Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 1 1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC: 1 H3C 2 CH3 CH2 CH2 C 2 H 5 C C2H5 H3C H3C CH CH2 CH3 C CH3 CH3 C 2 H 5 3 CH3 C H2C C C C CH2 2. Укажите количество структурных изомеров октана, содержащих один третичный углеродный атом. Дайте изомерам названия по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений O ÑÍ 3 CH CH2 NaOH C OH - H2O A NaOH; -Na2 CO3 B SO2 + Cl2; h - HCl C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Приведите все возможные продукты крекинга н-бутана. 5. Осуществите цепь превращений H3C CH Br2; ñâåò; 3000 CH2 KOH; ñï èðò A B Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Установите строение алкена, при окислении которого в жестких условиях получены этановая и пропановая кислоты. Приведите структурную формулу продукта окисление этого алкена в мягких условиях (5 % раствор KMnO4 на холоду), дайте ему название по номенклатуре IUPAC. 7. Осуществите цепь превращений: H3C H3C ÑÍ ÑÍ ÑÍ 2 H2SO4; t0 ÎÍ 2 A HBr; CCl4 B Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 8. Установите строение мономерного звена каучука, если продуктом озонирования является вещество следующего строения: Î Í Ñ CH3 HC CH 2 Ñ Î CH3 Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 1 1. Дайте названия следующим соединениям: 2 1 CH3 H3C 3 CH2 2. Укажите количество изомерных ароматических углеводородов, получающихся в процессе дегидроциклизации (ароматизации) 2метилгептана. 3. Осуществите цепь превращений Br + Br-CH3 2Na À (C7H14) -2NaBr Cr2O3 Â -4H2 Дайте название конечному продукту. 4. Напишите схему равновесия при 4500С над окисью алюминия между пирролом, фураном и тиофеном в присутствии воды, аммиака и сероводорода. 5. Осуществите цепь превращений ÑÍ CH2 + ÑÍ CH2 ÑÍ Î Ñ ÑÍ ÑÍ ÑÍ Ñ A -Í B 2 3Í -Í 2 C 2Î Î Дайте название конечному продукту. 6. Приведите схемы реакций бромирования: бензола, нафталина антрацена. Назовите продукты реакций. 7. Осуществите цепь превращений: + CH3Cl AlCl3 A HNO3+H2SO4 B + C Дайте название конечным продуктам. 8. На примере реакции нитрования опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 2 Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 2 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: 2,2,4,4-тетраметил-3,3-диэтилпентан; 3,6-диметил-4-изобутилгептен-3; 2,4-диметил-3-трет-бутилгексадиен-2,4. 2. Укажите количество возможных изомеров алкенов состава C4H8, у которых две метильные группы находятся в химически идентичных положениях (геометрические изомеры не учитывать). Дайте изомерам названия по номенклатуре IUPAC. 3. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь 2-бромпропана и бромистого изобутила? 4. Осуществите цепь превращений H3C H3C ÑÍ ÑÍ ÑÍ 2 2 H2SO4; t0 ÎÍ A Br2 B 2KOH; C2H5OH C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 5. Осуществите цепь превращений 2 HÑ CuCl; NH4Cl ÑH A HCl B Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Определите продукты реакции монобромирования (SR) 3этилпентана и расположите их в порядке убывания содержания этих веществ в реакционной смеси (с учетом лишь стабильности промежуточного радикала). 7. Осуществите цепь превращений: H5 C2 Ñ Ñ CH3 Í 2; Pt+PbO A KMnO4; 20%, í àãðåâ B + Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 7. Приведите схему реакции полимеризации бутена-2. 8. Осуществите цепь превращений: H3C CH3 ÎH ÑÍ ÑÍ ÑÍ H2SO4; t0 3 HBr; ROOR A B Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 3 C Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 2 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: а,а1,2-диметилциклогексан; кумол; 9-метилантрацен 2. Приведите структурные формулы следующих соединений: 1,2диметилнафталин, 1,3-диметил-нафталин, 1,4-диметилнафталин, 1,5диметилнафталин, 1,6-диметилнафталин, 1,7-диметилнафталин, 1,8диметилнафталин. 3. Какое вещество образуется при пиролизе кальциевой соли адипиновой кислоты CH 2 CH 2 H 2C CH 2 O C C 2 O O Ca O 4. Осуществите цепь превращений Ì åòàí 2Cl2; h -2HCl A 2 ; AlCl3 -2HCl B Дайте название конечному продукту. 5. Получите фуран двумя способами. 6. Осуществите цепь превращений + ? H2SO4 NO 2 Cl2+ FeCl3 ? Дайте название конечному продукту. 7. На примере реакции сульфирования опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 8. Осуществите цепь превращений: CH3 Дайте название продукту на каждой стадии. 4 H3C Ñ Î CH3 Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 3 1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC: 1 H5C 2 H3C CH CH3 CH Ñ CH CH 2 2 CH2 H3C C C HC CH 3 C3 H7 H3 C 3 H3C CH2 C CH3 HC CH 3 CH 2. Укажите количество структурных изомеров для диеновых углеводородов состава C7H12, главная цепь которых состоит из четырех углеродных атомов. Дайте изомерам названия по номенклатуре IUPAC. 3. Какой углеводород образуется при электролизе натриевой соли пропионовой кислоты (СН3СН2СООН)? 4. Осуществите цепь превращений: H3C CH Br2; ñâåò; 3000 CH2 A KOH; ñï èðò B Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 5. Получите бутадиен-1,3 по Лебедеву. 6. Осуществите цепь превращений: CH3 H3C ÑÍ ÑÍ Br2; ñâåò 3 A KOH; C2H5OH B HBr: ROOR C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC 7. При окислении в жестких условиях углеводорода С7Н12 образовалась смесь уксусной [CH3COOH] и валериановой [СН3(CH2)3СOOH] кислот. Назовите исходный углеводород. 8. Осуществите цепь превращений: H7C3 CH CH2 Br Br Zn A HBr; CCl4 B KOH; ñï èðò D Êàòàëèçàòî ð ï î ëèì åðèçàöèè Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 5 Ñ Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 3 1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC: H3C 1 CH3 2 CH 2 CH H3C CH3 CH3 3 CH3 NH 2. Укажите количество изомерных ароматических углеводородов, получающихся в процессе дегидроциклизации (ароматизации) 3этилоктана.Дайте изомерам названия по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите превращение Br + 2 Na Br CH3 -2 NaBr A H3C Дайте название конечному продукту. 4. Получите пиррол двумя способами. 5. Осуществите цепь превращений: 2 Br2; 2 AlBr3 2 2 Mg A B 2 TlBr -2 MgBr; 2Tl C Дайте название конечному продукту. 6. Приведите схемы реакций гидрироваия нафталина следующими методами: натрием в кипящем этиловом спирте; натрием в кипящем амиловым спирте; водородом над никелевым катализатором. 7. Осуществите цепь превращений + ? O AlCl3 C2H5OH+ H2SO4 C CH3 ? Дайте название конечному продукту. 8. На примере реакции алкилирования спиртом опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 6 Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 4 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: 2,5диметил-3-трет-бутилгексан; 3,5,7-триметил-4-втор-бутилоктин-1; 2,4диметил-3-изопропилпентадиен-1,4. 2. Укажите количество изомерных алкинов состава С5Н8 с терминальной (концевой) тройной связью. Дайте изомерам названия по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений ÑÍ 3 CH2 Cl2; h CH3 - HCl A C2H5Br + Na -NaBr; -NaCl B +C + D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Получите 2-метилбутадиен-1,3 дегидрогенизацией, укажите особенности и условия. 5. Осуществите цепь превращений: C2H5 Br CÍ ÑÍ 2 Br 2ÊÎ Í ; ñï èðò A NaNH2 B CH3J C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций 2-метилбутена-2 с указанными реагентами: а) НОСl; б) НBr (ROOR); в) [H+]. 7. Осуществите цепь превращений H3C H3C CH Ñ Ñ CH 3 H2; Pt+PbO A O3, Zn B +C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 8. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации метилбутадиена-1,3 с образованием цис- конфигурации 7 2- Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 4 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: нафталин; трифенилметан; тиофен 2. Сколько может существовать дизамещенных бензолов общей формулы С6Н4Х2. и С6Н4ХY? Приведите структурные формулы изомерных дизамещенных бензолов. Назовите продукты. 3. Какой продукт преимущественно образуется при действии цинковой пыли на 2,4-дибром-3-метилгексан? 4. Осуществите цепь превращений: 2 H3C Br CH 2 CH 2 2Na A -2NaBr Cr2O3 B - 4 H2 Дайте название конечному продукту. 5. С помощью каких реакций можно очистить: а) циклопентан от примеси циклопентена; б) бутан от примеси метилциклопропана. 6. Осуществите цепь превращений: + ? AlBr3 Br HNO3+ H2SO4 ? Дайте название конечному продукту. 7. На примере реакции алкилирования пропеном опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 8. Осуществите цепь превращений 2CH=CH; óãî ëü A Дайте название конечному продукту. 8 HNO3 + H2SO4 Â Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 5 1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC: C 2H5 1 H3C H5C2 CH HC C 2 CH3 CH3 C H3C CH3 C CH 2 CH3 HC HC CH 3 3 H3 C C2 H5 H3C CH2 C CH3 CH C CH2 CH3 2. Укажите количество возможных изомеров алкенов состава C6H12 с неразветвленным углеродным скелетом (геометрические изомеры не учитывать). Дайте изомерам названия по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений CaC2 H2O A (CH3)2 C=O: KOH B H2 ; Fe Al2O3; 3000 C D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Определите строение углеводорода С6Н12, если известны следующие его свойства: а) взаимодействует с бромом, образуя бесцветный продукт состава: С6Н12Br2; б) при гидрировании дает 2-метилпентан; в) при озонолизе и разложении озонида водой в присуствии цинка получаются уксусный альдегид СН3СНО и изомасляный альдегид СН3СН(СН3)СНО. 5. Осуществите цепь превращений H3C H3C ÑÍ 2 C2 H5 CH Br2; ñâåò -HBr A KOH; ñï èðò B H I C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Какое вещество получится при озонировании сополимера 2метилбутадиена-1,3 и 2-метилпропена, мономерное звено которого имеет следующее строение: CH3 CÍ 2 C CÍ CÍ 2 CÍ 2 CH3 C CH3 n 7. Осуществите цепь превращений: H H3C C C H H Br2 A 2KOH; ñï èðò B C2H5OH; KOH; 1500C C êàòàëèçàòî ð ï î ëèì åðèçàöèè D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 8. Приведите схему реакции 3,5-диметилгексина-1 с водой в присутствии солей ртути. 9 Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 5 1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC: 1 H3C 3 2 CH3 CH H3C 2. Укажите количество изомерных ароматических углеводородов, получающихся в процессе дегидроциклизации (ароматизации) нонана. Назовите эти изомеры. 3. Осуществите цепь превращений 3Cl2; h -3HCl Ì åòàí A ; AlCl3 3 -3HCl B Дайте название конечному продукту. 4. Осуществите превращение Pt - 4 H2 Ãåêñàí A Дайте название продукту. 5. Осуществите цепь превращений Î C AlCl3 + Î C -H2O A [H] -2H2O B Î Дайте название конечному продукту 6. На примере реакции хлорирования в присутствии кислоты Льюиса опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 7. Осуществите цепь превращений: + O C AlCl3 CH3 Cl A H2SO4 B Дайте название конечному продукту. 8. Какие продукты и в каких условиях можно получить при моносульфировании нафталина? 10 Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 6 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: 2,5диметил-3-изопропил-3-трет-бутилгексан; 2,5-триметил-3-этилгептен-3; 4,5-диметил-4-этилгексин-2. 2. Укажите количество ацетиленовых углеводородов состава C6H10 с неразветвленным углеродным скелетом. Дайте изомерам названия по номенклатуре IUPAC. 3. Приведите схему реакции Фаворского для ацетилена и ацетона. Дайте названия полученному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Осуществите цепь превращений O ÑÍ 3 2 ÑÍ 3 CH C Br2; ñâåò ýëåêòðî ëèç O A -2CO2 -HBr B KOH; C2H5OH C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 5. Приведите схему сополимеризации 2-метилбутадиена-1,3 с изобутиленом. 6. Осуществите цепь превращений Í H3C CH HC OH CH3 H2SO4 Br2 A B 2KOH; ñï èðò C CH3COOH; H3PO4 D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 7. Приведите схему озонирования 2-метилбутена-1 с последующим гидролизом в присутствии цинка. 8. Осуществите цепь превращений 2 HC CH Cu2Cl2; NH4Cl A HCl êàòàëèçàòî ð 1,4-ï î ëèì åðèçàöèè B D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 11 Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 6 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: толуол; пиридин; бифенил. 2. Определите соответствие конфигурации и конформации приведенной структуры производного циклогексана: CH3 CH3 3. Какое вещество получится при нагревании натриевой соли птолуиловой кислоты H3C C O O Na с едким натром? Дайте название продукту. 4. Осуществите цепь превращений CH4 14000C A 3NaNH2; NH3 3CH3Âr B C 3NaÂr óãî ëü D Дайте название конечному продукту 5. Объясните, почему главным продуктом взаимодействия бензола с пропеном в присутствии серной кислоты является изобутилбензол. 6. Осуществите цепь превращений O C H 2 CH3 N CH3 + ZnCl2 A PbO2; HCl B Дайте название конечному продукту. 7. На примере реакции бромирования в присутствии кислоты Льюиса опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 8. Осуществите цепь превращений CH3 Дайте название конечному продукту. 12 H3C Ñ CH3 Î Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 7 1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC: 1 H3 C H3C CH C 2H5 HC CH3 C C CH3 CH3 2 CH3 H3C H3C C C CH3 C 2H5 CH 2 CH 3 HC C2 H5 CH 3 CH 2 H5C 2 3 H3 C C C C HC C2 H5 C 3H7 2. Укажите количество возможных изомеров алкенов состава C5H10, у которых две метильные группы находятся в химически идентичных положениях (геометрические изомеры не учитывать). 3. Осуществите цепь превращений Í H3 C CH HC Br CH3 KOH; ñï èðò A 2Br2 B 2KOH; ñï èðò C H2O; HgSO4 D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Получите этилацетилен из ацетилена, бромистого этила и магния. 5. Осуществите цепь превращений 2 HÑ Ñ H CuCl; NH4Cl HCl A 2H2; Ni B C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схему реакции 1,4-полимеризации 2-хлорбутадиена1,3 с образованием цис- конфигурации. 7. Осуществите цепь превращений CaO + óãî ëü ñï ëàâëåí èå -ÑO2 A 2H2O B NaNH2 C J-C2H5 D H2SO4; K2Cr2O7 E Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 8. Напишите реакции ацетилена с: а) СН3СН2ОН в присутствии КОН при 1500С; б) СН3СООН в присутствии Н3РО4; НСN в присутствии Сu2CN2 13 Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 7 1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC: 2 1 3 CH3 H3C N 2. Приведите примеры активирующих орто-, пара-ориентантов (пять) и дезактивирующих мета-ориентантов (четыре). 3. Осуществите превращение 1,4-áóòàí ä èàë ü; ÿí òàðí û é àë üä åãèä Î Ñ ÑÍ 2 Í ÑÍ 2 Ñ Î NH3 Í -H2Î Дайте название продукту. 4. Получите толуол тремя способами 5. Осуществите превращение CH2 H3C C + CH HC HC CH3 O C CH2 H Дайте название продукту. 6. Бензол хлорируют на свету при повышенной температуре. Приведите схемы соответствующих реакций. 7. Осуществите цепь превращений + CH3CH2Cl ? C2H5 HNO3; 10% ð-ð; 1200 ? Дайте название конечному продукту. 8. На примере реакции алкилирования хлористым метилом в присутствии кислоты Льюиса опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 14 Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 8 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: 2,5диметил-3-трет-бутилгексадиен-1,3; 2,4-диметил-3-изопропил-4-вторбутилгептан; 5-метил-3-этил-4-изобутилгептин-2. 2. Укажите количество изомерных алкинов состава C6H10, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. 3. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь 2-бромпропана и бромистого изобутила? Дайте названия продуктам по номенклатуре IUPAC. 4. Осуществите цепь превращений H3C + C H3C CH2 CH2=O: H A H2O B CH2=O: H+ -H2O C Ca3(PO4)2 -CH2=O: -H2Î D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 5. Получите 2-метил-1,3-бутадиен дегидрогенизацией, укажите особенности и условия. 6. Осуществите цепь превращений: H3C H3C CHÑÍ 2 C 6 H5 Br2; ñâåò A KOH; ñï èðò B Êàòàë èçàòî ð ï î ë èì åðèçàöèè C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 7. Приведите схему получения винилбутилового эфира. Приведите схему его полимеризации. 8. Осуществите цепь превращений 3 HÑ ÑH CuCl; NH4Cl A H2O; HgSO4 B PCl5 Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 15 C Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 8 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: бензол; дифенилметан; фуран. 2. Укажите количество изомерных ароматических углеводородов, получающихся в процессе дегидроциклизации (ароматизации) 3метилгептана. Назовите эти изомеры. 3. Осуществите превращение: Î 3 ÑÍ 3 Ñ Í + NH3 CH3COONH4; 2500C -H2O; H2 Дайте название продукту. 4. Осуществите цепь превращений Ãåï òåí -1 H2/Ni Pt A B - 4 H2 Дайте название конечному продукту. 5. Осуществите превращение 1,4-áóòàí ä èàë ü; ÿí òàðí û é àë üä åãèä Î Ñ ÑÍ Í 2 ÑÍ 2 Î Ñ P2S5 Í 6. Получите мета-нитробензойную кислоту из бензола: + O N O C O OH 7. На примере реакции ацилирования хлористым ацетилом в присутствии кислоты Льюиса опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 8. Осуществите цепь превращений O + ? H3C H2SO4 NO 2 C O H3C C O Дайте название конечному продукту. 16 AlCl3 ? Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 9 1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC: CH3 1 H3C CH2 HC HC H3C C 2 H5 C 2 H5 CH3 2 CH3 CH3 HC C HC CH3 CH3 CH3 C C HC 3 C 2 H5 H5 C 2 H3 C C CH2 C HC C CH3 C 2 H5 C 3 H7 H3 C 2. Укажите количество возможных изомеров алкенов состава C5H10, у которых две метильные группы находятся в химически идентичных положениях (геометрические изомеры не учитывать). Дайте названия изомерам по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений H3C ÑÍ 2 ÑÍ CH2 Br2; CCl4 2 KOH; C2H5OH A B CH3MgJ C CH3J D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Какой углеводород образуется при электролизе натриевой соли пропионовой кислоты (СН3СН2СООН)? 5. Осуществите цепь превращений 2Na; t0 0 ÑÍ 3 CH ÑÍ 2 Cl2; 500 A B 2 H20; H2SO4 C Al2O3; 3000 D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите реакции β-распада оксидного радикала следующего строения: H5C2 H3C CH CH2 O образующегося в процессе окисления 2-метилбутана по первичному углеродному атому. 7. Осуществите цепь превращений H3C HO CH CH3 H2SO4 A Br2 B 2KOH; ñï èðò C óãî ëü D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 8. Приведите схему 1,2-полимеризации 2-метилбутадиена-1,3. 17 Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 9 1. Дайте названия следующим соединениям по международной номенклатуре IUPAC: 1 H3C 2 3 CH H3C S 2. Укажите количество изомерных углеводородов состава C10H8 с двумя конденсированными бензольными кольцами. Дайте названия изомерам по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите превращение: AlCl3 -HCl + CH 2Cl Дайте название продукту. 4. Осуществите превращения: CH2 Pt CH2 - 3 H2 CH2 H3C Дайте название продукту. 5. Осуществите цепь превращений H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Pt -4H2 A O Cl C CH3 AlCl3 B + C Дайте название конечному продукту. 6. На примере реакции алкилирования хлористым пропилом в присутствии кислоты Льюиса опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 7. Осуществите цепь превращений + Br2 ? Br H2SO4 ? Дайте название конечному продукту. 8. Образования каких продуктов следует ожидать при монобромировании толуола; бромбензола; бензойной кислоты. Напишите структурные формулы и назовите продукты. 18 Контрольная №1 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 10 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: 2,6диметил-3-изопропил-4-втор-бутилгептадиен-1,5; 2,5-диметил-3,4диэтилгексен-2; 4-метил-5-пропил-4-трет-бутилгептин-2. 2. Укажите количество возможных изомеров алкенов состава C5H10 с неразветвленным углеродным скелетом (геометрические изомеры не учитывать). Дайте названия изомерам по номенклатуре IUPAC. 3. Какой углеводород образуется при электролизе натриевой соли масляной кислоты (СН3СН2СН2СООН)? 4. Осуществите цепь превращений H3C ÑÍ H3C ÑÍ 2 ÑÍ 2 H2SO4; t0 ÎÍ Br2 A B 2KOH; C2H5OH C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 5. Приведите схемы реакции диенового синтеза 2,3-диметил-1,3бутадиена с: O O C CH C O CH H2C CH C ýòèëàêðèëàò ì àëåèí î âû é àí ãèäðèä O OC2H5 6. Осуществите цепь превращений HÑ ÑH CH3MgJ A CH3J B Cl2, ñâåò, 5000 H2; Fe D C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 7. Приведите схему реакции 1,4-полимеризации 2-хлорбутадиена1,3 с образованием транс- конфигурации. 8. Осуществите цепь превращений: CH3CH2COONa ýëåêòðî ëèç A Br2; ñâåò B Na C HNO3; ðàáàâëåí í àÿ D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 19 Контрольная №2 (Органическая химия, осень 2015/2016 уч. г.) Поток лектора Урядова В.Г. группы: 1143-52, 62 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 10 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: орто-ксилол; 2-метилнафталин; 2-нитропиррол. 2. Укажите количество изомерных ароматических углеводородов, получающихся в процессе дегидроциклизации (ароматизации) 3метилоктана. Дайте названия изомерам по номенклатуре IUPAC. 3. Приведите два уравнения реакций получения дифенилметана и трифенилметана по реакции Фриделя-Крафтса. 4. Осуществите цепь превращений O C OH NaOH -H2O A NaOH -Na2CO3 B Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 5. Какое вещество образуется при пиролизе кальциевой соли пимелиновой кислоты? CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O C H2 C C O O 2 Ca O 6. Осуществите цепь превращений 2 I 2 Na 2 (HNO3; H2SO4) A B Дайте название конечному продукту. 7. На примере реакции ацилирования хлористым бензоилом в присутствии кислоты Льюиса опишите механизм электрофильного замещения в ароматическом кольце. 8. Осуществите цепь превращений: COONa NaOH; ï ë àâë åí èå H3C A -Na2ÑÎ 3 CH CH2 + ; H B HNO3 H2SO4 Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 20 C +D