Исследование свойств липидов

Задание к занятию №15
Тема: Исследование свойств липидов.
Цель: Сформировать у студентов знания принципов строения липидов (омыляемых и
неомыляемых), их важнейших производных биорегуляторов – стероидных гормонов,
жирорастворимых витаминов, а также их биологической роли.
Сделайте запись в рабочей тетради по плану:
•
•
•
•
•
Дата
Номер занятия
Тема занятия
Основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия
Краткое описание порядка выполнения лабораторных работ
Учебные вопросы занятия:
1. Липиды. Определение, общая характеристика и биологическая роль; классификация по
отношению к гидролизу (омыляемые и неомыляемые).
1.1. Природные высшие жирные кислоты: насыщенные - пальмитиновая, стеариновая и
ненасыщенные - олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Конформация жирных
кислот. Свойства, обусловленные наличием двойных связей: гидрирование, галогенирование,
окисление. β - окисление фрагментов жирных кислот и образование ацетилкофермента А.
1.2. Омыляемые липиды. Естественные жиры - как смесь триацилглицеринов. Химическая
структура.
1.3. Химические свойства нейтральных липидов. Гидролиз (кислотный, щелочной,
ферментативный- при участии ферментов липаз), гидрогенизация, окисление (прогоркание)
жиров.
1.4. Понятия: йодное число, кислотное число, число омыления, характеризующие свойства и
качество жира.
2. Фосфолипиды. Стереоизомерия фосфолипидов. L- фосфатидовые кислоты.
Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) –
структурные компоненты клеточных мембран. Гидролиз фосфолипидов в организме при
участии ферментов фосфолипаз (A1; A2; C; D).
3. Неомыляемые липиды. Изопреноиды.
3.1. Стероиды – производные стерана (гонана, циклопентанпергидрофенантрена), химическая
структура, представление об их биологической роли.
3.2. Стерины. Холестерин, химическая структура, биологическая роль. Гиперхолестеринемия и
атеросклероз.
3.3. Желчные кислоты, биологическая роль. Холевая кислота, химическое строение и ее
бифильный (амфифильный) характер; участие в процессах эмульгирования жиров при их
переваривании в желудочно-кишечном тракте.
3.4.Изопреноиды. Сопряженные полиены: каротиноиды (провитамины витамина А), витамин А
(ретинол).
Лабораторные работы
Опыт №1. – Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот.
В пробирку поместите 5 капель раствора мыла и добавьте 1 каплю раствора хлорида
кальция CaCl2. Взболтайте содержимое пробирки. Появляется белый осадок.
Опыт №2. – Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия.
В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5% раствора
карбоната натрия Na2CO3 и 2 капли 2% раствора перманганата калия KMnO4. Встряхните
пробирку несколько раз. Отметьте, какие изменения происходят с первоначальной фиолетовой
окраской раствора.
Опыт №3. – Реакция на желчные кислоты.
Реакция основана на образовании окрашенного соединения холевых кислот с
оксиметилфурфуролом, который образуется из сахарозы под влиянием серной кислоты.
Ход работы: 2-3 мл разведенной в 5 раз желчи наливают в пробирку, добавляют 1-2 капли
5% раствора сахарозы, перемешивают и осторожно подсаливают 2 мл концентрированной
серной кислоты. На границе двух жидкостей образуется осадой желчных кислот и появляется
красно-фиолетовое кольцо. Охлаждая пробирку под краном, осторожно смешивают обе
жидкости; вся жидкость приобретает вишнево-красную окраску.
Вопросы по лабораторным работам:
1. Напишите схему реакции образования кальциевой соли стеариновой кислоты.
2. Какие соединения называются мылами? К растворимым или нерастворимым мылам
относится стеарат кальция?
3. С какой целью используется реакция олеиновой кислоты с раствором перманганата калия
(мягкое окисление по Вагнеру)?
4. Напишите реакцию окисления олеиновой кислоты раствором перманганата калия в
щелочной среде.
5. Что является реактивом для качественного открытия желчных кислот? Какие внешние
проявления имеет эта реакция?
6. В каком пищевом продукте проводят открытие антирахитического витамина D3?
7. С какой целью в ходе открытия витамина D3 используют сухую пробирку и к рыбьему
жиру добавляют хлороформ?
8. Что является реактивом для качественного открытия кальциферола? Какие внешние
проявления имеет эта реакция?
9. С помощью какого реагента открывают витамин А в рыбьем жире?