«Утверждаю» Заведующий кафедрой общей и биологической химии ______________

«Утверждаю»
Заведующий кафедрой общей
и биологической химии
______________
К.С.Эльбекьян
Вопросы к защите модуля 3
«Высокомолекулярные биоорганические вещества, их свойства»
1.Моно-, олиго- и полисахариды.
1. Дайте определение углеводам и приведите основные принципы их классификации.
Охарактеризуйте значение углеводов для жизнедеятельности живых организмов.
2. Стереоизомерия моносахаридов. На примере глюкозы изобразите пару энантиомеров
глюкозы. Какой атом будет определять принадлежность к L- или D-ряду?
3. Как образуются циклические формы моносахаридов? Чем отличаются формулы
Фишера от формул Хеуорса? Ответ подтвердите, используя формулы глюкозы (α- и βформы D-глюкопиранозы).
4. Напишите формулы α – D – глюкопиранозы и её 6-фосфата(используя формулы
Хеуорса). Объясните явление мутаротации глюкозы.
5. Напишите линейную формулу D-галактозы и α- и β- формы D-галактопиранозы
(используя формулы Хеуорса). Объясните, с какими видами изомерии связано их
существование.
6. Напишите линейную формулу D-фруктозы и α- и β- формы D-фруктофуранозы
(используя формулы Хеуорса). Объясните, с какими видами изомерии связано их
существование.
7. Напишите формулы D и L-рибозы (проекциями Фишера). Укажите, какой атом будет
определять их относительную конфигурацию. Какой из этих энантиомеров характерен
для живых организмов? Составьте формулы α- и β- аномеров D-рибофуранозы
(формулами Хеуорса).
8. Напишите линейную формулу D – дезоксирибозы, а также составьте формулы α-Dдезоксирибофуранозы и β-D-дезоксирибофуранозы (используя формулы Хеуорса).
9. Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди при
нагревании(реакция Троммера). С какой целью она используется в биохимических
исследованиях? Назовите полученные продукты и признаки реакции. Укажите
возможные недостатки реакции.
10. Напишите реакцию восстановления глюкозы, укажите продукт реакции. С какой целью
его применяют в медицине?
11. Мальтоза: строение мальтозы и ее гидролиз. Назовите продукт гидролиза мальтозы.
Объясните способность мальтозы к цикло-оксо-таутомерии.
12. Лактоза: строение лактозы и гидролиз. Назовите продукты гидролиза лактозы.
Объясните способность лактозы к цикло-оксо-таутомерии. Укажите медикобиологическое значение лактозы.
13. Невосстанавливающие дисахариды: сахароза. Строение сахарозы и её гидролиз.
Назовите продукты гидролиза сахарозы. Роль сахарозы в жизнедеятельности.
14. Назовите фракции крахмала, изобразите схематично их пространственное строение.
Укажите типы связей между моносахаридами.
15. Укажите отличительные признаки гликогена и крахмала. Напишите строение биозного
фрагмента основной цепи гликогена и покажите образование бокового ответвления.
Охарактеризуйте биологическую роль гликогена.
16. Напишите схему ступенчатого гидролиза крахмала, назовите промежуточные и
конечный продукты гидролиза. Назовите ферменты, принимающие участие в процессе
гидролиза.
2.α – аминокислоты и белки.
1. Дайте определение аминокислотам. С использованием примеров классифицируйте
аминокислоты по расположению аминогруппы относительно карбоксильной группы.
Назовите их. Какие из них входят в состав белка?
2. Приведите формулы незаменимых α-аминокислот. Назовите их. Объясните, почему их
называют незаменимыми.
3. Стереоизомерия α-аминокислот. Напишите пары энантиомеров аланина и валина.
Какие из них входят в состав природных белков?
4. Используя примеры, приведите классификацию аминокислот по количеству амино- и
карбоксильных групп. Объясните, в какой среде будет находиться их изоэлектрическая
точка.
5. Стереоизомерия α-аминокислот. Напишите пары энантиомеров фенилаланина и серина.
Какой из атомов определяет принадлежность к L- или D-ряду?
6. Напишите реакцию образования дипептида Глу-Ала - Фен. Укажите пептидную связь.
В какой области рН (кислой, щелочной или нейтральной) находится ИЭТ данного
дипептида?
7. Напишите схему реакции трансаминирования аланина со щавелевоуксусной кислотой
(ЩУК). Объясните значение реакции трансаминирования.
8. Дайте название аминокислоте и гетероциклу, входящему в её состав:
NH2
N
CH2
CH COOH
N
H
Проведите декарбоксилировние аминокислоты, назовите фермент и продукт реакции.
9. Назовите аминокислоту:
С Н2– СН – СООН
ОН
NH2
Проведите её декарбоксилирование, назовите продукт реакции. Почему с отсутствием
этой аминокислоты или продукта её декарбоксилирования (или с их
недостаточностью) связывают жировое перерождение печени?
10. Назовите аминокислоту и гетероцикл, входящий в её состав:
CH2
CH COOH
NH2
N
H
Проведите последовательное гидроксилирование и декарбоксилирование
аминокислоты, назовите полученный продукт и поясните его биологическую роль.
11. Назовите аминокислоту:
НООС – СН2 – СН – СООН
NH2
Проведите её β-декарбоксилирование. Назовите продукт декарбоксилирования.
12. Назовите аминокислоту:
СН3 – СН – СООН
NH2
Напишите её реакции: а) с гидроксидом натрия б) с соляной кислотой. Поясните
возможность их протекания.
13. Назовите аминокислоты:
СН2 – СН – СООН
СН2 – СН2 – CH – СООН
SH
NH2
S – СН3
NH2
Обе ли они дают качественную реакцию Фоля (с ацетатом свинца(II) в щелочной
среде)? Ответ поясните. Какая из этих аминокислот является незаменимой, а какая
аминокислота способна легко окисляться до дисульфида (цистина)? Составьте
уравнение этой реакции.
14. Укажите аминокислоту пролин:
HO
COOH
N
N
H
H
А)
Б)
В)
Какой фермент катализирует превращение В
реакции.
N
H
COOH
А? Составьте схему этой
15. Дайте определение первичной структуре белка? Приведите строение трипептида ВАЛСЕР-АЛА. Назовите связь между аминокислотами. Напишите схему ступенчатого
гидролиза простого белка и назовите ферменты, осуществляющие этот процесс ЖКТ.
16. Что представляет собой вторичная структура белка? Укажите связи ее
стабилизирующие. Приведите примеры типов этой структуры для глобулярных и
фибриллярных белков.
17. Что представляет собой третичная и четвертичная структура белков. Приведите
примеры. Укажите типы химических связей, стабилизирующие эти структуры.
18. Назовите ароматические и гетероциклические α-аминокилоты: напишите их формулы.
Какие из них являются незаменимыми? Какие из них входят в состав коллагена?
3.Нуклеиновые кислоты.
1. Пиримидиновые нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Их
название, строение, ароматичность и лактим-лактамная таутомерия.
2. Пуриновые нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Их
название, строение, ароматичность, лактим-лактамная и прототропная таутомерия.
3. Строение нуклеозидов и их гидролиз. Ответ поясните на примере нуклеозида
гуанозина.
4. Напишите строение и дайте полное название мононуклеотиду, который входит только
в состав РНК. Назовите типы связей, соединяющих входящие компоненты.
5. Напишите строение и дайте полное название мононуклеотиду, который входит только
в состав ДНК. Назовите типы связей, соединяющих входящие компоненты.
6. Строение и полный гидролиз мононуклеотидов на примере мононуклеотида дезоксиЦМФ. Назовите продукты гидролиза.
7. Первичная структура ДНК. Образование полинуклеотидной цепи. Фосфодиэфирная
связь.
8. Вторичная структура ДНК. Комплементарность нуклеиновых оснований. Правила Э.
Чаргаффа.
9. Нуклеозидполифосфаты. Строение АТФ. Биологическая роль АТФ.
10. Напишите схему неполного гидролиза АМФ, протекающего по сложноэфирной связи,
назовите продукты гидролиза.
11. Напишите схему полного гидролиза ЦМФ, протекающего в кислой среде, назовите
продукты гидролиза.
12. Используя структурные формулы, напишите уравнение гидролитического
расщепления АТФ до АДФ. Какую роль этот процесс играет в организме.
13. Напишите реакцию фосфорилирования гуанозина. Назовите полученный продукт.
14. Напишите схему полного гидролиза ТМФ. Назовите полученные продукты.
15. Напишите схему полного гидролиза УМФ. Назовите продукты гидролиза.
4. Липиды.
1. Липиды. Определение и классификация. Структурные компоненты липидов.
2. Природные высшие жирные кислоты (насыщенные и ненасыщенные): название,
формулы и строение. Конформация жирных кислот и конфигурация двойных связей.
3. Нейтральные липиды – простые и сложные. Естественные жиры, как смесь
триацилглицеринов. Химическая структура на примере триолеина и 1-пальмито-2олео-3-стеарина.
4. Природные жиры и масла. Общее и различие в строении и составе (покажите на двух
примерах). Йодное число жира.
5. Реакция гидролиза омыляемых липидов. Промышленный и биохимический гидролиз.
Составьте уравнение реакции щелочного гидролиза 1- пальмитодистеарина, назовите
продукты гидролиза.
6. Фосфолипиды. Классификация. Составьте формулы L-глицеро-3-фосфата и Lфосфатидовой кислоты.
7. Кефалины: фосфатидилколамины и фосфатидилсерины. Их строение и биологическая
роль.
8. Лецитины: фосфатидилхолины . Их строение и биологическая роль. Составьте
уравнение гидролиза фосфатидилхолина и назовите продукты гидролиза.
9. Сложные липиды – структурная основа клеточных мембран. Жидкостно – мозаичная
модель биомембран.
10. Стероиды. Представление об их биологической роли. Напишите формулу
циклопентанпергидрофенантрена.
11. Стерины – предшественники желчных кислот и стероидных гормонов в организме.
Холестерин и его биологическая роль. Химическое строение холестерина.
12. Желчные кислоты. Химическое строение (на примере холевой кислоты) и
биологическая роль.
13. Приведите структуру общего скелета стероидов и пронумеруйте циклы. В основе
каких биологически важных веществ лежит эта структура?
14. Что такое холестерин? Какова его химическая структура и биологическая роль?
Напишите структурную формулу холестерина. К каким заболеваниям приводит
чрезмерное накопление холестерина в организме?
15. Процесс гидрирования ненасыщенных растительных масел. Напишите уравнение
реакции гидрирования триолеина, назовите продукт гидрирования.
Обсужден на заседании кафедры
«
»
2015
Протокол №
.