rp_osnovy_org_him._dushistyh_v-v_egorova

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского
Институт химии
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебно-методической работе,
профессор, д.филол.н. Елина Е.Г.
___________________________
"__" __________________20__ г.
Рабочая программа дисциплины
Основы органической химии душистых веществ
Направление подготовки
020100 – Химия
Профиль подготовки
Органическая и биоорганическая химия
Квалификация (степень) выпускника
Бакалавр
Форма обучения
очная
Саратов,
2011 год
1. Цели освоения дисциплины
Целями освоения дисциплины «Основы органической химии душистых
веществ» являются формирование у студентов компетенций, связанных
пониманием теоретических основ органической химии душистых веществ, для
последующего применения полученных знаний и навыков при освоении
вариативных дисциплин профиля подготовки «органическая и биоорганическая
химия», а также формирование системы фундаментальных знаний,
позволяющих будущему специалисту научно анализировать проблемы его
профессиональной области, использовать на практике приобретенные базовые
знания.
2.Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина «Основы органической химии душистых веществ» относится
вариативным дисциплинам профессионального цикла (Б.3) и обеспечивает
содержательную
взаимосвязь
естественнонаучных
дисциплин
с
профессиональным дисциплинам профиля подготовки «органическая и
биоорганическая химия». Материал дисциплины основывается на знаниях
обучающихся органической химии, аналитической химии в объеме курсов
ООП по направлению 020100- Химия. Особенностью программы является
фундаментальный характер ее содержания, необходимый для формирования
общего химического мировоззрения, развития химического мышления.
Приобретенные в результате освоения дисциплины знания необходимы как
предшествующие для изучения последующих вариативных дисциплин «Химия
гетероциклических соединений», «Методы синтеза гетероциклических
соединений» профиля, используются в профессиональной деятельности в
области
органической
и
биоорганической
химии,
биотехнологии,
фармацевтических производствах.
3 Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины «Основы органической химии душистых веществ» .
В результате освоения дисциплины формируются профессиональные
компетенции связанные с представлением основных химических, физических и
технических аспектов химического промышленного производства с учетом
сырьевых затрат (ПК-5), бакалавр должен овладеть навыками химического
эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами
получения и исследования химических веществ и реакций (ПК-4).
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
•Знать:
- общие понятия о душистых веществах и принципы их создания;
- прикладную сторону органической химии в области создания душистых
органических веществ.
•Уметь:
- определять основные физические характеристики душистых веществ
различных классов;
- выявить взаимосвязь химической структуры веществ с их биологической
активностью.
•Владеть
- навыками идентификации составляющих компонентов органической и
неорганической природы;
- логикой тонкого органического синтеза биологически активных соединений.
4. Структура и содержание дисциплины «Основы органической
химии душистых веществ»
Общая трудоемкость дисциплины составляет 5 зачетных единиц 180 часов.
№
п/п
1
2
3
4
5
6
Раздел дисциплины
Се
ме
ст
р
Неделя Виды учебной работы, Формы текущего
семест
включая
контроля
ра
самостоятельную работу успеваемости (по
студентов и
неделям
трудоемкость (в часах)
семестра)
Формы
лекци Сам.
всего
промежуточной
и
работа
аттестации (по
семестрам)
Общие понятия о
душистых
веществах
и
принципах
их
создания.
Душистые вещества
алифатического
ряда.
Простые душистые
эфиры. Душистые
альдегиды
и
кетоны.
Душистые
производные
алициклического
ряда.
Производные
ароматического
ряда
7
1-2
4
8
12
7
3-4
4
12
16
7
5-6
4
9
13
Учебная
дискуссия
7
7-9
6
9
15
Защита
рефератов
7
10-12
6
12
18
Производные
арилкарбоновых
кислот.
7
13-15
6
10
16
7
Душистые
7
вещества, имеющие
трёхили
пятичленное
гетероциклическое
ядро
16-17
3
6
9
Деловая игра
8
Производные
шестичленных
гетероциклов
макроциклов
17-18
3
6
9
Учебная
дискуссия
36
144
экзамен
Итого:
7
и
36
72
Содержание лекционного курса.
1.Общие понятия о душистых веществах и принципах их создания.
Эволюция органической химии душистых веществ. О механизме восприятия
запаха. Технология выделения душистых масел из растительного сырья.
Классификация душистых веществ.
2. Душистые вещества алифатического ряда.
Низшие парафины и алкилгалогениды в качестве пропеллентов парфюмерных
композиций. Низшие спирты как растворители парфюмерных композиций.
Алканолы с цветочным запахом. Мононенасыщенные спирты. Цитронеллол и
гераниловое масло с запахом розы. Спирты алкадиенового ряда. Третичные
диенолы С10,
линалоол с запахом ландыша. Водородный показатель,
использование для экспертизы парфюмерно- косметических товаров.
3. Простые душистые эфиры. Душистые альдегиды и кетоны.
Насыщенные алканали с цветочно-фруктовым запахом.
Алкенали. Масла цитронеллалевого хемотипа.
Ди- и полинасыщенные альдегиды. Цитраль с лимонным запахом. Эфирные
масла с цитралевым хемотипом. Методы хроматографии (газожидкостной и
тонкослойной) для определение качественного состава душистых веществ.
Сложные эфиры низших кислот с низшими спиртами, обладающие
фруктовыми запахами.
4.Душистые производные алициклического ряда.
Производные циклопентана. Циклопентаноны и циклопентены с цветочным
запахом. Производные циклогексанола. Ментол. Мятные масла. Ментон.
Алкилзамещённые циклогексены. Эфирные масла лимоненового хемотипа.
Иононы, ироны с запахом фиалки, малины и ириса. Макроциклы. Эфиры с
древесно-амбровым запахом. Кетоны мускон и цибетон – фиксаторы с
мускусным запахом. Гидропроизводные нафталина с цветочным и амбровым
запахом. Бициклоалканолы. Масло шалфея туйонного хемотипа. Миртовое
масло. Эфирные масла кипариса и гальбанума пиненового хемотипа. Борнеолы
с запахом хвои. Три- и тетрациклоалканы. Санталовое и кедровое масла.
Бальзамы.
5.Производные ароматического ряда
Алкил- и бромалкенилзамещённые бензолы. п-Цимол с ароматно-цитрусовым
запахом. Производные арилалканолов. Арилзамещённые метанолы с запахом
мускуса и розы. Сложные эфиры арилалифатических спиртов с
алифатическими кислотами, обладающие цветочными и фруктовыми
ароматами.
Арилалканали. Цикламенальдегид и его гомологи. Масло корицы.
Жасминальдегид. Ацилбензолы. Ацетофеноны с цветочными запахами.
Соединения фенольного ряда. C-алкилзамещённые фенолы. Кетон малины.
Тимол. Масла тимольного хемотипа. Бобровая струя.
Производные 1,2-дигидроксибензола. Гваякол. Масла эвгенольного хемотипа
(из гвоздики, базилика, пигменты). Ванилин.
6.. Производные арилкарбоновых кислот.
Фенилуксусная и коричная кислоты и их эфиры с медово-бальзамическим
запахом. Бензойная кислота и её эфиры с цветочным и бальзамическим
запахами. Производные салициловой и антраниловой кислот с цветочными
запахами. Производные индана и тетрагидронафталина с мускусным запахом.
7. Душистые
вещества,
имеющие
трёхили
пятичленное
гетероциклическое ядро
Замещённые оксираны с земляничным запахом. Производные фурана.
Ментофуран. Амбра. Производные пиррола. Индолы с запахом цветов
жасмина. Производные 1,3-диоксалана. Эфирные масла из сассафраса и
петрушки бензодиоксаланового хемотипа. Производные тиазола (с запахом
кофе) и бензоксазола (с запахом зелени). Основы термогравиметрического
метода для экспертизы сложопостроенных компонентов
косметических
товаров и воды .
8.Производные шестичленных гетероциклов и макроциклов
Производные пиранов. Тетрагидропирианы с запахом розы, жасмина и
сливочного масла. Пираноны. Мальтолы с фруктово-карамельным запахом.
Кумарин с запахом свежего сена. Производные пиридина. Масло чёрного
перца. Мононуклеотиды пуринового ряда. Инозинаты и гуанилаты в качестве
усилителей запаха. Производные макрогетероциклов. Макролиды с мускусным
запахом. Масло ангелики.
Лабораторные работы:
1. Определение цвета, внешнего вида, прозрачности, однородности
1 товаров косметическо-парфюмерного назначения.
2. Определение показателя преломления, плотности.
3. Определение водородного показателя.
2
1. Определение щелочности (свободной, связанной) методом титрования
2. Определение температуры каплепадения (вязкие жидкости, масло, вазелин,
глицерин)
3. Органолептические характеристики, запахи
3
1. Определение коллоидной стабильности, термостабильности парфюмернокосметических товаров
4
8
4
Определение степени компактности
Определение объемной доли этилового спирта методом газовой хроматографии.
4
Определение витаминов группы В,Е методом экстракции
Получение и перегонка грушевой эссенции
5
Определение суммарной массовой доли душистых веществ методом
газожидкостной хроматографии
2. Определение душистых альдегидов, кетонов в составе парюмернокосметической продукции объемным методом.
6
1. Определение массовых долей душистых веществ гравиметрическим методом в
парфюмерных жидкостях с массовой долей воды, вводимой по рецептуре, не
более 10%.
Итого:
2.
3.
1.
2.
1.
8
8
4
36
час
4. Образовательные технологии
Наряду с традиционными образовательными технологиями широко
используются технологии, основанные на методах научно-технического
творчества и современных информационных средствах, включающие в том
числе обучение на основе учебных дискуссий по теме «Производные
шестичленных гетероциклов» и «Технология выделения душистых масел из
растительного сырья», интеллектуальных тренажеров, а также систем
обучение профессиональным навыкам и умениям, деловая игра.
Предусмотрены встречи с представителями российских компаний.
5. Учебно-методическое
обеспечение
самостоятельной
работы
студентов.
Оценочные
средства
для
текущего
контроля
успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения
дисциплины.
Самостоятельная работа студентов предполагает проработкой конспектов
лекций, освоение теоретического материала, подготовку к лабораторным
работам, оформление лабораторного журнала, подготовку к текущему и
итоговому контролю. Форма итогового контроля – экзамен .
Вопросы для самостоятельной подготовки
1. Механизм восприятия запаха.
2. Технология выделения душистых масел из растительного сырья.
3. Классификация душистых веществ.
4. Низшие парафины и алкилгалогениды в качестве пропеллентов
парфюмерных композиций.
5. Низшие спирты как растворители парфюмерных композиций. Алканолы с
цветочным запахом.
6. Мононенасыщенные спирты.
7. Спирты алкадиенового ряда. Третичные диенолы С10
8. Водородный показатель, использование для экспертизы парфюмернокосметических товаров.
9. Насыщенные алканали с цветочно-фруктовым запахом.
10. Алкенали. Масла цитронеллалевого хемотипа.
11. Ди- и полинасыщенные альдегиды. Цитраль с лимонным запахом. Эфирные
масла с цитралевым хемотипом.
12. Методы хроматографии (газожидкостной и тонкослойной) для определение
качественного состава душистых веществ.
13. Производные циклопентана. Циклопентаноны и циклопентены с цветочным
запахом.
14. Производные циклогексанола. Ментол. Мятные масла. Ментон.
15. Алкилзамещённые циклогексены. Эфирные масла лимоненового хемотипа.
16. Иононы, ироны с запахом фиалки, малины и ириса.
17. Макроциклы. Эфиры с древесно-амбровым запахом.
18. Кетоны мускон и цибетон – фиксаторы с мускусным запахом.
19. Гидропроизводные нафталина с цветочным и амбровым запахом.
20. Бициклоалканолы. Масло шалфея туйонного хемотипа.
21. Миртовое масло. Эфирные масла кипариса и гальбанума пиненового
хемотипа. Борнеолы с запахом хвои.
22. Три- и тетрациклоалканы. Санталовое и кедровое масла. Бальзамы.
23. Алкил- и бромалкенилзамещённые бензолы. п-Цимол с ароматноцитрусовым запахом.
24. Производные арилалканолов.
25. Арилзамещённые метанолы с запахом мускуса и розы.
26. Сложные эфиры арилалифатических спиртов с алифатическими кислотами,
обладающие цветочными и фруктовыми ароматами.
27. Арилалканали. Цикламенальдегид и его гомологи.
28. Масло корицы.
29. Жасминальдегид.
30. Ацилбензолы. Ацетофеноны с цветочными запахами.
31. Соединения фенольного ряда. C-алкилзамещённые фенолы.
32. Кетон малины.
33.Тимол. Масла тимольного хемотипа.
34.Бобровая струя.
35.Производные 1,2-дигидроксибензола.
36. Гваякол. Масла эвгенольного хемотипа (из гвоздики, базилика, пигменты).
37. Ванилин.
38. Фенилуксусная и коричная кислоты и их эфиры с медово-бальзамическим
запахом.
39. Бензойная кислота и её эфиры с цветочным и бальзамическим запахами.
40. Производные салициловой и антраниловой кислот с цветочными запахами
41. Производные индана и тетрагидронафталина с мускусным запахом.
42 Замещённые оксираны с земляничным запахом.
43. Производные фурана. Ментофуран. Амбра.
44. Производные пиррола. Индолы с запахом цветов жасмина.
45. Производные 1,3-диоксалана. Эфирные масла из сассафраса и петрушки
бензодиоксаланового хемотипа.
46. Производные тиазола (с запахом кофе) и бензоксазола (с запахом зелени).
47. Основы термогравиметрического метода для экспертизы сложопостроенных
компонентов косметических товаров и воды .
48. Производные пиранов. Тетрагидропираны с запахом розы, жасмина и
сливочного масла.
49.Пираноны. Мальтолы с фруктово-карамельным запахом. Кумарин с запахом
свежего сена.
50.Производные пиридина. Масло чёрного перца.
51. Мононуклеотиды пуринового ряда. Инозинаты и гуанилаты в качестве
усилителей запаха.
52. Производные макрогетероциклов. Макролиды с мускусным запахом. Масло
ангелики.
Темы рефератов :
1. Природные ненасыщенные спирты монотерпенового ряда.
2. Ароматизаторы пищевого назначения.
3. Ароматообразующие вещества
Темы для подготовки к деловой игре :
1. Основы термогравиметрического метода для экспертизы сложопостроенных
компонентов косметических товаров и воды .
2. Определение душистых альдегидов, кетонов в составе парюмернокосметической продукции объемным методом.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
«Основы органической химии душистых веществ»
а) основная литература:
1. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Ле Т.А., Левов А.Н., Авраменко Г.В.
Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и
ароматерапии – Москва, ИКЦ «Академкнига».- 2006.- 240 с.
2. Солдатенков А.Т., Авраменко Г.В., Полянский К.Б., Титова А.П., Кухаренко
А.В. Основы органической химии средств оздоровительной и декоративной
косметики – Москва, ИКЦ «Академкнига».- 2008- 352с.
б) дополнительная литература:
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
8. Материально-техническое обеспечение
органической химии душистых веществ»
дисциплины
«Основы
1. Учебная аудитория для чтения лекций
2. Оверхед-проектор и иллюстрационный материал.
3. Учебная лаборатория для выполнения практических работ, оснащенная
необходимым оборудованием.
4. Химические реактивы.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО №531от
19.05.2010 г. с учетом рекомендаций и Примерной ООП ВПО по направлению
и профилю подготовки «органическая и биоорганическая химия».
Автор д.х.н., профессор Егорова А.Ю.
Программа одобрена на заседании кафедры органической и биоорганической
химии
от 18 .03. 2011 года, протокол № 7.
Подписи:
Зав. кафедрой органической и биоорганической химии
Профессор, д.х.н.
Федотова О.В.
Директор Института , профессор,д.х.н.
Федотова