Занятие №16

Органическая химия.
Биотехнология, 1 курс (очная форма)
Занятия №12-16
Занятие №12- Полифункциональные соединения (многоатомные спирты, дии трикарбоновые кислоты)
Занятие №13- Гетерофункциональные соединения (аминоспирты,
аминокислоты)
Занятие №14- Гетерофункциональные соединения (гидрокси-,оксо,альдегидо- и кетонокислоты)
Занятие №15- Гетерофункциональные производные бензольного ряда как
лекарственные средства
Занятие №16- Гетероциклические соединении. Биологически активные
соединения на основе гетероциклов
Общая цель: Сформировать знание специфических химических свойств и
пространственного строения алифатических полифункциональных,
гетерофункциональных и гетероциклических оединений как основу для
понимания их метаболических превращений в организме.
Занятия будут проводиться в виде ЛПЗ. В лабораторных тетрадях
необходимо сделать запись к каждому занятию по плану:
- Дата
- № занятия
- Тема занятия
- Основные вопросы
- Короткий конспект по изучаемому материалу
-Конспект лабораторной работы.
Занятие №12 (ЛПЗ)
Тема: Полифункциональные соединения (многоатомные спирты, ди-и
трикарбоновые кислоты)
Учебные вопросы занятия:
Учебные вопросы занятия:
1. Полифункиональные соединения- особенности химического поведения:
проявление кислотно - основных свойств, циклизация и хелатообразование,
особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их
относительного положения.
2. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование
хелатных комплексов как качественная реакция на α- диольный фрагмент.
Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами
(нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).
3. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление
двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон.
Фенолы как
антиоксиданты (ловушки свободных радикалов).
4. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная,
глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую, как
пример биологической реакции дегидрирования.
5. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.
Лабораторная работа к занятию №12
Образование хелатного комплекса глицерина с гидроксидом меди
(качественная реакция на диольный фрагмент).
Поместите в пробирку 3 капли раствора CuSO4, 3 капли раствора NaOH и
взболтайте. Появляется студенистый осадок гидроксида меди (II). Добавьте 1
каплю глицерина. Осадок растворяется и появляется темно-синее
окрашивание от образовавшегося глицерата меди. Этот раствор используется
в качестве реактива Гайнеса для открытия сахара в моче у больных сахарным
диабетом. Составьте уравнение реакции.
Занятие №13
Тема: - Гетерофункциональные соединения (аминоспирты,
аминокислоты)
Учебные вопросы занятия.
1.
Гетерофункциональность - как один из характерных признаков
органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и
являющихся родоначальниками важнейших групп лекарственных средств.
Особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их
относительного расположения. Особенности проявления кислотно –
основных свойств.
2. Стереоизомерия, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия
молекул
с одним и двумя центрами хиральности: энантиомеры и
диастереомеры. Мезоформы. Рацематы. Право- и левовращающие D-и Lоптические изомеры.
2.1 Аминокислоты: стереоизомерия,
2.2 Реакционные центры аминокислот
5. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Понятие о
биологической роли этих соединений.
Лабораторная работа к занятию №13
Амфотерные свойства α-аланина.
В первую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и добавьте по
каплям 0,1% раствор хлороводородной кислоты, подкрашенной индикатором
Конго в синий цвет (на общем столе), до появления розово-красной окраски.
Во вторую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и по каплям
добавьте 0,1% раствор гидроксида натрия, подкрашенный фенолфталеином,
до исчезновения окраски.
Занятие №14
Тема: - Гетерофункциональные соединения (гидрокси-,оксо-,альдегидокислоты)
Учебные вопросы занятия:
1. Гидроксикислоты: одноосновные: гликолевая, молочная, α- β- γ- гидрокси
- масляные кислоты. Реакции циклизации. Лактоны и лактамы. Реакции
элиминирования α- и β-гидроксикислот. Окисление гидроксикислот в
организме при участии кофермента НАД+
Двухосновные (яблочная, винные) гидроксикислоты.
Трехосновная (лимонная ) гидроксикислота.
1.1 Стереоизомерия гидроксикислот.
2. Альдегидо- и кето(оксо)-кислоты: глиоксиловая, пировиноградная и ее
производное - фосфоенолпировиноградная кислота(фосфоенолпируват),
ацетоуксусная, щавелевоуксусная и
α-оксоглутаровая. Кето-енольная
таутомерия.
Реакции декарбоксилирования и восстановления α- и β-кетонокислот.
Ацетоновые или «кетоновые» тела в организме.
Лабораторные работы к занятию №14
Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте.
В пробирку поместите 1 каплю 15% раствора винной кислоты, 2 капли 5%
раствора гидроксида калия и встряхните. Постепенно начинает выделяться
белый кристаллический осадок малорастворимой в воде кислой калиевой
соли винной кислоты (гидротартрат калия). Если осадок не выпадает,
охладите пробирку под струей воды и потрите внутреннюю стенку пробирки
стеклянной палочкой. Добавьте в пробирку еще 4-5 капель раствора
гидроксида калия. Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как
образуется хорошо растворимая в воде средняя калиевая соль винной
кислоты (тартрат калия). Раствор тартрата калия сохраните до следующего
опыта. Составьте уравнения реакций.
Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте.
В две пробирки поместите по 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) и
10% раствора гидроксида натрия. Выпадает голубой осадок гидроксида меди
(II). В 1-ю пробирку добавьте раствор тартрата калия, полученный в
предыдущем опыте. Осадок гидроксида меди (II) растворяется с
образованием синего раствора. Жидкости в обеих пробирках нагрейте до
кипения. В 1-й пробирке цвет жидкости не изменяется, во 2-й – голубой
осадок гидроксида меди (II) превращается в оксид меди (II) черного цвета.
Образовавшийся синий раствор носит название реактива Фелинга и
применяется для обнаружения глюкозы в моче. Составьте уравнения
реакций.
Занятие №15
Тема: - Гетерофункциональные производные бензольного ряда как
лекарственные средства
Учебные вопросы занятия:
1.Бензол, бензойная кислота и ее производные
1.1 п-Аминофенол и его производные
1.2 п-Аминобензойная кислота и ее производные
1.3 Сульфаниловая кислота и ее производные
2.Салициловая кислота и ее производные : салицилат натрия,
фенилсалицилат, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота.
Лабораторные работы к занятию №15
Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой
кислоте.
Поместите в пробирку несколько кристаллов салициловой кислоты.
Прибавьте для растворения 3-4 капли воды и затем 1 каплю хлорного железа
(III). Немедленно появляется характерное темно-фиолетовое окрашивание,
указывающее на наличие свободного фенольного гидроксила в молекуле.
Напишите формулу салициловой кислоты.
Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в аспирине.
Поместите в пробирку крупинку аспирина и 5-6 капель воды. Встряхните
пробирку, чтобы ускорить растворение аспирина. От добавления в пробирку
1 капли хлорного железа (III) фиолетовая окраска не появляется. Это
указывает на то, что в аспирине свободный фенольный гидроксил
отсутствует. Напишите формулу аспирина (ацетилсалициловой кислоты).
Доказательство наличия фенольного гидроксила в салоле.
Поместите в пробирку крупинку салола и прибавьте для растворения 2
капли этилового спирта. К полученному раствору салола прибавьте 1 каплю
хлорного железа (III). Немедленно появляется красновато-фиолетовое
окрашивание, характерное для свободной фенольной группы. Добавьте в
пробирку 2-3 капли воды. Жидкость мутнеет вследствие выпадения салола,
плохо растворимого в воде. Одновременно исчезает и фиолетовое
окрашивание. Напишите формулу салола (фенилсалицилата).
Занятие №16
Тема: - Гетерофункциональные производные бензольного ряда как
лекарственные средства
Учебные вопросы занятия:
1. Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений (правило
Хюккеля).
2.Биологически активные гетероциклические соединения - метаболиты и
родоначальники важнейших групп лекарственных веществ:
 Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом-пиррол, тетрапирролпредшественник гема гемоглобина; тиофен, фуран, индол (бензпиррол).
 Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами- имидазол, его
амфотерные
свойства,
прототропная
таутомерия,
образование
межмолекулярных водородных связей. Пиразол, тиазол, оксазол.
 Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом- пиридин и его
производные: никотиновая кислота (витамин «РР»), кордиамин, витамин
«В6».
 Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - пиримидин и
его производные: урацил, цитозин, тимин как компоненты нуклеиновых
кислот. Лактим-лактамная таутомерия.
3.Бициклические гетероциклы-пурин и его производные: аденин и гуанин
– структурные компоненты нуклеиновых кислот. Лактим- лактамная и
прототропная таутомерия.
4.Барбитуровая кислота и ее производные. Гидроксипурины: гипоксантин,
ксантин и мочевая кислота – конечный продукт распада пуриновых
оснований в организме.
5.Представление об алкалоидах и антибиотиках.
Лабораторная работа к занятию №16
Общие реакции на алкалоиды
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора гидрохлорида хинина,
добавьте 5 капель воды. Пипеткой нанесите на предметное стекло 3 капли
полученного раствора гидрохлорида хинина, расположив их на некотором
расстоянии друг от друга. Рядом с каждой каплей поместите по 1 капле
раствора йода в йодиде калия, 0,5% раствора танина и насыщенного раствора
пикриновой кислоты (соответственно). В местах соприкосновения капель
образуются осадки, отметьте их цвет.
По ходу занятий студенты работают у доски, выполняют тестовые задания,
работают с карточками СаРС (самостоятельная работа студентов ), используя
методические пособия, лекции, справочный материал.
На кафедре используется балльно–рейтинговая система
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков-Биоорганическая химия. М.,2008г.
2. Органическая химия, под ред. Н.А. ТюкавкинойМ.,т.1,
3. И.А. Братцева, В.И Гончаров-Биоорганическая химия:учебное
пособие.Ставрополь,2008г.