Лабораторные занятия по дисциплине «Органическая химия»

Лабораторные занятия по дисциплине «Органическая химия»
для студентов 1 курса направления
подготовки -19.03.01.-Биотехнология (очное обучение)
Лабораторная работа к занятию №5 «Кислотность и основность
органических соединений»
Окисление этилового спирта медной спиралью.
Поместите в пробирку 2 капли этилового спирта. Возьмите медную
спираль и прокалите ее докрасна в пламени спиртовки. Удалив спираль из
огня, убедитесь, что она покрылась слоем окиси меди черного цвета. Еще
горячую спираль сейчас же опустите в пробирку со спиртом. Черная
поверхность спирали мгновенно превращается в золотистую за счет
восстановления окиси меди. Этиловый спирт при этом окисляется до
ацетальдегида. Соответствующие уравнения реакций запишите в
лабораторный журнал.
Лабораторная работа к занятию №7 «Реакции электрофильного
присоединения (алкены, диены)»
Получение этилена из этилового спирта и проверка его свойств:
взаимодействие с раствором перманганата.
В пробирку поместите 8 капель концентрированной серной кислоты, 4
капли этилового спирта и несколько крупинок оксида алюминия Al2O3 в
качестве катализатора. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и
конец ее опустите в пробирку с 2 мл водного раствора перманганата калия.
Нагревайте пробирку с реакционной смесью на пламени спиртовки, и,
убедившись, что раствор перманганата калия обесцвечивается, опыт
прекратите. Соответствующие уравнения реакций запишите в лабораторный
журнал.
Лабораторная работа к занятию №8 «Реакции электрофильного
присоединения (арены)»
Отличительные реакции α- и β- нафтолов.
Налейте в пробирку 5 капель α-нафтола и 1 каплю хлорида железа (III),
появляется грязно-фиолетовое окрашивание. Проделайте аналогичную
реакцию с β-нафтолом, получается слабое желтовато-зеленое окрашивание, а
затем беловатый осадок. Напишите формулы α- и β- нафтолов.
Лабораторная работа к занятию №9 «Реакции нуклеофильного
замещения (галогенопроизводные, спирты)»
Цветные реакции фенолов с хлорным железом.
Реакция с хлорным железом является характерной качественной реакцией
на фенолы. С помощью этой реакции легко можно отличать различные
фенолы по характерной окраске, которую они дают с хлорным железом.
Заготовьте 4 пробирки. В первую поместите 3 капли фенола, во вторую –
3 капли резорцина, в третью – 3 капли гидрохинона, в четвертую – 3 капли
пирогаллола. В каждую пробирку добавьте по 1 капле FeCl3. Соответственно
образуются окраски: сине-фиолетовая, фиолетовая, зеленая, переходящая в
желтую, красно-коричневая. Напишите формулы фенола, резорцина,
гидрохинона и пирогаллола.
Лабораторная работа к занятию №10 «Реакции нуклеофильного
присоединения (альдегиды, кетоны)»
Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
Поместите в пробирку 2-3 капли 40% формалина. Добавьте 1 каплю 0,2%
раствора индикатора метилового красного. Покраснение раствора указывает
на кислую реакцию среды. Составьте уравнение реакции.
Лабораторная работа к занятию №11 «Реакции нуклеофильного
замещения (карбоновые кислоты и их производные)»
Открытие уксусной кислоты
В пробирку поместите по 3 капли уксусной кислоты и воды. Испытайте
реакцию раствора на лакмус. К раствору прибавьте 2-3 капли 10% раствора
гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты. После этого
добавьте 2-3 капли 1% раствора хлорида железа (III) FeCl3. Появляется
желто-красное окрашивание ацетата железа (III).
Подогрейте раствор до кипения. Выделяется красно-бурый осадок
нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа. Раствор над осадком
становится бесцветным. Составьте уравнения реакций.
Лабораторная работа к занятию №12 «Полифункциональные
соединения (многоатомные спирты, ди- и трикарбоновые кислоты»
Образование хелатного комплекса глицерина с гидроксидом меди
(качественная реакция на диольный фрагмент).
Поместите в пробирку 3 капли раствора CuSO4, 3 капли раствора NaOH и
взболтайте. Появляется студенистый осадок гидроксида меди (II). Добавьте 1
каплю глицерина. Осадок растворяется и появляется темно-синее
окрашивание от образовавшегося глицерата меди. Этот раствор используется
в качестве реактива Гайнеса для открытия сахара в моче у больных сахарным
диабетом. Составьте уравнение реакции.
Лабораторная работа к занятию №13 «Гетерофункциональные
соединения (аминоспирты, аминокислоты)»
Амфотерные свойства α-аланина.
В первую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и добавьте по
каплям 0,1% раствор хлороводородной кислоты, подкрашенной индикатором
Конго в синий цвет (на общем столе), до появления розово-красной окраски.
Во вторую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и по каплям
добавьте 0,1% раствор гидроксида натрия, подкрашенный фенолфталеином,
до исчезновения окраски.
Лабораторная работа к занятию №14 «Гетерофункциональные
соединения (гидрокси-, оксо-, альдегидо- и кетонокислоты)»
Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте.
В пробирку поместите 1 каплю 15% раствора винной кислоты, 2 капли 5%
раствора гидроксида калия и встряхните. Постепенно начинает выделяться
белый кристаллический осадок малорастворимой в воде кислой калиевой
соли винной кислоты (гидротартрат калия). Если осадок не выпадает,
охладите пробирку под струей воды и потрите внутреннюю стенку пробирки
стеклянной палочкой. Добавьте в пробирку еще 4-5 капель раствора
гидроксида калия. Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как
образуется хорошо растворимая в воде средняя калиевая соль винной
кислоты (тартрат калия). Раствор тартрата калия сохраните до следующего
опыта. Составьте уравнения реакций.
Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте.
В две пробирки поместите по 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) и
10% раствора гидроксида натрия. Выпадает голубой осадок гидроксида меди
(II). В 1-ю пробирку добавьте раствор тартрата калия, полученный в
предыдущем опыте. Осадок гидроксида меди (II) растворяется с
образованием синего раствора. Жидкости в обеих пробирках нагрейте до
кипения. В 1-й пробирке цвет жидкости не изменяется, во 2-й – голубой
осадок гидроксида меди (II) превращается в оксид меди (II) черного цвета.
Образовавшийся синий раствор носит название реактива Фелинга и
применяется для обнаружения глюкозы в моче. Составьте уравнения реакций.
Лабораторная работа к занятию №15 «Гетерофункциональные
производные бензольного ряда как лекарственные средства»
Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте.
Поместите в пробирку несколько кристаллов салициловой кислоты.
Прибавьте для растворения 3-4 капли воды и затем 1 каплю хлорного железа
(III). Немедленно появляется характерное темно-фиолетовое окрашивание,
указывающее на наличие свободного фенольного гидроксила в молекуле.
Напишите формулу салициловой кислоты.
Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в аспирине.
Поместите в пробирку крупинку аспирина и 5-6 капель воды. Встряхните
пробирку, чтобы ускорить растворение аспирина. От добавления в пробирку
1 капли хлорного железа (III) фиолетовая окраска не появляется. Это
указывает на то, что в аспирине свободный фенольный гидроксил
отсутствует. Напишите формулу аспирина (ацетилсалициловой кислоты).
Доказательство наличия фенольного гидроксила в салоле.
Поместите в пробирку крупинку салола и прибавьте для растворения 2
капли этилового спирта. К полученному раствору салола прибавьте 1 каплю
хлорного железа (III). Немедленно появляется красновато-фиолетовое
окрашивание, характерное для свободной фенольной группы. Добавьте в
пробирку 2-3 капли воды. Жидкость мутнеет вследствие выпадения салола,
плохо растворимого в воде. Одновременно исчезает и фиолетовое
окрашивание. Напишите формулу салола (фенилсалицилата).
Лабораторная работа к занятию №16 «Гетероциклические соединения.
Биологически активные соединения на основе гетероциклов»
Общие реакции на алкалоиды
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора гидрохлорида хинина,
добавьте 5 капель воды. Пипеткой нанесите на предметное стекло 3 капли
полученного раствора гидрохлорида хинина, расположив их на некотором
расстоянии друг от друга. Рядом с каждой каплей поместите по 1 капле
раствора йода в йодиде калия, 0,5% раствора танина и насыщенного раствора
пикриновой кислоты (соответственно). В местах соприкосновения капель
образуются осадки, отметьте их цвет.