программа по теории орг химии
advertisement
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ СТЕРЛИТАМАКСКИЙ ФИЛИАЛ ФЕДЕРАЛЬНОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО БЮДЖЕТНОГО ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО УЧРЕЖДЕНИЯ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «Башкирский государственный университет» РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ (ОД.А.05) Теоретические основы органической химии модуль образовательной программы послевузовского профессионального образования подготовки аспирантов (ООП ППО) по специальности научных работников 020003 Органическая химия Шифр наименование научной специальности Оглавление 1. Общие положения ............................................................................................. 3 2. Цели изучения дисциплины ............................................................................. 3 3. Результаты освоения дисциплины .................................................................. 4 4. Объем дисциплины и количество учебных часов ......................................... 5 4.1. Объем дисциплины и количество учебных часов………………………..5 5. Содержание дисциплины ................................................................................. 5 5.1 Содержание лекционных занятий ............................................................ 5 5.2 Самостоятельная работа аспиранта ..................................................... 6 6. Перечень контрольных мероприятий и вопросы к экзаменам кандидатского минимума ....................................................................................... 6 7. Образовательные технологии .......................................................................... 7 8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины ........ 7 8.1 Основная литература (год издания не должен быть более 5 лет): ...... 7 8.2 Дополнительная литература .................................................................... 8 8.3 Программное обеспечение и Интернет-ресурсы.................................... 9 9. Материально-техническое обеспечение ....................................................... 10 Общие положения 1. 1.1 Настоящая «Теоретические образовательной Рабочая основы программа органической программы обязательной химии» послевузовского 2 - дисциплины модуль основной профессионального образования (ООП ППО) разработана на основании законодательства Российской Федерации в системе послевузовского профессионального образования, в том числе: Федерального закона РФ от 22.08.1996 № 125-ФЗ «О высшем и послевузовском профессиональном образовании», Положения о подготовке научно-педагогических и научных кадров в системе послевузовского профессионального образования в Российской Федерации, утвержденного приказом Министерства общего и профессионального образования РФ от 27.03.1998 № 814 (в действующей редакции); составлена в соответствии с федеральными государственными требованиями к разработке, на основании Приказа Минобрнауки России №1365 от 16.03.2011г. «Об утверждении федеральных государственных требований к структуре основной послевузовского профессиональной профессионального образовательной образования программы (аспирантура)» и инструктивного письма Минобрнауки России от 22.06.2011 г. № ИБ-733/12. Цели изучения дисциплины 2. Целью изучения дисциплины «Теоретические основы органической химии» является изучение механизмов реакций с позиции современных представлений, исходя из небольшого числа важнейших элементарных актов с учетом разнообразных влияний различных факторов на реакционную способность химических соединений, которая находится в зависимости от строения и условий проведения реакции. Ознакомление с основными современными методами количественной оценки реакционной способности органических соединений. Задачи дисциплины заключаются в изучении: - общих положений теоретической органической химии, на основе которых будут обосновано существование трех основных классов реагентов – электрофилов, нуклеофилов и радикалов и их участие в наиболее важных типах органических реакций, таких как реакции замещения, присоединения и отщепления, а также перегруппировках; 3 - приобрести знания и умения в области физической органической химии для подготовки к научно-исследовательской работе. 3. Результаты освоения дисциплины Аспирант или соискатель должен: иметь представление: о месте химической науки (в частности – органической химии) в системе естественных наук, о наиболее актуальных проблемах современной теоретической и экспериментальной химии; понимать их значение для развития науки и производства; - знать: - основные положения теоретических основ органической химии; - наиболее важные типы органических реакций и основные перегруппировки в органических соединениях; - важнейшие физико-химические методы исследования органических соединений; - понятия об орбиталях и динамической стереохимии; - возможности структурно-функционального подхода к проблемам количественной оценки реакционной способности органических соединений и в прогнозировании результатов; - основы эмпирических и теоретических методов количественной оценки реакционной способности; – уметь: - предсказывать вероятный механизм реакции и наиболее правильные пути при выборе реагентов и условий проведения реакций; - определять и предвидеть реакционную способность молекул; - понимать пути превращений органических соединений и пути исследования механизмов реакций; - интерпретировать полученные экспериментальные данные для выяснения механизмов реакций; 4 - применять на практике методы корреляционного анализа органических реакций и квантовой органической химии (метод молекулярных орбиталей, метод возмущениий молекулярных орбиталей, принцип сохранения 4. Структура и содержание дисциплины (модуля) «Теоретические основы органической химии». Общая трудоемкость дисциплины составляет 1 зачетных единиц 36 часов. 4.1.Объем дисциплины и количество учебных часов Вид учебной работы Кол-во зачетных единиц*/уч.часов Аудиторные занятия Лекции (минимальный объем теоретических знаний) Семинар Практические занятия Другие виды учебной работы (авторский курс, учитывающий результаты исследований научных школ Университета, в т.ч. региональных) Внеаудиторные занятия: Самостоятельная работа аспиранта ИТОГО Вид итогового контроля *) Одна зачётная единица соответствует 36 0,5/18 0,5/18 1/36 Зачет академическим часам продолжительностью 45 минут. 5. Содержание дисциплины 5.1 Содержание лекционных занятий № Содержание п/п 1 Основные понятия теоретической органической химии Нуклеофильное замещение при атоме углерода sp3 2 Электрофильное замещение у атома углерода sp3 3 Реакции элиминирования. Реакции ароматического электрофильного замещения. Реакции ароматического нуклеофильного замещения 5 Кол-во уч.часов 2 2 4 4 Квантовохимические методы оценки реакционной способности органических молекул 4 5 Теория возмущений молекулярных орбиталей (ВМО) Сохранение орбитальной симметрии в химических реакциях 4 6 Корреляционный анализ органических реакций Всего: 5.2 2 18 Самостоятельная работа аспиранта № Виды самостоятельной работы п/п 1 Повторение лекционного материала Кол-во уч.часов 8 Изучение учебного материала, перенесенного с аудиторных занятий на самостоятельную проработку. Выявление информационных ресурсов в научных библиотеках и сети Internet по следующим направлениям: - нуклеофильное замещение при атоме углерода sp3; - электрофильное замещение у атома углерода sp3; - реакции элиминирования; - реакции ароматического электрофильного замещения; 2 - реакции ароматического нуклеофильного замещения; - ионные перегруппировки; - корреляционный анализ органических реакций; - квантовохимические методы оценки реакционной способности органических молекул; - теория возмущений молекулярных орбиталей (ВМО); - сохранение орбитальной симметрии в химических реакциях. Конспектирование и реферирование первоисточников и научно-исследовательской литературы по тематическим блокам. 6 10 Всего: 18 6. Перечень контрольных мероприятий и вопросы к зачету 1. Определение основных понятий: а) электроотрицательность элементов; б) типы связей и энергия связи; в) кислотность и основность; г) окислители и восстановители; д) классификация органических реакций; е) качественные и количественные критерии реакционной способности молекул 2. Нуклеофильное замещение при атоме углерода sp3. Стереохимия реакций замещения. Исследование зависимости между строением молекул и скоростью реакций замещения. Механизмы реакций нуклеофильного замещения. Механизм SN2. Механизм SN1. Ионные пары в реакциях SN1. Смешанные SN1–SN2 механизмы. SNi- механизмы. Влияние структуры субстрата, атакующего нуклеофила, уходящей группы на скорость и механизм нуклеофильного замещения. 3. Электрофильное замещение у атома углерода замещение, проходящее замещение по по механизму первому SE2. сопровождающееся перемещением порядку sp3. Электрофильное SE1. Электрофильное Электрофильное замещение, двойной связи. Влияние структуры субстрата и уходящей группы на скорость реакции элетрофильного замещения у атома углерода sp3. 4. Реакции элиминирования. Типы реакций элиминирования. Механизмы реакций элиминирования. Влияние структуры субстрата, атакующего основания, уходящей группы и среды на механизм и скорость реакции. Стереохимия элиминирования. 7 5. Реакции ароматического электрофильного замещения. Механизм реакций электрофильного замещения с участием арениевых ионов. Механизм SE1. Реакционная способность и ориентация в монозамещенных бензолах. Соотношение орто- и паразамещенных продуктов, ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя. Ориентации в других циклических системах. 6. Реакции механизмы ароматического нуклеофильного замещения. Основные ароматического нуклеофильного замещения: SNAr1; SNAr2 и аринный механизм ароматического нуклеофильного замещения. Механизм с образованием дегидробензола. Влияние строения субстрата, атакующего нуклеофила и уходящей группы на скорость реакции нуклеофильного замещения. 7. Корреляционный анализ органических реакций. Принцип линейности свободных энергий активации для различных реакционных серий. Уравнение Гаммета. Полярная константа заместителя. Константа реакционной серии. Уравнение Тафта. Константы относительной активности мономеров при сополимеризации. Полуэмпирическая схема Q-e Алфрея-Прайса. Принцип полилинейности свободных энергий для корреляционных уравнений, учитывающих несколько структурных параметров. 8. Квантовохимические методы оценки реакционной способности органических молекул. Статический и динамический методы. Основы статического метода (метод изолированной молекулы). Индексы реакционной способности в статическом методе. Основы динамического метода (метод локализации). Модель переходного состояния реакции. Энергии локализации атома (нуклеофильная, электрофильная, радикальная). Возможности и ограничения статического и динамического методов. Правило Хэммонда. 9. Теория возмущений молекулярных орбиталей. Принципы метода возмущений молекулярных орбиталей (ВМО). Теорема парности для четных и нечетных альтернантных систем. 8 Коэффициенты несвязывающей молекулярной орбитали. Правило Лонге-Хиггинса. Расчет формальных зарядов на атомах в нечетных альтернантных углеводородах. Теория резонанса с позиций метода ВМО. Расчет энергии связывания нечетных альтернантных систем как способ оценки термодинамической стабильности молекул. Ароматичность и антиароматичность четных моноциклических полиенов. Вывод правила Хюккеля с помощью метода ВМО. Нечетные моноциклические системы. Полициклические полиены. Общие правила для ароматичности. Применение метода связывания (RSспособ) для оценки энергий локализации атомов, стабильности радикалов, полной π- электронной энергии молекул. 10. Сохранение орбитальной симметрии в химических реакциях. Принцип сохранения орбитальной симметрии в химических реакциях (правило Вудворда Хоффмана). Корреляционные диаграммы синхронных реакций (циклизация, циклоприсоединение). Концепция «ароматического» переходного состояния в перициклических реакциях. Полиены Хюккеля и Мёбиуса. Прогнозирование стереохимического результата термических и фотохимических реакций. 7. Образовательные технологии В процессе обучения применяются следующие образовательные технологии: 1.Сопровождение лекций показом визуального материала. 2. Сопровождение занятий демонстрациями слайдов, моделей строения органических соединений, ИК-, УФ-, ПМР, ЯМР- спектров. 8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины 8.1 Основная литература: 9 № Наименование п/п учебной литературы 1 Органическая химия 2 Органическая химия 3 Органическая химия 4 Органическая химия 5 Органическая химия 6 Основы стереохимии Автор, место издания, издательство год Количество Число экземпляров обучающихся, в воспитанников, библиотеке одновременно СГПА им. изучающих Зайнаб дисциплину Биишевой Ким А.М., Ново10 2 сибирск: Сибирское унив. Изд-во, 2004. Моррисон Р., Бойд 1 2 Р., М: Мир, 1974. Петров А.А., Бальян 20 2 Х.В. и др., СПб: Иван Федоров, 2003. О. А. Реутов, А.Н. 5 2 Кунц, К.П. Бутин, т.1, 2, 3, 4 , изд-во МГУ, 2011. У.Б. Имашев, т.1, 2, 5 2 Уфа: Изд-во УГНТУ, 2011г. Вишняков В.В., 3 2 Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Самара: Изд - во «Самарский университет», 2005, 36с. 8.2 Дополнительная литература 1. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. – Ростов-на-Дону: Ростовский госуниверситет, 1966. 2. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. – М.: Мир, 1979. 3. Базилевский М.В. Метод молекулярных орбиталей и реакционная способность органических молекул. – М.: Наука, 1969. 5. Робертс Дж. Расчеты по методу молекулярных орбит. – М.: Изд. иностр. литературы, 1963. 10 6. Пирсон Р. Правила симметрии в химических реакциях. – М.: Мир, 1979. 7. Джилкрист Т., Сторр Р. Органические реакции и орбитальная симметрия. – М.: Мир, 1979. 8.3 Программное обеспечение и Интернет-ресурсы № Ссылка на информационный ресурс п/п 1 https://bibliotech.sspa.edu.ru/ 2 http://www.biblioclub/ 3 http://portal.gersen.ru/ 4 http://window.edu.ru/window Наименование разработки в электронной форме Доступность Электронно-библиотечная система «БиблиоТех» Университетская библиотека onlin По регистрации Российский государственный педагогический университет им. А.И. Герцена. Электронная библиотека Единое окно доступа к образовательным ресурсам Федерального портала Российское образование По регистрации По регистрации По регистрации 9. Материально-техническое обеспечение Материальное обеспечение дисциплины (Современные приборы, установки (стенды), необходимость специализированных лабораторий и классов). Компьютерные классы, оснащенные компьютерами класса Pentium 4 с выходом в Интернет и в локальную сеть, а также принтеры, сканеры и ксероксы. N Название п/п дисциплины Наименование Фактический адрес оборудованных учебных учебных кабинетов кабинетов, объектов для и объектов проведения практических занятий с перечнем основного оборудования 11 1 весы лабораторные электри-ческие ВЛЭ, весы учебные электронные, лаборат. рег. напр. П72100, стол-подъем-ник, термометры, штативы лабораторные, бани комбинированные, электродвигатель для перемешивания, Теоретические устройство для сушки посуды, сушильный шкаф, весы основы лабораторные органической химии электрические ВЛЭ, весы учебные эле-ктронные, лаборат. регулят. напряж П72100, стол-подъемник, термометры, штативы лабораторные, бани комбинированные, электродвигатель, рефрактометр, прибор для определения температуры плавления, хроматограф, роторный испаритель, термостат, прибор для определения степени ингибирования коррозии 12 Пр. Ленина, Здание 35. ФМиЕН (лабораторный корпус), каб.221
