Аминокислоты аминокислоты производные карбоновых кислот, в углеводородном радикале которых один или несколько атомов водорода заменены на аминогруппу. ПО ПОЛОЖЕНИЮ АМИНОГРУППЫ •α-аминокислота •β-аминокислота •γ-аминокислота •δ-аминокислота и др. АМИНОКИСЛОТЫ ПО ХАРАКТЕРУ РАДИКАЛА АЛИФАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ПО КОЛИЧЕСТВУ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП •МОНОАМИНО-МОНОКАРБОНОВЫЕ •ДИАМИНО-МОНОКАРБОНОВОЫЕ •МОНОАМИНО-ДИКАРБОНОВЫЕ НОМЕНКЛАТУРА ИЗОМЕРИЯ Структурная изомерия Изомеры положения CН3−CН2−CН−СOOH СH3 CН3−C−СOOH NH2 α-аминомасляная кислота 2-аминобутановая кислота CН3−CН−CН2−СOOH NH2 NH2 α-аминоизомасляная кислота 2-амино-2-метилпропановая кислота Изомеры цепи Оптическая изомерия СООН Н−C−NH2 CH3 D-(−)-аланин СООН H2N−C− Н CH3 L-(+)-аланин β-аминомасляная кислота 3-аминобутановая кислота СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1. Действие аммиака на галогенкарбоновые кислоты. 2. Действие аммиака и циановодородной кислоты на альдегиды (синтез Штреккера). 3. Синтез Н.Д.Зелинского R – CHO + KCN + NH4Cl + H2O R – CH – COONH4 + KCl NH2 4. Действие альдегида и аммиака на малоновую кислоту (синтез В.М.Родионова) CH3CHO + CH2(COOH)2 CH3 – CH – CH2 – COOH + H2O + CO2 NH2 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Кислотные свойства. Аминокислоты обладают амфотерны (проявляют свойства и кислот и оснований), в растворах находятся в виде биполярного иона. _ R CH COO + NH3 Кислотные свойства R CH COOH + NaOH R CH COONa + H2O NH2 NH2 Основные свойства CH3 CH NH2 COOH + HCl CH3 CH + NH3 COOH Cl ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 2. Общие свойства по –СООН группе – образование солей, сложных эфиров, амидов, галогенангидридов. CH –3R-СН(Х)-СООН – COOH CH –CH CH –COOH COOH 3– CH CH – 3 OH OH OH NaOH NaOH NaOH CH CH COONa H2H OO CH CH COONa+++H +H R-СН(Х)-СООNa 3– 2O 3– CH CH –– –COONa 3– 2O2 OH OH OH R – OH OH CH – CH – COOR + H O RR –– OH CH CH COOR++H +H2O H 3– 2O2O R-СН(Х)-СООR 3– CH CH – –COOR 3 2 OH OH OH NH NH 3 NH3 3 CH –3 – CH –– CONH ++H HH OO CH CH CONH 3– 2 2+ 2O CH CH – CONH R-СН(Х)-СООNH 2 + H 3 2 2 2O OH OH OH R-СН(Х)-СОCl+POCl3+HCl Химические свойства А) Образование хелатного комплекса с гидроксидом меди (II) 2 CH3 CH COOH + Cu(OH)2 NH2 O H3C NH2 O C CH3 + Cu NH2 O C 2 H2O O В) Взаимодействие с азотистой кислотой. R CH COOH + NH2 С) Ацилирование. HNO2 R CH OH COOH + N2 + H2O D) Алкилирование + NH3 – CH2COO + 3CH3J N (CH3)3 – CH2 – CO – O + Е) Отношение к нагреванию. α-аминокислоты образуют дикетопиперазины При отщеплении одной молекулы воды образуются пептиды H O NH2 CH R + H C OH N CH COOH -H2O R NH2 CH R O H C N CH COOH R пептидная связь β-аминокислоты образуют непредельные карбоновые кислоты γ-аминокислоты образуют лактамы
