Раздел - Северный Государственный Медицинский Университет

Министерство здравоохранения и социального развития Российской
Федерации
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«Северный государственный медицинский университет»
Министерства здравоохранения и социального развития Российской
Федерации
«СОГЛАСОВАНО»
Зав. кафедрой
«УТВЕРЖДАЮ»
Декан факультета
2012 г.
«____»
«____»
2012 г.
РАБОЧАЯ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА
По дисциплине ОРГАНИЧЕСКАЯ И ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
По направлению подготовки О60601 МЕДИЦИНСКАЯ БИОХИМИЯ
Курс
второй, третий
Вид промежуточной аттестации 2-й семестр – зачет; 4-й семестр-экзамен
Кафедра
общей и биоорганической химии
Трудоёмкость
360 час. (10 зачётных единиц)
Архангельск, 2012
I. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ
1. 1. ЦЕЛЬ ПРЕПОДАВАНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ:
 Определить роль органической и физической химии как одной из фундаментальных естественных наук в создании теоретической и экспериментальной базы современной медицины.
 Сформировать знания об основных закономерностях химических процессов, энергетике химических и биологических процессов, скорости превращения веществ и факторов, влияющих на неё, дать сведения о теоретических основах физико-химических методов, используемых в научноисследовательской работе, клинической практике и при разработке новых
медицинских технологий.
 Показать взаимосвязь органической и физической химии с другими химическими и специальными медико-биологическими дисциплинами.
1. 2. ЗАДАЧИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ:
 Освоение общей систематики и классификационных признаков органических соединений формировать знание о роли и месте органической и физической химии в структуре естественно-научных и медикобиологических дисциплин.
 Получение общих теоретических представлений, необходимых для понимания реакционной способности соединений во взаимосвязи со строением.
 Получение знаний о взаимосвязи строения и реакционной способности.
 Получение навыков практической работы с органическими веществами.
 Изучение основ физико-химических методов исследования органических
соединений.
 Сформировать системные знания об основных закономерностях химической термодинамики, электрохимии и химической кинетике, необходимых
для изучения специальных дисциплин и в практической деятельности
специалиста данного профиля.
2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по
направлению подготовки 060112 Медицинская биохимия.
Органическая химия относится к математическому, естественнонаучному и медико-биологическому циклу ООП. Учебный цикл имеет
базовую часть, представляющую собой совокупность требований,
обязательных при реализации основных образовательных программ
подготовки специалистов по направлению 060112 Медицинская биохимия.
Для успешного освоения органической и физической химии необходимы
знания некоторых разделов общей и неорганической химии, физики,
биологии, общих основ математики и информатики.
3. ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ОСВОЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ
ДИСЦИПЛИНЫ
Компетенции, формируемые в результате освоения
дисциплины:
Коды
формируемых
компетенций
ОК-1
ОК-5
ОК-8
ПК-1
ПК-24
Компетенции
Общекультурные компетенции
Способность и готовность анализировать социальнозначимые проблемы и процессы, использовать на
практике методы гуманитарных, естественнонаучных,
медико-биологических и клинических наук в различных
видах профессиональной и социальной деятельности
Способность
и
готовность
к
логическому
и
аргументированному анализу, к публичной речи, ведению
дискуссии и полемики, к редактированию текстов
профессионального содержания, к осуществлению
воспитательной и педагогической деятельности, к
сотрудничеству
и
разрешению
конфликтов,
к
толерантности.
Способность
и
готовность
осуществлять
свою
деятельность с учетом принятых в обществе моральных и
правовых норм, соблюдать законы и нормативные
правовые акты по работе с конфиденциальной
информацией.
Профессиональные компетенции
Способность и готовность применять основные методы,
способы и средства получения, хранения, переработки
научной и профессиональной информации; получать
информацию из различных источников, в том числе с
использованием современных компьютерных средств,
сетевых технологий, баз данных и знаний.
Способен и готов прогнозировать направление и результат
физико-химических процессов и явлений, химических
превращений
биологических
важных
веществ,
ПК-26
ПК-28
ПК-48
ПК-49
происходящих в клетках различных тканей организма
человека, решать ситуационные задачи, моделирующие
физико–химические процессы протекающие в живом
организме.
Способен и готов работать на персональных компьютерах,
использовать основные пакеты программ, в том числе по
обработке
экспериментальных
и
клиникодиагностических данных биохимических и медико–
генетических исследований .
Способен и готов проводить аналитическую работу с
информацией – учебной, научной, нормативно справочной
литературой и другими источниками.
Способность и готовность работать с научной
литературой, анализировать информацию, вести поиск,
превращать прочитанное в средство для решения
профессиональных задач (выделять основные положения,
следствия из них и предложения).
Способность и готовность к участию в постановке
научных задач и их экспериментальной реализации.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен
знать:
 теоретические основы органической химии (классификационные
признаки органических соединений, общую систематику, пространственное строение, электронное строение, механизмы реакций);
 строение и закономерности химического поведения органических
соединений разных классов, в том числе и природных соединений;
 лабораторную технику эксперимента;
 технику безопасности и правила работы в химической лаборатории
 термодинамические свойства систем
 условия применения термодинамических функций
 термодинамические свойства растворов
 основные закономерности электрохимических процессов, строение и свойства электродов
 основные закономерности скорости химических превращений и
факторов влияющих на неё
 поверхностные явления: образование ДЭС, адсорбция
 свойства дисперсных систем.
уметь:
 ориентироваться в классификации, строении, свойствах органических соединений, имеющих биологическое значение;
 писать формулы органических соединений по названиям;
 называть органические соединения по структурным формулам;
 использовать проекционные и перспективные формулы для понимания пространственного строения органических соединений;
 называть органические соединения с учётом их конфигурации;
 предсказывать относительную реакционную способность соединений одного класса и разных классов;
 делать предположение о наиболее вероятных механизмах реакций, их направлениях, относительной скорости;
 предсказывать наиболее характерные реакции для органических
соединений, распространённых в природе;
 очистить жидкость перегонкой;
 экстрагировать вещество из раствора;
 перекристаллизовать вещество из растворителя;
 провести высушивание жидкого и твёрдого вещества;
 провести отделение твёрдого вещества фильтрованием под вакуумом;
 провести перегонку в вакууме, перегонку с водяным паром;
 определять температуру кипения и плавления, показатель преломления, плотность;
 собирать приборы, состоящие из лабораторной посуды;
 применять качественные реакции для анализа и идентификации
функциональных групп;
 выполнять синтезы органических веществ разных классов по методикам;
 выполнять необходимые для синтеза расчёты по предлагаемым
методикам;
 пользоваться справочной химической литературой;
 вести лабораторный журнал, записывать экспериментальные
данные, интерпретировать экспериментальные результаты;
 применять логику химического мышления для объяснения основ
жизнедеятельности;
 соблюдать правила охраны труда и техники безопасности при работе с органическими веществами
 проводить физико-химические расчёты
 оценивать возможность протекания процессов
 применять физико-химическое оборудование
 изучать биохимические процессы, патологические состояния организма и разрабатывать новые или совершенствовать существующие медицинские технологии.
владеть:
 навыками использования теоретических знаний по предмету для
объяснения особенностей биохимических процессов;
 навыками практической работы по постановке химического эксперимента;
 навыками составления отчетной документации;
 навыками работы с научной литературой;
 навыками работы с химическими реактивами и посудой.
4. ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ
Общая трудоемкость дисциплины составляет 10 зачетных единиц.
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции
Практические занятия
Самостоятельная работа (всего)
Экзамен
Общая трудоемкость (час)
Всего часов
Семестр
216
4, 5, 6
72
144
108
36
360
4, 5, 6
4, 5, 6
4, 5, 6
6-й семестр
5. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
5.1. СОДЕРЖАНИЕ РАЗДЕЛОВ ДИСЦИПЛИНЫ
РАЗДЕЛ 1. Алканы и их функциональные производные.
1. Концепция гибридизации атомных орбиталей: три валентных состояния
атома углерода; строгая и нестрогая гибридизация. Концепция электронных смещений: индуктивный эффект, его свойства.
2. Концепция электронных смещений: мезомерный эффект (--, р--, --,
-р-сопряжение.
3. Оптическая изомерия. Хиральность. Абсолютная (R, S) и относительная
(D, L) конфигурации. Способы разделения рацематов. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения и нуклеофильного присоединения.
4. Алканы: строение, изомерия (структурная, конформационная, конфигурационная), номенклатура, физические и химические свойства. Механизм
реакций радикального замещения. Влияние природы субстрата и реагента
на направление реакции. Дегидрирование, разложение, изомеризация.
Нахождение в природе и промышленное значение. Методы синтеза алканов.
5. Механизм реакции нуклеофильного замещения у sp3-гибридизованного
атома углерода: мономолекулярное, бимолекулярное, внутримолекулярное замещение. Факторы, влияющие на направление и скорость замещения. Примеры механизмов реакций из свойств спиртов, простых эфиров,
галогеноалканов, галогеноалкенов.
6. Галогеноалканы: классификация, номенклатура, изомерия (структурная,
конформационная), строение (первичные, вторичные, третичные алкилгалогениды). Реакции нуклеофильного замещения и отщепления. Способы
получения: из алканов, алкенов, алкинов, спиртов — механизм реакций.
Реакция Вюрца. Получение реактива Гриньяра и использование его для
синтезов.
7. Одноатомные спирты: строение, физические свойства. Химические свойства: кислотность и основность, нуклеофильные реакции, реакции отщепления, окисление первичных, вторичных, третичных спиртов. Проба Лукаса. Способы получения.
8. Особенности строения, изомерии, физических свойств, химического поведения многоатомных спиртов. Механизмы реакций.
9. Простые эфиры: классификация, номенклатура, изомерия, строение и основные свойства. Расщепление йодоводородной кислотой. Радикальные
реакции. Способы получения симметричных и несимметричных эфиров.
Важнейшие представители.
10. Амины: классификация, номенклатура, изомерия, строение, способы получения. Кислотно-основные свойства первичных, вторичных и третичных аминов. Нуклеофильные свойства: алкилирование по Гофману, взаимодействие с азотистой кислотой. Свойства солей аммония. Реакции элиминирования. Реакции окисления. Изонитрильная реакция. Аминоспирты.
Производные этаноламина, имеющие биологическое значение. Холин,
ацетилхолин.
11. Нитро- и нитрозосоединения: строение, получение, кислотно-основные
свойства. Свойства соединений, имеющих -водородные атомы. Нитроловые кислоты и псевдонитролы.
12. Тиоспирты и тиоэфиры. Особенности строения, химических свойств. Реакции окисления. Способы получения.
РАЗДЕЛ 2. Непредельные углеводороды и карбонильные соединения.
13. Алкены: строение, геометрическая изомерия, номенклатура. Механизм
электрофильного и радикального присоединения. Радикальное замещение.
Случаи нуклеофильного присоединения. Примеры реакций А E , АR , АN.
Реакции окисления, полимеризации, гидрирования.
14. Алкадиены: классификация, номенклатура. Строение и особенности хи-
мического поведения алленов и сопряженных диенов: электрофильное
присоединение, диеновый синтез, полимеризация.
15. Алкины: строение, номенклатура. Кислотные свойства. Реакции электрофильного присоединения в сравнении с алкенами. Реакция Кучерова. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции окисления, изомеризации,
полимеризации, комплексообразования. Способы получения.
16. Галогеноалкены: классификация, номенклатура, строение. Реакции нуклеофильного замещения в сравнении с галогеноалканами. Механизм и
скорость нуклеофильного замещения галогена в галогеноалкенах.
17. Особенности химического поведения непредельных спиртов.
18. Альдегиды и кетоны: номенклатура, изомерия. Строение карбонильной
группы. Способы получения. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения: механизм кислотного и основного катализа, примеры
реакций. Реакция Канниццаро, сложноэфирная конденсация Тищенко,
альдольная и кротоновая конденсации, тримеризация и полимеризация.
Реакции замещения в радикале, реакции окисления и восстановления. Галоформная проба.
19. Непредельные альдегиды и кетоны: кетен, акролеин, кротоновый альдегид
— особенности их свойств и способов получения.
20. Дикарбонильные соединения: глиоксаль, диацетил, ацетилацетон, ацетонилацетон — особенности свойств.
РАЗДЕЛ 3. Карбоновые кислоты и их производные.
21. Монокарбоновые кислоты: номенклатура, строение. Физические и химические свойства. Кислотность и основность. Нуклеофильное замещения
гидроксильной группы (кислотный и основный катализ). Реакции замещения в радикале. Способы получения и применение.
22. Производные монокарбоновых кислот: номенклатура, строение, свойства.
Замещение в ацильной группе. Кислотный и основный катализ. Жиры.
Мыла. Реакции присоединения для нитрилов.
23. Непредельные монокарбоновые кислоты: номенклатура, изомерия, способы получения. Особенности химического поведения. Важнейшие представители.
24. Дикарбоновые кислоты и их производные. Номенклатура, способы получения. Физические и химические свойства. Непредельные дикарбоновые
кислоты. Важнейшие представители.
25. Малоновая кислота и малоновый эфир: строение, свойства и использование для синтезов (синтез Конрода).
26. Гидроксикислоты: классификация, номенклатура, оптическая изомерия.
Химические свойства. Отношение к нагреванию. Способы получения.
Способы разделения рацематов. Нахождение в природе.
27. Оксокислоты: номенклатура, изомерия, способы получения и химические
свойства.
28. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир: строение, свойства, полу-
чение и использование для синтезов.
29. Аминокислоты: номенклатура, изомерия. Способы получения. Химические свойства. Отношение к нагреванию. Лактим-лактамная таутомерия.
РАЗДЕЛ 4. Углеводы.
30. Углеводы. Классификация. Моносахариды: определение, номенклатура.
Изомерия моносахаридов: структурная (положение функциональной
группы, цикло-оксотаутомерия), пространственная (оптическая: D- и Lряды, антиподы, диастереомеры, аномеры, явление мутаротации; конформационная: С1 формулы - и -D-глюкопиранозы). Химические свойства:
окисление, восстановление. Реакции циклических форм: алкилирование и
ацилирование. Отличие свойств гликозидного гидроксила. Сложные эфиры фосфорной кислоты, их биологическое значение. Важнейшие представители моносахаридов — рибоза, ксилоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза. Аскорбиновая кислота, синтез из глюкозы, биологическая роль.
31. Дисахариды. Два типа дисахаридов (восстанавливающие и невосстанавливающие). Мальтоза, лактоза, целлобиоза, трегалоза, сахароза. Отличие
химических свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов: отношение к реактиву Фелинга, мутаротация. Биологическое значение дисахаридов.
32. Высшие полисахариды. Природные биополимеры. Амилоза и амилопектин: строение цепей. Гликоген. Целлюлоза, отличие от строения крахмала.
Важнейшие производные целлюлозы, их применение. Роль углеводов в
процессах жизнедеятельности. Декстраны. Аминосахара. Понятие о веществах крови.
РАЗДЕЛ 5. Алициклические и ароматические углеводороды.
33. Алициклические углеводороды: номенклатура, строение, свойства. Особенности поведения малых циклов. Терпены, терпеноиды, каротиноиды.
34. Бензол, его строение и свойства. Ароматичность. Реакции присоединения,
окисления, замещения в сравнении с предельными и непредельными углеводородами. Методы синтеза бензольного кольца.
35. Механизм реакций электрофильного замещения. Электрофильные частицы и условия их образования. Частные случаи реакций и их особенности
(нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование, алкилирование, нитрозирование, карбоксилирование, азосочетание). Условия и
особенности протекания реакций с участием слабых электрофилов.
36. Монозамещенные бензолы. Заместители I и II рода. Механизм реакции
электрофильного замещения и правила ориентации в бензольном кольце.
Факторы, влияющие на направление замещения и соотношение количества изомерных продуктов.
37. Ароматические углеводороды. Строение толуола, винилбензола. Свойства
ароматического кольца (в сравнении с алканами, алкенами и незамещенным бензолом) и боковых цепей. Способы получения.
РАЗДЕЛ 6. Функциональные производные бензола.
38. Галогенозамещенные бензола. Строение и свойства арилгалогенидов в
сравнении с галогеноалканами и галогеноалкенами. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Свойства галогена в боковой цепи.
39. Радикальные реакции в ароматическом ряду. Механизм и направленность.
Случаи радикальных реакций для бензола (присоединение), аренов в сравнении с алканами (замещение), арилгалогенидов (реакции Вюрца-Фиттига
и Вюрца-Гриньяра) в сравнении с алкилгалогенидами.
40. Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом кольце. Механизмы
реакций (ариновый, SN2аром., SN1), примеры.
41. Ароматические сульфокислоты и их производные. Получение и свойства.
Строение сульфогруппы. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Применение сульфокислот. Сульфохлориды, сульфамиды, эфиры сульфокислот. Получение и свойства. Применение.
42. Ароматические нитросоединения. Строение и свойства. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, образование КПЗ, ацинитропроизводных, реакции восстановления. Получение соединений с
нитрогруппой в ароматическом кольце и боковой цепи в сравнении с получением алифатических нитросоединений.
43. Фенолы и спирты. Классификация, номенклатура. Строение фенолов и
ароматических спиртов в сравнении с алифатическими. Сравнение кислотных свойств. Способы получения. Свойства фенолов: электрофильные
реакции в кольцо, алкилирование и ацилирование, окисление и восстановление, реакции замещения гидроксогруппы. Хиноны: общая характеристика. Хиноидная структура в природных объектах.
44. Ароматические амины. Классификация, номенклатура. Строение ароматических аминов в сравнении с алифатическими. Сравнение основных
свойств ароматических, жирно-ароматических и алифатических аминов.
Химические свойства (в сравнении с алифатическими): алкилирование,
ацилирование, нитрозирование, образование оснований Шиффа. Реакции
электрофильного замещения. Способы получения аминов. Сульфаниловая
кислота.
45. Азо- и диазосоединения. Классификация, номенклатура. Получение солей
диазония, их строение. Нитрозирование первичных, вторичных и третичных ароматических и алифатических аминов. Получение азосоединений,
строение азогруппы. Понятие об азокрасителях. Индикаторы.
46. Ароматические альдегиды и кетоны. Строение. Получение в сравнении с
алифатическими. Реакции нуклеофильного присоединения: сравнение реакционной способности с алифатическими карбонильными соединениями.
Реакции электрофильного замещения, окисления и восстановления.
47. Ароматические карбоновые кислоты и их производные. Строение. Кислотные свойства в сравнении с алифатическими кислотами. Реакции замещения в ацильной группе, реакции декарбоксилирования. Реакции за-
мещения в ароматическом кольце. Салициловая, резорциловая, фталевая и
терефталевая кислоты и их производные.
РАЗДЕЛ 7. Химическая термодинамика
48. Предмет химической термодинамики. Метод и ограничения термодинамики. Основные понятия. Тело, система, состояние, процесс. Работа расширения. Факторы интенсивности и экстенсивности. Первый закон термодинамики. Вещество и поле — формы существования материи. Формула
Эйнштейна. Термодинамические и термохимические обозначения. Аналитическое выражение первого начала. Частные случаи уравнения первого
закона для разных процессов. Внутренняя энергия, теплота. Частные случаи выражения работы для различных процессов. Энтальпия.
49. Термохимия. Тепловые эффекты химических реакций при постоянном
давлении и объёме. Связь между теплотой при постоянном давлении и при
постоянном объёме. Закон Гесса. Теплота образования, растворения, сгорания.
50. Средняя и истинная теплоёмкость. Теплоёмкость при постоянном давлении и при постоянном объёме. Теория теплоёмкости газов и твёрдых тел.
Число степеней свободы. Эмпирические уравнения зависимости теплоёмкости газов от температуры. Внутренняя энергия идеального газа. Разность Сp и СV для идеального газа. Теплоёмкость твёрдых веществ по
Эйнштейну и Дебаю. Зависимость теплового эффекта химической реакции
от температуры. Уравнение Кирхгофа.
51. Обратимые и необратимые процессы. Максимальная работа. Второй закон
термодинамики. Самопроизвольные и несамопроизвольные процессы.
Тепловые машины. Максимальный коэффициент полезного действия.
52. Математическое выражение второго закона термодинамики. Энтропия как
функция состояния. Понятие о термодинамической вероятности. Энтропия
и термодинамическая вероятность. Формула Больцмана. Статистический
характер второго закона. Наиболее вероятное состояние системы и флуктуации. Критики тепловой теории Клаузиуса.
53. Изменение энтропии в обратимых и необратимых процессах. Изменение
энтропии в открытых системах.
54. Энтропия и связанная энергия. Уравнение Гиббса-Гельмгольца. Основные
термодинамические функции. Термодинамические потенциалы. Свободная энергия Гиббса и свободная энергия Гельмгольца. Молярные парциальные величины. Химический потенциал. Работа химической реакции.
Условия равновесия. Устойчивость химического соединения (химическое
сродство).
55. Изменение термодинамических функций при протекании химических реакций. Стандартные состояния. Таблицы стандартных термодинамических
потенциалов. Уравнения изотермы-изобары химической реакции. Уравнения изотермы-изохоры химической реакции. Влияние температуры на химическое равновесие. Уравнение в дифференциальной и интегральной
форме. Влияние давления на химическое равновесие. Примеры равнове-
сий, имеющих большое техническое значение. Равновесие в реальных системах. Летучесть. Активность. Методы вычисления летучести. Изменение летучести с температурой.
56. Тепловая теорема Нернста. Постулат Планка. Равновесие в конденсированных системах. Химические константы. Расчёт константы равновесия.
РАЗДЕЛ 8. Фазовые равновесия и физико-химический анализ
57. Основные понятия. Фаза, компонент, независимый компонент, степень
свободы системы. Термодинамика растворов. Основной закон фазовых
равновесий (правило фаз Гиббса). Фазовые равновесия в однокомпонентных системах — правило фаз, вариантность системы. Двухкомпонентные
системы. Нерастворимые друг в друге твёрдые компоненты. Эвтектика.
Системы, образующие твёрдые растворы. Трехкомпонентные системы.
Треугольник Гиббса. Физико-химический анализ. Диаграммы «состав —
температура». Методы построения диаграмм плавкости двухкомпонентной системы.
РАЗДЕЛ 9. Растворы
58. Растворы неэлектролитов. Термодинамика растворов. Понятие «раствор»,
способы выражения концентраций растворов. Химический потенциал
компонента в идеальных растворах. Активность и коэффициент активности компонента растворов. Молекулярная структура растворов. Молекулярное взаимодействие в растворах, ассоциации молекул. Методы физикохимического анализа растворов. Теория растворов Д.И. Менделеева.
Уравнение Дюгема.
59. Равновесие «жидкий раствор — насыщенный пар». Давление насыщенного пара бинарных жидких растворов. Закон Рауля. Идеальные растворы.
Положительные и отрицательные отклонения от закона Рауля, причина
отклонений. Диаграмма равновесия «жидкость-пар» в бинарных системах.
Законы Коновалова. Азеотропные растворы. Теория перегонок. Фракционная перегонка, ректификационные колонны.
60. Давление пара над смесью взаимно нерастворимых жидкостей. Перегонка
с водяным паром. Эбуллиоскопия. Термодинамический вывод эбуллиоскопической постоянной.
61. Растворы твердых веществ в жидкостях. Криоскопия. Термодинамический
вывод криоскопической постоянной. Идеальная растворимость твердых
веществ в жидкостях. Зависимость растворимости твердых веществ от
температуры. Осмос и осмотическое давление. Физические основы осмоса. Работы Вант-Гоффа. Изотонические растворы. Роль осмотического
давления в биологических процессах. Распределение третьего компонента
между двумя несмешивающимися жидкостями. Экстрагирование (экстракция).
62. Равновесие «жидкость-жидкость». Диаграммы состояния ограниченно
смешивающихся жидкостей. Использование его в технике.
63. Равновесие «жидкость-газ». Зависимость растворимости газов от темпера-
туры и давления. Закон Генри.
64. Основные положения теории электролитической диссоциации. Изотонический коэффициент и его связь со степенью диссоциации. Ионное равновесие: связь между концентрацией, константой диссоциации и степень
диссоциации.
65. Электрическая проводимость растворов электролитов. Удельная и молярная электропроводности. Подвижность ионов и числа переносов. Закон
Кольрауша. Классификация электролитов на сильные и слабые. Аномальная подвижность ионов водорода и гидроксид-ионов.
66. Кондуктометрия.
67. Основные положения теории сильных электролитов Дебая-Хюккеля. Активность и коэффициент активности. Ионная сила растворов.
68. Предельное и расширенное уравнение Дебая-Хюккеля. Определение коэффициентов активности.
69. Электрофоретический и релаксационный эффекты. Ионная атмосфера,
время релаксации электронного облака. Среднеионный коэффициент активности электролитов.
70. Гидратация ионов. Сольватация ионов в неводных растворителях. Числа
сольватации. Влияние свойств растворителя на растворимость и произведение растворимости.
71. Единство свойств сильных и слабых электролитов. Аномальная электрическая подвижность в неводных растворах. Ассоциация ионов. Отрицательные числа переноса. Комплексообразование. Сольватированный электрон. Протолитическая теория кислот и оснований. Основные положения
теории Бренстеда.
РАЗДЕЛ 10. Поверхностные явления и адсорбция
72. Свободная поверхностная энергия. Поверхностное натяжение и природа
вещества. Термодинамика поверхностных явлений. Когезия и адгезия.
Смачивание. Термодинамика неравновесных процессов в дисперсных системах. Капиллярность. Работы П.А. Ребиндера.
73. Адсорбция. Общие закономерности. Тепловой эффект адсорбции, интегральная и дифференциальная теплота адсорбции. Адсорбенты: активированные угли, гели, цеолиты.
74. Адсорбция на границе жидкость — газ. Уравнение Гиббса. Поверхностная
активность. Правило Траубе. Поверхностно-активные вещества. Свойства
поверхностных плёнок. Ориентация молекул на границе раздела фаз.
75. Адсорбция на границе твёрдое тело — газ и твёрдое тело — жидкость.
Динамический характер адсорбционного равновесия. Уравнения Фрейндлиха и Ленгмюра. Переход от уравнения Гиббса к уравнению Ленгмюра.
Адсорбция из смесей. Адсорбция ионов. Адсорбция электролитов в почвах. Природа адсорбционных сил. Теория полимолекулярной адсорбции.
Потенциальная теория адсорбции Поляни. Теория объёмного заполнения
Дубинина.
76. Хемосорбция. Кинетика адсорбции. Ионообменная адсорбция. Иониты и
их применение.
77. Хроматография. Основы метода. Виды хроматографического анализа.
РАЗДЕЛ 11. Химическая кинетика и катализ
78. Предмет и метод химической кинетики. Соотношение термодинамики и
кинетики.
79. Классификация химических процессов. Закон действия масс. Константа
скорости. Молекулярность и порядок реакции. Простые реакции первого и
второго порядков. Время полупревращения. Полное время реакции. Определение порядка и константы скорости реакции.
80. Сложные реакции первого порядка: обратимые, параллельные, последовательные. Автокаталитические реакции.
81. Кинетика реакций в проточных системах. Понятие о стационарном состоянии.
82. Влияние температуры на скорость химических реакций. Активация молекул, энергия активации. Уравнение Аррениуса, определение энергии активации.
83. Температурная оптимизация селективности сложных реакций. Тепловые
взрывы.
84. Теория бинарных соударений. Теплота и энергия активации. Бимолекулярные и мономолекулярные реакции. Стерический фактор.
85. Кинетика гетерогенных процессов. Стадийность, определяющая стадия,
роль диффузии. Первый и второй законы Фика. Процессы стационарные,
нестационарные, квазистационарные. Диффузионная и кинетическая области реакции.
86. Катализ. Основные положения. Катализ и равновесие. Влияние на механизм реакции, снижение энергетического барьера. Селективность. Важнейшие задачи, стоящие перед наукой о катализе, повышение скорости и
селективности реакций. Гомогенный катализ. Газовый катализ. Катализ в
растворах. Кислотно-основный катализ. Биокатализ, ферменты. Основные
представление о механизме гетерогенного катализа. Роль переходного состояния. Краткий обзор теории: роль промежуточных соединений и адсорбции. Активные центры и теории пресыщений. Мультиплетная теория.
Роль аморфной фазы. Отравление, промотирование и модифицирование
катализаторов.
87. Кинетика гетерогенного катализа. Стадийность. Влияние внешней и внутренней диффузии, пористая структура катализаторов. Адсорбционная кинетика гетерогенного катализа.
88. Реакции нулевого и дробного порядков. Влияние неоднородности поверхности. Роль кинетики гетерогенного катализа в современной химической
технологии. Типы процессов и требования к катализаторам.
РАЗДЕЛ 12. Электрохимия
89. Реакции нулевого и дробного порядков. Влияние неоднородности поверх-
ности. Роль кинетики гетерогенного катализа в современной химической
технологии. Типы процессов и требования к катализаторам.
90. Введение. Общая характеристика электрохимических процессов. Термодинамика электрохимических процессов. Связь между электродвижущей
силой и тепловым эффектом процесса, между электродвижущей силой и
константой равновесия в обратимых электрохимических системах. Уравнение Гиббса-Гельмгольца в приложении к электрохимическим процессам
и его анализ.
91. Электродное равновесие. Возникновение электродного потенциала. Уравнение Нернста, его анализ. Равновесный электродный потенциал. Стандартный (нормальный) электродный потенциал. Классификация электродов. Электроды первого и второго рода. Окислительно-восстановительные
электроды. Определение направления реакции с помощью окислительновосстановительных потенциалов. Газовые электроды. Амальгамные электроды.
92. Стандартный потенциал водородного электрода. Электрохимический ряд
напряжений.
93. Электрохимические цепи (гальванические элементы). Химические цепи.
Концентрационные цепи с переносом и без переноса ионов. Контактный
потенциал на границе двух металлов. Электродвижущая сила как сумма
отдельных скачков потенциала. Электроды сравнения: каломельный,
хлорсеребряный. Электрохимический метод определения рН среды. Потенциометрическое титрование.
94. Электрохимическая кинетика. Законы Фарадея. Выход вещества по току.
Изменение электродных потенциалов и электродвижущей силы под действием электрического тока. Понятие об электродной поляризации. Химическая поляризация. Диффузионная поляризация. Предельный ток. Полярография. Потенциал нулевого заряда и его роль в электрохимических
процессах.
РАЗДЕЛ 13. Общая характеристика дисперсных систем
95. Характеристика дисперсных систем. Дисперсная фаза, дисперсионная
среда. Особенности дисперсных систем (большая поверхность раздела,
искривленная поверхность, проявление поверхностных явлений). Удельная поверхность, дисперсность, численная конц., массовая конц., объемная
конц., медианный размер, средний размер, эквивалентные размеры. Трехмерные, двумерные и одномерные системы.
96. Классификация по дисперсности. Классификация по агрегатному состоянию. Классификация по структуре (свободнодисперсные, связнодисперсные, биконтинуальные). Классификация по межфазному взаимодействию
(лиофильные, лиофобные). Классификация по фазовой различимости
(суспензоиды, молекулярные коллоиды). Классификация по концентрации
дисперсной фазы (концентрированные, разбавленные).
97. Внутреннее давление. Закон Лапласа. Приращение энергии Гиббса ис-
кривленной поверхности. Давление над искривленной поверхностью.
Уравнение Кельвина(Томсона). Уравнение Гиббса-Фрейндлиха-Освальда.
98. Смачивание: линия смачивания, краевой угол смачивания. Термодинамика смачивания. Уравнение Юнга. Условие смачивания по значению краевого угла, по косинусу краевого угла. Лиофильные (гидрофильные и
олеофильные жидкости) и лиофобные (гидрофобные и олеофобные) жидкости (поверхности). Растекание.
99. Адгезия. Когезия. Работа адгезии и работа когезии. Уравнение Юнга через
работу адгезии и когезии. Работа растекания. Избирательное смачивание.
Теплота смачивания. Коэффициент шероховатости. Гистерезис смачивания. Флотация. Капиллярное поднятие жидкости. Формула Жюрена.
100. Получение и очистка дисперсных систем. Получение лиофильных и
лиофобных коллоидных систем. Термодинамическое обоснование. Критерий Ребиндера-Щукина. Получение лиофобных систем: общее условие,
методы получения: диспергационные (механические, электрический, ультразвуковой), конденсационные (физическая конденсация, химическая
конденсация), пептизация. Теории гомогенного и гетерогенного зародышеобразования. Кинетика зародышеобразования.
101. Получение лиофильных систем: общее условие, способы получения.
Структура мицеллы лиофильного золя. Прямые и обратные мицеллы. Мицеллы Гартли. Мицеллы Мак-Бена. Число ассоциации. Мицеллярная масса. Способность лиофильных ПАВ снижать поверхностное натяжение на
границе раздела фаз, ГЛБ. Солюбилизация, солюбилизат, солюбилизатор,
мольная солюбилизация. Критическая концентрация мицеллообразования
(ККМ), факторы, влияющие на величину ККМ. Методы определения
ККМ: кондуктометрия, спектрофотометрический, фотонефелометрический, на основе измерения поверхностного натяжения.
102. Очистка коллоидных систем: диализ, электродиализ, ультрафильтрация. Аппарат искусственная почка.
103. Общие свойства коллоидных систем. Молекулярно-кинетические свойства коллоидных систем: броуновское движение, диффузия, осмос, седиментация. Седиментационный анализ.
104. Оптические свойства коллоидных систем. Эффект Фарадея-Тиндаля.
Теория светорассеяния Рэлея. Количественная оценка интенсивности рассеянного света. Теория светопоглощения. Закон Бугера-Ламберта-Бера для
дисперсных систем. Ультра микроскопия. Электронная микроскопия. Турбидимитрия. Нефелометрия.
105. Электрокинетические свойства коллоидных систем. Структура ДЭС.
Пути образования ДЭС: избирательная адсорбция с достройкой кристаллической решетки, избирательная адсорбция без достройки кристаллической решетки, ионизация поверхностных молекул твердой фазы. Термодинамический потенциал, диффузионный потенциал, электрокинетический потенциал. Факторы влияющие на величину электрокинетического
потенциала: влияние электролитов (индифферентный, неиндифферент-
ный); влияние рН; влияние концентрации золя; влияние температуры,
влияние природы дисперсионной среды. Электрокинетические явления:
электроосмос, электрофорез, потенциал течения, потенциал оседания
(описание опытов по Рейсу, механизм явлений, практическое использование электрокинетических явлений). Количественная оценка электрокинетического потенциала.
106. Устойчивость дисперсных систем. Устойчивость лиофобных систем.
Седиментационная устойчивость. Гипсометрический закон распределения
среднедисперсных коллоидных частиц. Агрегативная устойчивость. Коагуляция (правила коагуляции). Кинетическая теория коагуляции Смолуховского. Теория ДЛФО. Влияние электролитов на коагуляцию. Сенсибилизация. Гетеро- и гетероадагуляция. Защита золей.
107. Свойства микрогетерогенных систем. Образование структурированных
систем. Коагуляционные и конденсационно-кристаллизационные контакты. Тиксотропия. Виды деформации. Прочность и вязкость дисперсных
систем. Анализ полной реологической кривой.
108. Студни и гели. Структура. Получение. Набухание. Синерезис. Гистерезис. Тиксотропия. Влияние температуры, времени, электролитов, рН.
109. Растворы ВМС на примере белков. Белки как полиэлектролиты. Белки
как коллоидные частицы. Особенности молекулярно-кинетических
свойств. Особенности оптических свойств. Особенности электрокинетических свойств. Особенности реологических свойств вязкость).
110. Классификация суспензий. Методы получения разбавленных суспензий. Свойства разбавленных суспензий: оптические, электрокинетические,
молекулярно-кинетические. Стабилизация суспензий. Разрушение разбавленных суспензий. Ситовой анализ. Особенности осадков и паст как
структурированных систем. Устойчивость паст и осадков. Тиксотропия и
набухание. Разрушение паст. Практическое применение суспензий и паст.
111. Эмульсии. Классификация эмульсий. Методы получения эмульсий
(конденсация из паров, замена растворителя, механическое диспергирование, эмульгирование ультразвуком, эмульгирование электрическими методами. Самопроизвольное эмульгирование. Основные характеристики
эмульсий: дисперсность, устойчивость во времени, концентрация дисперсной фазы. Устойчивость эмульсий. Типы эмульгаторов: неорганические электролиты, коллоидные ПАВ, ВМС, тонкоизмельченные нерастворимые порошки. Определение типа эмульсий. Обращение фаз эмульсий.
Разрушение эмульсий. Практическое применение эмульсий.
112. Аэрозоли. Классификация аэрозолей. Получение аэрозолей: конденсационные (адиабатическое расширение газа, смешение газов и паров, имеющих разные температуры, охлаждение газовой смеси, содержащей пар.,
диспергационные методы. Свойства аэрозолей определяются: природой
веществ дисперсной фазы и дисперсионной среды; размером частиц и
распределением частиц по размерам; формой первичных (неагрегированных) частиц, зарядом частиц. Молекулярно-кинетические (термофорез,
термопреципитация, фотофорез), оптические, электрокинетические свой-
ства аэрозолей. Устойчивость и разрушение аэрозолей. Практическое
применение аэрозолей.
113. Пены. Классификация пен. Методы получения: диспергационные, конденсационные. Структура пен. Характеристики пен: кратность, дисперсность, устойчивость во времени. Свойства пен: структурно-механические,
электрические, оптические. Устойчивость пен. Стабилизация пен добавками. Методы разрушения пен. Практическое применение пен.
114. Порошки. Классификация порошков (песок, пыль, пудра). Методы получения порошков (конденсационные, диспергационные). Общая характеристика порошков: природа вещества дисперсной фазы, размеры частиц
порошка. Свойства порошков: способность к течению и распылению.
Флуидизация (переход в состояние, подобное жидкому или псевдоожижение). Гранулирование: сухое гранулирование, мокрое окатывание, прессование. Слеживание. Пневмотранспорт. Практическое применение порошков.
115. Капиллярно-пористые тела. Определение к.-п.тел. Классификация к.п.структур. Методы получения. Капиллярное поднятие жидкостей. Свойства и применение к.-п.структур.
РАЗДЕЛ 14. Физико-химические основы медицинской технологии
116. Разработка Гремом метода диализа. Работы Абеля, Роунтри, Тернера
по прижизненному диализу. Создание первых устройств для проведения
гемодиализа у человека. Первый клинический опыт проведения гемодиализа.
117. Работы Г.Яцидиса по проведению перфузии крови через угольные
сорбенты. Исследования Ю.М.Лопухина по гемосорбции. Разработка адсорбционных способов извлечения токсических веществ из бесклеточной
жидкости:
плазмосорбция,
лимфосорбция
(Ю.М.Лопучин,В.Н.Захарченко). Развитие способов удаления токсических
веществ из бесклеточных жидкостией: прижизненная экстракция органическими растворителями токсинов из плазмы, удаление летучих токсинов
из плазмы крови пенной аэрацией (В.Н.Захарченко, В.И.Сергиенко,
Р.А.Полоченский). Первые исследования по электрохимическому окислению токсинов в крови. Введение в клиническую практику окисления токсинов крови гипохлоритом натрия (В.И.Сергиенко).
118. Сорбционные методы лечения. Адсорбенты, используемые для гемосорбции. Решение проблемы пыления углей и уноса микрочастиц адсорбента в процессе гемосорбции. Устройство адсорбционной колонки. Общая схема проведение гемосорбции. Подача крови в колонку и возвращение её в организм. Контроль за проведением гемосорбции. Количественные показатели интенсивности удаления токсинов методом гемосорбции.
Показания и противопоказания к назначению сорбционных методов детоксикации оргнизма. Применение гемосорбции при хронических заболеваниях печени ипочек. Применение гемосорбции при отравлениях.
Диализные методы лечения. Механизм прохождения низкомолекулярных веществ сквозь мембраны. Движущая сила диализа. Типы мембран,
используемых для диализных методов. Растворы, используемые для диализа. Количественные показатели, характеризующие эффективность диализа. Роль диализа при острых и хронических заболеваниях почек. Пути
повышения эффективности гемодиализных методов.
120. Гемоферез и плазмаферез. Основные физиологические механизмы терапевтического воздействия гемофереза. Показания и противопоказания к
применению плазмафереза. Роль плазмафереза в донорской службе. Центрифугальный способ отделения форменных элементов крови от плазмы.
Фильтрационный способ разделения крови. Мембраны, используемые для
фильтрационного сепарирования крови. Сочетание тангенциального и
трансмембранного потоков жидкостей при фильтрационном разделении
крови. Параметры, определяющие устойчивую работу фильтрационного
сепаратора крови.
121. Окислительные методы лечения. Возможность внутривенного введения
гипохлорита натрия. Применение гипохлорита натиря в аэрозольной
форме для ингаляций. Терапевтическая эффективность и перспективы
применения окислительных методов.
122. Роль медицинских экспериментов по применению эфферентных методов. Практика проведения экспериментов на животных. Возможности и
перспективы разрабатываемых новых методов эфферентной медицине.
119.
5.2. РАЗДЕЛЫ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ ЗАНЯТИЙ
№
п/п
1
2
3
4
5
6
7
8
Лабораторные
работы
(трудоемкость, (трудоемкость,
час)
час)
6
12
Лекции
Раздел
Алканы и их
функциональные
производные
Непредельные углеводороды
и карбонильные соединения
Карбоновые кислоты и их
производные
Углеводы
Алициклические и
ароматические углеводороды
Функциональные
производные бензола
Химическая термодинамика
Фазовые равновесия
4
10
6
12
2
2
8
6
6
12
10
6
18
12
Растворы
12
18
Кинетика и катализ
8
12
Электрохимия
8
12
Поверхностные явления.
2
12
Адсорбция
Всего часов
72
144
5.3. ТЕМАТИЧЕСКОЕ ПЛАНИРОВАНИЕ
9
10
11
12
№
1
Разделы
Лекции
Алканы и их
1 Основы теоретических
функциональные представлений в
производные
органической химии.
Методы идентификации и
очистки органических
веществ. Принципы
количественного и
качественного анализа
органических веществ.
Учение А.М. Бутлерова.
Структура и строение
органических соединений.
Классификация и
номенклатура органических
веществ.
Химическая связь в
органических соединениях.
Теория гибридизации.
Электронные эффекты
заместителей.
Кислотность и основность
органических соединений.
2 Основы стереохимии.
Конфигурационная и
конформационная
изомерия. Классификация
органических реакций.
Механизмы органических
реакций и методы их
исследования.
3 Предельные
углеводороды (алканы):
изомерия, строение,
физические и химические
Лабораторные работы
1 Классификация
органических веществ.
Электронные эффекты
заместителей
2 Стереоизомерия
3 Алканы
4 Функциональные
производные алканов:
галогеналканы,
спирты, простые
эфиры, амины.
Номенклатура,
кислотно-основные
свойства
5 Химические свойства
функциональных
производных алканов:
реакции
нуклеофильного
замещения
6 Реакции
элиминирования и
прочие химические
свойства
галогеналканов,
спиртов, аминов
7 Алканы и их
производные
2
Непредельные
углеводороды и
карбонильные
соединения
3
Карбоновые
кислоты и их
производные
свойства. Механизм
реакций радикального
замещения.
4 Функциональные
производные алканов:
галогеноалканы, спирты,
простые эфиры, амины.
Номенклатура
классификация, строение,
свойства, медикобиологическое значение.
5 Механизмы реакций
нуклеофильного замещения
и отщепления.
1 Непредельные
углеводороды: алкены,
алкадиены, алкины.
Механизмы реакций
электрофильного и
радикального
присоединения.
Функциональные
производные непредельных
углеводородов:
галогеноалкены,
непредельные спирты и
эфиры.
2 Алифатические
карбонильные соединения
(оксосоединения):
альдегиды и кетоны.
Строение, свойства,
карбонильной группы,
механизм реакций
нуклеофильного
присоединения,
распространение в природе,
медико-биологическое
значение.
1 Алифатические моно- и
дикарбоновые кислоты и их
производные.
2Замещённые карбоновые
кислоты: гидроксикислоты,
оксокислоты.
1 Номенклатура
непредельных
углеводородов.
Реакции
электрофильного и
радикального
присоединения и
радикального
замещения алкенов,
алкадиенов, алкинов.
2 Диены, полиены,
алкины: особенности
строения и свойств.
3 Функциональные
производные
непредельных
углеводородов.
4 Алифатические
альдегиды и кетоны.
5 Непредельные
углеводороды,
альдегиды и кетоны.
1 Предельные
монокарбоновые
кислоты и их
производные.
2 Дикарбоновые и
непредельные кислоты
Номенклатура, строение,
свойства, медикобиологическое значение.
3 Мыла, жиры. Липиды:
классификация, свойства,
биологическая роль.
4 Аминокислоты:
классификация, свойства,
биологическое значение.
Пептиды. Белки.
4
5
6
и их производные.
3 Гидроксикарбоновые
кислоты.
Оксокарбоновые
кислоты. 4 Малоновый
и ацетоуксусный
эфиры.
5 Аминокарбоновые
кислоты.
6 Алифатические
карбоновые кислоты и
их производные.
Углеводы
1 Углеводы:
1 Углеводы.
классификация,
Классификация и
распространение в природе, строение
значение. Моносахариды,
моносахаридов.
дисахариды:
2 Моносахариды:
классификация, строение,
свойства,
конфигурация, свойства.
биологическое
2 Полисахариды.
значение.
Декстраны, применение в
3 Дисахариды.
медицине.
4 Полисахариды.
Алициклические 1 Алициклические
1 Алициклические
и ароматические углеводороды: строение,
углеводороды.
углеводороды
свойства. Особенности
Терпены, терпеноиды,
поведения малых циклов.
стероиды.
Терпены, терпеноиды,
2 Бензол. Арены.
каротиноиды. Стероиды:
3 Алициклические и
строение, классификация,
ароматические
биологическая роль.
углеводороды.
Холестерин, Желчные
кислоты, стероидные
гормоны. Бензол.
Ароматичность. Реакции
электрофильного
замещения в бензольном
кольце: механизм и общие
закономерности.
Углеводороды ряда
бензола.
Функциональные 1 Функциональные
1 Влияние
производные
производные
заместителей в
бензола
ароматических
бензольном кольце.
углеводородов. Влияние
Галогенарены.
заместителей на бензольное 2 Ароматические
кольцо.
2 Механизмы реакций
электрофильного и
нуклеофильного
замещения.
3 Ароматические
галогенопроизводные,
сульфокислоты.
4 Нитросоединения,
фенолы.
5 Амины, диазосоединения.
6 Альдегиды, кетоны,
карбоновые кислоты.
7
Химическая
термодинамика
8
Фазовые
равновесия и
физикохимический
анализ
сульфокислоты и их
производные.
Ароматические
нитросоединения.
3 Фенолы и
ароматические спирты.
Хиноны.
4 Ароматические
амины и их
производные. Азо- и
диазосоединения.
5 Ароматические
альдегиды, кетоны,
карбоновые кислоты и
их производные.
6 Функциональные
производные бензола
1 Основные понятия
1 Законы идеального
физической химии. Теплота газа. Теплота и работа.
и работа.
Первый закон
2 I и II законы
термодинамики.
термодинамики. Закон
2 Термохимия. Закон
Гесса.
Гесса. Следствия из
3 Энтропия.
него.
4 Термодинамические
3 Второй закон
потенциалы.
термодинамики.
Энтропия.
4 Термодинамические
потенциалы.
Термодинамика
химического
равновесия.
5 Определение
теплоты растворения
соли.
6 Определение
теплоты
нейтрализации.
1 Термодинамика
1 Фазовые равновесия.
химического
2 Диаграммы
равновесия. Равновесие в
состояния.
гетерогенных системах.
3 Построение
Правило
диаграммы нафталинфаз Гиббса. Фазовые
фенол.
диаграммы одно- и
4 Экстракция.
9
Растворы
10 Поверхностные
явления и
адсорбция
11 Химическая
кинетика и
катализ
двухкомпонентных систем.
2 Фазовые диаграммы с
твердыми растворами.
Фазовые диаграммы с
ограниченно
смешивающимися
жидкостями. Фазовые
диаграммы
трехкомпонентных систем.
Физико-химический анализ.
1 Растворы.
Классификация.
Парциальные мольные
величины.
2 Равновесие жидкость-пар.
Закон Генри. Первый закон
Рауля. Законы Коновалова.
3 Равновесие жидкость твердое вещество.
4 Коллигативные свойства
растворов. Осмос. Второй
закон Рауля.
5 Растворы электролитов.
Теория
слабых электролитов.
6 Теория сильных
электролитов.
7 Свойства растворов
электролитов:
электропроводность. Закон
Кольрауша.
1 Поверхностные явления.
2 Адсорбция.
5 Распределение
третьего компонента
между двумя
несмешивающимися
фазами.
1 Простые реакции: первого
и
второго порядка. Способы
определения порядка.
2 Сложные реакции.
3 Уравнение Аррениуса.
Теория
активных соударений.
4 Катализ. Гомогенный
катализ. Гетерогенный
катализ.
1 Химическая
кинетика. Общие
понятия.
2 Влияние
температуры на
скорость химической
реакции.
3 Влияние
катализатора на
скорость химической
реакции.
1 Общие свойства
растворов. Осмос.
Первый и второй закон
Рауля.
2 Кондуктометрия.
1 Хроматография
12 Электрохимия
13 Общая
характеристика
дисперсных
систем
1 Теория ДЭС.
2 Термодинамика
гальванического элемента.
Уравнение Нернста.
Электродные
потенциалы.
3 Стандартный водородный
электрод. Электроды 1-,2,3- рода.
Окислительновосстановительные электроды. Газовые
электроды.
Мембранные электроды.
Стеклянный электрод.
4 Электрохимические цепи.
Поляризация.
5 Электролиз. Законы
Фарадея.
6 Полярография.
1 Свойства дисперсных
систем.
Физико-химические основы
медицинской технологии.
2 Получение и очистка
дисперсных систем.
4 Определение
скорости реакции
омыления этилацетата
при помощи
поляриметра.
5 Определение
скорости реакции
окисления йода
пероксидом водорода в
присутствии
молибдата амония.
1
Потенциометрическое
титрование слабой
кислоты сильным
основанием.
2 Эмиссионный
спектральный анализ.
3 Абсорбционная
спектроскопия.
4 Рефрактометрия.
5 Поляриметрия.
6 Потенциометрия.
6. ИНТЕРАКТИВНЫЕ ФОРМЫ ПРОВЕДЕНИЯ ЗАНЯТИЙ
№
п/п
1.
2.
3.
4.
5.
Наименование раздела
дисциплины
Механизмы реакций
нуклеофильного
замещения у
насыщенного атома
углерода
Реакции отщепления
Механизмы реакций
нуклеофильного
замещения в ацильной
группе
Электрофильное
замещение в бензольном
кольце
Двойственная
реакционная способность
функциональных
производных бензола
Интерактивные формы
проведения занятий
Работа в малых группах с
последующим
обсуждением результатов
всей группой
Работа в малых группах с
последующим
обсуждением результатов
всей группой
Работа в малых группах с
последующим
обсуждением результатов
всей группой
Взаимодействие
студентов друг с другом и
преподавателем путем
обсуждения ответов на
вопросы преподавателя
Самостоятельная оценка
студентами ответов
товарищей с
последующим
обсуждением
Итого (час.)
Итого (% от аудиторных
занятий)
Длительность
(час.)
3
2
3
6
8
22
10
7. ВНЕАУДИТОРНАЯ САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА
№
п/п
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Перечень вопросов и заданий
Кол-во
часов
Основные характеристики ковалентной
связи.
Понятие
о
спектральных
характеристиках связей.
Органические кислоты и основания.
Понятие о жёстких и мягких кислотах и
основаниях.
Классификация органических реакций.
Понятие
субстрата
и
реагента.
Нуклеофильные,
электрофильные
и
радикальные реагенты.
Растворитель
и
катализатор
в
органических реакциях. Понятие о
протонных и апротонных растворителях.
Понятие скорости реакции, переходного
состояния и промежуточных частиц.
Молекулярность реакции. Механизм
органической реакции.
Методы УФ, ИК и ЯМР-спектроскопии.
3
Общие и специальные методы синтеза
углеводородов.
Стереохимия
реакций
радикального
замещения, нуклеофильного замещения и
нуклеофильного присоединения.
Стереоселективность
реакций
электрофильного
присоединения.
Примеры
биохимических
реакций,
протекающих
по
механизму
электрофильного присоединения.
Понятие о стереорегулярных полимерах.
Примеры природных и синтетических
полимеров,
имеющих
медицинское
значение.
Пероксидное окисление липидов, его
механизм.
Биохимическое значение многоядерных
конденсированных углеводородов и их
производных.
2
Практи
ческие
умения
Форма
контрол
я
Экзамен
3
Решени КР
е задач
2
Решени КР
е задач
2
Решени Экзамен
е задач
2
Решени Экзамен
е задач
4
Решени Экзамен
е задач
Решени КР
е задач
Решени Экзамен
е задач
4
2
Решени Экзамен
е задач
2
Решени Экзамен
е задач
3
Решени КР
е задач
Решени Экзамен
е задач
3
Циклические простые эфиры: получение,
строение, свойства.
Хиноны:
общая
характеристика.
Хиноидная структура в природных
объектах.
Алифатические
нитросоединения:
способы синтеза, строение, свойства.
Азосоединения.
Понятие
об
азокрасителях. Индикаторы.
Элементорганические
соединения.
Соединения, содержащие серу: тиолы,
сульфиды, дисульфиды. Соединения,
содержащие фосфор: алкилфосфиновые
кислоты.
Соединения,
содержащие
кремний: силаны, силоксаны, силазаны.
Понятие об органических соединениях
мышьяка, бора, металлов.
Салициловая кислота и её производные
как лекарственные препараты.
Синтез
аминокислот.
Методы
определения аминокислотного состава и
последовательности
аминокислот.
Понятие об основных этапах пептидного
синтеза.
Аминоспирты.
Производные
этаноламина, имеющие биологическое
значение. Холин, ацетилхолин.
Декстраны. Аминосахара. Понятие о
веществах крови. Аскорбиновая кислота,
синтез из глюкозы, биологическая роль.
Понятие о строении хлорофилла и
гемоглобина.
Насыщенные
гетероциклические
соединения.
Витамины ряда пиридина.
3
3
27
Хинолин,
общая
характеристика.
Природные соединения хинолина.
Лекарственные препараты на основе
пиразола.
Пурин и его производные.
28
Строение
3
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
АТФ.
Понятие
о
3
3
3
8
3
4
Решени Экзамен
е задач
Решени Экзамен
е задач
Решени Экзамен
е задач
Решени Экзамен
е задач
Решени Экзамен
е задач
Решени Экзамен
е задач
Решени КР
е задач
2
Решени Экзамен
е задач
3
Решени Экзамен
е задач
2
Решени
е задач
Решени
е задач
Решени
е задач
Решени
е задач
Решени
е задач
Решени
е задач
Решени
2
3
3
3
Экзамен
Экзамен
Экзамен
Экзамен
Экзамен
Экзамен
Экзамен
макроэргических связях.
29 Лекарственные препараты на основе
алкалоидов.
30 Методы получения чистых органических
веществ. Идентификация органических
веществ.
31 Свойства растворов неэлектролитов и
электролитов.
32 Электрохимия.
Всего часов
2
5
е задач
Решени Экзамен
е задач
Решени Экзамен
е задач
9
9
108
8. ФОРМЫ КОНТРОЛЯ
8.1. Формы текущего контроля
- устный опрос по теме занятия;
- письменный контроль – проверка тестовых заданий, контрольных
работ, курсовых работ, задач, конспектов, оформленных лабораторных работ.
8.2. Формы промежуточной аттестации:
1-й этап- по окончании 4-го семестра студентам выставляется зачет по
итогами текущей успеваемости;
2-й этап – по окончании 5-го семестра студенты сдают экзамен по
изученному в течение учебного года материалу.
9. УЧЕБНО- МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ
9.1. ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА:
1. Щеголев А.Е. Органическая химия / А.Е. Щеголев.— Архангельск : Изда2.
3.
4.
5.
тельский центр СГМУ, 2008.— 618 с.
Органическая химия. Кн.1: Основной курс / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. –
М. : Дрофа, 2008.— 640 с.
Органическая химия. Кн.2: Специальный курс / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М. : Дрофа, 2009.— 592 с.
Стромберг А.Г., Семченко Д.П. Физическая химия. ;4-е издание,
М.:Высш.шк.,2001.527 с.
Физическая химия /Под ред. К.С.Краснова .М.:Высш.шк.,2001.Кн.1,2.
9.2. ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Реутов О.А. Органическая химия: В 4 ч. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П.
Бутин.— М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004.
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.— М. : Медицина, 2010.— 528 с.
Джоуль Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К.
Миллс.— М. : Мир, 2004.— 728 с., ил.
Ким А.М. Органическая химия : учеб. пособие для вузов.— Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2004.— 844 с.
Органическая химия (в вопросах и ответах) / Под ред. Б.А. Ивина и Л.Б.
Пиотровского.— СПб. : Наука, 2002.— 510 с.
Курц А.Л. Задачи по органической химии с решениями / А.Л. Курц, М.В.
Ливанцов, А.В. Чепраков, Л.И. Ливанцова, Г.С. Зайцева, М.М. Кабачник.— М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004.— 264 с., ил.
Полторак О.М. Термодинамика в физической химии. М.: Высш. шк.,
1991.
10. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ
Кафедра оснащена
1.
Мультимедийным
проектором
(для
презентации
лекций;
специализированными химическими лабораториями, оборудованными
лабораторными столами, стульями, вытяжными шкафами.
В лабораторных помещениях имеются:
2. Набор посуды и химических реактивов для всех лабораторных работ.
3. Весы: технические, электронные.
4. Набор шаростержневых моделей молекул.
5. Таблицы, схемы и рисунки по темам:
- правила работы в химической лаборатории;
- периодическая система химических элементов;
- типы химических связей;
- виды гибридизации
- фазовая диаграмма воды.
ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ
Внутренняя энергия и энтальпия. Процессы при постоянных объёме и
давлении. Теплота и работа. Первый закон термодинамики. Работа
расширения идеального газа в разных процессах. Стандартные условия в
термодинамике. Тепловой эффект химической реакции в разных
условиях. Закон Гесса и следствия из него.
2. Теплоёмкость: малярная, удельная, истинная, средняя. Теплоёмкость при
постоянном давлении и при постоянном объёме. Зависимость
теплоёмкости от температуры. Зависимость теплового эффекта от
температуры.
3. Энтропия и вероятность. Уравнение Больцмана. Термодинамические
потенциалы. Условия самопроизвольного протекания процессов и
достижения равновесия.
4. Термодинамика химического равновесия. Понятие химического
равновесия. Химический потенциал. Константы равновесия Кр и Кс.
Уравнение изотермы, изобары и изохоры химической реакции.
Зависимость константы равновесия от температуры. Смещение
химического равновесия. Правило Ле Шателье-Брауна. Реальные газы.
5. Поправило фаз Гиббса. Понятия фазы, компонента, степени свободы.
Фазовые равновесия в однокомпонентных системах. Диаграмма
состояния воды.
6. Фазовые диаграммы плавкости двухкомпонентных систем с
химическими соединениями. Число фаз, находящихся в равновесии в
разных точках. Число степеней свободы системы,
7. Фазовые диаграммы плавкости двухкомпонентных систем для
компонентов, образующих растворы в твёрдом и жидком состояниях.
Фазовые диаграммы испарения для неограниченно смешивающихся
жидкостей и не образующих азеотропов. Число фаз и число степеней
свободы системы в разных точках.
8. Экстракция. Распределение третьего компонента между двумя
несмешивающимися жидкостями. Коэффициент распределения и
факторы, влияющие на него. Степень извлечения растворённого
вещества при экстракции.
9. Общая характеристика растворов. Понятия раствора, растворителя,
растворённого вещества. Межмолекулярное взаимодействие.
Электрический момент диполя, диэлектрическая проницаемость.
Термодинамика процесса растворения. Растворы жидкость-газ. Закон
Генри и следствия из него.
10. Растворы твёрдых веществ в жидкостях. Свойства разбавленных
растворов. Осмос и осмотическое давление. Закон Вант-Гоффа.
Температуры замерзания и кипения разбавленных растворов. Второй
закон Рауля. Криоскопические и эбуллиоскопические постоянные, их
физический смысл. Пределы применимости законов.
1.
11. Электропроводность растворов электролитов. Удельная и молярная
электропроводности, зависимость от концентрации. Подвижность ионов.
Аномальная подвижность водородных и гидроксид-ионов. Уравнение
Аррениуса для растворов электролитов. Закон Кольрауша.
12. Фазовые диаграммы плавкости двухкомпонентных систем с простой
эвтектикой. Эвтектическая точка, температура, состав. Кривые
ликвидуса и солидуса; число фаз, находящихся в равновесии в разных
точках. Число степеней свободы. Термический анализ.
13. Кинетическая классификация химических реакций: по молекулярности,
по кинетическому порядку, на гомогенные и гетерогенные, на
гомофазные и гетерофазные. Понятие элементарного акта химического
взаимодействия. Простые и сложные реакции.
14. Растворы электролитов. Изотонический коэффициент и его связь со
степенью диссоциации. Теория электролитической диссоциации и
пределы её применяемости. Теория сильных электролитов. Активность
ионов и коэффициент активности.
15. Стеклянный электрод. Факторы, влияющие на водородную функцию
стеклянного электрода. Уравнение потенциала. Электроды в
лабораторных условиях и промышленности.
16. Классификация электродов: I и II рода, газовые, окислительновосстановительные.
17. Скачки потенциалов на границе фаз. ЭДС гальванического элемента.
18. Гальванический элемент. Законы Фарадея.
19. Строение ДЭС, условия его возникновения. Теория ДЭС.
20. Поверхностно-активные вещества. Правило Траубе.
21. Классификация сорбционных процессов. Природа сорбционных сил.
Адсорбция на поверхности раздела раствор-газ. Уравнение Гиббса.
Поверхностно-активные вещества.
22. Классификация сорбционных процессов. Адсорбция газов и паров на
твёрдых телах. Изотермы адсорбции Лэнгмюра. Уравнение Фрейндлиха.
23. Особенности и классификация каталитических процессов. Автокатализ.
Гетерогенный катализ. Роль адсорбции при катализе. Промотирование.
Теории гетерогенного катализа.
24. Особенности и классификация каталитических процессов. Ингибиторы.
Промоторы. Автокатализ. Гомогенный катализ, кислотно-основный
катализ. Теория промежуточных продуктов в гомогенном катализе.
25. Влияние температуры на скорость химической реакции. Активные
(«горячие») молекулы, Энергия активации. Теория переходного
состояния и метод активированного комплекса Эйринга и Поляни.
Уравнение Аррениуса.
26. Понятие кинетического порядка химической реакции. Реакции первого,
второго и псевдопервого порядков. Константы скорости реакций, их
размерность. Понятие о времени полупревращения.
27. Классификация коллоидных систем.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
Методы получения коллоидных систем.
Методы очистки коллоидных систем.
Молекулярно-кинетические свойства коллоидных систем.
Оптические свойства коллоидных систем.
Оптические свойства коллоидных систем.
Электрокинетические свойства коллоидных систем.
Строение коллоидной частицы. Электрокинетический потенциал.
Теория устойчивости лиофобных коллоидов (ДЛФО).
Коагуляция коллоидов.
Механические свойства структурированных систем.
Пены.
Аэрозоли.
Студни и гели.
Оптические методы анализа. Общий принцип метода. Классификация
оптических методов анализа (по изучаемым объектам, по характеру
взаимодействия электромагнитного излучения с веществом, по
используемой области электромагнитного спектра, по природе
энергетических переходов).
Молекулярный спектральный анализ в ультрафиолетовой и видимой
области спектра.Сущность метода. Объединённый закон
светопоглощения Бугера-Ламберта-Бера. Оптическая плотность (А).
Коэффициент погашения молярный (Е). Аддитивность оптической
плотности. Принципиальная схема получения спектра поглощения.
Фотоколориметрия. Сущность методов, применение.Количественный
фотометрический анализ. Условия фотометрического определения
(выбор фотометрической реакции, аналитической длины волны,
концентрации раствора и толщины поглощающего слоя, использование
раствора сравнения).
Хроматографические методы анализа. Сущность метода. Иониты.
Ионообменное равновесие. Методы ионообменной хроматографии.
Применение ионообменной хроматографии.
Газовая (газожидкостная и газоадсорбционная) хроматография.
Сущность метода. Понятие о теории метода. Жидкостная
хроматография, высокоэффективная жидкостная хроматография.
Сущность метода. Применение высокоэффективной жидкостной
хроматографии.
Электрохимические методы анализа. Общие понятия. Классификация
электрохимических методов анализа. Методы без наложения и с
наложением внешнего потенциала: прямые и косвенные
электрохимические методы.
Кондуктометрический анализ (кондуктометрия).
Принцип метода, основные понятия. Связь концентрации растворов
электролитов с их электрической проводимостью.
Определение концентрации анализируемого раствора по данным
измерения электропроводности (расчётный метод, метод
градуировочного графика). Кондуктометрическое титрование. Сущность
метода. Типы кривых кондуктометрического титрования.
50. Потенциометрический анализ (потенциометрия). Принцип метода.
Определение концентрации анализируемого раствора в прямой
потенциометрии. Применение прямой потенциометрии.
Потенциометрическое титрование. Сущность метода. Кривые
потенциометрического титрования. Применение потенциометрического
титрования
Приложение 1
ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ЛЕКЦИЙ
№ п/п
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Тема лекции
Предмет органической химии. Методы идентификации и
очистки органических веществ. Учение А.М. Бутлерова.
Структура и строение органических соединений.
Классификация и номенклатура органических веществ.
Химическая связь в органических соединениях. Теория
гибридизации. Электронные эффекты заместителей.
Кислотность и основность органических соединений.
Основы стереохимии. Конфигурационная и
конформационная изомерия. Классификация органических
реакций. Механизмы органических реакций и методы их
исследования.
Предельные углеводороды (алканы): изомерия, строение,
физические и химические свойства. Механизм реакций
радикального замещения.
Функциональные производные алканов: галогеноалканы,
спирты, простые эфиры, амины. Реакции нуклеофильного
замещения и отщепления. Галогеноалканы: классификация,
строение, свойства, медико-биологическое значение.
Алифатические спирты: классификация, номенклатура,
строение, свойства, медико-биологическое значение и
распространение в природе. Алифатические амины:
классификация, строение, свойства. Медико-биологическое
значение и распространение в природе аминов и
четвертичных аммониевых оснований.
Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины.
Механизмы реакций электрофильного и радикального
присоединения. Алкены: изомерия, строение, физические и
химические свойства.
Алкадиены: классификация, особенности строения и
свойств. Алкины: классификация, особенности строения и
свойств. Полимеризация непредельных
углеводородов.Функциональные производные
непредельных углеводородов: галогеноалкены,
непредельные спирты и эфиры.
Алифатические карбонильные соединения
(оксосоединения): альдегиды и кетоны. Строение
карбонильной группы, физические и химические свойства,
механизм реакций нуклеофильного присоединения.
Распространение в природе, медико-биологическое
значение.
Алифатические карбоновые кислоты и их производные:
номенклатура, строение, свойства, медико-биологическое
значение. Мыла, жиры. Замещённые карбоновые кислоты:
гидроксикислоты, оксокислоты. Классификация, свойства,
биологическое значение. Аминокислоты: классификация,
свойства, биологическое значение.
Углеводы: классификация, распространение в природе,
Количество
часов
2
2
2
2
2
2
2
2
2
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
значение. Моносахариды: строение, конфигурация,
свойства. Дисахариды: классификация, строение, свойства.
Мальтоза, сахароза, лактоза. Полисахариды. Декстраны,
применение в медицине.
Бензол. Ароматичность. Реакции электрофильного
замещения в бензольном кольце: механизм и общие
закономерности. Ароматические углеводороды (арены):
реакции бензольного кольца и боковых цепей.
Галогеноарены: строение и свойства. Механизмы
электрофильного и нуклеофильного замещения в
ароматическом кольце.Ароматические сульфокислоты и
нитросоединения: строение и свойства. Функциональные
производные сульфокислот. Сульфаниламидные препараты.
Фенолы и их производные: строение и свойства. Простые
эфиры фенолов. Хиноны. Ароматические спирты.
Ароматические амины и их производные: классификация,
строение и свойства. Азо- и диазосоединения.
Ароматические альдегиды и кетоны: строение и свойства.
Реакции по бензольному кольцу и по карбонильной группе.
Ароматические карбоновые кислоты и их производные:
строение и свойства. Пара-аминобензойная кислота и её
производные, биологическое значение. Салициловая
кислота и её производные.
Полиарилметаны: особенности строения, свойств.
Полициклические ароматические системы: нафталин,
антрацен, фенантрен; их производные. Строение, свойства,
биологическое значение.
Основные понятия физической химии. Теплота и работа. I и
закон Гесса.II начала термодинамики. Энтропия.
Термодинамические потенциалы.
Термодинамика химического равновесия. Равновесие в
гетерогенных системах. Правило фаз Гиббса. Фазовые
диаграммы одно- и двухкомпонентных систем.
Фазовые диаграммы с твердыми растворами. Фазовые
диаграммы с ограниченно смешивающимися жидкостями.
Фазовые диаграммы трехкомпонентных систем. Физикохимический анализ.
Растворы. Классификация. Парциальные мольные
величины. Равновесие жидкость-пар. Закон Генри.
Первый закон Рауля. Законы Коновалова.
Равновесие жидкость - твердое вещество. Коллигативные
свойства растворов. Осмос. Второй закон Рауля.
Растворы электролитов. Теория слабых электролитов.
Теория сильных электролитов Дебая и Хюккеля.
Свойства растворов электролитов: электропроводность.
Закон Кольрауша.
Теория ДЭС. Термодинамика гальванического элемента.
Уравнение Нернста.
Электродные потенциалы. Стандартный водородный
электрод. Электроды 1-,2-,3- рода.
Окислительно-восстановительные электроды. Газовые
электроды. Мембранные электроды. Стеклянный электрод.
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
Электрохимические цепи. Поляризация.
Электролиз. Законы Фарадея. Полярография.
Основные понятия химической кинетики.
Простые реакции: первого и второго порядка. Способы
определения порядка.
Сложные реакции.
Катализ. Гомогенный катализ. Гетерогенный катализ.
Свойства дисперсных систем.
Уравнение Аррениуса. Теория активных соударений.
Физико-химические основы медицинской технологии.
Поверхностные явления. Адсорбция.
Получение и очистка дисперсных систем.
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
Приложение 2
ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ
№
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28
Тема занятий
Классификация органических веществ. Электронные
эффекты заместителей.
Стереоизомерия.
Алканы.
Функциональные производные алканов: галогеналканы,
спирты, простые эфиры, амины — номенклатура, кислотноосновные свойства.
Химические свойства функциональных производных
алканов: реакции нуклеофильного замещения. Лабораторная
работа.
Реакции элиминирования и прочие химические свойства
галогеналканов, спиртов, аминов.
Системы -связей. Контрольная работа
Номенклатура непредельных углеводородов. Реакции
электрофильного и радикального присоединения и
радикального замещения алкенов, алкадиенов, алкинов.
Диены, полиены, алкины: особенности строения и свойств.
Функциональные производные непредельных
углеводородов.
Алифатические альдегиды и кетоны.
Лабораторная работа.
Системы -связей. Контрольная работа.
Предельные монокарбоновые кислоты и их производные.
Лабораторная работа.
Дикарбоновые и непредельные кислоты и их производные.
Лабораторная работа.
Гидроксикарбоновые кислоты. Оксокарбоновые кислоты.
Аминокарбоновые кислоты. Лабораторная работа.
Алифатические карбоновые кислоты и их производные.
Контрольная работа
Углеводы. Классификация и строение моносахаридов.
Моносахариды:
свойства,
биологическое
значение.
Лабораторная работа.
Дисахариды. Лабораторная работа.
Полисахариды. Контрольная работа по теме «Углеводы».
Бензол. Арены.
Алициклические
и
ароматические
углеводороды.
Контрольная работа
Влияние заместителей в бензольном кольце. Галогенарены.
Ароматические сульфокислоты и их производные.
Ароматические нитросоединения.
Фенолы и ароматические спирты. Хиноны.
Ароматические амины и их производные. Азо- и
диазосоединения. Лабораторная работа.
Ароматические альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и
их производные.
Количество часов
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
Функциональные производные бензола. Контрольная работа
Нафталин и его производные. Лабораторная работа.
Антрацен, фенантрен и их производные.
Полициклические ароматические системы. Контрольная
работа
Итоговое занятие по органической химии
Законы идеального газа. Теплота и работа. Первый закон
термодинамики.
Термохимия. Закон Гесса. Следствия
Второй закон термодинамики. Энтрония.
Термодинамические потенциалы. Термодинамика
химического равновесия.
Фазовые равновесия. Диаграммы состояния.
Общие свойства растворов. Осмос. Первый и второй закон
Рауля.
Экстракция
Химическая кинетика. Общие понятия.
Влияние температуры на скорость химической реакции
Влияние катализатора на скорость химической реакции
Определение теплоты растворения соли
Определение теплоты нейтрализации
Построение диаграммы нафталин-фенол
Распределение третьего компонента между двумя
несмешивающимися фазами.
Определение скорости реакции омыления этилацетата при
помощи поляриметра.
Определение скорости реакции окисления йода пероксидом
водорода в присутствии молибдата амония.
Потенциометрическое титрование слабой кислоты сильным
основанием
Эмиссионный спектральный анализ
Абсорбционная спектроскопия.
Рефрактометрия
Поляриметрия
Потенциометрия
Кондуктометрия
Хроматография
Коллоквиум.
Итоговое занятие по физической химии.
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3