., учитель химии
МОУ «СОШ № 50» г. Чебоксары
Обучающие цели: 1) расширить общее представление о явлении изомерии;
2) дать представление о типах изомерии;
3) рассмотреть все типы структурной изомерии;
4) научить ребят составлять структурные формулы
изомеров.
Развивающая цель: развивать умение работать со структурными
формулами.
Воспитательная цель: показать связь химии с другими науками.
Оборудование: компьютер, мультимедиапроектор, презентация, модели
органических молекул: шаростержневые и объемные, цветной пластилин,
спички.
Ход урока:
I.Организационный момент.
II. Проверка домашнего задания.
Устно: 1. Сформулируйте основные положения теории строения Бутлерова.
2. Приведите примеры влияния качественного и количественного
состава веществ на их свойства
3. Какие вещества называются изомерами?
На доске: 1 ученик:
а) Сколько веществ представлено следующими структурными формулами:
СН3-СН2-СН2-СН3 СН2-СН2-СН3
СН2-СН2
СН3
СН3 СН3
б) Укажите вещества изомеры и вещества гомологи:
1) СН2=СН-СН2-СН3
4) СН3-СН2-СН2-СН3
2) СН2=СН2
5) СН3-СН-СН2-СН3
3) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
СН3
2 ученик:
а) Сколько веществ представлено следующими структурными формулами:
СН2=СН-СН2-СН3
СН2-СН2-СН=СН2
СН2-СН2-СН
║
СН3
СН3
СН2
б) Укажите вещества изомеры и вещества гомологи:
1) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
4) СН≡С-СН2-СН3
2) СН3-СН3
5) СН≡С-СН2
3) СН3-СН2-СН-СН2-СН3
СН3
СН3
III.Объяснение новой темы
? Какие вещества называются изомерами?
Различают два вида изомерии: структурную и пространственную.
Структурные изомеры – это изомеры, имеющие различный порядок связи
атомов в молекуле.
Пространственные (стереоизомеры) – имеют одинаковые заместители у
каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в
пространстве.
Виды изомерии
углеродного скелета
Структурная
межклассовая
положение
функц. групп
Пространственная
положение
кратной связи
геометрическая
оптическая
I.Структурная изомерия.
1) Изомерия углеродного скелета
СН3-СН-СН2-СН3
СН3
СН3-С-СН3
СН3
СН3
2метилбутан
2,2 диметилпропан
Данный вид изомерии обусловлен различным порядком связи между атомами
С в углеводородном скелете. Физические свойства таких изомеров различны,
а химические похожи, так как относятся к одному классу.
! Предложить учащимся охарактеризовать порядок связи между атомами
углерода.
В 1) структура состоит из 4 атомов С, при втором атоме углерода находится
углеводородный заместитель. Таким образом, в структуре присутствуют 3
первичных атома С, 1-вторичный, 1-третичный.
Во 2) структура состоит из 3 атомов С, при втором атоме С два
углеводородных заместителя. Таким образом, присутствуют 4 первичных
атома С и 1- четвертичный.
2)изомерия положения кратной связи.
СН≡С-СН2-СН3
СН3-С≡С-СН3
Бутин-1
бутин -2
Физические свойства таких изомеров различны, а химические похожи.
3) Изомерия положения функциональных групп
ОН-СН2-СН2-СН2-СН3
Бутанол-1
СН3-СН-СН2-СН3
ОН
бутанол-2
Нумерация зависит от местоположения функциональной группы.
4). Межклассовая изомерия
Некоторые классы органических веществ имеют одинаковую общую
молекулярную формулу.
Алканы (СnH2n+2) – межклассовых изомеров не имеют.
Алкены и циклоалкены – СnH2n
Задание : составить изомеры пентана и циклопентана.
(С5Н12 : СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
СН2 ─ СН2
│
│
СН2 СН2
\
∕
СН2
Одноатомные спирты и простые эфиры - СnH2n+1ОН
Задание
Составить формулы бутанола -1 и диэтилового эфира.
(С4Н10О СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
СН3-СН2-О-СН2-СН3 )
? Будут ли отличаться их свойства?
(Будут сильно отличаться друг от друга, так как эти соединения относятся к
разным классам органических соединений).
Физкультминутка: все встают , предлагаются( на слайдах) структурные
изомеры : надо определить к какому виду они относятся. Если показываю
изомеры углеродного скелета -то ученики поднимают руки , и тянутся к
потолку, если изомеры -положения кратной связи, то опускают руки и
тянутся к полу, если -межклассовая изомерия , то качают головой из
стороны в сторону, а если изомеры положения функциональных групп, то
качают головой вперед-назад. Кто ни разу не ошибся, хлопают себе в
ладоши.
II. Пространственная изомерия.
1. Геометрическая – характерна для соединений, содержащих двойные связи
и циклы (в таких соединениях невозможно свободное вращение атомов
углерода вокруг двойной связи).
Н
Н
С=С
Н
Н
Этилен
Строение плоскостное, 3 гибридных облака расположены в одной
плоскости, образуя σ-связи, а негибридные облака расположены в
перпендикулярном направлении и образуют -связь. Если какойлибо атом углерода начнет вращаться вдоль линии связи, то произойдет
разрыв П-связи, нарушится боковое перекрывание р-электронных облаков
(свободного вращения нет).
!Демонстрвция шаростержневых моделей молекул.
Н
Н
Н
С=С
СН3
С=С
Н3С
СН3
Н3С
Н
Щис-изомер
транс-изомер
Бутен-2
Если хотя бы один атом С связан с одинаковыми заместителями, то его
геометрическая изомерия невозможна.(физические и химические свойства
различны).
2. Оптическая изомерия возникает только в том случае, если молекула
обладает асимметрическим центром, ( ассиметрическим центром называют
атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями).
Пример. α-аминопропионовая кислота. (α аланин) СН3СН(NH2)СООН
Н
СН3
С
СООН
NH2
Для разминки ребята из пластилина скатывают шарики и с помощью спичек
получают тетраэдрическую модель. Для получения зеркального отражения
модели меняют местами два любых шарика
Значение оптической изомерии в природе: так как физические и
химические свойства оптических изомеров идентичны, то эти вещества могут
существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с
другими природными соединениями, как по вкусу, так и по запаху.
IV. Закрепление.
Рефлексия: В тетрадях по вариантам записывают изомеры : 1вариант -для
гексана (С6Н14) 2вариант- для пентена (С5Н10)
Результаты-ответы проверяются со слайда, и каждый ставит себе оценку.
Подводим итоги: 1) смогли ли составить представление о явлении изомерии?
2) дали ли представление о типах изомерии?
3) с какими типами структурной и пространственной
изомерии познакомились?
4) научились ли составлять структурные формулы
изомеров?
Если останется время, ответить на вопрос: какие виды изомерии возможны
для соединений : С3Н8О, С4Н8,С6Н14,С4Н10О, написать структурные формулы
всех возможных изомеров.
V. Д/з § 7 в.3-7 стр. 41-42
ПРИЛОЖЕНИЕ.
Проверочные карточки к следующему уроку.
1. Число изомеров среди веществ, формулы которых
а) СН3 – (СН2)2 – О – СН2 – СН3,
б) НООС – (СН2)3 – СН3,
в) С2Н5 – СОО – С2Н5,
г) СН3 – (СН2)3 – СНО, равно
1) 1
2) 2
3) 3
4)4
2.Гомологом бутена – 2 является
1) CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3
2) CH3 – (CH2)3 – CH = CH2
3) CH3 – (CH2)4 – CH3
4) CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
5) CH3 – (CH2)2 – CH = CH2
3.Изомерами являются
1) пропионовая кислота и 2 – метил – пропионовая кислота
2) митиловый эфир уксусной кислоты и пропионовая кислота
3) этанол и этаналь
4.Изомерами называют:
а) вещества, имеющие сходное строение и сходные химические свойства, но
разный количественный состав;
б) вещества, имеющие одинаковый качественный состав, но различные
свойства;
в) вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но
различное строение молекул;
5. Изомерами являются:
6.Назовите виды изомерии.
7. Изомерами являются:
8. Число изомеров, соответствующих веществу с формулой C4H8:
а) изомеров нет;
б) два;
в) три;
г) четыре;
д) пять;
е) шесть.
9. У какого из веществ имеются цис- и транс- изомеры?
а) CH2 = CH – CH3 Б) CH3 – CH= CH – C2H5
в) HC = CHBr2
Br
г)CHBr = CHBr
10.Напишите все возможные изомеры С5Н10О
11.Назовите вещество:СН3-СН-СН2-СН-СН3 и напишите 2 изомера
│
│
ОН
С2Н5
12.Напишите структурную формулу 2-метилпентанол-3 и по одному его
гомологу и изомеру и назовите.
13.Напишите структурную формулу бутанол-2 и по одному его гомологу и
изомеру и назовите их.
14.Напишите изомеры 2-метилбутанола
15.Назовите вещество:СН3-С-СН2-СН-СН3
║
О
│
СН3
16.Напишите все возможные изомеры С4Н10О
17.Назовите вещество:СН3-СН-СН-СОН
│ │
СН3 СН3
18. Укажите формулу вещества, соответствующую названию 2, 4диметилпентен-1:
a) CH2=C – CH2 – CH – CH3
CH3
CH3
b)
CH3
CH3 – C – CH=CH2
CH3
c) CH2=CH – CH – CH – CH3
CH3 CH3
d) CH3 – C = CH – CH – CH3
CH3
CH3
19. Определите количество веществ, изображенных следующими формулами
соединений:
CH3 – C=C – CH3
CH3 – CH – CH3
CH3
CH=C – CH2 – CH3
a) 2
b) 3
CH=C – CH2 – CH3
CH3
CH3
(CH3)3C – C = CH CH3 – CН – C= CH
CH3
c)4
d) 5
20. Отметье формулы веществ, которые являются структурными изомерами
бутена-2:
а)СН3—С=СН2; б)СН3—СН=СН—СН3; в) СН2—СН2—СН=СН2;
21.Для каких из указанных веществ возможна пространственная цис-трансизомерия? а) СН2=СН—СН3; б) СН3—СН=СН—СН3;
в)СН3—С=С—СН3; г)СН3—С=С—СН3
22. Определите изомеры пентадиена-1,3:
а)Н2С=С=СН—СН2—СН3; б) СН2=СН—С=СН2;
в)СН3—С=С—СН2—СН3; г) СН2=СН—СН=СН2.
23. Укажите правильное название и точную характеристику алкина
следующего строения СН=С—СН—СН2—СН3
а) 3-метилпентин-1; б) 3-метилпентин-4; в) изомер гексина;
г)гомолог 3-метилгексина-1.