Тема № 24. Углеводы. Общая цель:

Тема № 24. Углеводы.
Общая цель: Сформировать у студентов теоретические представления о
классификации и строении углеводов, их химических свойствах.Студенты
должны знать строение, названия и виды стереоизомерииважнейших моносахаридов.Сформировать знания о строении и функциях важнейших гомои гетерополисахаридах.
Сделайте записи в рабочей тетради по плану:
 дата
 номерзанятия
 тема занятия
 цель занятия
 основные вопросы темы
Учебные вопросы занятия:
1. Определение углеводов, их классификация:
- по отношению к реакции гидролиза;
- по длине углеродной цепи;
- по функциональным группам.
2.Ациклические и циклические формы моносахаридов, α- и β-формы на
примере рибозы и глюкозы. Гликозидный (полуацетальный) гидроксил.
3. Стереоизомерия моносахаридов. Д- и L-стереохимические ряды.
Муторатация глюкозы.
3. Строение и биологическая роль:
3.1. Рибозы и дезоксирибозы;
3.2. Глюкозы, фруктозы и галактозы.
4.Химические свойства моносахаридов: реакции окисления,
восстановления, этерификации.
5.Олигосахариды. Дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза.
Гидролиз дисахаридов, условия его протекания вне организма и в организме
под действием ферментов.
6. Полисахариды:
6.1.Гомополисахариды:- амилоза, амилопектин, гликоген, декстран,
целлюлоза, пектины;
- монокарбоксилцеллюлоза, полиакрилцеллюлоза – основагемостатических
перевязочных материалов.
6.2.Гетерополисахариды:
- гиалуроноваякислота,хондроитинсульфаты, гепарин.
7. Понятие о смешанныхбиополимерах: гликопротеины,гликолипиды.
Влияние мукополисахаридов на стабилизацию структуры коллагенадентина
и эмали.
Лабораторная работа №1.Доказательства наличия гидроксильных
групп в D-глюкозе.
В пробирку поместите 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и 6 капель 10%
раствора гидроксида натрия NaOН. К полученной смеси добавьте 1 каплю
2%раствора CuSO4. Образующийся осадок гидроксида меди Cu(OH)2 быстро
растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный
раствор сохраните для следующего опыта.
Лабораторная работа № 2. Восстановление гидроксида меди (П)
глюкозой в щелочной среде (проба Троммера).
К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько
капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20мм.Нагрейте её над
пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагрелась только
верхняя часть раствора, а нижняя осталась для контроля (без
нагревания).Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. При
нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желтокрасного.Эта реакция называется пробой Троммера и используется для
открытия глюкозы в моче.
Лабораторная работа №3.Восстановление аммиачного раствора
гидроксида серебра глюкозой.
В пробирку поместите 1 каплю 5% раствора нитрата серебра AgNO3,
прибавьте 2 капли 10% гидроксида натрия NaOH и 3-4 капли 10% водного
раствора аммиака до растворения образующегося осадка гидроксида
серебра.Полученный прозрачный аммиачный раствор гидроксида серебра
является реактивом, окисляющим глюкозу ( реактив Толленса).Добавьте к
полученному реактиву 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка подогрейте
пробирку над пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее
реакция идёт без нагревания и металлическое серебро выпадает либо в
видечерного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего
зеркального налета (отсюда название – реакция «серебряного зеркала»).
Лабораторная работа № 4. Реакция Селиванова на фруктозу.
В пробирку поместите крупинку сухого резорцина и 2 капли конц. раствора
HCl, добавьте 2 капли 0,5% раствора фруктозы и нагрейте до начала
кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание.Реакция
обусловлена образованием нестойкого соединения – гидроксиметилфурфурола. Под действием концентрированной хлороводородной кислоты
гидроксиметилфурфурол конденсируется с резорцином, давая окрашенное
соединение.
В выводах к лабораторным работам напишите уравнения реакций
«медного зеркала» (проба Троммера) и «серебряного зеркала», укажите
изменения цвета растворов в пробирках по ходу выполнения опытов.
Рекомендованная литература:
а) основная
1. Попков В.А. Общая химия: уч-к.– М.: ГЭОТАР- Медиа, 2009.-976с. (596)
2. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.). 7 изд.,
Дрофа. 2008 – 543 с.
3. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под
редакцией Н.А. Тюкавкиной. М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с.
4. Братцева И.А. Биоорганическая химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА,
2008 г.,196 с.
б) дополнительная
1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов.
Учебник для медицинских вузов. (Ю.А.Ершов, В.А.Попков, А.С.Берлянд и
др. Ред.Ю.А.Ершов), 560 с.- М,: Высш.шк., 1993 г.
2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб:
Химиздат, 2000 г. – 768 с.
3. Лабораторный практикум по общей химии: уч. пособие. Гончаров В.И. и
др. – Ставрополь. 2003 г.
в) - ACD Labs, Chemwin, Excel power point, Chem. Lab;
Базы данных, справочные и поисковые системы
- Сhemlib.ru, Chemist.ru, ACDLabs, MSU.Chem.ru., и др.