Задание к занятию №10

Задание к занятию № 11
Тема: Углеводы. Моносахариды.
Цель: Сформировать знания стереохимического строения, таутомерных форм и важнейших
свойств моносахаридов как основу для понимания их метаболических превращений в организме,
а также для изучения структурной организации ди- и полисахаридов.
Сделайте запись в рабочей тетради по плану:
• Дата
• Номер занятия
• Тема занятия
• Основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия
• Краткое описание порядка выполнения лабораторных работ
Учебные вопросы занятия:
1.Определение углеводов, их классификация:
-по отношению к реакциям гидролиза;
-по длине углеродной цепи;
-по наличию функциональных групп.
Моносахариды(альдозы, кетозы; пентозы, гексозы).
2.Стереоизомерия моносахаридов. Д- и L- стереохимические ряды(глюкоза, манноза, галактоза,
фруктоза, рибоза и дезоксирибоза, ксилоза) . Мутаротация глюкозы.
3. Открытые и циклические формы моносахаридов. Формулы Фишера и Хеуорса. Фуранозы и
пиранозы; α- и β- аномеры. Цикло-оксо-таутомерия.
3.1. Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, ксилоза, дезоксирибоза);
3.2. Строение гексоз (глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза). Аскорбиновая кислота и ее
биологическая роль.
3.3. Строение аминосахаров (глюкозамин, галактозамин), их биологическое значение.
4. Реакционные центры моносахаридов, их химические свойства.
4.1. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз.
4.2. Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит).
4.3. Гликозиды(O- и N- гликозиды), гидролиз гликозидов. Простые эфиры. Сложные эфиры
(фосфаты моносахаридов (глюкозо-1-фосфат, глюкозо-6-фосфат, фруктозо-1,6-дифосфат и др.,
их биологическая роль). Ацилирование аминосахаров (ацетилглюкозамин, ацетилгалактозамин и
др.).
5. Содержание сахара в крови в норме; патологические отклонения: гипергликемия,
гипогликемия, глюкозурия. Качественные реакции на альдозы (Толленса, Троммера, Фелинга,
Гайнеса,реактив Бенедикта), значение их для медицины.
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов, М.,
Медицина, 2008.
2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь, 2008 .
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А. Тюкавкиной. М.
Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Дополнительная литература:
1. Общая химия. Учебник для медицинских вузов. (В.А. Попков, С.А. Пузанов), М, ГЭОТАР
Медия, 2007 г, [1].
2. Химия. Основы химии живого. Учебник для студентов высших учебных заведений. (В.И.
Слесарев), Санкт-Петербург, Химиздат, 2000 г, [5]
3. Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы интернет-ресурсов.
Лабораторные работы.
Лабораторная работа № 1. Доказательства наличия гидроксильных групп в D-глюкозе.
В пробирку поместите 1 каплю 0,5 % раствора глюкозы и 6 капель 10% раствора гидроксида
натрия (NaOH). К полученной смеси добавьте 1 каплю 2 % раствора CuSO4. Образующийся
осадок гидроксида меди Cu(OH)2 быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего
цвета. Составьте уравнение реакции. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.
Лабораторная работа № 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной
среде (проба Троммера).
К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до
высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм, нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку
наклонно так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя осталась для контроля
(без нагревания). Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. При нагревании цвет
верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Напишите уравнение реакции.
Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.
Лабораторная работа № 3. Восстановление аммиачного раствора гидроксида серебра
глюкозой.
В пробирку поместите 1 каплю 5 % раствора нитрата серебря AgNO3, прибавьте 2 капли 10 %
гидроксида натрия (NaOH) и 3-4 капли 10 % водного раствора аммиака до растворения
образующегося осадка гидроксида серебра. Полученный прозрачный аммиачный раствор
гидроксида серебра является реактивом, окисляющим глюкозу (реакция Толленса). Добавьте к
полученному раствору 1 каплю 0,5 % раствора глюкозы и слегка подогрейте пробирку над
пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания и
металлическое серебро выпадает либо в виде черного осадка, либо осаждается на стенках
пробирки в виде блестящего зеркального налета (отсюда название – реакция «серебряного
зеркала»). Напишите уравнение реакции.
Лабораторная работа № 4. Реакция Селиванова на фруктозу.
В пробирку поместите 2-3 капли раствора резорцина и 2 капли концентрированного раствора
HCl, добавьте 2 капли 0,5 % раствора фруктозы и нагрейте до начала кипения. Постепенно
жидкость приобретает красное окрашивание. Реакция обусловлена образованием нестойкого
соединения – гидроксиметилфурфурола. Под действием концентрированной кислоты
гидроксиметилфурфурол конденсируется с резорцином, образуя окрашенное соединение.
Имейте представления о понятиях:
1) Содержание сахара в крови в норме 3,55-5,55 ммоль/литр.
2) Знать, что такое гипергликемия – повышенное содержание сахара в крови >5,55 ммоль/литр.
Гипергликемия бывает 3 видов: 1) патологическая при сахарном диабете, она же
метаболическая, уровень сахара высокий. 2) эмоциональная и 3) пищевая гипергликемии
считаются алиментарными, временными, быстро проходящими.
Гипогликемия – пониженное содержание сахара в крови <3,55 ммоль/литр.
Глюкозурия – появление сахара в моче (при сахарном диабете) или пищевой гипергликемии.