Тематический план лекций по органической химии для студентов

Тематический план лекций по органической химии для студентов
фармацевтического факультета на 2014/15 уч.г.
№
п/п
1.
2.
3.
4.
5.
6
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
Название тем лекций
Органическая химия как базовая дисциплина в системе
фармацевтического образования. Классификация,
номенклатура органических соединений.
Гибридизация атома углерода, строение углеводородов.
Ковалентные σ- и π-связи, их образование и характеристики.
Взаимное влияние атомов в органических соединениях.
Электронные эффекты, классификация органических
реакций.
Алканы, циклоалканы: строение, химические свойства,
получение.
Непредельные углеводороды: строение, химические
свойства, получение.
Сопряжение, энергия сопряжения, соединения с открытой и
замкнутой системами сопряжения. Ароматичность.
Реакционная способность ароматических систем.
Основы стереохимии органических соединений.
Конфигурация и конформация. Стереоизомерия соединений
с одними и несколькими центрами хиральности. D,L-, R,S-,
E,Z-стереохимические ряды.
Галогенопроизводные углеводородов. Механизм моно- и
бимолекулярных реакций, их стереохимический результат.
Сравнение реакционной способности алкил-, арил-, винил- и
аллилгалогенуглеводородов. Применение галогенуглеводородов в медицине и фармации
Гидрокисипроизводные углеводородов и их тиоаналоги:
строение, методы идентификации, химические свойства,
способы получения, применение в медицине и фармации.
Простые эфиры, тиоэфиры.
Карбонильные соединения: строение, способы
идентификации, способы получения, химические свойства.
Механизм реакции нуклеофильного присоединения, реакции
с азотистыми основаниями, их использование в
фарманализе. Применение альдегидов и кетонов в медицине
и фармации.
Карбоновые кислоты: строение, способы получения,
химические свойства. Функциональные производные
карбоновых кислот. Механизм реакции этерификации.
Особенности гидролиза в кислой и щелочной средах.
Методы идентификации кислот и их производных.
Омыляемые липиды: жиры, воска, фосфолипиды. Строение,
свойства, значение для жизнедеятельности. Применение в
медицине.
Амины: строение, особенности спектральных характеристик.
Способы получения, химические свойства, использование в
медицине и фармации. Идентификация аминов.
Объём по семестрам
(в часах)
3-й семестр 4-й семестр
2
2
2
2
2
2
4
2
4
2
2
2
2
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
Диазо- и азосоединения. Реакции диазотирования и
азосочетания, условия проведения. Свойства солей
диазония. Использование реакции азосочетания для
идентификации органических аминов и фенолов.
Обзорная лекция. Кислотно-основные свойства
органических соединений.
Современные физико-химические методы установления
строения органических соединений. Понятие о
спектральных методах исследования.
Гидрокси- и оксикислоты: строение, стереоизомерия,
химические свойства как гетерофункциональных
соединений. Специфические реакции гидрокси- и
оксокислот. Биологическое значение.
Аминокислоты и аминоспирты: строение, биполярная
структура, химические свойства. α-Аминокислоты как
структурные единицы белков. Строение пептидной группы.
Гидролиз полипептидов и белков.
Гетерофункциональные соединения, как родоначальные
структуры лекарственных веществ. Салициловая кислота и
салицилаты. пара-Аминофенол, сульфаниловая и парааминобензойная кислоты, препараты на их основе, принцип
строения сульфаниламидных препаратов.
Углеводы: общая характеристика, биологическое значение,
классификация. Моносахариды: классификация,
стереоизомерия, образование циклических форм.
Мутаротация. конформации гексапираноз.
Химические свойства моноз как гетерофункциональных
соединений. Образование гликозидов и их отношение к
гидролизу. Эпимеризация. Методы идентификации гексоз и
пентоз, альдоз и кетоз.
Олиго- и полисахариды: принцип строения.
Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.
Гидролиз полисахаридов. Использование сахарозы, лактозы,
крахмала для приготовления лекарственных средств.
Терпены: определение, классификация. Строение и свойства
ациклических, моно- и бициклических терпенов. Синтез и
применение камфоры и бромкафоры. Ментан и его
производные (ментол, валидол, терпингидрат): получение,
химические свойства, использование в медицине.
Стероиды: определение, особенности строения.
Стереоизомерия: цис-, транс-сочленение циклогексановых
колец и её обозначение (5α- и 5β-ряды). Родоначальные
структуры стероидов. Представители: стерины, желчные
кислоты, половые гормоны, кортикостероиды, генины
сердечных гликозидов. Их химические свойства как
гетерофункциональных соединений. Биологические
функции. препараты на основе стероидов.
Пятичленные гетероциклические соединения с одним
гетероатомом. Электронное строение, понятие о гетероатоме
пиррольного типа и π-избыточных системах. Химические
свойства. Ацидофобность. Индол как конденсированная
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
4
2
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
система. Превращение производных индола в организме.
Лекарственные средства – производные 5-нитрофурфурола.
Пятичленные гетероциклические соединения с двумя
гетероатомами. Электронное строение, понятие о
гетероатоме пиридинового типа и π-амфотерных системах.
Кислотно-основные свойства, реакции электрофильного и
нуклеофильного замещения. Лекарственные средства –
производные пиразолона-5, бензимидазола, тиазола.
Превращение производных имидазола в организме.
Азины: электронное строение, понятие о π-дефицитных
гетероароматических системах. Химические свойства
пиридина и хинолина, лекарственные препараты на их
основе. Синтез хинолина по Скраупу.
Гетероциклические соединения – производные пирана.
Понятие о солях пирилия. Бензпироны и их
гидроксипроизводные. Биологическая активность
флавоноидов. Шестичленные гетероциклические соединения
с двумя гетероатомами. Строение, представители,
химические свойства.
Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина как
компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия.
Барбитуровая кислота и препараты на её основе.
Конденсированные системы гетероциклов. Пурин и его
амино- и гидроксипроизводные. Мочевая кислота и её соли.
Нуклеиновые кислоты: строение, биологическое значение.
Нуклеозиды и нуклеотиды как структурные компоненты
нуклеиновых кислот: строение, номенклатура, отношение к
гидролизу. Общие и разные химические составляющие РНК
и ДНК.
Алкалоиды: определение, химическая классификация,
строение и химические свойства алкалоидов группы
пиридина, хинолина, изохинолинофенантрена, тропана.
Методы идентификации алкалоидов.
Обзорная лекция: концепция π-избыточности и πдефицитности в органической химии. Механизм действия
лекарственных средств, являющихся производными πизбыточных или π-дефицитных систем.
Обзорная лекция: современные подходы к конструированию
лекарственных препаратов и биологически активных
соединений.
2
2
2
4
2
2
2
2
Лабораторные работы по органической химии для студентов
фармацевтического факультета на 2014/15 уч.г.
№
Наименование лабораторных работ
п/п
1.
1. Теория Бутлерова. Классификация,
III
IV
семестр
семестр
4.42
номенклатура органических соединений. Работа с
Правилами ИЮПАК, таблицами функциональных
групп и углеводородных радикалов
Введение в практикум. Правила техники
безопасности.
2.Строение органических соединений. Структурная и
4.42
пространственная изомерия. Энантиомеры и
диастереомеры. Стереохимическая номенклатура.
Ознакомление с лабораторным оборудованием и
посудой.
3.Взаимное влияние атомов в молекулах
4.42
органических соединений.
Электронные эффекты как одна из причин
возникновения реакционных центров в молекуле.
Энантиометры и диастереомеры. Стереохимическая
номенклатура.
4.Сравнительная оценка кислотных и основных свойств4.42
органических соединений.
5.Контрольная работа №1.”Основы строения
4.42
органических соединений. Физико-химические
методы анализа.”
6.Алканы, алкены, диены, алкины
4.42
2.
7.Арены.
4.42
8. Коллоквиум: "Углеводороды".
4.42
9. Галогеноуглеводороды.
4.42
10. Гидроксипроизводные и их тиоаналоги.
Спирты, фенолы, тиолы.
11.Контрольная работа №2.
"Галогеноуглеводороды, спирты, фенолы, простые
эфиры и их тиоаналоги".
12.Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны.
13. Карбоновые кислоты и их функциональные
производные.
14.Контрольная работа №3.
”Оксосоединения. Карбоновые кислоты и их
функциональные производные”.
15. Амины. Диазо- и азосоединения.
4.42
16. Контрольная работа №4.”Амины, диазо- и
азосоединения”.
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
3.
4.
17. Итоговое занятие.
18.Карбоновые кислоты и их функциональные
производные [продолжение и углубление занятия 15
(3 семестр)].
19.Галогено-, гидрокси- и оксокислоты
4.42
4.42
20. Аминокислоты.
21.Контрольная работа №5 "Карбоновые (моно-, дии гетерофункциональные) кислоты".
22. Введение в органической синтез.
Лабораторные методы выделения, очистки и
идентификации органических соединений.
23.Получение бензойной кислоты.
4.42
4.42
24. Получение ацетона.
25. Получение бромистого этила.
26. Моносахариды.
27.Олиго- и полисахариды.
28.Пятичленные гетероциклические соединения.
29.Шестичленные гетероциклы.
30.Конденсированные гетероциклы. Алкалоиды.
31.Контрольная работа №6. "Гетероциклические
соединения".
32.Нуклеотиды. Нуклеозиды.
33. Терпеноиды.
34. Стероиды.
35.Контрольная работа №7.
"Нуклеозиды, нуклеотиды, омыляемые и
неомыляемые липиды".
36.Электронная и инфракрасная спектроскопия
органических соединений.
37. ЯМР-спктроскопия и масс-спектрометрия
органических соединений.
38.Защита рефератов.
Решение типовых комплексных задач.
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42
4.42