МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Майкопский государственный технологический университет»
Факультет
Кафедра
Фармацевтический
Фармации
УТВЕРЖДАЮ
Декан факультета
____________В.А.Карташов
«_____»__________ 20____г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине ____________С.3.9. Фармацевтическая химия
по направлению
подготовки специалистов ________060301.65 Фармация
Квалификация (степень)
выпускников
Форма обучения
Специалист
Заочная
Майкоп
Рабочая программа составлена на основе ФГОС ВПО и учебного плана МГТУ по
направлению (специальности) 060301.65 Фармация
Составители рабочей программы:
Кандидат фармацевтических наук, доцент
(должность, ученое звание)
________________
(подпись)
_Чернова Л.В.
(Ф.И.О.)
Преподаватель
(должность, ученое звание)
_______________
(подпись)
_Чепурная Г.П.
(Ф.И.О.)
Рабочая программа утверждена на заседании кафедры
Фармации
(наименование кафедры)
Заведующий кафедрой
«___»________20__г.
(подпись)
Одобрено учебно-методической комиссией факультета
(где осуществляется обучение)
Председатель
учебно-методического
совета направления (специальности)
(где осуществляется обучение)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
«___»_________20__г.
(подпись)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Карташов В. А.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Гук Г.А.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Карташов В. А.
(Ф.И.О.)
Декан факультета
(где осуществляется обучение)
«___»_________20__г.
СОГЛАСОВАНО:
Начальник УМУ
«___»_________20__г.
Зав. выпускающей кафедрой
по направлению (специальности)
1. Цели и задачи освоения дисциплины:
Цель - освоить методологию создания и оценки качества лекарственных веществ
на основе общих и частных закономерностей фармацевтической химии как прикладной
дисциплины для выполнения профессиональных задач провизора.
Задачи:
- изложение ключевых вопросов программы, интеграция учебного материала,
необходимого для подготовки провизора.
обеспечить закрепление теоретического материала.
- обучить современным химическим и физико-химическим методам количественного
определения лекарственных веществ.
- научить практически, определять наличие посторонних примесей в лекарственных
веществах и лекарственных средствах, практически определять их присутствие и
устанавливать их содержание в пределах эталонов в соответствии с требованиями ГФХӀ.
- обучить студентов правилам техники безопасности при работе с лабораторной посудой и
приборами, стимулировать учебно-исследовательскую работу студентов.
- выработать у студентов способность применять полученные знания при изучении
последующих курсов и дисциплин, а также в своей профессиональной деятельности.
2. Место дисциплины в структуре ООП специалитета
Место учебной дисциплины – в совокупности фундаментальными химическими,
специальными дисциплинами и медико-биологического цикла.
С.3. Профессиональный цикл. Базовая часть.
Основные знания, необходимые для изучения дисциплины формируются:
- на основе знаний, полученных в курсе физики, общая и неорганическая химия,
органическая химия, физическая и коллоидная химия, биологическая химия, аналитическая
химия, фармакология;
- в гуманитарном, социальном и экономическом цикле (УЭФ, фармацевтическая
технология, фармакогнозия, латинский язык);
- в математическом и естественнонаучном цикле (высшая математика,
микробиология).
3. Компетенции
дисциплины.
Процесс
компетенций:
изучения
обучающегося,
дисциплины
формируемые
направлен
на
в
результате
формирование
и
освоения
развитие
Общекультурные компетенции (ОК):
 демонстрирует гражданскую позицию, интегрированность в современное общество,
нацеленность на его совершенствование на принципах гуманизма и демократии (ОК1);
 владеет методологией культурно-исторического и деятельного подходов (ОК-2);
 владеет практическими способностями поиска научной и профессиональной
информации с использованием современных компьютерных средств, сетевых
технологий, баз данных и знаний (ОК-3);
 владеет литературной и деловой письменной и устной речью на русском языке,
навыками публичной и научной речи. Умеет создавать и редактировать тексты
профессионального назначения, анализировать логику рассуждений и высказываний,
а также принимать участие в профессиональных дискуссиях и обсуждениях,
логически аргументировать свою точку зрения (ОК-4);
 способен выстраивать социальные взаимоотношения на принципах толерантности и
безоценочности, а также разрешать конфликтные ситуации и оказывать поддержку в
проблемных и кризисных ситуациях людям разного культурного – расовоэтнического происхождения (ОК-5);
 способен к самоусовершенствованию и саморазвитию на основе рефлексии своей
деятельности, может адаптироваться к новым ситуациям, переоценивать
накопленный опыт, анализировать свои возможности, склонен к формированию
новых идей (ОК-6);
 способен на научной основе организовать свой труд, самостоятельно оценить его
результаты, использовать современные технологии в практической деятельности, а
также готов к работе над междисциплинарными и инновационными проектами (ОК9);
 способен к анализу социально-значимых процессов и явлений, к ответственному
участию в общественно-политической жизни (ОК-10);
 владеет одним из иностранных языков на уровне свободного чтения и перевода
научной литературы, аннотаций лекарственных препаратов (ОК-13);
 способен к работе в многонациональном коллективе, к созданию в нем отношений
сотрудничества, владеет методами конструктивного разрешения конфликтных
ситуаций (ОК-14).







Профессиональные компетенции (ПК):
способен и готов применять основные методы, способы и средства получения,
хранения, переработки научной и профессиональной информации; получать
информацию из различных источников в том числе с использованием современных
компьютерных средств, сетевых технологий, без данных и знаний (ПК-1);
способен и готов определить способы отбора и входного контроля лекарственных
средств в соответствии с действующими требованиями (ПК-33);
способен и готов готовить реактивы для лекарственных средств в соответствии с
требованиями Государственной фармакопеи (ПК-34);
способен и готов проводить анализ лекарственных средств с помощью химических,
биологических и физико-химических методов в соответствии с требованиями
Государственной фармакопеи (ПК-35);
способен и готов интерпретировать и оценивать результаты анализа лекарственных
средств (ПК-36);
способен и готов проводить определение химических характеристик отдельных
лекарственных форм, в том числе таблеток, мазей, растворов для инъекций (ПК-37);
способен и готов оценивать качество лекарственного растительного сырья (ПК-38);
 способен и готов к участию в проведении токсикологического исследования с целью
диагностики отравлений, наркотических и алкогольных опьянений (ПК-39);
 способен и готов работать с научной литературой, анализировать информацию,
вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения профессиональных
задач (выделять основные положения, следствия из них и предложения) (ПК-48);
 способен и готов к участию в постановке научных задач и их экспериментальной
реализации (ПК-49).
В результате изучения дисциплины студент должен
знать: законы и законодательные акты о здравоохранении, стандартизации и
контроле качества лекарственных средств, порядке их хранения, охране окружающей
среды, санитарном режиме и технике безопасности, об административной и уголовной
ответственности за их нарушение; принципы фармацевтической этики и деонтологии;
систему государственного контроля качества лекарственных средств; контрольноразрешительную систему обеспечения качества лекарственных средств, организацию
контроля качества лекарственных средств в Центрах по стандартизации и контрольноаналитических лабораториях, на аптечных складах и в аптеках; общие методы анализа
согласно действующему изданию Государственной фармакопеи: физические, химические
и физико-химические; правила техники безопасности при работе с лекарственными
растениями и лекарственным сырьем.
уметь: осуществлять все виды контроля качества лекарственных средств в
соответствии с нормативной документацией; определять чистоту и пределы содержания
примесей в лекарственных средствах; использовать хроматографические, спектральные и
другие физико-химические методы анализа для подтверждения подлинности
лекарственных средств и обнаружения примесей; определять совместимость компонентов
в лекарственных смесях; готовить титрованные растворы (установка титра и расчет
поправочного коэффициента);
проводить титриметрический анализ с помощью
различных
методов:
осадительных,
кислотно
–
основных,
окислительновосстановительных, комплексонометрических; рассчитывать содержание лекарственного
средства в субстанциях и лекарственных препаратах.
владеть: фармацевтическим понятийным аппаратом; техникой титрования;
навыками работы с приборами – спектрофотометром, рефрактометром, фотометром и др.;
навыками проведения контроля качества лекарственных веществ и лекарственных
средств при промышленном и внутриаптечном производстве.
4. Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 19 зачетных единиц (684 часа).
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
Семестры
Всего
часов/з.е.
7
8
9
10
68/1,89 16/0,44 16/0,44 16/0,44 20/0,57
30/0,83
38/1,06
-
6/0,16 6/0,16 6/0,16 12/0,33
10/0,28 10/0,28 10/0,28 8/0,24
-
Самостоятельная работа студентов (СРС) 616/17,11 67/1,86 207/5,75 207/5,75
(всего)
В том числе:
Курсовой проект (работа)
36/1
Расчетно-графические работы
Контрольная работа
216/6
108/3
108/3
Другие
виды
СРС
(если
предусматриваются, приводится перечень
видов СРС)
1. Составление плана-конспекта
180/5
45/1,25 45/1,25 45/1,25
2. Подготовка к занятиям (ПЗ)
184/5,11 22/0,61 54/1,5 54/1,5
3. Подготовка к текущему контролю (ПТК)
4.
Подготовка
к
промежуточному
контролю (ППК)
Форма промежуточной аттестации:
зачет экзамен зачет
зачет
экзамен
Общая трудоемкость
684/19
83/2,3 223/6,19 223/6,19
135/3,75
36/1
-
45/1,25
54/1,5
экзамен
155/4,32
5. Структура и содержание дисциплины
5.1. Структура дисциплины
№
п/п
1.
Раздел дисциплины
Виды учебной работы, включая
Неделя самостоятельную и трудоемкость
(в часах)
семестра
Л
С/ПЗ
ЛР
СРС
 семестр
Фармацевтическая химия.
Введение в фармацевтическую
химию.
2
2
12
2.
Классификация ЛС. Получение.
НД.
12
3.
Неорганические лекарственные
вещества.
12
2
4
 семестр
4.
Органические лекарственные
вещества.
5.
Органические лекарственные
вещества.
6.
Ароматические соединения.
Контрольные работы
Промежуточная аттестация.
12
2
4
12
2
12
108
 семестр
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
Гетероциклические соединения
природного и синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Производные фурана.
Гетероциклические соединения
природного и синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Призводные бензопирана.
Гетероциклические соединения
природного и синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Производные бензо-гамма-пирона.
Производные индана: фениндион.
Гетероциклические соединения.
Серосодержащие гетероциклы.
Производные тиофена.
Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пиррола. Производные
тетрагидропиррола.
Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пирролизидина.
Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные индола.
Производные эрголина.
Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пиразола.
Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные имидазола.
Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Гистамина дигидрохлорид.
Производные гистамина и близкие
по структуре соединения.
Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные 1,2,4-триазола.
Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пиперидина.
12
2
4
12
12
12
12
2
4
12
12
12
2
4
12
12
2
12
12
2
4
Производные пиперазина.
19. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пиридина.
Производные пиридинметанола.
Производные дигидропиридина.
20. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные тропана.
Производные экгонина.
V семестр
21. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные хинолина и
хинуклидина. Производные 4замещенных хинолина.
Фторхинолоны.
Контрольные работы
22. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные изохинолина.
Производные бензилизохинолина.
Производные хиназолина.
23. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные изохинолина.
Производные
фенантренизохинолина.
24. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пиримидина.
Производные пиримидин-2,4-диона.
Производные 4-аминопиридин-2она.
25. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пиримидина.
Производные пиримидин-4,6-диона.
Производные пиримидин-2,4,6триона (барбитуровой кислоты).
26. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пурина. Производные
гуанина.
27. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные птеридина.
28. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные изоаллоксазина.
29. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
12
2
4
12
2
12
2
108
12
12
12
2
4
12
12
12
12
2
14
Производные фенотиазина.
30. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные 1,4-бензодиазепина.
31. Курсовые работы
32. Промежуточная аттестация.
ИТОГО:
14
2
4
36
30
38
616
5.2. Содержание разделов дисциплины «Фармацевтическая химия», образовательные технологии
Лекционный курс
№
Трудоемкость
Наименование темы
п/
(часы
Содержание
дисциплины
п
/зач. ед.)
1. Фармацевтическая химия.
5/0,14
Предмет фармацевтической
Введение
в
химии. Фармацевтическая
фармацевтическую
химия как наука. Объекты
химию.
фармацевтической химии.
Предмет
и
содержание
Области
исследования
фармацевтической химии.
фармацевтической химии.
Исторический
очерк.
Основные этапы в развитии
Фармацевтическая
промышленность России.
фармацевтической химии.
Преемственность и связь
фармацевтической химии с
достижениями
естественных
наук.
Направления
в
фармацевтической химии и
решение проблем в борьбе
с
наиболее
важными
заболеваниями.
Применение
химических
веществ
в
качестве
лекарственных средств в
античной и средневековой
медицине.
Формируемые Результаты освоения Образовательн
компетенции (знать, уметь, владеть) ые технологии
ОК-3, 4
ПК-48
Знать: определение
фармацевтической
химии как науки и ее
места среди других
дисциплин, значение
ее для фармации.
Уметь:
объяснять
значение
лекарственных
препаратов в жизни
человека.
Владеть:
фармацевтическим
понятийным
аппаратом.
Лекции
2. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных
средств
неорганической
природы
предполагает
развитие
понятия о многообразии их
медицинского применения,
которое определяется не
только
различным
их
составом, но и способами их
применения,
лекарственными формами.
5/0,14
Общая схема изучения
неорганических
лекарственных средств:
1. Принадлежность к
химическому классу или
группе; химическая
структура, номенклатура.
Предпосылки
для
применения в медицине в
историческом
аспекте
исследования природных
соединений,
получение
новых структур на основе
синтеза или биосинтеза и
т.п. Место и значимость
среди
других
групп
лекарственных
средств.
Фармакологическая группа,
лекарственная форма.
2. Источники и способы
получения:
краткая
принципиальная
схема
получения.
Общие
химические
закономерности
синтеза
лекарственных
веществ
данной
группы,
типы
реакций, способы очистки.
3.
Задачи
по
совершенствованию
качества за счет способов
ОК-3
ПК-36, 37, 38,
39
Знать:
теоретические
основы и научиться
применять реакции
подлинности
неорганических
лекарственных
веществ,
в
том
числе
синтетического
и
природного
происхождения.
Уметь: практически
определять наличие
посторонних
примесей
в
лекарственных
веществах
и
лекарственных
средствах,
практически
определять
их
присутствие
и
устанавливать
их
содержание
в
пределах эталонов
в соответствии с
требованиями ГФХӀ;
решать
вопросы
совместимости
и
стабильности
Лекции
получения и применения
новых методов анализа.
4.
Физические,
химические,
физико–
химические
и
фармакологические
свойства во взаимосвязи со
структурой
(включая
агрегатное
состояние,
внешний
вид,
растворимость,
температуру
плавления,
удельное
вращение,
оптические свойства в УФ
– и ИК- областях спектра и
т.д.)
Возможности физических и
химических превращений
(типы реакций: групповых
и частных). Стабильность,
химическая
несовместимость.
Биотрансформация
(метаболизм).
5. Выбор методов для
оценки
качества.
Требования к качеству в
связи
с
получением,
применением, характером
лекарственной формы и
стабильностью.
Возможность определения
лекарственных веществ и
лекарственных
веществ
в
различных
лекарственных
формах.
Владеть:
фармацевтическим
понятийным
аппаратом;
современными
химическими
и
физикохимическими
методами
количественного
определения
лекарственных
веществ; методами
исследования
лекарственных
средств
и их
примесей.
их
метаболитов
в
биологических жидкостях.
6.Стандартизация.
Фармакопейные
требования,
обоснование
норм
и
методов,
включенных
в
нормативную
документацию.
Вопросы
контроля
качества
лекарственных
средств
аптечного
производства.
Обращение
с
лекарственными
средствами и их хранение.
Неорганические
лекарственные средства:
Вода очищенная, вода для
инъекций.
Кислород.
Растворы
водорода
пероксида,
магния
пероксид, гидроперит.
Натрия тиосульфат, натрия
нитрит.
Йод и его спиртовые
растворы.
Калия и натрия хлориды,
бромиды и йодиды. Натрия
фторид.
Кислота хлороводородная.
Натрия
гидрокарбонат,
лития карбонат.
3. Органические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных
средств
органической природы.
5/0,14
Бария
сульфат
для
рентгеноскопии.
Кальция хлорид, кальция
сульфат, магния оксид,
магния сульфат.
Алюминия
гидроксид,
алюминия фосфат.
Кислота борная, натрия
тетраборат.
Висмута нитрат основной,
цинка
оксид,
цинка
сульфат, серебра нитрат,
колларгол, протаргол, меди
сульфат.
Железа (II) сульфат.
Комплексные соединения
железа и платины.
Соединения
гадолиния:
гадолиния гадопентетат +
меглюмин
(Магневист),
гадодиамид.
Общая схема изучения
органических
лекарственных средств:
1. Принадлежность к
химическому классу или
группе; химическая
структура, номенклатура.
Предпосылки
для
применения в медицине в
историческом
аспекте
исследования природных
соединений,
получение
ОК-1
ПК-33, 36, 49
Знать:
теоретические
основы и научиться
применять реакции
подлинности
органических
лекарственных
веществ,
в
том
числе
синтетического
и
природного
происхождения;
Лекции
новых структур на основе
синтеза или биосинтеза и
т.п. Место и значимость
среди
других
групп
лекарственных
средств.
Фармакологическая группа,
лекарственная форма.
2. Источники и способы
получения:
краткая
принципиальная
схема
получения.
Общие
химические
закономерности
синтеза
лекарственных
веществ
данной
группы,
типы
реакций, способы очистки.
3.
Задачи
по
совершенствованию
качества за счет способов
получения и применения
новых методов анализа.
4.
Физические,
химические,
физико–
химические
и
фармакологические
свойства во взаимосвязи со
структурой
(включая
агрегатное
состояние,
внешний
вид,
растворимость,
температуру
плавления,
удельное
вращение,
оптические свойства в УФ
исходя
из
технологии
получения
и
очистки
лекарственных
средств
прогнозировать
наличие
посторонних
примесей
в
лекарственных
веществах
и
лекарственных
средствах;
знать
теоретические
основы технологии
промышленного
производства
субстанций
лекарственных
веществ.
Уметь:
осуществлять
все
виды
контроля
качества
лекарственных
средств
в
соответствии
с
нормативной
документацией;
определять чистоту
и
пределы
содержания
Алифатические
и
алициклические соединения
Галогенои
кислородсодержащие
соединения алканов.
– и ИК- областях спектра и
т.д.)
Возможности физических и
химических превращений
(типы реакций: групповых
и частных). Стабильность,
химическая
несовместимость.
Биотрансформация
(метаболизм).
5. Выбор методов для
оценки
качества.
Требования к качеству в
связи
с
получением,
применением, характером
лекарственной формы и
стабильностью.
Возможность определения
лекарственных веществ и
их
метаболитов
в
биологических жидкостях.
6.Стандартизация.
Фармакопейные
требования,
обоснование
норм
и
методов,
включенных
в
нормативную
документацию.
Вопросы
контроля
качества
лекарственных
средств
аптечного
производства.
Обращение
с
лекарственными
примесей
в
лекарственных
средствах;
использовать
хроматографически
е, спектральные и
другие физико –
химические методы
анализа
для
подтверждения
подлинности
лекарственных
средств
и
обнаружения
примесей;
определять
совместимость
компонентов
в
лекарственных
смесях;
готовить
титрованные
растворы (установка
титра
и
расчет
поправочного
коэффициента);
проводить
титриметрический
анализ с помощью
различных методов:
осадительных,
кислотно
–
основных,
окислительно-
Антибиотики.
средствами и их хранение.
Галогенопроизводные
ациклических
алканов:
хлорэтил,
галотан
(фторотан)
Спирты и эфиры: спирт
этиловый,
глицерол
(глицерин), нитроглицерин,
диэтиловый эфир (эфир
медицинский и эфир для
наркоза).
Альдегиды
и
их
производные:
раствор
формальдегида, метенамин
(гексаметилентетрамин),
хлоралгидрат.
Углеводы
(моно- и полисахариды):
глюкоза, сахароза, лактоза,
галактоза, крахмал.
Карбоновые кислоты и их
производные: калия ацетат,
кальция лактат, натрия
цитрат, кальция глюконат,
натрия вольпроат.
Лактоны
ненасыщенных
полигидроксикарбоновых
кислот:
кислота
аскорбиновая.
Аминокислоты
и
их
производные.
Кислота
глутаминовая,
кислота
гамма-аминомасляная
(Аминалон),
цистеин,
восстановительных,
комплексонометрич
еских; рассчитывать
содержание
лекарственного
средства
в
субстанциях
и
лекарственных
препаратах;
соблюдать правила
охраны труда и
техники
безопасности.
Владеть:
фармацевтическим
понятийным
аппаратом.
ацетилцистеин, метионин,
пеницилламин,
натрия
кальция эдетат (кальцийдинатриевая
соль
этилендиаминтетрауксусно
й
кислоты,
тетрацинкальций).
Пирацетам
(Ноотропил) как аналог
гамма-аминомасляной
кислоты.
Производные
пролина:
каптоприл,
эналаприл.
Кислота
аминокапроновая.
Мелфалан – производное
фенилаланина.
Антибиотики
как
лекарственные
средства
(общее
понятие,
терминология).
Классификация
антибиотиков по механизму
и
направленности
действия;
химическая
классификация.
Особенности
стандартизации
антибиотиков
в
зависимости от способов
получения.
Общие
требования к качеству.
Понятие
о
единице
антибиотической
активности. Биологические,
Производные
химические
и
физикохимические методы оценки
качества антибиотических
лекарственных
средств.
Стандартные
образцы
антибиотиков.
Пенициллины.
Общая
химическая структура, ее
особенности. Связь между
строением и биологическим
действием.
Бензилпенициллин,
его
натриевая,
калиевая
и
новокаиновая
соли,
бензатинбензилпенициллин;
феноксиметилпенициллин.
Целенаправленный
полусинтез на основе 6аминопенициллановой
кислоты
(6-АПК).
Полусинтетические
пенициллины: оксацилина
натриевая
соль,
ампициллин,
карбенициллина
динатриевая
соль,
амоксициллин.
Цефалоспорины.
Химические превращения
бензилпенициллина
и
получение
7-аминодезацетоксицефалоспорино
циклопентанпергидрофенан
трена
(стероидные
соединения).
вой кислоты (7-АДЦК).
Природный цефалоспорин
С, как источник получения
7-аминоцефалоспориновой
кислоты
(7-АЦК).
Частичный направленный
синтез на основе 7-АДЦК и
7АЦК.
Цефалексин,
цефалотин и др.
Ингибиторы бета-лактамаз.
Сульбактам,
кислота
клавулановая.
Аминогликозиды.
Стрептомицина
сульфат,
канамицина
сульфат,
гентамицина
сульфат.
Получение
полусинтетических
производных: амикацин.
Макролиды и азалиды.
Эритромицин, азитромицин
(Сумамед).
Терпены. Моноциклические
терпены: ментол, валидол,
терпингидрат.
Бициклические
терпены:
камфора,
бромкамфора,
сульфокамфорная кислота и
ее
новокаиновая
соль
(Сульфокамфокаин).
Дитерпены: ретинолы и их
производные
(витамины
группы
А)
как
лекарственные
и
профилактические средства.
Статины.
Ловастатин
(Мевакор),
симвастатин
(Зокор).
Циклогексанолэтиленгидри
ндановые
соединения.
Кальциферолы (витамины
группы D) как продукты
превращения
стеринов.
Механизм
образования
эргокальциферола
(витамин
D2)
и
холекальциферола
(витамин D3).
Карденолиды (сердечные
гликозиды).
Вещества
рядов
дигитоксигенина
(дигитоксин,
ацетилдигитоксин,
дигоксин) и строфантидина
(строфантин К), гликозиды
ландыша
(коргликон).
Стандартизация сердечных
гликозидов. Биологические
и
физико-химические
методы
количественной
оценки
активности
сердечных
гликозидов.
Факторы, влияющие на
стабильность.
Кортикостероиды.
Дезоксикортикостерона
ацетат, кортизона ацетат,
гидрокортизон,
преднизолон,
дексаметазон.
Андрогены, анаболические
стероиды, антиандрогены,
миорелаксанты.
Андрогенные гормоны как
лекарственные
средства:
тестостерона
пропионат,
метилтестестерон.
Связь
между
строением
и
биологическим действием,
биологические
предпосылки
получения
полусинтетических
лекарственных веществ с
анаболическим действием:
метандиенон
(Метандростенолон),
метандриол
(Метиландростендиол),
нандролона
фенилпропионат
(Феноболин), нандролона
деконоат
(Ретаболил).
Ципротерона
ацетат
(Андрокур). Пипекурония
бромид.
Эстрогены.
Эстрон
и
эстрадиол
как
лекарственные вещества.
Зависимость
между
4. Фармацевтический анализ
ароматических
соединений.
Классификация.
5/0,14
строением
и
биологическим действием.
Предпосылки
для
получения производных:
этинилэстрадиол,
эфиры
эстрадиола. Синтетические
аналоги
эстрогенов
нестероидной структуры:
гексэстрол
(Синэстрол),
диэтилстильбэстрол.
Гестагены
и
их
синтетические
аналоги:
прогестерон, норэтистерон
(Норколут),
медроксипрогестерона
ацетат (Депо-провера).
Общая схема изучения
органических
лекарственных средств:
1. Принадлежность к
химическому классу или
группе; химическая
структура, номенклатура.
Предпосылки
для
применения в медицине в
историческом
аспекте
исследования природных
соединений,
получение
новых структур на основе
синтеза или биосинтеза и
т.п. Место и значимость
среди
других
групп
лекарственных
средств.
ОК-1
ПК-36, 38
Знать: теоретические
основы и научиться
применять реакции
подлинности
лекарственных
веществ, в том числе
синтетического
и
природного
происхождения;
исходя из технологии
получения и очистки
лекарственных
средств
прогнозировать
наличие посторонних
примесей
в
лекарственных
Лекции
Фармакологическая группа,
лекарственная форма.
2. Источники и способы
получения:
краткая
принципиальная
схема
получения.
Общие
химические
закономерности
синтеза
лекарственных
веществ
данной
группы,
типы
реакций, способы очистки.
3.
Задачи
по
совершенствованию
качества за счет способов
получения и применения
новых методов анализа.
4.
Физические,
химические,
физико–
химические
и
фармакологические
свойства во взаимосвязи со
структурой
(включая
агрегатное
состояние,
внешний
вид,
растворимость,
температуру
плавления,
удельное
вращение,
оптические свойства в УФ
– и ИК- областях спектра и
т.д.)
Возможности физических и
химических превращений
(типы реакций: групповых
веществах
и
лекарственных
средствах;
теоретические
основы технологии
промышленного
производства
субстанций
лекарственных
веществ.
Уметь: осуществлять
все виды контроля
качества
лекарственных
средств
в
соответствии
с
нормативной
документацией;
определять чистоту и
пределы содержания
примесей
в
лекарственных
средствах;
использовать
хроматографические,
спектральные
и
другие физико –
химические методы
анализа
для
подтверждения
подлинности
лекарственных
средств
и
и частных). Стабильность,
химическая
несовместимость.
Биотрансформация
(метаболизм).
5. Выбор методов для
оценки
качества.
Требования к качеству в
связи
с
получением,
применением, характером
лекарственной формы и
стабильностью.
Возможность определения
лекарственных веществ и
их
метаболитов
в
биологических жидкостях.
6.Стандартизация.
Фармакопейные
требования,
обоснование
норм
и
методов,
включенных
в
нормативную
документацию.
Вопросы
контроля
качества
лекарственных
средств
аптечного
производства.
Обращение
с
лекарственными
средствами и их хранение.
Фенолы, хиноны и их
производные.
Лекарственные
вещества
группы фенолов: фенол,
обнаружения
примесей; определять
совместимость
компонентов
в
лекарственных
смесях;
готовить
титрованные
растворы (установка
титра
и
расчет
поправочного
коэффициента);
проводить
титриметрический
анализ с помощью
различных методов:
осадительных,
кислотно – основных,
окислительновосстановительных,
комплексонометриче
ских; рассчитывать
содержание
лекарственного
средства
в
субстанциях
и
лекарственных
препаратах;
соблюдать правила
охраны
труда
и
техники
безопасности.
Владеть:
фармацевтическим
тимол,
резорцин,
тамоксифен. Производные
нафтохинонов (витамины
группы К). Природные
соединения:
филлохинон
(витамин
К1).
Синтетический
витамин
К1 ‒
фитоменадион.
синтетический
водорастворимый аналог по
действию ‒ менадиона
натрия
бисульфит
(викасол).
Тетрациклины (частично
гидрированные
производные нафтацена).
Тетрациклин,
окситетрациклин,
их
полусинтетические
производные: метациклин,
доксициклин (вибрамицин).
Производные
парааминофенола.
Парацетамол.
Производные
метааминофенола.
Неостигмина метилсульфат
(Прозерин).
Ароматические кислоты
и их производные.
Кислота бензойная, натрия
бензоат.
Кислота
салициловая,
натрия
понятийным
аппаратом.
салицилат.
Амиды
салициловой
кислоты:
осалмид
(Оксафенамид).
Сложные
эфиры
салициловой
кислоты:
кислота
ацетилсалициловая.
Производные
фенилпропионовой
кислоты. Ибупрофен.
Производные
фенилуксусной кислоты.
Диклофенак и его соли –
диклофенак-натрий
(Ортофен).
Производные
бутирофенона.
Галоперидол.
Пара-, орто- и метааминобензойные кислоты
и их производные.
Эфиры
парааминбензойной
кислоты:
бензокаин
(Анестезин),
прокаина
гидрохлорид
(Новокоин),
тетракаина
гидрохлорид (Дикаин).
Диэтиламиноацетатнилиды:
тримекаин
гидрохлорид,
лидокаина гидрохлорид.
Близкие
по
структуре
местные
анестетики:
бупивакаин,
артикаина
гидрохлорид (Ультракоин).
Производные амида парааминобензойной кислоты прокаина
гидрохлорид
(новокаинамид),
метоклопрамида
гидрохлорид.
Производные
парааминосалициловой кислоты
(противотуберкулезные
средства): натрия парааминосалицилат.
Производные
метааминобензойной кислоты:
кислота амидотризоевая и
ее
натриевая
и
Nметилглюкаминовая соли
(триомбраст для инъекций).
Арилалкиламины,
гидроксифенилалкилами
ны и их производные.
Биохимические
предпосылки
получения
лекарственных веществ в
ряду
фенилалкиламинов.
Допамин
(дофамин).
Эфедрина
гидрохлорид.
Эпинефрин (адреналин) и
норэпинефрин
(норадреналин), их соли.
Изопреналина гидрохлорид
(изадрин),
фенотерол
(Беротек,
Партусистен),
сальбутамол, верапамил.
Производные замещенных
гидроксипропаноламинов
(бета-адреноблокаторы):
пропранолола гидрохлорид
(анаприлин),
атенолол,
тимолол,
флукоксетин
(прозак).
Гидроксифенилалифатичес
кие
аминокислоты:
леводопа
и
метилдопа
(метилдофа).
Нитрофенилалкиламины:
хлорамфеникол
(левомицетин)
–
антибиотик ароматического
ряда – и его эфиры (стеарат
и сукцинат).
Аминодибромфенилалкила
мины:
бромгексин
гидрохлорид, амброксола
гидрохлорид.
Йодированные
производные
ароматических
аминокислот.
Лиотиронин
(трийодтиронин),
левотироксин (тироксин).
Комплексный препарат –
тирсоидин.
Бензолсульфониламиды и
их производные.
Сульфаниламид
(стрептоцид).
Сульфаниламиды,
замещенные по амидной
группе,
производные
алифатического
и
гетероциклического рядов:
сульфацетамид-натрий
(сульфацил-натрий),
сульфаметоксазол
+
триметоприм
(котримоксазол,
бисептол),
сульфадиметоксин,
сульфален.
5. Гетероциклические
соединения природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
10/0,27
Производные фурана.
Амиодарон, гризеофульвин.
Лекарственные
средства
нитрофуранового
ряда:
нитрофурал
(фурацилин),
фуразолидон,
нитрофурантоин
(фурадонин), фурагин.
Производные
пиррола
(витамины группы В12);
цианокобаламин,
гидроксокобаламин
(оксикобаламин),
кобамамид.
Производные
тетрагидропиррола.
Линкомицины:
линкомицина гидрохлорид,
клиндамицин.
ОК-3
ПК-36, 37, 38,
39, 49
Знать: теоретические
основы и научиться
применять реакции
подлинности
лекарственных
веществ. Исходя из
технологии
получения и очистки
лекарственных
средств
прогнозировать
наличие посторонних
примесей
в
лекарственных
веществах
и
лекарственных
средствах;
теоретические
Лекции,
лабораторный
практикум,
решение
ситуационных
задач,
тестирование
Серосодержащие
гетероциклы.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пирролизидина.
Платифиллина
гидротартрат.
Производные
пиразола.
Антипирин,
метамизолнатрий
(анальгин),
фенилбутазон
(бутадион),
пропифеназон.
Производные пиперидина.
Тригексифенидила
гидрохлорид
(циклодол),
кетотифен
(задитен),
лоратадин (кларитин).
Производные гистамина
гидрохлорида.
Производные пиперазина.
Циннаризин.
Производные
пиридина.
Производные
пиридинметанола:
пиридоксина гидрохлорид
(витамин
группы
В6),
пиридоксальфосфат,
пирикарбат
(пармидин),
эмоксипин.
Производные
дигидропиридина:
нифедипин,
амлодипин,
никардипин.
Производные
пиридин-3карбоновой
кислоты:
кислота
никотиновая,
основы технологии
промышленного
производства
субстанций
лекарственных
веществ,
Уметь: осуществлять
все виды контроля
качества
лекарственных
средств
в
соответствии
с
нормативной
документацией;
определять чистоту и
пределы содержания
примесей
в
лекарственных
средствах.
Использовать
хроматографические,
спектральные
и
другие физико –
химические методы
анализа
для
подтверждения
подлинности
лекарственных
средств
и
обнаружения
примесей; определять
совместимость
компонентов
в
никотинамид,
никетамид
(диэтламид
кислоты
никотиновой)6 пикамилон.
Производные
пиридин-4карбоновой
кислоты.
Противотуберкулезные
средства и антидепрессанты
на основе изоникотиновой
кислоты:
изониазид,
фтивазид,
протионамид,
этионамид, ниаламид.
Производные
тропана.
Атропина
сульфат,
скополамина гидробромид и
их синтетические аналоги
как
сложные
эфиры
аминоспиртов
и
замещенных
карбоновых
кислот:
гоматропина
гидробромид,
тропацин,
апрофен и др.
Производные
экгонина:
кокаина гидрохлорид.
Производные хинолина и
хинуклидина.
Производные 4-замещенных
хинолина. Хинин, хинидин
и их соли. Хлорохина
фосфат
(хингамин),
гидроксихлорохина сульфат
(плаквенил). Производные
8-замещенных хинолина как
антибактериальные
лекарственных
смесях;
проводить
титриметрический
анализ с помощью
различных методов:
осадительных,
кислотно – основных,
окислительновосстановительных,
комплексонометриче
ских; рассчитывать
содержание
лекарственного
средства
в
субстанциях
и
лекарственных
препаратах.
Владеть:
фармацевтическим
понятийным
аппаратом;
основными
приемами
целенаправленного
химического синтеза
лекарственных
веществ в условиях
химических лабораторий.
лекарственные
средства:
хинозол,
хлорхинальдол,
нитроксолин (5-НОК).
Фторхинолоны:
ломефлоксацин,
офлоксацин,
ципрофлоксацин.
Производные пиримидина.
Производные пиримидин2,4-диона.
Метилурацил,
фторурацил.
Нуклеозиды:
тегафур
(фторафур),
зидовудин (азидотимидин),
ставудин.
Производные
4аминопиридин-2-она.
Ламивудин.
Производные пиримидин4,6-диона:
примидон
(гексамидин).
Производные пиримидин2,4,6-триона (барбитуровой
кислоты):
барбитал,
фенобарбитал, тиопенталнатрий,
бензобарбитал
(бензонал), гексобарбиталнатрий (гексенал).
Производные
фенотиазина.
Алкиламинопроизводные:
хлорпромазина гидрохлорид
(аминазин),
промазина
гидрохлорид
(пропазин),
левомепромазин,
трифлуоперазина
дигидрохлорид (трифтазин),
флуфеназина
деканоат
(фторфеназиндеканоат) и др.
Ацильные
производные:
этацизин,
морацизина
гидрохлорид (этмозин).
Производные
1,4бензодиазепина:
хлордиазепоксид
(хлозепид),
медазепам,
диазепам
(сибазон),
оксазепам,
нитразепам,
феназепам, алпразолам и др.
Производные
1,5бензотиазепина.
Дилтиазем.
Итого
30/0,83
5.3. Практические и семинарские занятия, их наименование, содержание и объем
в часах
№
п/п
1.
№ раздела
дисциплины
3. Неорганические
лекарственные
вещества.
2.
3.
4. Органические
лекарственные
вещества.
Наименование
практических занятий
 семестр
Вода очищенная, вода для инъекций.
Кислород. Растворы водорода пероксида,
магния пероксид, гидроперит.
Натрия тиосульфат, натрия нитрит.
 семестр
Спирты и эфиры: спирт этиловый,
глицерол
(глицерин),
нитроглицерин,
диэтиловый эфир (эфир медицинский и
эфир для наркоза).
Объем в часах /
трудоемкость в
з.е.
2/0,11
4/0,11
4/0,11
 семестр
6. Гетероциклические
соединения природного
и синтетического
4.
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Производные
фурана.
Амиодарон,
гризеофульвин. Лекарственные средства
нитрофуранового
ряда:
нитрофурал
(фурацилин),
фуразолидон,
нитрофурантоин (фурадонин), фурагин.
4/0,11
V семестр
5.
6.
7.
Производные пиррола (витамины группы
В12); цианокобаламин, гидроксокобаламин
(оксикобаламин), кобамамид. Производные
тетрагидропиррола.
Линкомицины:
линкомицина гидрохлорид, клиндамицин.
8. Гетероциклические Производные
пиразола.
Антипирин,
соединения.
метамизол-натрий
(анальгин),
Азотсодержащие
фенилбутазон (бутадион), пропифеназон.
гетероциклы.
Производные пиридина. Производные
пиридинметанола:
пиридоксина
гидрохлорид
(витамин
группы
В6),
пиридоксальфосфат,
пирикарбат
(пармидин), эмоксипин.
Производные
дигидропиридина:
нифедипин, амлодипин, никардипин.
4/0,11
4/0,11
4/0,11
Производные пиримидина. Производные
пиримидин-2,4-диона.
Метилурацил,
фторурацил.
Нуклеозиды:
тегафур
(фторафур), зидовудин (азидотимидин),
ставудин.
Производные
4-аминопиридин-2-она.
Ламивудин.
Производные пиримидина.
Производные
пиримидин-4,6-диона:
примидон (гексамидин).
Производные
пиримидин-2,4,6-триона
(барбитуровой
кислоты):
барбитал,
фенобарбитал,
тиопентал-натрий,
бензобарбитал (бензонал), гексобарбиталнатрий (гексенал).
Производные
фенотиазина.
Алкиламинопроизводные: хлорпромазина
гидрохлорид
(аминазин),
промазина
гидрохлорид (пропазин), левомепромазин,
трифлуоперазина
дигидрохлорид
(трифтазин),
флуфеназина
деканоат
(фторфеназиндеканоат) и др.
Производные фенотиазина. Ацильные
производные:
этацизин,
морацизина
гидрохлорид (этмозин).
8.
9.
Итого
4/0,11
4/0,11
4/0,11
38/1,06
5.4 Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах (по учебному плану
не предусмотрены)
5.5. Примерная тематика курсовых проектов (работ)
1. Современные методы фармацевтического анализа.
2. Основные этапы развития фармацевтической химии и предпосылки создания новых
лекарственных веществ.
3. Общая характеристика природных соединений, используемых в качестве
лекарственных веществ.
4. Источники и методы получения лекарственных веществ неорганической и
органической природы.
5. Особенности внутриаптечной заготовки.
6. Фотоколориметрические методы анализа лекарственных средств.
7. Физико – химические методы анализа лекарственных средств.
8. Лекарственные вещества, их свойства и анализ.
9. Производство лекарственных средств.
10. Обеспечение качества лекарственных средств.
11. Контроль качества лекарственных средств на фармацевтическом предприятии.
12. Противоопухолевые средства. Фармацевтический анализ. Фармакологическая
характеристика.
13. Применение потенциометрического и кулонометрического методов в фармации и
аналитической химии.
14. Применение органических реагентов в фармацевтической и аналитической химии.
15. Фармацевтический
анализ
лекарственных
препаратов,
обладающих
кардиотоническим действием.
16. Применение УФ – спектрофотометрии в фармацевтическом анализе.
17. Нейротропные средства. Анксиолитики. Методы получения. Фармакопейный анализ.
Фармакологическая характеристика.
18. Фармакопейная статья – государственный стандарт лекарственного средства.
19. Фармакопейный анализ органических лекарственных средств.
20. Фармацевтический анализ лекарственных средств группы фторхинолонов ӀӀӀ и ӀV
поколений.
21. Фармацевтический анализ психотропных средств. Особенности фармацевтического
анализа нового психотропного средства ладастен.
22. Современные лекарственные препараты растительного происхождения. Общая
характеристика. Основные принципы контроля качества.
23. Противосудорожные средства. Методы получения. Фармакопейный анализ.
Фармакологическая характеристика.
24. Современные слабительные лекарственные препараты. Фармакологическая
характеристика. Фармацевтический анализ.
25. Особенности и сущность фармакопейного анализа.
26. Фармакопейные радиоактивные препараты.
27. ИК – спектроскопия в фармацевтическом анализе.
28. Химические методы анализа лекарственных препаратов.
29. Особенности
фармацевтического
анализе
производных
фенотиазина.
Фармакологическая характеристика.
30. Витамины. Фармацевтический анализ. Биохимические функции. Биологическая роль.
Фармакология витаминов.
31. Стероидные гармоны и их полусинтетические аналоги. Классификация. Синтез.
Фармацевтический анализ. Биохимические функции. Биологическая роль.
Фармакологическая характеристика.
32. Гликозиды. Фармацевтический анализ. Фармакологическая характеристика.
33. Антибиотики. Фармацевтический анализ. Фармакологическая характеристика.
Микробиологическая оценка.
34. Конденсированные производные коррина и нуклеотида бензимидазола (кобаламины).
Фармацевтический анализ. Фармакологическая характеристика.
35. Гистамин и противогистаминные лекарственные вещества. Фармацевтический
анализ. Фармакологическая характеристика.
36. Углеводы. Особенности строения. Биохимические функции. Биологическая роль.
Фармацевтический анализ.
37. Производные имидазола и триазола. Фармацевтический анализ. Фармакологическая
характеристика.
38. Конденсированные производные азепина и диазепина. Фармацевтический анализ.
Фармакологическая характеристика.
5.6. Самостоятельная работа студентов
Содержание и объем самостоятельной работы студентов
Разделы и темы рабочей
№
программы самостоятельного
п/п
изучения
1. Фармацевтическая химия.
Введение в
фармацевтическую химию.
2. Классификация ЛС.
Получение. НД.
3. Неорганические
лекарственные вещества.
4. Органические
лекарственные вещества.
Перечень домашних
заданий и других
вопросов для
самостоятельного
изучения
 семестр
Предмет и содержание
фармацевтической химии.
Исторический
очерк.
Фармацевтическая
промышленность России.
Основы
классификации
лекарственных веществ.
Методы получения и
исследования
лекарственных веществ.
Нормативно
–
техническая
документация (ФС, ОФС,
ФСП, ВФС, ГФ).
Классификация
лекарственных
средств
неорганической природы
предполагает
развитие
понятия о многообразии
их
медицинского
применения,
которое
определяется не только
различным их составом,
но и способами их
применения,
лекарственными формами.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов.
Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в
двух
экземплярах
(с
названием и без названия).
 семестр
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов.
Объем в
Сроки
часах /
выполнения трудоемкость
в з.е.
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в
двух
экземплярах
(с
названием и без названия).
5. Ароматические соединения. Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов.
Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в
двух
экземплярах
(с
названием и без названия).
6. Контрольные работы
7.
8.
9.
 семестр
Написание
Гетероциклические
соединения природного и (конспектирование)
фармацевтического анализа
синтетического
препаратов. Создание
происхождения.
формул всех препаратов в
Кислородосодержащие
ламинированном виде
гетероциклы.
Производные фурана.
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
12/0,33
108/3
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Призводные бензопирана.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического анализа
препаратов. Создание
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Производные бензогаммапирона. Производные
индана: фениндион.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического анализа
препаратов. Создание
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
12/0,33
Написание
(конспектирование)
фармацевтического анализа
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
10. соединения.
Серосодержащие
гетероциклы.
Производные тиофена.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
11. Производные пиррола.
Производные
тетрагидропиррола.
препаратов. Создание
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического анализа
препаратов. Создание
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического анализа
препаратов. Создание
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
Гетероциклические
(конспектирование)
соединения.
фармацевтического анализа
Азотсодержащие
препаратов. Создание
гетероциклы.
13. Производные пиразола.
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
Гетероциклические
(конспектирование)
соединения.
фармацевтического анализа
Азотсодержащие
препаратов. Создание
гетероциклы.
14. Производные имидазола.
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
Гетероциклические
(конспектирование)
соединения.
фармацевтического анализа
Азотсодержащие
препаратов. Создание
гетероциклы.
15.
Гистамина дигидрохлорид. формул всех препаратов в
Производные гистамина и ламинированном виде
близкие по структуре
(образец прилагается) в двух
соединения.
экземплярах (с названием и
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
12. Производные
пирролизидина.
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического анализа
препаратов. Создание
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
Гетероциклические
(конспектирование)
соединения.
фармацевтического анализа
Азотсодержащие
препаратов. Создание
гетероциклы.
17. Производные пиперидина. формул всех препаратов в
Производные пиперазина. ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Контрольные работы
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
18. Производные пиридина.
Производные
пиридинметанола.
Производные
дигидропиридина.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического анализа
препаратов. Создание
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
19. Производные пиридина.
Производные пиридин-3карбоновой кислоты.
Производные пиридин-4карбоновой кислоты.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического анализа
препаратов. Создание
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
20. Производные тропана.
Производные экгонина.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического анализа
препаратов. Создание
формул всех препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
V семестр
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
16. Производные 1,2,4триазола.
108/3
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные хинолина и
хинуклидина. Производные 421. замещенных хинолина.
Фторхинолоны.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные изохинолина.
Производные
22. бензилизохинолина.
Производные хиназолина.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные изохинолина.
Производные
23. фенантренизохинолина.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пиримидина.
Производные пиримидин-2,424. диона. Производные 4аминопиридин-2-она.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
По
расписанию
12/0,33
Гетероциклические
соединения.
25. Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пиримидина.
Производные пиримидин-4,6-
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
По
расписанию
12/0,33
диона. Производные пиримидин- препаратов в
2,4,6-триона (барбитуровой
ламинированном виде
кислоты).
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
26.
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Написание
Гетероциклические
(конспектирование)
соединения.
Азотсодержащие гетероциклы. фармацевтического
Производные птеридина.
анализа препаратов.
Создание формул всех
27.
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
28. Гетероциклические
Написание
(конспектирование)
соединения.
Азотсодержащие гетероциклы. фармацевтического
Производные изоаллоксазина.
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
29. Гетероциклические
Написание
(конспектирование)
соединения.
Азотсодержащие гетероциклы. фармацевтического
Производные фенотиазина.
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пурина.
Производные гуанина.
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
12/0,33
По
расписанию
20/0,6
30. Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные 1,4бензодиазепина.
31. Курсовая работа
32. Подготовка к экзамену
Итого:
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа препаратов.
Создание формул всех
препаратов в
ламинированном виде
(образец прилагается) в
двух экземплярах (с
названием и без
названия).
-
По
расписанию
20/0,6
-
36/1
616/17,11
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения
6.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля
Вопросы контрольной работы по фармацевтической химии
Тема: «Производные пиразола»
1. Напишите формулы, латинские и химические названия лекарственных веществ:
анальгин, пропифеназона, бутадиона. Укажите функциональные группы.
2. Какова схема получения лекарственных препаратов производных пиразола:
метамизола-натрия и бутадиона.
3. Какими качественными реакциями устанавливают подлинность лекарственных
веществ производных пиразола: анальгин, пропифеназон, бутадион? Напишите
уравнения химических реакций.
4. С помощью каких качественных реакций можно отличить друг от друга
лекарственные вещества производные пиразола: метамизол-натрия от бутадиона.
Напишите уравнения химических реакций.
5. Какие химические процессы происходят при взаимодействии лекарственных веществ
производных пиразола с FeCl 3? Напишите уравнения химических реакций и укажите
условия их выполнения. Можно ли использовать реакцию с FeCl 3 для отличия
анальгина, бутадиона и пропифеназона?
6. При определённых условиях бутадион реагирует с нитритом натрия. Каковы эти
условия? Напишите уравнения реакций. Какой окрашенный продукт при этом
образуется? Напишите его химическое название.
7. Обоснуйте способность бутадиона и пропифеназона вступать в реакции
электрофильного замещения – галогенирования, нитрозирования и др. Подтвердите
уравнениями реакций.
8. Определите спектральные кривые лекарственных веществ производных пиразола.
Перечислите качественные характеристики спектральных кривых.
9. Какие химические реакции лежат в основе йодометрического определения
метамизола-натрия и бутадиона. Напишите условия определения. Вариант
титрования. Титрант. Индикатор. Фактор эквивалентности.
10. В чем заключаются особенности количественного определения бутадиона методом
нейтрализации? Напишите уравнения реакции.
11. Приведите по стадийный химизм реакций, лежащий в основе количественного
определения методом неводного титрования пропифеназона и метамизола-натрия.
Укажите растворитель, индикатор и фактор эквивалентности.
12. При испытании доброкачественности метамизола-натрия определяют примесь 4аминофеназона, бутадиона – примесь гидразобензола.
Объясните причины
возможного присутствия в лекарственных веществах. Напишите химические реакции,
позволяющие определить их наличие. Если указано, что этих примесей не должно
быть, как поступают в этих случаях?
13. Что происходит с лекарственными веществами производными пиразола, если их
хранить в таре, не предохраняющей от действия света? Укажите на происходящие при
этом процессы. Напишите уравнения химических реакций.
14. Какой объем титранта (0,1 М раствора йода) должен быть израсходован на
титрование анальгина массой 0,1963 г (М. м. = 351,36)?
15. К массе антипирина, равной 0,1974г, было добавлено 50 мл 0,1 М раствора йода, а
0,1М раствора тиосульфата на титрование израсходовано 28,8 мл. Рассчитайте
содержание (%) антипирина (М. м. = 188,23).
16. На массу бутадиона 0,3028г затрачено 10,1 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия.
Каково содержание (%) бутадиона а препарате (М. м. = 308,38)?
17. Рассчитайте содержание бутадиона в одной таблетке, если оптическая плотность
испытуемого раствора равна 0,321, а стандартного раствора – 0,338, масса препарата –
0,0802 г, масса РСО бутадиона – 0,0506 г, средняя масса таблетки равна 0,2521 г. Для
анализа массу препарата взбалтывали с 200 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия и
далее использовали разведение 1:50.
18. При определении потери в массе при высушивании взвесили 0,5051 г анальгина,
высушили при температуре 100 оС. Постоянная масса анальгина стала равной 0,4798
г. Определите потерю в массе при высушивании.
19. При количественном определении анальгина на титрование 0,2011 г было затрачено
16,6 мл 0,1 М раствора йода (К = 1,000). Потеря в массе при высушивании составила
5%. Сделайте заключение о соответствии лекарственного вещества требованиям ФС
(М. м. = 351,36).
20. Раствор метамизола-натрия (анальгина) 25% - 10,0 мл. Рассчитайте содержание
анальгина в препарате в %, если на анализ взято 0,5 мл препарата, на титрование
израсходовалось 7,0 мл раствора йода (0,1 моль/л) с К = 1,000. (М. м. = 351,36).
21. Таблетки бутадиона 0,15. Рассчитайте навеску порошка растертых таблеток, которую
необходимо взять на анализ, чтобы на её титрование израсходовалось 10,0 мл
раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) с К = 1,000. Средняя масса таблетки 0,260 г.
(М. м. = 308,38).
Тестовые вопросы по фармацевтической химии
Тема «Производные пиразола»
1. Необходимым условием титрования хлоридов и бромидов методом Мора
является
а. Кислая реакция среды
б. Щелочная реакция среды
в. Присутствие азотной кислоты
г. Реакция среды должна быть близка к нейтральной
д. Присутствие натрия карбоната
2. Окраска раствора в точке эквивалентности при комплекснометрическом методе
(способ прямого титрования) обусловлена образованием
а. Комплекса металла с ЭДТА
б. Комплекса металла с индикатором
в. Свободного индикатора
г. Комплекса металла с буферным раствором
д. Комплекса индикатора с ЭДТА
3. Общим
продуктом
гидролитического
расщепления
гексаметилентетрамина является
а. Аммиак
б. Диоксид серы
в. Азот
г. Формальдегид
д. Углекислый газ
4. Для лекарственных веществ химической структуры
H
C
HO
H
C
анальгина
и
OH
C2H5 C2H5
H 3C
N
CH3
CH2
NaO3S
O
N
N
CH3
C6H5
общей реакцией является образование
а. Азокрасителя
б. Перйодида
в. Ауринового красителя
г. Бромпроизводного
д. Гидроксамата железа (III)
5. Метод иодометрии используется для количественного определения
а. Пропифеназона
б. Никотинамида
в. Фенилбутазона
г. Фенобарбитала
д. Анальгина
6. ГФ XI регламентирует с помощью соответствующего эталонного раствора
содержание в воде очищенной ионов
а. Хлорида
б. Сульфата
в. Кальция
г. Аммония
д. Тяжелых металлов
7. Общим в строении камфоры, преднизолона и фенилбутазона является наличие
а. Кетогруппы
б. Гидроксильных групп
в. Альфа–кетольной группировки
г. Ядра циклопентанпергидрофенантрена
д. Системы сопряженных двойных связей
8. Общим продуктом гидролитического расщепления анальгина и метенамина
(гексаметилентетрамина) является
а. Аммиак
б. Азот
в. Оксид углерода
г. Оксид азота
д. Формальдегид
9. Метод броматометрии применяется для количественного определения
а. Анальгина
б. Оксафенамида
в. Фенилбутазона
г. Пропифеназона
д. Кислоты никотиновой
10. Тип реакции взаимодействия лекарственного вещества с 1 % раствором натрия
H 3C
N
CH3
CH2
NaO3S
нитрита в кислой среде
O
N
N
CH3
C6H5
а. Окисление
б. Осаждение
в. Диазотирование
г. Солеобразование
д. Электрофильного замещения
11. В основе количественного определения анальгина йодометрическим методом
лежит реакция
а. Комплексообразования
б. Электрофильного замещения
в. Окисления S+4 до S+6 после гидролиза
г. Окисление формальдегида
д. Окисление пиразолонового цикла
12. Укажите лекарственное вещество, которому соответствует химическое название
1 – Фенил-2,3 – диметил – 4 – изопропил – пиразолон - 5
а. Анальгин
б. Пропифеназон
в. Диэтиламид никотиновой кислоты
г. Фенобарбитал
д. Фенилбутазон
13. В присутствии влаги быстро разлагается
а. Пропифеназон
б. Фенилбутазон
в. Папаверина гидрохлорид
г. Анальгин
д. Изониазид
14. Дает реакцию образования берлинской лазури
а. Бутадион
б. Кислота глютаминовая
в. Анальгин
г. Резорцин
д. Пропифеназон
15. Общим реагентом для определения подлинности норсульфазола и бутадиона
является
а. Меди сульфат
б. Калия иодид
в. Раствор иода
г. Концентрированная кислота серная
д. Раствор аммиака
16. Укажите химические процессы, которые происходят при неправильном
хранении лекарственных препаратов, содержащих в молекуле фенольный
гидроксил
а. Окисление
б. Восстановление
в. Гидролиз
г. Конденсация
д. Полимеризация
17. Укажите основной фактор воздействия на лекарственное вещество при изучении
сроков годности методом ускоренного старения
а. Свет
б. Температура
в. Влажность воздуха
г. Упаковка
д. Углекислота воздуха
18. Метамизол-натрия по химической структуре является
а. 2-(п-аминобензолсульфамидо) -3-метоксипиразином
б. 1-фенил – 2,3 -диметил- 4-метиламинопиразолон – 5- N –метансульфонат натрия
в. 2-п-аминобензолсульфамидо-тиазолом
г. 1 – фенил – 2,3 – диметилпиразолон – 5
д. 1 – Фенил-2,3 – диметил – 4 – изопропил – пиразолон - 5
19. Для определения специфической примеси - гидразобензола в препарате
«Бутадион» применяют методы
а. Уф-спектрофотометрии
б. Гравиметрии
в. Фотоколориметрии
г. Химический метод (реакция окисления к. H2SO4 в присутствии нитрита натрия)
д. Поляриметрии
20. Укажите структурную формулу пропифеназона
а.
O
H
N
C 2 H5
O
C 6 H5
N
O
C
б.
H5 C6
O
в.
H
N
г.
N
H
ONa
O
C2 H 5
CH3
N
C6 H 5
O
O
д.
N
O
CH3
Ответы на тесты
тема: Производные пиразола.
1 - Г; 2 – В; 3 – Г; 4 –В; 5 –Д; 6 –Г; 7 – А; 8 – Д; 9 – В; 10 – А; 11 – В; 12 – Б; 13 – Г; 14 – В; 15
– А; 16 – А; 17 – Б; 18 – Б; 19 – Г; 20 – В.
Тестовые вопросы по фармацевтической химии
Тема «Производные бензопирана»
1. Окраска раствора в точке эквивалентности при комплексонометрическом
методе (способ прямого титрования) обусловлена образованием
е. Комплекса металла с ЭДТА
ж. Комплекса металла с индикатором
з. Свободного индикатора
и. Комплекса металла с буферным раствором
к. Комплекса индикатора с ЭДТА
2. В виде светло-желтой прозрачной вязкой маслянистой жидкости выпускают
а. Фепромарон
б. Токоферол ацетат
в. Адреналина гидрохлорид
г. Рутин
д. Неодикумарин
3. Общей реакцией для резорцина и неодикумарина является
а. Пиролиз
б. С раствором железа (III) хлорида
в. Получение азокрасителя
г. С раствором кобальта нитрата
д.
4.
а.
б.
в.
г.
д.
5.
а.
б.
в.
г.
д.
6.
е.
ж.
з.
и.
к.
7.
С раствором меди сульфата
Гликозидом по строению является
Рутин
Кортизона ацетат
Фтивазид
Фепромарон
Хинина сульфат
Отличить рутин от кверцетина можно
Раствором натрия гидроксида
Получением азокрасителя
Цианидиновой пробой
Раствором Фелинга
Раствором железа (III) хлорида
Для антипирина и неодикумарина общей реакцией является образование
Азокрасителя
Перйодида
Индофенольного красителя
Бромпроизводного
Гидроксамата железа (III)
При проведении испытаний на хлорид-ионы в воде очищенной одновременно
может быть обнаружен
а. Бромид-ион
б. Фосфат-ион
в. Сульфид-ион
г. Карбонат-ион
д. Гидрокарбонат-ион
8. Фепромарон, бутадион, рутин имеют общую функциональную группу
а. Аминогруппу
б. Нитрогруппу
в. Метильную
г. Гидроксильную
д. Кетогруппу
9. К общеалкалоидным реактивам не относится
а. Танин
б. Реактив Марки
в. Кислота пикриновая
г. Реактив Драгендорфа
д. Реактив Бушарда
10. Метод цериметрии применяется для количественного определения
е. Кверцетин
ж. Оксафенамида
з. Токоферол ацетат
и. Теобромина
к. Рутин
11. Общим реагентом для этилбискумацетата и индометацина является
а. Железа (III) хлорид
б. Концентрированная кислота серная
в. Кислота пикриновая
г. Реактив Марки
д. Концентрированная кислота азотная
12. Азокраситель можно получить вишнево красного цвета для
а. Барбитала
б. Этилбискумацетата
в. Аминазина
г. Кофеина
д. Токоферола ацетата
13. Применение метода цериметрии для количественной оценки токоферола ацетата
основано на его способности к
а. Восстановлению
б. Солеобразованию
в. Окислению
г. Комплексообразованию
д. Электрофильному замещению
14. Химическое название неодикумарина
OC2H5
OH
CO
OH
CH
O
O O
O
а. 3-ά-фенил-β-пропионилэтил-4-оксикумарин
б. этиловый эфир ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусной кислоты
в. ди-(4-оксикумаринил-3)-уксусная кислота
г. 3-(ά-пара-нитрофенил-β-пропионил-этил)-4-оксикумарин
д. 4-оксикумарин
15. Укажите лекарственное вещество, которому соответствует химическое название
6-ацетокси-2,5,7,8 – тетраметил – 2-(4, , 8, ,12, -триметилтридецил)-хроман
е. Анальгин
ж. Токоферола ацетат
з. Неодикумарин
и. Фенобарбитал
к. Дигидрокверцетин
16. Для
кислоты
ацетилсалициловой,
фенилсалицилата,
новокаина,
этилбискумацетата общей является реакция
а. С хлорамином
б. С бромной водой
в. Гидроксамовая
г. Образования азокрасителя
д. С хлоридом железа (III)
17. Адсорбционные индикаторы, применяемые в методах количественного анализа
а. Кислотно-основное титрование в водных средах
б. Титрование в неводных средах
в. Броматометрия (прямая и обратная)
г. Аргентометрия
д. Коплексонометрия
18. Фепромарон по химической структуре является
а. Изопропилнорадреналином
б. 3 –α-Фенил – β-пропионил-3-этил-4-оксикумарин
в. L-1-амино-β-(3-оксифенил)-пропионовой кислотой
г. 4-хлор-N-(2-фурилметил)-5сульфамоилантраниловой кислотой
д. 3 –[α-(4-нитрофенил)– β-ацетил-этил]-4-оксикумарин
19. Фактор эквивалентности
неодикумарина при
хлороводородной равен
а. 1
б. 1/2
в. 1/4
г. 2
д. 4
20. В цериметрии в качестве индикатора используют
а. Эриохром – черный Т
б. Фенолфталеин
в. Флюоресцеин
г. Дифениламин
д. Калия дихромат
титровании
кислотой
Ответы на тесты
тема: Производные бензопирана.
1 - В; 2 – Б; 3 – В; 4 –А; 5 –Г; 6 –В; 7 – А; 8 – Д; 9 – Б; 10 – В; 11 – А; 12 – Б; 13 – В; 14 – Б; 15
– Б; 16 – В; 17 – Г; 18 – Б; 19 – Б; 20 – Г.
Тестовые вопросы по фармацевтической химии
Тема «Производные 5-нитрофурана»
1. Испытания на примеси, которые в данной концентрации раствора
лекарственного вещества «не должны обнаруживаться» проводят сравнением с
а. Растворителем
б. Эталонным раствором на определяемую примесь
в. Раствором препарата без основного реактива
г. Водой очищенной
д. Буферным раствором
2. Натрия тиосульфат, натрия нитрит и натрия гидрокарбонат можно
дифференцировать одним реагентом
а. Раствором йода
б. Раствором аммиака
в. Калия перманганатом
г. Нитратом серебра
д. Кислотой хлористоводородной
3. В виде мази выпускают
е. Гексенал
ж. Фурадонин
з. Фурацилин
и. Фурагин
к. Сульфацил-натрий
4. Групповым реагентом для производных 5-нитрофурана является
а. Раствор йода
б. Концентрированная кислота серная
в. Раствор аммиака
г. Концентрированная кислота азотная
д. Раствор натрия гидроксида
5. Отличить фурацилин от других веществ этого ряда можно
е. Раствором натрия гидроксида
ж.
з.
и.
к.
6.
е.
ж.
з.
и.
к.
7.
е.
ж.
з.
и.
к.
8.
а.
б.
в.
г.
д.
9.
Получением азокрасителя
Цианидиновой пробой
Раствором Фелинга
Гидролитическим расщеплением
Метод обратной иодометрии используется для количественного определения
Фурацилина
Никотинамида
Кислоты глютаминовой
Фурагина
Анальгина
К общеалкалоидным реактивам не относится
Танин
Реактив Марки
Кислота пикриновая
Реактив Драгендорфа
Реактив Бушарда
Темно – красное окрашивание с раствором натрия гидроксида образует
Барбитал
Фурагин
Теобромин
Фурацилин
Фурадонин
Количественное определение фурацилина йодометрическим методом основано
на его способности к
а. Комплексообразованию
б. Восстановлению
в. Окислению
г. Реакции электрофильного замещения
д. Реакции конденсации
10. Реагентом, позволяющим дифференцировать производные 5-нитрофурана,
является
а. Раствор йода
б. Раствор железа (III) хлорида
в. Серебра нитрат
г. Концентрированная кислота серная
д. Спиртовой раствор калия гидроксида в ДМФА
11. Лекарственное средство по составу является солью
а. Ретинола ацетат
б. Фурагин растворимый
в. Фуразолидон
г. Токоферола ацетат
д. Фурадонин
12. Фактор эквивалентности фурацилина при йодометрическом титровании равен
а. 1/4
б. 1/2
в. 1/6
г. 1/8
д. 1/3
13. При количественном определении органически связанного иода методом
сжигания в колбе с кислородом в качестве поглощающего раствора используют
а. Кислоту хлороводородную
б. Натрия тиосульфат
в. Натрия гидрокарбонат
г. Кислоту серную
д. Натрия гидроксид
14. Укажите лекарственное вещество, которому соответствует химическое название
N-(5 – нитро- 2 – фурфурилиден) – 1 – аминогидантоин
л. Фуразолидон
м. Фурагин
н. Фурадонин
о. Фурагин растворимый
п. Фурацилин
15. Отличие УФ-спектрофотометрии от фотоколориметрии заключается в
а. зависимости светопоглощения от толщины раствора
б. способах расчета концентрации вещества
в. используемой области оптического спектра
г. зависимости светопоглощения от концентрации вещества в растворе
д. подчинении основному закону светопоглощения
16. Лекарственные вещества данной группы используются как
а. Антидепрессанты
б. Антибактериальные средства
в. Ноотропные средства
г. Антикоагулянты
д. Ангиопротекторы
17. В аргентометрии (метод Мора) в качестве индикатора используют
е. Эриохром – черный Т
ж. Фенолфталеин
з. Флюоресцеин
и. Калия хромат
к. Калия дихромат
18. В основе разделения веществ в адсорбционном варианте тонкослойной
хроматографии лежит процесс
а. Ионного обмена
б. Кристаллизации
в. Фильтрации
г. Сорбции-десорбции
д. Осаждения
19. Для количественного анализа лекарственных препаратов, имеющих в молекуле
первичную ароматическую аминогруппу, может быть использован метод
а. Ацидиметрии
б. Нитритометрии
в. Аргентометрии
г. Комплексонометрии
д. Алкалиметрии
20. При количественном анализе лекарственного вещества в таблетках на анализ
берут
а. Одну таблетку
б. Массу из 10 растертых таблеток
в. Массу растертых таблеток (не менее 20)
г. Массу одной растертой таблетки
д. Массу из 5 растертых таблеток
Ответы на тесты
тема: Производные 5-нитрофурана.
1 - В; 2 – Д; 3 – В; 4 –Д; 5 –Д; 6 –А; 7 – Б; 8 – Д; 9 – В; 10 – Д; 11 – Б; 12 – А; 13 – Д; 14 – В;
15 – В; 16 – Б; 17 – Г; 18 – Г; 19 – Б; 20 – В.
Перечень вопросов к контрольным работам по фармацевтической химии
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА I
Тема: Контроль качества лекарственных средств. Требования, предъявляемые к
твердым, мягким и жидким лекарственным формам. Общая характеристика
гетероциклических соединений.
1. Общая характеристика гетероциклических соединений.
2. Классификация гетероциклических соединений.
3. Основные направления и перспективы создания лекарственных средств.
4. Основные направления и этапы поиска лекарственных средств.
5. Зависимость фармакологического
действия лекарственных веществ от их
физических и химических свойств.
6. Особенности и основные критерии фарманализа.
7. Общие принципы и методы определения подлинности лекарственных веществ.
8. Способы установления доброкачественности лекарственных средств. Общие
требования к испытаниям на доброкачественность.
9. Критерии стабильности лекарственных средств. Влияние условий их получения,
хранения, транспортировки на стабильность.
10. Способы повышения стабильности лекарственных средств.
11. Несовместимость лекарственных веществ. Виды. Приведите примеры.
12. Контроль качества лекарств в контрольно-аналитических лабораториях. Правила
сертификации.
13. Контроль качества лекарств в аптеках. Приказ МЗ РФ № 214 от 16.07.97 г. Виды
внутриаптечного контроля. Их характеристика.
14. Контроль качества лекарств в аптеках. Обязательные виды внутриаптечного контроля
в соответствии с требованиями приказа МЗ РФ № 214 от 16.07.97 г. Их характеристика.
15. Контроль качества лекарственных средств в аптеках. Характеристика химического
контроля.
16. Контроль качества лекарственных средств в аптеках. Характеристика полного
химического контроля в соответствии с требованиями приказа МЗ РФ №214.
17. Контроль качества лекарственных средств в аптеках в соответствии с требованиями
приказа МЗ РФ №214. Виды внутриаптечного контроля. Особые требования к контролю
качества инъекционных растворов.
18. Оценка качества лекарственных средств, приготовленных в аптеках в соответствии с
требованиями приказа МЗ РФ №305 от 16.10.97г. Перечень показателей, по которым
устанавливается неудовлетворительность приготовления лекарств.
19. Фармацевтический
анализ.
Виды
фармацевтического
анализа.
Отличия
фармакопейного и экспресс-анализа.
20. Классификация лекарственных форм и особенности их анализа.
21. Экспресс-анализ
лекарственных
средств внутриаптечного приготовления.
Основные требования к приемам проведения экспресс-анализа.
22. Перечислите и дайте краткую характеристику физико-химическим методам,
используемым в экспресс-анализе лекарственных средств.
23. Охарактеризуйте анализ таблеток и гранул исходя из нормативных требований,
предъявляемых ГФ к их качеству.
24. Охарактеризуйте анализ инъекционных лекарственных форм, исходя из нормативных
требований, предъявляемых ГФ к их качеству.
25. Охарактеризуйте анализ мазей и суппозиториев исходя из нормативных требований,
предъявляемых ГФ к их качеству. Укажите особенности анализа.
26. Охарактеризуйте анализ порошков исходя из нормативных требований,
предъявляемых ГФ к их качеству.
27. 27.
Антибиотики
как
лекарственные
средства
(общие
понятия
терминология).
Классификация
антибиотиков
по
направленности действия, по механизму действия, химическая классификация.
28. Особенности
стандартизации
антибиотиков
в
зависимости
от
способов
получения.
Общее
требование
к
качеству.
Понятие
об
единице
антибиотической
активности.
Биологические,
химические
и
физико-химические
методы
оценки
качества
антибиотических лекарственных средств. Стандарты антибиотиков.
29. Общая характеристика химической структуры и свойств тетрациклинов. Связь между
строением и биологическим действием. Эпимеризация тетрациклинов; эпи- и
ангидропроизводные в тетрациклине, методы контроля.
30. Пуриновые алкалоиды и их соли. Особенности строения и биологическая активность.
Методы получения. Роль отечественных ученых в исследовании алкалоидов, производных
пурина.
31. Стероидные соединения, классификация. Особенности строения, стереохимия
стероидных соединений и биологическая активность. Биологическая роль стероидов в
организме как предпосылка для получения лекарственных веществ. Источники получения.
32. Классификация и номенклатура стероидных соединений. Условия наименования
циклов и веществ. Особенности строения, стереохимия стероидных соединений и
биологическая активность. Общие физические и химические свойства.
33. Проблемы оценки качества стероидных лекарственных веществ (идентификация,
нормирование сопутствующих веществ). Биологические и физико-химические методы
анализа, пути совершенствования методов оценки качества.
34. Охарактеризуйте химическую структуру андрогенов. Условия их хранения, исходя из
химической структуры. Связь между строением и биологическим действием. Биологические
предпосылки получения полусинтетических лекарственных веществ с анаболическим
действием. Применение андрогенов в медицинской практике.
35. Охарактеризуйте химическую структуру эстрогенов. Условия их хранения, исходя из
химической структуры. Зависимость между строением и биологическим действием.
Предпосылки для получения производных:
этинилэстрадиол, эфиры эстрадиола.
Применение эстрогенов в медицинской практике.
36. Охарактеризуйте химическую структуру гестагенов. Условия их хранения, исходя из
химической структуры. Предпосылки для синтеза прогестерона. Требования к качеству,
методы анализа. Применение гестагенов в медицинской практике.
37. Карденолиды, классификация. Дайте характеристику химической структуры. Связь
между строением и биологическим действием. Источники получения карденолидов.
Охарактеризуйте химическую структуру карденолидов и укажите основные функциональные
группы, по которым проводятся качественный анализ карденолидов. Общие реакции
подлинности карденолидов. Напишите химизм реакций, условия проведения.
38. Микробиологический метод количественной оценки антибиотиков. Дайте краткую
характеристику. Стандартные образцы антибиотиков. Единица антибиотической активности.
39. Производные бензопирана. Классификация. Взаимосвязь между строением и
фармакологическим действием.
40. Кальциферолы (витамины группы D) как продукты превращения стеринов. Механизм
образования витамина D2 и витамина D3. Физические и физико-химические свойства,
стабильность. Требования к качеству и методы анализа. Особенности хранения с учетом
возможных химических превращений.
41. Современное состояние и развитие химии кортикостероидов как лекарственных
веществ. Биохимические предпосылки получения лекарственных веществ в данной группе.
Зависимость между строением и биологической активностью: минералокортикостероиды,
глюкокортикостероиды.
42. Многокомпонентные
лекарственные
формы.
Особенности
анализа
лекарственных
смесей
на
примере
конкретных лекарственных форм.
43. Охарактеризуйте основные приемы качественного анализа лекарственных смесей без
предварительного разделения компонентов смеси: варианты идентификации ингредиентов
при совместном присутствии. Привести примеры.
44. Количественный
анализ
многокомпонентных
лекарственных
форм
без
предварительного разделения. Выбор условий и методов исходя из физико-химических
свойств ингредиентов. Привести примеры.
45. Охарактеризуйте приемы (способы) разделения компонентов лекарственной смеси,
исходя из физико-химических свойств ингредиентов. Привести примеры.
46. Анализ многокомпонентных лекарственных форм после предварительного разделения
компонентов смеси (качественный и количественный). Привести примеры.
47. Расчеты содержания лекарственных веществ в многокомпонентных лекарственных
формах при использовании различных вариантов титриметрического анализа. Привести
примеры.
48. Понятия: средний титр и условный титр. Расчеты указанных величин на примере
конкретных лекарственных форм и лекарственных веществ. Использование их в анализе
лекарственных смесей.
49. Использование рефрактометрии в анализе многокомпонентных лекарственных форм.
Расчет содержания компонентов в смесях при рефрактометрическом определении суммы
компонентов и титриметрическом определении отдельного компонента. Привести примеры.
50. Количественный анализ лекарственных смесей. Приведите и обоснуйте формулы
расчета при использовании различных масс (объемов) лекарственной смеси, при
использовании титрованных растворов различной концентрации, в случае изменения
эквивалентов анализируемого вещества при титровании разными методами.
Тема: Оценка качества лекарственных средств. Определение
количественного содержания различных групп ЛС титриметрическими методами
анализа
1. Оцените качество фурадонина по количественному содержанию, если на титрование
навески массой 0,3607 г затрачено 13,7 мл 0,1 моль/л раствора натрия метилата. На
контрольный опыт израсходовано 0,2 мл, титранта. Кпопр=1,01. 1 мл 0,1 моль/л раствора
натрия метилата соответствует 0,025618 г фурадонина, которого в препарате должно быть не
менее 98,0% и не более 102%.
2.
Оцените
качество
тетрациклина
г/х
по
количественному
содержанию,
если
на
титрование
навески
массой
0,4998
г
затрачено
10,47
мл
0,1
моль/л
раствора
хлорной
кислоты.
На
контрольный
опыт израсходовано 0,1 мл, титранта. Кпопр=1,01. 1 мл 0,1 моль/л раствора хлорной кислоты
соответствует 0,04809 г тетрациклина г/х, которого в препарате должно не менее 99,0%.
3. Общие методы количественного определения (физико-химические и химические)
цефалоспоринов. Напишите химизм реакций на примере цефалексина. Укажите фактор
эквивалентности, молярную массу эквивалента, расчетную формулу массовой доли
препарата в %. Объясните, какие особенности структуры позволяют применять каждый из
методов.
4. Методы количественного определения антибиотиков -аминогликозидов на примере
амикацина. Объясните, какие особенности структуры позволяют применять каждый из
методов. Условия хранения антибиотиков - аминогликозидов, исходя из их химической
структуры. Применение в медицине.
5. Дайте объяснение необходимости применения гексацианоферрата калия при
титровании борной кислоты в лекарственной форме в присутствии сульфата цинка.
Приведите химизм реакций.
6. Предложите и обоснуйте методы количественного определения кислоты
аскорбиновой и кислоты никотиновой при их совместном присутствии в лекарственной
форме. Напишите химизм, формулы расчета.
7. В чем сущность и преимущества количественного определения кислоты аскорбиновой
и декстрозы моногидрат (глюкозы) при совместном присутствии путем сочетания
рефрактометрии и титриметрии.
8. Обоснуйте возможность количественного определения кислоты ацетилсалициловой и
кофеин-бензоата натрия при совместном присутствии в лекарственной форме без разделения
ингредиентов смеси. Напишите химизм, формулы расчета.
9. На чем основан йодиметрический метод количественного определения нитрофурала
(фурацилина) и метамизола-натрия (анальгина). Напишите уравнения реакций, укажите
факторы эквивалентности, молярные массы эквивалента, титры и расчетные формулы для
определения массовой доли вещества в процентах в препарате.
10. Обоснуйте возможность количественного определения натрия гидрокарбоната и
натрия тетрабората в одной навеске. Приведите химизм реакций, укажите условия
проведения, формулы расчета содержания веществ.
11. Количественное определение препарата «Пирацетам 0,4 г в капсулах» состава:
Пирацетама
- 0,4 г
Кальция стеарата
- 0,0043 г
Магния карбоната основного - до массы содержимого
капсулы 0,43 г
предлагают проводить по следующей методике:
Около 0,16 г (точная масса) содержимого капсул помещают в колбу Кьельдаля.
Прибавляют 4 мл воды и присоединяют к прибору Кьельдаля. Прибавляют постепенно из
делительной воронки 45 мл 30% раствора натрия гидроксида и отгоняют аммиак в приемник,
в который предварительно наливают 15 мл раствора борной кислоты и 10 капель
смешанного индикатора. Отгонку ведут до получения приблизительно 150 мл отгона.
Титруют отгон 0,1 моль/л раствором хлороводородной кислоты.
Параллельно проводят контрольный опыт. 1 мл 0,1 моль/л раствора хлороводородной
кислоты соответствует 0,01422 г пирацетама, которого должно быть не менее 0,36 г и не
более 0,44 г, считая на среднюю массу содержимого одной капсулы.
Охарактеризуйте сущность предложенной методики. Напишите уравнения
химических реакций. Укажите фактор эквивалентности и расчетную формулу для
определения массовой доли вещества в граммах.
12. Возможно
ли
количественное
определение
прокаина
гидрохлорида
(новокаина)
алкалиметрическим
методом
в
лекарственной форме следующего состава:
Раствор цинка сульфата 0,5 % - 10,0 мл Прокаина г/х
0,2 Резорцина 0,05
Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.
13.
Количественное
определение
натрия
бромида
в
лекарственной форме состава:
Натрия бромида 6,0 Магния сульфата 6,0 Декстрозы 25,0 Воды очищенной до 100,0
мл проводят по следующей методике: к 0,5 мл микстуры прибавляют 10 мл воды, 1 -2 капли
бромфенолового синего, по каплям кислоту уксусную разведенную до зеленовато-желтого
окрашивания и титруют 0,1 моль/л раствором серебра нитрата до фиолетового окрашивания.
1 мл 0,1 моль/л раствора серебра нитрата соответствует 0,01029 г натрия бромида.
Охарактеризуйте сущность предложенной методики. Напишите уравнения
химических реакций. Укажите фактор эквивалентности и расчетную формулу для
определения массовой доли вещества в граммах.
14. Количественное
определение
декстрозы
в
лекарственной
форме состава:
Натрия бромида 6,0 Магния сульфата 6,0
Декстрозы 25,0 Воды очищенной до 100,0 мл
Проводят по следующей методике: 1 мл микстуры помещают в мерную колбу
емкостью 50 мл и доводят водой до метки (раствор А). 5 мл раствора А помещают в колбу
для титрования, прибавляют 5 мл 0,1 моль/л раствора йода, 10 мл 0,1 моль/л натрия
гидроксида и оставляют на 10 мин по истечении указанного времени к раствору прибавляют
10 мл 0,1 моль/л раствора кислоты серной и выделившийся йод титруют 0,1 моль/л
раствором натрия тиосульфата в присутствии крахмала (до обесцвечивания).
1 мл 0,1 моль/л раствора йода соответствует 0,0099 г декстрозы.
Охарактеризуйте сущность предложенной методики. Напишите уравнения
химических реакций. Укажите фактор эквивалентности и расчетную формулу для
определения массовой доли вещества в граммах.
15. Количественное
определение
раствора
никотиновой
кислоты 1 % для инъекций, имеющего следующий состав:
Кислоты никотиновой 10,0
Натрия гидрокарбоната 7,0
Воды для инъекций до 1 л, рекомендуют проводить по методике:
20 мл препарата помещают в мерную колбу вместимостью 100 мл, прибавляют 2
капли раствора фенолфталеина, 0,1 моль/л раствора натрия гидроксида до розового
окрашивания, 10 мл 5% раствора меди сульфата и оставляют на 10 минут, после чего объем
раствора доводят до метки. Раствор фильтруют, отбрасывают первые 25 мл фильтрата. 50 мл
фильтрата помещают в колбу для титрования, прибавляют 10 мл разведенной
хлороводородной кислоты, 2 г калия йодида, колбу закрывают пробкой и оставляют в
темном месте на 10 мин. Выделившийся йод титруют 0,1 моль/л раствором натрия
тиосульфата (индикатор - крахмал). Параллельно проводят контрольный опыт.
Охарактеризуйте сущность предложенной методики. Напишите уравнения
химических реакций. Укажите фактор эквивалентности и расчетную формулу для
определения массовой доли вещества в граммах.
16. Дайте обоснование возможным методам количественного определения декстрозы
(глюкозы) 5%. Приведите химизм, условия проведения, формулы расчета.
17. Дайте обоснование возможным методам количественного определения раствора
натрия хлорида изотонического 0,9%. Приведите химизм, условия проведения, формулы
расчета.
18. Дайте обоснование возможным методам количественного определения раствора
кислоты хлороводородной 2%. Приведите химизм, условия проведения, формулы расчета.
19. Предложите и дайте обоснование возможным методам количественного
определения раствора кислоты аскорбиновой 5%. Приведите химизм реакций, укажите
условия проведения, формулы расчета.
20. Количественное определение кодеина фосфата в лекарственной форме состава:
Кодеина фосфата 0,2
Натрия бензоата 2,0
Экстракта корней солодки 3,0
Воды очищенной 200 мл
проводят по следующей методике: 10-15 мл микстуры переносят в делительную
воронку, прибавляют 2-3 капли 10 % раствора натрия гидроксида и извлекают кодеин
хлороформом. После отгонки хлороформа кодеин растворяют в 2 мл этанола, прибавляют
10-15 мл воды и титруют 0,02 моль/л раствором кислоты хлороводородной до розового
окрашивания (индикатор метиловый красный).
1 мл 0,02 моль/л раствора кислоты хлороводородной соответствует 0,00848 г
кодеина фосфата.
Охарактеризуйте сущность предложенной методики. Напишите уравнения
химических реакций. Укажите фактор эквивалентности и расчетную формулу для
определения массовой доли вещества в граммах.
21. При
определении
чистоты
гоматропина
гидробромида
рекомендуется
проводить
определение
недопустимых
примесей
(атропина, гиосциамина, скополамина) по следующей методике:
к 0,01 г препарата в фарфоровой чашке прибавляют 1 мл концентрированной
азотной кислоты и выпаривают на водяной бане досуха. К остатку прибавляют 5 капель
0,5 моль/л спиртового раствора калия гидроксида и 5 капель ацетона; не должно
появляться фиолетового окрашивания. Назовите тип реакции и объясните, почему
гоматропин не вступает в нее?
22.
Количественное
определение
препарата
«Раствор
эуфиллина 2,4% для инъекций - 10 мл» предлагают проводить по
следующей
методике:
к
2
мл
препарата
прибавляют
10
мл
свежепрокипяченной
воды
и
титруют
0,1
моль/л
раствором
кислоты
хлороводородной
до
желтого
окрашивания
(индикатор
раствор
бромкрезолового
зеленого
или
бромкрезолового
синего
водорастворимого, 0,5 мл).
1 мл 0,1 моль/л раствора кислоты хлороводородной соответствует 0,003005 г
этилендиамина, которого в 1 мл препарата должно быть от 0,0042 до 0,0054 г.
К оттитрованному раствору прибавляют 10 мл 0,1 моль/л раствора серебра нитрата
и титруют 0,1 моль/л раствором натрия гидроксида до голубого окрашивания.
1 мл 0,1 моль/л раствора натрия гидроксида соответствует 0,01802 г безводного
теофиллина, которого в 1 мл препарата должно быть от 0,087 до 0,101 г.
Приведите химизм количественного определения препарата, сделайте вывод о
соответствии препарата требованиям ФС, если объем хлороводородной кислоты,
пошедшей на титрование этилендиамина, - 2,6 мл, а объем натрия гидроксида при
определении теофиллина - 2,2 мл.
23. Приведите
йодиметрический
метод
количественного
определения
цефалоспоринов
на
примере
цефалотина.
Напишите
уравнения
реакций,
расчетные
формулы
для
определения
массовой
доли
вещества
в
процентах
в
препарате.
С
какой
целью
при
количественном
определении
добавляют
ацетатный
буфер?
Поясните особенности проведения контрольного опыта?
24. Напишите количественное определение пилокарпина
гидрохлорида в лекарственной форме следующего состава:
Пилокарпина гидрохлорида 0,1
Натрия хлорида 0,068
Воды для инъекций 10 мл.
Приведите химизм, условия проведения, формулы расчета.
25.
В
какой
среде
следует
проводить
определение
лекарственных
средств,
содержащих
галогенид-ион,
аргентометрическим методом по Фольгарду?
А). В нейтральной среде.
Б). В среде азотной кислоты.
В). В среде уксусной кислоты.
Г). В щелочной среде.
Д). Реакция среды не имеет значение.
Приведите примеры, формулы расчета.
26.
Предложите
и
обоснуйте
возможные
методы
количественного
определения
концентрата
натрия
салицилата
10%.
Приведите
химизм
реакций,
укажите
условия
проведения,
формулы
расчета.
27. Обоснуйте
основные
свойства
препаратов,
производных
пурина,
приведите
соответствующие
методы
исследования.
В
случае
йодиметрии
подсчитайте
молярную
массу
эквивалента,
приведите
расчетную
формулу
для
определения
кофеина
в
препарате кофеин-бензоат натрия по методике ФС.
28. Количественное
определение
действующего
вещества
в
мази
стрептоцидовой 10%, имеющей следующий состав:
Стрептоцида - 10 г
Вазелина медицинского
- 90 г, проводят по следующей методике: около 1 г
препарата (точная масса) помещают в коническую колбу вместимостью 250 мл,
прибавляют 50 мл воды и нагревают при частом взбалтывании до полного расплавления
основы. После охлаждения к раствору прибавляют 20 мл воды, 10 мл кислоты
хлороводородной разведенной, 1,0 г калия бромида и при постоянном перемешивании
титруют 0,1 моль/л раствором натрия нитрита, добавляя его вначале со скоростью 2 мл в
мин, а в конце титрования (за 0,5 мл эквивалентного количества) 0,05 мл в мин.
В качестве индикатора используют 0,2 мл раствора тропеолина 00 и 0,1 мл раствора
метиленового синего.
1 мл 0,1 моль/л раствора натрия нитрита соответствует 0,01722 г C6H8N2O2S
(стрептоцида), которого в препарате должно быть от 9,5 до 10,5%.
Охарактеризуйте сущность предложенной методики. Напишите уравнения
химических реакций. Укажите фактор эквивалентности и расчетную формулу для
определения массовой доли вещества в граммах.
29. Дайте
оценку
качества
раствора
перекиси
водорода
3%,
если
на
титрование
1
мл
разведенного
(1:10)
раствора
израсходовано 1,8 мл 0,1 моль/л раствора калия перманганата.
1 мл титранта соответствует 0,001701 г перекиси водорода, которого в препарате
должно быть 2,7-3,3%.
30. При
количественном
определении
суммы
пенициллинов
в
бензилпенициллина
калиевой
соли
по
ФС
на
контрольный
опыт
израсходовано 19,8 мл
0,01 моль/л
раствора натрия тиосульфата, на
титрование
испытуемого
препарата
14,3
мл
того
же
титранта
(К=1,0).
Соответствует
ли
данный
препарат
требованиям
ФС,
если
0
масса
навески
равна
0,0503
г,
температура
20 С?
Содержание
суммы пенициллинов должно быть не менее 96%.
31. Дайте
оценку
качества
раствора
натрия
хлорида
изотонического
0,9%
в
соответствии
с
требованиями
приказа
МЗ
РФ №305, если на титрование 0,5 мл раствора израсходовано 0,81
мл 0,1 моль/л раствора нитрата серебра.
1 мл 0,1 моль/л раствора серебра нитрата соответствует 0,005844 г натрия хлорида.
32. Рассчитайте
навеску
и
предварительный
расход
титранта
для
количественного
определения
аскорбиновой
кислоты
в
порошке состава: кислота аскорбиновой 0,1 глюкозы 0,5
1 мл 0,1 моль/л раствора натрия гидроксида соответствует 0,01760 г аскорбиновой
кислоты.
33. Количественное
определение
таблеток
«Аспаркам»
проводят
по
следующей
методике:
около
0,3
г
порошка
растертых
таблеток
(точная
масса)
взбалтывают
со
100
мл
воды
в
колбе
вместимостью 250 мл, прибавляют 10 мл буферного раствора рН от
9,5
до
10,0
и
титруют
при
тщательном
перемешивании
раствором
трилона
Б
0,05
моль/л
до
синего
окрашивания
(индикатор
кислотный хром черный специальный, 0,1 г).
1 мл раствора трилона Б 0,05 моль/л соответствует 0,01803 г С8Н12М^208в4Н20
(магния аспарагината), которого должно быть от 0,168 г до 0,184 г, считая на среднюю
массу одной таблетки.
Около 2,5 г порошка растертых таблеток (точная масса) взбалтывают в мерной
колбе вместимостью 25 мл с 15 мл воды в течение 10 мин, доводят объем раствора водой
до метки, перемешивают и фильтруют через плотный фильтр в сухую колбу. 1 мл
фильтрата помещают в колбу со шлифом вместимостью 100 мл, прибавляют при
перемешивании 10 мл ангидрида уксусного. Затем колбу соединяют с обратным
холодильником и кипятят на электрической плитке с закрытой спиралью при слабом
кипении в течение 20 мин. Через час раствор из колбы количественно переносят в
стаканчик для титрования и титруют потенциометрически из микробюретки раствором
кислоты хлорной 0,1 моль/л до первого скачка потенциала, применяя в качестве
индикаторного электрода стеклянный, а в качестве электрода сравнения хлорсеребряный.
1 мл раствора кислоты хлорной 0,1 моль/л соответствует 0,01803 г C4H6KN04 «1/2
Н20 (калия аспарагината), которого должно быть от 0,168 до 0,192 г, считая на среднюю
массу одной таблетки.
Охарактеризуйте сущность предложенной методики. Напишите уравнения
химических реакций. Укажите фактор эквивалентности и расчетную формулу для
определения массовой доли вещества в граммах.
34. При
количественном
определении
0,0955
г
барбитала
установлено,
что
его
содержание
в
препарате
99%.
Какой
объем
титранта
(0,1
моль/л
натрия
гидроксида)
при
этом
затрачен?
М.м.
барбитала 184,20. Напишите химизм реакции.
35. На навеску барбитала-натрия массой 0,2001 г затрачено 9,8 мл 0,1 моль/л
кислоты хлороводородной. Соответствует ли препарат требованиям ФС по
количественному содержанию? М.м. барбитала-натрия 206,18. Напишите химизм реакции.
36. При определении примеси свободной щелочи в гексенале на титрование
навески 0,4900 г израсходовалось 1,7 мл 0,05 моль/л кислоты хлороводородной. Сделайте
заключение о качестве препарата, если содержание свободной щелочи должно быть не
менее 0,05% и не более 0,25%. М.м. натрия гидроксида 40,00. Напишите химизм реакции.
37. Какой объем 0,1 моль/л раствора метилата натрия затрачен на титрование
0,1956 г фенобарбитала? М.м. фенобарбитала 232,24. Напишите химизм реакции.
38. Сделайте заключение о качестве эуфиллина 2,4% для инъекций, если на
титрование 5 мл раствора израсходовалось 6,8 мл 0,1 моль/л раствора кислоты
хлороводородной. Согласно ФС, в 1 мл должно содержаться от 0,0042 до 0,0054 г
этилендиамина. Напишите химизм реакции.
39. Сделайте заключение о качестве таблеток эуфиллина по 0,15 г, если на
титрование 0,1055 г порошка растертых таблеток израсходовалось 3,4 мл 0,1 моль/л
раствора кислоты хлороводородной; средняя масса таблеток 0,201 г. Согласно ФС,
содержание этилендиамина должно быть от 0,0200 до 0,0283 г. М.м. этилендиамина 60,1.
Напишите химизм реакции.
40.
Предложите
и
обоснуйте
возможные
методы
количественного
определения
концентрата
натрия
салицилата
10%.
Приведите
химизм
реакций,
укажите
условия
проведения,
формулы
расчета.
41. Дайте обоснование возможным методам количественного определения
ингредиента в растворе калия бромида 20%. Приведите химизм, условия проведения,
формулы расчета.
42. Дайте обоснование возможным методам количественного определения
ингредиента в растворе перекиси водорода 3%. Приведите химизм, условия проведения,
формулы расчета.
43.
Предложите
и
обоснуйте
возможные
методы
количественного
определения
раствора
прокаина
гидрохлорида
0,5%.
Приведите
химизм
реакций,
укажите
условия
проведения,
формулы расчета.
44. Дайте обоснование возможным методам количественного определения
глюкозы 5%. Приведите химизм, условия проведения, формулы расчета.
45. Дайте обоснование возможным методам количественного определения
раствора натрия хлорида изотонического 0,9%. Приведите химизм, условия проведения,
формулы расчета.
46. Дайте обоснование возможным методам количественного определения
раствора кислоты хлороводородной 2%. Приведите химизм, условия проведения,
формулы расчета.
47. Предложите и дайте обоснование возможным методам количественного
определения раствора кислоты аскорбиновой 5%. Приведите химизм реакций, укажите
условия проведения, формулы расчета.
48. Дайте обоснование возможным методам количественного определения
ингредиента в растворе калия бромида 20%. Приведите химизм, условия проведения,
формулы расчета.
49. Дайте обоснование возможным методам количественного определения
ингредиента в растворе перекиси водорода 3%. Приведите химизм, условия проведения,
формулы расчета.
50.
Предложите
и
обоснуйте
возможные
методы
количественного
определения
раствора
прокаина
гидрохлорида
0,5%.
Приведите
химизм
реакций,
укажите
условия
проведения,
формулы расчета.
Тема: Оценка качества лекарственных средств. Применение физикохимических методов анализа в оценке доброкачественности и количественного
содержания некоторых групп ЛС.
1. Рассчитайте удельный показатель поглощения и оцените качество дигитоксина,
если навеску дигитоксина массой 0,0201 г растворили в 50 мл этанола, 5 мл этого раствора
перенесли в мерную колбу на 50 мл и довели спиртом до метки. К 5 мл полученного
раствора прибавляли 5 мл пикрата натрия. Средняя оптическая плотность полученного
раствора при 495 нм равна 0,440, толщина кюветы 10 мм. Удельный показатель
поглощения должен быть 215-235. Содержание дигитоксина в препарате не менее 99,8%.
2.
Рассчитайте количественное содержание и оцените качество фурадонина,
если для фотоколориметрического определения, навеску фурадонина массой 0,1012 г
растворили в 50 мл раствора гидроксида натрия, 0,6 мл полученного раствора перенесли в
мерную колбу емкостью 100 мл и довели водой до метки. Средняя оптическая плотность
при 360 нм полученного раствора равна 0,465. Толщина кюветы 5 мм, удельный
показатель поглощения 750. Содержание фурадонина в препарате должно быть не менее
98,0% и не более 102,0%.
3.
Рассчитайте количественное содержание и оцените качество целанида, если
навеску целанида массой 0,0099 г растворили в 50 мл этанола, к 0,5 мл полученного
раствора прибавили 4,5 мл воды и измерили оптическую плотность при 222 нм в кювете с
толщиной 10 мм. Средняя оптическая плотность раствора равна 0,286, удельный
показатель поглощения при 222 нм равен 140. Содержание целанида в препарате должно
быть не менее 99,0%.
4.
Рассчитайте
количественное
содержание
и
оцените
качество
бензилпенициллина калиевой соли, если навеску препарата массой 0,0487 г растворили в
мерной колбе на 1000 мл в воде. К 2 мл полученного раствора добавили 10 мл раствора,
содержащего имидазол и хлорид рутина, через 25 мин измерили оптическую плотность.
Средняя оптическая плотность при 325 нм равна 0,616, толщина кюветы 10 мм.
Параллельно провели реакцию с 2 мл 0,005% стандартного раствора бензилпенициллина
калиевой соли, измеренная средняя оптическая плотность при тех же условиях 0,623.
Содержание бензилпенициллина калиевой соли в препарате должно быть не менее
96% и не более 102%.
5.
Рассчитайте
количественное
содержание
и
оцените
качество
преднизолона,
если
навеску
препарата
массой
0,1037
г
растворили в мерной колбе на 100 мл в этаноле. 1 мл этого раствора
перенесли в мерную колбу на 100 мл и довели этанолом до метки.
Средняя
оптическая
плотность
при
242
нм
равна
0,483,
толщина
кюветы 10 мм. Удельный показатель поглощения 460.
Содержание преднизолона в препарате должно быть не менее
98,5%.
6.
Рассчитайте
удельный
показатель
поглощения
и
оцените
качество кортизона ацетата, если навеску препарата массой 0,0805 г 46 растворили в
мерной колбе на 100 мл, 1 мл этого раствора перенесли в мерную колбу на 50 мл и довели
этанолом до метки. Средняя оптическая плотность полученного раствора при 238 нм
равна 0,483, толщина кюветы 10 мм. Содержание кортизона ацетата в препарате 99,1%.
Удельный показатель поглощения должен быть 380-400.
7.
Рассчитайте удельный показатель поглощения и оцените качество
преднизолона, если навеску препарата массой 0,1184 г растворили в мерной колбе на 100
мл в метаноле, 0,5 мл полученного раствора перенесли в мерную колбу на 50 мл и довели
метанолом до метки. Средняя оптическая плотность полученного раствора при 242 нм
равна 0,482, толщина кюветы 10 мм. Содержание преднизолона в препарате 98,76%.
Удельный показатель поглощения должен быть 400-430.
8.
Рассчитайте удельное вращение и оцените качество прогестерона, если
навеску препарата массой 0,1250 г растворили в спирте в мерной колбе на 25 мл. Средний
угол вращения полученного раствора равен +1,940. Длина кюветы 20 см. Удельное
вращение должно быть от +1860 до +1960.
9.
Рассчитайте удельное вращение и оцените качество цефалотина натриевой
соли, если средний угол вращения 5% водного раствора препарата равен +6,540. Длина
кюветы 10 см. Удельное вращение должно быть от +124 до +134.
10.
Рассчитайте удельное вращение и оцените качество тетрациклина
гидрохлорида, если средний угол вращения 1% раствора препарата в 0,1М растворе
соляной кислоты равен -4,830. Длина кюветы 20 см. Удельное вращение должно быть от 239 до -258.
11.
Рассчитайте удельное вращение и оцените качество кортизона ацетата, если
средний угол вращения 0,5% раствора препарата в ацетоне равен +1,740. Длина кюветы
200 мм. Удельное вращение должно быть от +178 до +194.
12.
Рассчитайте удельное вращение и оцените качество канамицина
моносульфата, если средний угол вращения 5% водного раствора препарата равен +6,31 0.
Длина кюветы 10 см. Удельное вращение должно быть от +112 до +123.
13.
Рассчитайте количественное содержание и оцените качество рибофлавина,
если навеску препарата массой 0,0644 г растворили в мерной колбе на 1000 мл, 10 мл
этого раствора перенесли в мерную колбу емкостью 100 мл и довели водой до метки.
Средняя оптическая плотность при 267 нм полученного раствора равна 0,552. Толщина
кюветы 10 мм, удельный показатель поглощения рибофлавина при 267 нм 850.
Содержание рибофлавина в препарате должно быть не менее 98,0 и не более 102,0%.
14.
Рассчитайте количественное содержание рутина, если навеску препарата
массой 0,0773 г растворили в этаноле в мерной колбе на 50 мл, 2 мл этого раствора
перенесли в мерную колбу на 50 мл и довели этанолом до метки. К 1,6 мл полученного
раствора прибавили 0,5 мл 0,1моль/л раствора гидроксида натрия и довели этанолом до 10
мл, измеренная средняя оптическая плотность на ФЭКе в кювете с толщиной 10 мм при
400 нм равна 0,612. Параллельно провели реакцию с 0,5 мл 0,02% стандартного раствора
рутина, измеренная средняя оптическая плотность при тех же условиях 0,624.
15.
Рассчитайте
количественное
содержание
и
оцените
качество
стрептомицина сульфата, если навеску препарата массой 0,2005 г растворяют в воде в
мерной колбе на 100 мл. К 5 мл этого раствора прибавляют 5 мл гидроксида натрия и
проводят мальтольную пробу, затем доводят объем водой до 25 мл. Измеренная средняя
оптическая плотность полученного раствора при 525 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм
равна 0,473. Удельный показатель поглощения 11,8. Стрептомицина сульфата в препарате
должно быть не менее 90,0%.
16. Методика
количественного
определения
фуразолидона
в
таблетках по 0,05 г по ФС сводится к следующему:
около 0,1 г (точная масса) порошка растертых таблеток помещают в мерную колбу
емкостью 25 мл, прибавляют 15 мл предварительно четыре раза перегнанного
диметилформамида (ДМФА) (плотность не более 0,945), закрывают колбу притертой
пробкой и энергично встряхивают в течение 20 минут. Прибавляют 1 мл 0,05 моль/л
спиртового раствора калия гидроксида в 50 % спирте, охлаждают до 200С, доводят объем
раствора ДМФА до метки, хорошо перемешивают и фильтруют через сухой складчатый
фильтр в сухую колбу. Первые 10 мл фильтрата отбрасывают, 0,6 мл фильтрата помещают
в мерную колбу емкостью 100 мл, доводят объем раствора водой до метки. Точно через 20
минут с момента прибавления 0,05 моль/л спиртового раствора калия гидроксида,
определяют оптическую плотность полученного раствора на фотоэлектроколориметре в
кювете с толщиной слоя 0,5 см и фиолетовым светофильтром при длине волны около 360
нм. Во вторую кювету наливают воду.
Напишите расчетную формулу для определения содержания фуразолидона в одной
таблетке в граммах (Х) с использованием удельного показателя поглощения стандартного
образца фуразолидона.
Объясните буквенные обозначения. Как определяется средняя масса таблетки в
граммах? Какое вещество используется в качестве стандартного образца фуразолидона?
Как определяется удельный показатель поглощения? Рассчитайте максимальные
отклонения в содержании фуразолидона, считая на среднюю массу одной таблетки.
17. Инструментальные
методы
количественного
определения
производных
5-нитрофурана.
Какие
функциональные
группы
позволяют
использовать
данные
методы.
Напишите
химизм
реакций,
лежащих
в
основе
фотоколориметрического
метода,
укажите
условия
проведения.
Условия
хранения
производных
5нитрофурана,
исходя
из
особенностей
химической
структуры.
Применение в медицине.
18.
Определение
подлинности
свечей
с
папаверина
гидрохлоридом
0,02
г
проводят
по
следующей
методике:
а)
Раствор,
приготовленный
для
количественного
определения
(0,002% - раствор А), в области от 270 нм до 350 нм имеет
максимумы поглощения при длинах волн 285±2 нм и 309±2 нм. б)
Раствор,
полученный
при
разведении
раствора
А
в
четыре
раза
(0,0005%), имеет максимум поглощения при длине волны 251±2 нм.
Нарисуйте УФ-спектры.
в) Одну свечу помещают в колбу вместимостью 50 мл, прибавляют 10 мл воды,
нагревают на водяной бане до расплавления, тщательно взбалтывают, охлаждают до
застывания основы и водный слой фильтруют. 2 мл фильтрата помещают в фарфоровую
чашку и выпаривают на водяной бане досуха. К остатку прибавляют 8 капель кислоты
азотной концентрированной; появляется желтое окрашивание, которое при нагревании
переходит в оранжево-красное (папаверин). Напишите химизм реакции, укажите
аналитический эффект реакции.
19.
Дайте оценку качества концентрата натрия бромида 20% в
соответствии
с
требованиями
приказа
МЗ
РФ
№305,
если
показатель
преломления
раствора
при
нормальных
условиях
равен
1,3595.
20. Угол
вращения
3%
раствора
хинина
сульфата
в
0,1
М
растворе
кислоты
хлористоводородной
составляет
7,2°.
Рассчитайте
удельное
вращение,
учитывая,
что
измерение
проводили в трубке длиной 1 дм.
21. Рассчитайте
удельный
показатель
поглощения
дибазола,
если
для
приготовления
раствора
взята
навеска
массой
0,0517,
которую растворили в 100 мл воды (раствор А). 2мл раствора А
перенесли в мерную колбу вместимостью на 100 мл и довели водой
до
метки,
средняя
оптическая
плотность
полученного
раствора
равна
0,350.
Толщина
кюветы
1см.
М.м.
дибазола
равна
244,73.
Содержание дибазола в препарате 98,6%.
22.
Рассчитайте
количественное
содержание
цианокобаламина, если навеску препарата массой 0,1062 г растворили в воде в мерной
колбе на 500 мл (раствор А), 25 мл раствора А перенесли в мерную колбу на 250 мл и
довели до метки водой. Средняя оптическая плотность полученного раствора, измеренная
на спектрофотометре при 361 нм в кювете с толщиной слоя 1 см равна 0,422. Удельный
показатель поглощения при 361 нм равен 207. Содержание цианокобаламина в препарате
должно быть не менее 95,0%.
23.
Количественное содержание натрия бромида в лекарственной форме:
раствор натрия бромида 5% - 20 мл определено рефрактометрическим методом. Средний
показатель преломления п=1,3397, средний показатель преломления воды
п=1,3331.Определение проводили при температуре 17°С. Оцените качество лекарственной
формы. Сделайте заключение. Расчет концентрации провести с использованием
рефрактометрических таблиц.
24. Количественное
содержание
калия
иодида
в
лекарственной
форме:
раствор
калия
йодида
5%
10
мл
определено
рефрактометрическим
методом.
Средний
показатель
преломления
n
=
1,3390,
средний
показатель
преломления
воды
п=1,3328.
Определение
проводили
при
температуре
21
°С.
Оцените
качество
лекарственной
формы.
Сделайте
заключение.
Расчет
концентрации
провести с использованием рефрактометрических таблиц.
25.
Количественное
содержание
кальция
хлорида
в
лекарственной
форме:
раствор
кальция
хлорида
20%
100
мл
определено
рефрактометрическим
методом.
Средний
показатель
преломления
п=1,3558,
средний
показатель
преломления
воды
п=1,3329.
Определение
проводили
при
температуре
22°С.
Оцените
качество
лекарственной
формы.
Сделайте
заключение.
Расчет
концентрации
провести
с
использованием
рефрактометрических
таблиц.
26. Количественное
содержание
натрия
гидрокарбоната
в
лекарственной
форме:
раствор
натрия
гидрокарбоната
5%
100
мл
определено
рефрактометрическим
методом.
Средний
показатель
преломления
п=1,3394,
средний
показатель
преломления
воды
п=1,3328.
Определение
проводили
при
температуре
23°С.
Оцените
качество
лекарственной
формы.
Сделайте
заключение.
Расчет
концентрации
провести
с
использованием
рефрактометрических
таблиц.
27. Количественное содержание натрия йодида в лекарственной форме: раствор
натрия йодида 5% - 50 мл определено рефрактометрическим методом. Средний показатель
преломления п=1,3405. Определение проводили при температуре 17°С. Оцените качество
лекарственной формы. Сделайте заключение. Расчет концентрации провести с
использованием рефрактометрических таблиц.
28. Оцените качество лекарственной формы: раствор глюкозы 25% - 150 мл по
количественному содержанию, если средний показатель преломления раствора равен
1,3692, средний показатель преломления воды По=1,3330, t=20°C Расчет концентрации
провести с использованием рефрактометрических таблиц. Оцените качество
лекарственной формы. Сделайте заключение. Расчет концентрации провести с
использованием рефрактометрических таблиц.
29. Оцените качество лекарственной формы: раствор глюкозы 25% - 50 мл по
количественному содержанию, если средний показатель преломления раствора равен
1,3690, средний показатель преломления воды n=1,3330, t=20оС. Рефрактометрический
фактор равен 0,00142. Оцените качество лекарственной формы. Сделайте заключение.
Расчет концентрации провести с использованием рефрактометрических таблиц.
30. Оцените качество лекарственной формы: раствор глюкозы 10% - 200 мл по
количественному содержанию, если средний показатель преломления равен 1,3475,
средний показатель преломления воды n=1,3330, t=20°C. Рефрактометрический фактор
равен 0,00142. Оцените качество лекарственной формы. Сделайте заключение. Расчет
концентрации провести с использованием рефрактометрических таблиц.
31.Оцените качество лекарственной формы: раствор натрия цитрата 5% - 100 мл по
количественному содержанию, если средний показатель преломления раствора равен
1,3401, средний показатель преломления воды равен 1,3329, рефрактометрический фактор
равен 0,00140. Оцените качество лекарственной формы. Сделайте заключение. Расчет
концентрации провести с использованием рефрактометрических таблиц.
32. При определении чистоты препарата «Фосфотиамин» предлагают оценивать
содержание примеси тиамина и дифосфорного эфира тиамина по следующей методике:
0,01 г препарата (точная масса) растворяют в 1 мл разведенной фосфорной кислоты (1:10)
и при помощи микропипетки или микрокапилляра наносят 0,005 мл раствора (50 мкг) на
полосу хроматографической бумаги (Ленинградской, марки С, 8 х 30 см) на расстоянии 3
см от нижнего края. Рядом на расстоянии 2 см от нанесенного раствора препарата и 2 см
друг от друга наносят 0,0025 мл (0,125 мкг) и 0, 005 мл (0,25 мкг) раствора рабочего
стандартного образца тиамина хлорида. Хроматограмму высушивают на воздухе в
течение 15 минут и помещают в хроматографическую камеру со смесью растворителей: нпропиловый спирт- вода- фосфатный буферный раствор с рН около 4,9 - 5,1 в
соотношении 60:20:20. Хроматограмму вынимают из камеры, высушивают на воздухе в
течение 15 мин, опрыскивают окислительной смесью и вновь подсушивают на воздухе 1015 мин. При просмотре в УФ-свете при 254 нм наблюдаются флуоресцирующие пятна
фосфотиамина и возможных примесей -тиамина и дифосфорного эфира тиамина с Rf:
фосфотиамина 0,40,5; тиамина 0,7-0,8; фосфорного эфира тиамина - около 0,2.
Допускается желтое пятно с Rf 0,7-0,8 (фосфорная кислота). При наличии пятен тиамина и
дифосфорного эфира тиамина интенсивность флуоресценции каждого не должна
превышать интенсивность первого контрольного пятна тиамина хлорида (0,125 мкг). В
случае наличия только одного пятна тиамина или дифосфорного эфира тиамина
интенсивность его флуоресценции не должна превышать интенсивность второго
контрольного пятна тиамина хлорида (0,25 мкг). Содержание указанных примесей
суммарно не должно превышать 0,5%.
Поясните сущность методики определения примесей. Приведите рисунок
хроматограммы.
33. Рассчитайте
содержание
метандростенолона
в
таблетках,
в
граммах.
Методика. Около 0,2 г (т.м.) порошка растертых таблеток помещают в мерную
колбу вместимостью 25 мл, взбалтывают с 15 мл хлороформа в течение 3 мин, доводят
объем раствора хлороформом до метки и перемешивают. Хлороформные извлечения
фильтруют через сухой фильтр в сухую колбу, отбрасывая первые 5-10 мл фильтрата. 5 мл
фильтрата переносят в коническую колбу и отгоняют хлороформ на водяной бане.
Последние 0,5 мл хлороформа выдувают при помощи резиновой груши. Остаток
растворяют в 5 мл концентрированной серной кислоты и измеряют оптическую плотность
на фотоэлектроколориметре с синим светофильтром (№ 3) в кювете с толщиной
поглощающего слоя 3 мм. Раствор сравнения -концентрированная серная кислота.
Одновременно проводят измерения оптической плотности раствора рабочего
стандартного образца.
1 мл стандартного образца содержит 0,0005 г метандростенолона.
Оптические плотности испытуемого и стандартного растворов равны
соответственно 0,347 и 0,350. Средняя масса таблетки - 0,10 г. Масса порошка растертых
таблеток, взятая для анализа, - 0,2425 г.
34. В
препарате
«Феноксиметилпенициллин»
определяют
поглощающие
примеси
по
следующей
методике:
около
0,1
г
препарата
(точная
масса)
растворяют
в
4
мл
5%
раствора
натрия
гидрокарбоната,
разводят
водой
до
500
мл
и
определяют
оптическую плотность (А) при длинах волн 268 и 274 нм в кювете с
толщиной
слоя
10
мм.
Раствором
сравнения
служат
4
мл
5%
раствора натрия гидрокарбоната, разведенные водой до 500 мл.
Оптическая плотность раствора при длине волны 268 нм равна 0,645. Рассчитайте,
оптическую плотность при длине волны 274 нм.
35. При выполнении испытаний на чистоту по ФС в препарате
тетрациклин
устанавливают
величину
удельного
показателя
поглощения
по
методике:
около
0,05
г
препарата
(точная
навеска)
растворяют в 2 мл 0,1 моль/л раствора хлороводородной кислоты в
мерной колбе емкостью 250 мл, доводят объем раствора водой до
метки
и
перемешивают.
10
мл
этого
раствора
вносят
в
мерную
колбу емкостью 100 мл, прибавляют 75 мл воды, 5 мл 5 моль/л
раствора
натрия
гидроксида,
доводят
объем
раствора
водой
до
метки
и
перемешивают.
Оптическую
плотность
определяют
при
длине волны 380 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм точно через 6
мин после прибавления раствора натрия гидроксида.
Удельный показатель поглощения при длине волны 380 нм должен быть от 380 до
410 в пересчете на сухое вещество.
Сделайте вывод о соответствии препарата требованиям ФС по чистоте, если точная
навеска препарата - 0,0505 г, влажность - 9%, оптическая плотность раствора - 0,78.
36.
Количественное
определение
рутина
в
сложном
разделенном порошке состава:
Рутина 0,02 Сахара 0,2 проводится по следующей методике.
Методика. Около 0,02 г препарата (точная масса) растворяют в 15 мл 95% этанола
в мерной колбе емкостью 25 мл при нагревании на водяной бане. После охлаждения
объем раствора доводят 95% этанолом до метки (раствор А). К 1,4 мл раствора А
прибавляют 0,5 мл 1 моль/л раствора натрия гидроксида, 95% этанола до объема 10 мл и
измеряют оптическую плотность окрашенного раствора (А1) с применением
фотоэлектроколориметра при длине волны 415 нм (синий светофильтр) в кювете с
толщиной поглощающего слоя 10 мм. В качестве контрольного раствора используют 95%
этанол.
Параллельно проводят реакцию с 0,5 мл 0,02% раствора РСО рутина (0,0001 г) и
измеряют оптическую плотность (А2).
Приготовление стандартного раствора рутина: Точную массу (0,0100 г) рутина
растворяют в 15 мл 95 % этанола в мерной колбе емкостью 50 мл при нагревании на
водяной бане. После охлаждения объем раствора доводят 95% этанолом до метки.
В 1 мл стандартного раствора содержится 0,0002 г рутина.
Напишите расчетную формулу для определения содержания рутина в граммах в
порошке.
37. Рассчитайте
количественное
содержание
кофеина
в
препарате «Раствор кофеина - бензоата натрия 10% для инъекций».
Методика определения. 5 мл 10% раствора препарата помещают в мерную колбу
вместимостью 250 мл, доводят объем раствора водой до метки и тщательно
перемешивают.
10 мл полученного раствора помещают в делительную воронку, прибавляют 20 мл
0,1 моль/л натрия гидроксида, 30 мл хлороформа и встряхивают в течение 3 мин.
Оставшийся хлороформный слой фильтруют через бумажный фильтр с 1 г безводного
натрия сульфата в мерную колбу вместимостью 100 мл. Извлечение повторяют порциями
30 мл и 20 мл хлороформа и последовательно фильтруют в ту же колбу. Фильтр
промывают хлороформом и доводят объем раствора хлороформом до метки.
5 мл раствора помещают в мерную колбу на 50 мл, доводят до метки хлороформом
и перемешивают. Измеряют оптическую плотность полученного раствора в максимуме
при длине волны 275 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм, используя в качестве сравнения
хлороформ.
Параллельно измеряют оптическую плотность раствора рабочего стандартного
образца (РСО) кофеина.
Оптические плотности исследуемого и стандартного растворов соответственно
равны 0,335 и 0,450. Содержание кофеина в 1 мл раствора стандартного образца 0,00001 г.
Содержание кофеина в 1 мл препарата должно быть от 0,036 до 0,038 г.
38. При
определении
чистоты
препарата
фторафур
ФС
предлагает
определять
5-фторурацил
и
другие
посторонние
примеси по следующей методике: 0,1 г препарата растворяют в 10
мл
метилового
спирта.
0,005
мл
полученного
раствора
(50
мкг)
микропипеткой
наносят
на
линию
старта
пластинки
«Силуфол
УФ254» для
тонкослойной
хроматографии,
толщиной
слоя
0,25
мм,
на
расстоянии 20 мм от нижнего края. Пластинку с нанесенной пробой
высушивают
на
воздухе
в
течение
5
мин,
а
затем
помещают
в
камеру
со
смесью
растворителей:
бензол-ацетон
(5:4)
и
хроматографируют
восходящим
способом.
Когда
фронт
растворителя
пройдет
10
см
от
линии
старта,
пластинку
вынимают
из
камеры,
сушат
на
воздухе
в
течение
15
мин,
а
затем
просматривают
в
УФ-свете
при
254
нм.
Должно
появиться
только
одно явно выраженное пятно с Rf 0,60 ±0,10.
Поясните сущность методики, нарисуйте предполагаемую хроматограмму.
39. При
определении
чистоты
препарата
барбитал-натрий
регламентируют
содержание
свободной
щелочи,
которую
определяют
по
следующей
методике:
к
40
мл
95%
спирта
прибавляют
10
капель
раствора
тимолфталеина
и
подщелачивают
0,05
моль/л
раствором
натрия
гидроксида
до
устойчивого
голубого
окрашивания. Раствор делят на две равные части и помещают в две
одинаковые
пробирки
с
притертыми
пробками.
В
одну
из
них
вносят
0,5
г
препарата,
взбалтывают
3
мин
и
полученную
смесь
отстаивают
в течение 10 мин. Раствор
сливают
с осадка методом
декантации
в
другую
такую
же
пробирку
и
титруют
из
полумикробюретки
0,05
моль/л
раствором
хлороводородной
кислоты до окраски контрольного опыта.
1 мл 0,05 моль/л раствора хлороводородной кислоты соответствует 0,002 г натрия
гидроксида, которого в препарате должно быть не более 0,25%.
Поясните источник появления свободной щелочи в препарате барбитал-натрий и
сущность предлагаемой методики. Напишите уравнение реакции, приведите расчет
фактора эквивалентности, молярной массы эквивалента, титра, формулу для определения
содержания натрия гидроксида в препарате.
40. Рассчитайте
удельный
показатель
поглощения
в
препарате
«Дигитоксин».
Методика. Около 0,02 г препарата (т.м.), высушенного при 100-1050С, растворяют
в 95% спирте в мерной колбе вместимостью 50 мл, 5 мл этого раствора помещают в
мерную колбу вместимостью 50 мл и доводят раствор 95% спиртом до метки. К 5 мл
полученного раствора прибавляют 5 мл раствора пикрата натрия, выдерживают 20 мин
при комнатной температуре. Оптическая плотность полученного раствора при длине
волны 495 нм и толщине слоя 10 мм равна 0,880.
Точная масса препарата, взятая для анализа равна 0,0200.
41. При
определении
чистоты
препарата
кислота
никотиновая
проводят
определение
2,6-пиридинкарбоновой
и
2,5пиридинкарбоновой
кислот
по
следующей
методике:
0,1
г
препарата
растворяют
в
10
мл
воды,
прибавляют
0,5
мл
свежеприготовленного
5%
раствора
железа
(II)
сульфата;
окраска
раствора не должна быть интенсивнее эталона № 6б. Поясните источники появления этих
примесей и методику их определения.
42. Рассчитайте
количественное
содержание
фосфотиамина
(в
процентах) в пересчете на сухое вещество, согласно методике ФС:
Методика. Около 0,05 г препарата (точная масса) растворяют в фосфатном
буферном растворе (рН 6,95 - 7,05) в мерной колбе вместимостью 100 мл и доводят объем
раствора тем же фосфатным буферным раствором до метки. 2 мл этого раствора переносят
в мерную колбу вместимостью 50 мл и доводят объем раствора до метки тем же
буферным раствором. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на
спектрофотометре при длине волны 268 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм. В качестве
контрольного раствора используют фосфатный буферный раствор. Параллельно проводят
измерения оптической плотности раствора стандартного образца тиамина хлорида.
Оптические плотности исследуемого и стандартного растворов соответственно равны
0,360 и 0,490; содержание тиамина хлорида в 1 мл раствора стандартного образца 0,00002
г; 1,31 - коэффициент пересчета тиамина хлорида на фосфотиамин; масса препарата 0,0512 г. Потеря в массе при высушивании - 5 %.
43. При выполнении испытаний на чистоту по ФС в препарате
метациклина
гидрохлорид
устанавливают
величину
удельного
показателя
поглощения
по
методике:
около
0,07
г
препарата
(точная
навеска)
растворяют
в
мерной
колбе
емкостью
200
мл
в
смеси
0,1
моль/л
раствора
хлороводородной
кислоты
и
метилового
спирта
(1:99)
и
доводят
объем
до
метки
указанной
смесью
растворителей.
5
мл
этого
раствора
переносят
в
мерную
колбу
емкостью
100
мл,
и
доводят
объем
до
метки
той
же
смесью
растворителей.
Оптическую плотность полученного раствора измеряют на спектрофотометре при
длине волны 345 нм в кювете с толщиной слоя 1 см, используя в качестве контрольного
раствора смесь 1 моль/л раствора хлороводородной кислоты и метилового спирта (1:99).
Проводят такое же измерение с рабочим стандартным образцом метациклина
гидрохлорида.
Удельный показатель поглощения препарата должен составлять 94-104% от
удельного показателя поглощения стандартного образца.
Сделайте вывод о соответствии препарата требованиям ФС по чистоте, если точная
навеска препарата - 0,0717 г, влажность препарата - 1,8%, оптическая плотность раствора 0,68, оптическая плотность раствора стандартного образца - 070, навеска рабочего
стандартного образца в пересчете на сухое вещество 0,0701 г.
44. Рассчитайте
массовую
долю
целанида
в
процентах
в
препарате по ФС.
Методика. Около 0,025 г препарата (т.м.) растворяют в 95% спирте в мерной колбе
вместимостью 50 мл, доводят объем раствора тем же растворителем до метки и
перемешивают.
5 мл этого раствора помещают в мерную колбу вместимостью 50 мл и доводят
раствор тем же спиртом до метки.
10 мл полученного раствора перемешивают в колбе вместимостью 50 мл,
прибавляют 15 мл щелочного раствора пикриновой кислоты, перемешивают и оставляют
на 20 мин в темном месте. Измеряют оптическую плотность этого раствора на
спектрофотометре при длине волны 495 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм.
В качестве контрольного раствора используют смесь 15 мл щелочного раствора
пикриновой кислоты и 10 мл 95% спирта.
Параллельно измеряют оптическую плотность приготовленного аналогичным
образом раствора рабочего стандартного образца целанида.
Точная масса препарата - 0,0255 г. Точная масса стандартного образца - 0,0265 г.
Оптическая плотность испытуемого раствора -0,450. Оптическая плотность раствора
рабочего стандартного образца - 0,465.
45. Методика
количественного
определения
фурадонина
в
таблетках по 0,05 г по ФС сводится к следующему.
Количественное определение. Около 0,2 г (точная масса) порошка растертых
таблеток помещают в мерную колбу емкостью 100 мл, прибавляют 50 мл воды, закрывают
колбу притертой пробкой и встряхивают в течение 10 минут; прибавляют 2,5 мл 1 моль/л
раствора натрия гидроксида, доводят объем раствора водой до метки. Закрывают колбу и
содержимое колбы перемешивают в течение 5 минут, затем фильтруют через сухой
складчатый фильтр в сухую колбу. Первые 10 мл фильтрата отбрасывают. 0,6 мл
фильтрата помещают в мерную колбу емкостью 100 мл, доводят объем раствора водой до
метки и точно через 20 минут, считая с момента прибавления 1 м/л раствора натрия
гидроксида,
определяют
оптическую
плотность
полученного
раствора
на
фотоэлектроколориметре в кювете с толщиной поглощающего слоя 1 см и фиолетовым
светофильтром с длиной волны около 300 нм. Во вторую кювету наливают воду.
Во время проведения опытов температура растворов должна быть 20+1 0С. Место
приготовления растворов не должно быть ярко освещено.
Напишите расчетную формулу для определения содержания фурадонина в одной
таблетке в граммах (Х) с использованием удельного показателя поглощения стандартного
образца фурадонина.
Объясните буквенные обозначения. Как определяется средняя масса таблетки в
граммах? Какое вещество используется в качестве стандартного образца фурадонина? Как
определяется удельный показатель поглощения? Рассчитайте максимальные отклонения в
содержании фурадонина, считая на среднюю массу одной таблетки.
46. Удельный показатель поглощения (Е1см °) токоферола ацетата составляет от 42
до 47 при длине волны 285 нм (0,01 % раствор в абсолютном спирте). Как определяется
этот показатель? Почему его величина колеблется в определенных пределах?
47. Рассчитайте количественное содержание кофеина в препарате «Раствор
кофеина - бензоата натрия 10% для инъекций» в процентах.
Методика определения. 5 мл 10% раствора препарата помещают в мерную колбу
вместимостью 250 мл, доводят объем раствора водой до метки и тщательно
перемешивают.
10 мл полученного раствора помещают в делительную воронку, прибавляют 20 мл
0,1 моль/л натрия гидроксида, 30 мл хлороформа и встряхивают в течение 3 мин.
Оставшийся хлороформный слой фильтруют через бумажный фильтр с 1 г безводного
натрия сульфата в мерную колбу вместимостью 100 мл. Извлечение повторяют порциями
30 мл и 20 мл хлороформа и последовательно фильтруют в ту же колбу. Фильтр
промывают хлороформом и доводят объем раствора хлороформом до метки.
5 мл раствора помещают в мерную колбу на 50 мл, доводят до метки хлороформом
и перемешивают. Измеряют оптическую плотность полученного раствора в максимуме
при длине волны 275 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм, используя в качестве сравнения
хлороформ.
Параллельно измеряют оптическую плотность раствора рабочего стандартного
образца (РСО) кофеина.
Оптические плотности исследуемого и стандартного растворов соответственно
равны 0,335 и 0,450. Содержание кофеина в 1 мл раствора стандартного образца 0,00001 г.
Содержание кофеина в 1 мл препарата должно быть от 0,036 до 0,038 г.
48.
Рассчитайте
удельный
показатель
поглощения
метандростенолона,
если
оптическая
плотность
равна
0,523,
при
длине волны 245 нм, концентрация раствора 0,001 % в 95% спирте,
толщина поглощающего слоя 10 мм.
49. Приведите
характеристику
тонкослойной
хроматографии
(ТСХ).
Сущность
метода.
Разновидности
ТСХ.
Назначение.
Понятие
величин
Rf
и
Rs.
Нарисуйте
хроматограмму,
полученную
при определении подлинности препарата ксантинола никотинат (ФС 41 -2596-88).
Методика. 0,25 г препарата растворяют в 1 мл воды, прибавляют 4 мл спирта
метилового и перемешивают. На линию старта пластинки «Sorbfil » размером 7,5x10 см
наносят 0,01 мл (500 мкг) раствора препарата и рядом 0,01 мл (2,5 мкг) раствора
стандартного образца вещества свидетеля (СОВС) кислоты никотиновой. Пластинку с
нанесенными пробами сушат на воздухе в течение 5 мин, помещают в камеру со смесью
спирт н-бутиловый-спирт метиловый-аммиака раствор концентрированный-хлороформ
(8:9:6:14) и хроматографируют восходящим методом. Когда фронт растворителя дойдет
до конца пластинки, ее вынимают из камеры, сушат на воздухе в течение 10 мин и
просматривают в УФ-свете при длине волны 254 нм. На хроматограмме анализируемого
образца наблюдается пятно основания препарата и пятно кислоты никотиновой,
расположенное на уровне пятна СОВС.
50. Приведите
характеристику
тонкослойной
хроматографии
(ТСХ).
Сущность
метода.
Разновидности
ТСХ.
Назначение.
Понятие
величин
Rf
и
Rs.
Нарисуйте
хроматограмму,
полученную
при определении чистоты препарата мезапам (ФС 42-1318-83).
Методика. 0,05 г препарата растворяют в 100 мл хлороформа. 1 мл полученного
раствора переносят в мерную колбу вместимостью
25 мл, доводят объем раствора хлороформом до метки и перемешивают. 0,01 мл
полученного раствора (0,2 мкг) наносят на линию старта пластинки «Sorbfil» размером
5x15 см в качестве свидетеля. 0,05 г препарата растворяют в 2,5 мл хлороформа. 0,01 мл
полученного раствора (200 мкг) наносят на линию старта пластинки «Sorbfil». Пластинку
с нанесенными пробами сушат на воздухе в течение 2 мин, а затем помещают в камеру со
смесью растворителей гексан-диэтиламин-бензол (80:15:5) и хроматографируют
восходящим методом. Когда фронт растворителя дойдет до конца пластинки, ее
вынимают из камеры, сушат на воздухе в течение 5 мин и просматривают в УФ-свете при
254 нм. Пятно примеси на хроматограмме препарата не должно превышать пятна
свидетеля по совокупности величины и интенсивности окрашивания.
Тема:
Определение чистоты и
подлинности лекарственных средств.
1.
Приведите
определение
подлинности
ингредиентов,
содержащихся в лекарственном препарате состава:
Гоматропина гидробромида 0,025
Натрия хлорида
0,0862
Воды очищенной до 10 мл
Охарактеризуйте, особенности анализа глазных капель.
2.
Докажите наличие кальция в препарате «Тетацин-кальций 10% для
инъекций». Напишите химизм реакций. Приведите аналитические эффекты.
3.
Стереоизомерия
кислоты
аскорбиновой.
Использование
в
фармацевтическом анализе. Оптическая активность кислоты аскорбиновой. Обозначьте
асимметрические атомы углерода.
4.
С помощью какого реактива экспресс-методом можно одновременно
открыть бензоат- и салицилат-ионы?
A. Серебра нитратом в азотно-кислой среде.
Б. Раствором меди (II) сульфата в эфире.
B. Реактивом Марки.
Г. Железа (III) хлоридом на хроматографической или фильтровальной
бумаге.
Д. Бромной воды.
Ответ подтвердите написанием химических реакций с указанием аналитического
эффекта.
5.
Подлинность свечей с папаверина гидрохлоридом проводят по следующей
методике: Раствор, приготовленный для количественного определения (0,002% - раствор
А), в области от 270 нм до 350 нм имеет максимумы поглощения при длинах волн 285±2
нм и 309±2 нм. Раствор, полученный при разведении раствора А в четыре раза (0,0005%),
имеет максимум поглощения при длине волны 251±2 нм. Нарисуйте УФ-спектры.
6.
Определение подлинности мази стрептоцидовой 10% проводят по
следующей методике: 0,03 г препарата нагревают с 10 мл 0,01 моль/л раствора натрия
гидроксида на кипящей водяной бане при взбалтывании в течение 5 мин. По охлаждении
раствор фильтруют в мерную колбу вместимостью 100 мл и доводят объем раствора 0,01
моль/л раствором натрия гидроксида до метки. Ультрафиолетовый спектр полученного
раствора в области от 220 до 350 нм имеет максимум поглощения при 251±2 нм. 0,15 г
препарата нагревают с 10 мл 1 моль/л раствора кислоты хлороводородной на кипящей
водяной бане при взбалтывании в течение 5 мин. По охлаждении раствор фильтруют в
мерную колбу вместимостью 100 мл и доводят объем раствора этой же кислотой до метки.
Ультрафиолетовый спектр полученного раствора в области от 220 до 350 нм имеет
максимумы поглощения при 264±2 нм, 271±2 нм, минимумы поглощения при 241±2 нм,
268±2 нм и плечо от 257 до 261 нм. Нарисуйте УФ-спектры.
7.
Нарисуйте УФ-спектр 0,0005% раствора нитроксалина в смеси спирт 95%буферный раствор с pH 9,18 в области от 220 до 550 нм имеет максимумы поглощения
при 249±2 нм, 341нм±3нм, 452,5±3 нм и два плеча от 228 до 238 нм и от 258 до 268 нм.
8.
Нарисуйте хроматограмму, полученную при определении чистоты капсул
антигриппина. Около 0,60 г (точная масса) порошка содержимого капсул помещают в
колбу с притертой пробкой вместимостью 50 мл, прибавляют пипеткой 25 мл хлороформа
безводного, встряхивают в течение 5 мин и фильтруют через бумажный фильтр с синей
полосой, предварительно смоченный хлороформом безводным. Первые порции фильтрата
отбрасывают.
0,01 мл (200 мкг) полученного фильтрата наносят на линию старта пластинки
«Силуфол» УФ-254 размером 7,5x15 см. Рядом в качестве свидетеля наносят 0,005 мл (1
мкг) 0,02% раствора 4-амино-антипирина в хлороформе. Пластинку с нанесенными
пробами сушат на воздухе в течение 5 мин, затем помещают в камеру со смесью
растворителей: хлороформ-метанол (9:1) и хроматографируют восходящим методом.
Когда фронт растворителей дойдет до конца пластинки, ее вынимают из камеры,
сушат на воздухе в течение 5 мин и просматривают в УФ-свете при длине волны 254 нм.
На хроматограмме испытуемого образца пятно примеси не должно превышать
пятна свидетеля по величине и интенсивности свечения (0,5%). Допускается
слабозаметное пятно на старте.
9.
Нарисуйте
хроматограмму,
полученную
при
определении
подлинности препарата стрептоцид растворимый (ФС 42-2936-92).
Методика: 0,1 г препарата растворяют в 2 мл воды и добавляют 8 мл спирта 95%.
0,005 мл полученного раствора (50 мкг) наносят на линию старта пластинки «Sorbfil »
размером 7,5x10 см. рядом в качестве свидетеля (1 и 2 соответственно) 0,01% раствора
стандартного образца вещества свидетеля (СОВС) стрептоцида в ацетоне. Пластинку с
нанесенными пробами сушат на воздухе в течение 3 минут, а затем помещают в камеру со
смесью
растворителей
спирт
бутиловый
нормальный-вода-аммиака
раствор
концентрированный-спирт 95% (85:10:10:20) и хроматографируют восходящим методом.
Когда фронт растворителя доедет до конца пластинки, ее вынимают из камеры, сушат на
воздухе в течение 20 мин и просматривают в УФ-свете при 254 нм. На хроматограмме
испытуемого препарата должно появиться не более двух посторонних пятен. Пятно
примеси стрептоцида не должно превышать по совокупности величины и интенсивности
расположенного на том же уровне пятна СОВС 1 (не более 4,0% в препарате), пятно
примеси с R$ <1 по стрептоциду растворимому не должно превышать по совокупности
величины и интенсивности пятна СОВС 2 (не более 1,5% в препарате).
10.
Нарисуйте
хроматограмму,
полученную
при
определении
подлинности препарата ксантинола никотинат (ФС 41-2596-88).
Методика. 0,25 г препарата растворяют в 1 мл воды, прибавляют 4 мл спирта
метилового и перемешивают. На линию старта пластинки «Sorbfil » размером 7,5x10 см
наносят 0,01 мл (500 мкг) раствора препарата и рядом 0,01 мл (2,5 мкг) раствора
стандартного образца вещества свидетеля (СОВС) кислоты никотиновой. Пластинку
с нанесенными пробами сушат на воздухе в течение 5 мин, помещают в камеру со смесью
спирт н-бутиловый-спирт метиловый-аммиака раствор концентрированный-хлороформ
(8:9:6:14) и хроматографируют восходящим методом. Когда фронт растворителя дойдет
до конца пластинки, ее вынимают из камеры, сушат на воздухе в течение 10 мин и
просматривают в УФ-свете при длине волны 254 нм. На хроматограмме анализируемого
образца наблюдается пятно основания препарата и пятно кислоты никотиновой,
расположенное на уровне пятна СОВС.
11.
Нарисуйте
хроматограмму,
полученную
при
определении
чистоты
препарата
таблетки
пиридоксина
гидрохлорида.
0,3
г
порошка растертых таблеток взбалтывают с 10 мл воды в течение 5
мин
и
фильтруют
через
бумажный
фильтр.
0,020
мл
полученного
раствора
(около
20
мкг
пиридоксина
гидрохлорида)
наносят
на
линию
старта
пластинки
«Силуфол»
или
«Сорбфил»
размером
10x15
см. На расстоянии 3 см в качестве свидетеля 1 наносят 0,010 мл
раствора
пиридоксина
гидрохлорида
в
воде
(около
0,2
мкг
пиридоксина
гидрохлорида)
и
в
качестве
свидетеля
2
0,005
мл
(около 0,1 мкг пиридоксина гидрохлорида).
Пластинку с нанесенными пробами высушивают на воздухе и помещают в
хроматографическую камеру со смесью растворителей: ацетон-четыреххлористый
углерод-тетрагидрофуран - 13,5 моль/л аммиак (65:13:13:9) и хроматографируют
восходящим способом. Когда фронт растворителя дойдет почти до края пластинки,
пластинку вынимают из камеры, сушат на воздухе и опрыскивают 5% раствором натрия
углекислого. Пластинку высушивают на воздухе и опрыскивают 0,1% раствором 2,6дихлорхинон-4-хлоримида в 95% этаноле. Содержание примесей оценивают сравнением
пятен на хроматограмме. Пятна посторонних примесей по величине и интенсивности
окраски не должны превышать пятно свидетеля 2 - не более 0,5 %, а в совокупности - не
более 1,0%.
12.
Нарисуйте
хроматограмму,
полученную
при
определении
подлинности препарата Капотен таблетки 25 мг и 50 мг .
0,4 г порошка растертых таблеток встряхивают с 25 мл метанола в течение 15 мин
и фильтруют через фильтр типа "Миллипор" с диаметром пор 0,45 мкм. 0,005 мл
полученного фильтрата (20 мкг каптоприла) наносят на линию старта пластинки Силуфол
или Силуфол УФ-254, или пластинки Сорбфил, или Сорбфил УФ-254 (ТУ 26-11-17-89)
размером 5 x 5
см, или стеклянной пластинки с закрепленным слоем силикагеля
толщиной ~ 0,25 мм фирм "Analtech" или "Merck" размером 5 х
20 см, или другой
подходящей пластинки. Рядом в качестве свидетеля наносят 0,005 мл (20 мкг) 0,4%
раствора стандартного образца каптоприла в метаноле.
Пластинку с нанесенными пробами сушат на воздухе в течение 3 мин, а затем
помещают в камеру со смесью растворителей толуол-кислота уксусная ледяная (3:1) и
хроматографируют восходящим методом. Когда фронт подвижной фазы пройдет 3/4
длины пластинки, ее вынимают из камеры, сушат на воздухе в течение 10 мин и
опрыскивают свежеприготовленной смесью раствор аммиака - 0,04% раствор реактива
Эллмана (1:6).
Пятно на хроматограмме испытуемого препарата должно быть на одном уровне с
пятном на хроматограмме стандартного образца.
13.
Напишите определение подлинности ингредиентов таблеток «Аспаркам».
Ответ подтвердите уравнениями химических реакций с указанием аналитических
эффектов.
14.
Напишите определение подлинности ингредиентов в лекарственной форме
следующего состава:
Дибазола
Кислоты никотиновой по 0,03
Сахара
0,3.
Ответ подтвердите уравнениями химических реакций с указанием аналитических
эффектов.
15.
Напишите
определение
подлинности
пилокарпина
гидрохлорида в лекарственной форме следующего состава:
Пилокарпина гидрохлорида 0,1
Натрия хлорида 0,068
Воды для инъекций 10 мл.
16.
Как обнаружить новокаин и антипирин при совместном присутствии одной
химической реакцией. Приведите химизм, укажите условия проведения и аналитический
эффект.
17.
Обоснуйте способ обнаружения калия йодида и калия бромида при
совместном присутствии в лекарственной форме на основе их окислительновосстановительных свойств. Приведите химизм, укажите условия проведения и
аналитический эффект.
18.
Приведите качественный и количественный анализ циклодола,
подтверждающий основный характер препарата.
19.
Напишите уравнение реакции образования моно- и дизамещенной медной
соли окисленных производных пиримидина.
С какой целью используется эта реакция, в чем проявляется ее специфичность?
Обоснуйте возможность использования реакции для целей количественного анализа
химическими и физико-химическими методами. Приведите расчетную формулу массовой
доли вещества в процентах в препарате.
20.
Какой
из
перечисленных
ниже
препаратов
при
кипячении
на
водяной
бане
с
раствором
натрия
гидроксида
и
последующем
добавлением
железа
(III)
хлорида
образует
фиолетовое окрашивание?
А - Стрептомицина сульфат; Б - Канамицина сульфат; В - Гентамицина сульфат; Г Амикацин; Д - Тобрамицин.
Приведите уравнения соответствующих реакций с этим препаратом. Для каких
целей используется эта реакция в анализе одного из антибиотиков группы
аминогликозидов?
21. Какой
примеси
в
препарате
оксилидин
не
должно
быть?
Приведите
методику
ее
обнаружения
согласно
СФ,
изобразите
соответствующую хроматограмму.
22. По
ФС
10
мл
фильтрата,
полученного
после
встряхивания
1,0
г
теобромина
или
теофиллина
с
20
мл
воды,
должны
выдерживать
испытания
на
хлориды,
которых
в
каждом
препарате
должно
быть
не
более
0,004
%.
Приведите
методику
определения
примеси и поясните ее.
23.
Укажите,
какая
из
перечисленных
ниже
реакций
подтверждает
присутствие
серы
в
тиазолидиновом
кольце
пенициллинов?
А - С хроматроповой кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты;
Б - Гидроксамовая проба;
В - С нитропруссидом натрия после сплавления с натрия гидроксидом;
Г - Со смесью 80 % серной и 1 % азотной кислот;
Д - Нингидриновая проба;
Е - Образование оснований Шиффа.
24.
Обоснуйте
наличие
кислотно-основных
свойств
антибиотиков
группы
аминогликозидов.
Подтвердите
их
соответствующими уравнениями реакций.
25.
Возможно
ли
определение
подлинности
бензилпенициллина
с
помощью
гидроксамовой
пробы
в
лекарственной форме следующего состава:
Бензилпенициллина натриевой соли 100 000 ЕД
Норсульфазола 0:15
Ответ обоснуйте уравнениями химических реакций с указанием аналитических
эффектов.
26. Предложите
и
обоснуйте
способы
идентификации
йодидов,
бромидов
и
хлоридов
в
лекарственной
форме
при
совместном
присутствии.
Приведите
химизм,
укажите
условия
проведения
и
аналитический эффект.
27.
Предложите
и
обоснуйте
способы
определения
ионов
калия
и
кальция
при
совместном
присутствии
в
лекарственной
форме.
Приведите
химизм,
укажите
условия
проведения
и
аналитический эффект.
28. Предложите и обоснуйте способы идентификации кислоты аскорбиновой и
глюкозы при совместном присутствии в лекарственной форме на основании различий их
окислительно-восстановительных свойств. Приведите химизм, укажите условия
проведения и аналитический эффект.
29. Предложите реагент, которым можно одновременно обнаружить натрия
салицилат и гексаметилентетрамин при совместном присутствии в лекарственной форме.
Ответ обоснуйте, приведите химизм, аналитически эффект.
30. Возможно
ли
обнаружение
в
лекарственных
смесях
бромид
ионов
по
реакции
окисления
до
свободного
брома
в
присутствии
ароматических
аминов.
Ответ
обоснуйте,
приведите
химизм
реакций.
31.
Общие химические методы качественного анализа пенициллинов.
Напишите химизм реакций, условия проведения и аналитический эффект на примере
бензилпенициллина калиевой соли, ампициллина тригидрата, оксациллина натриевой
соли. Укажите, на какие функциональные группы проводятся данные реакции. Условия
хранения пенициллинов, исходя из химической структуры. Применение.
32.
Общие химические методы качественного анализа цефалоспоринов.
Напишите химизм реакций, условия проведения и аналитический эффект на примере
цефалексина, цефалотина натриевой соли. Укажите, на какие функциональные группы
проводятся данные реакции. Условия хранения цефалоспоринов, исходя из химической
структуры.
33.
Общие методы (физико-химические и химические) качественного анализа
антибиотиков - аминогликозидов. Напишите химизм реакций, условия проведения и
аналитический эффект на примере амикацина.
34.
Общегрупповая реакция на производные 5-нитрофурана с раствором
гидроксида натрия. Напишите химизм реакций на примере фурацилина, фурадонина,
фуразолидона, фурагина: а) с разбавленным раствором гидроксида натрия; б) с раствором
гидроксида натрия при нагревании. Укажите аналитический эффект. Какие
функциональные группы обуславливают каждую реакцию?
35.
Общие реакции подлинности производных 5-нитрофурана. Напишите
химизм реакции на примере фурацилина, фуразолидона, фурадонина, условия проведения,
аналитический эффект. Укажите, на какие функциональные группы проводятся данные
реакции.
36.
Для качественного анализа взяты три препарата: барбитал-натрий,
фенобарбитал, гексенал. С помощью каких химических реакций их можно отличить друг
от друга. Напишите химизмы реакций, укажите аналитические эффекты?
37.
В трех пробирках находятся препараты, производные пурина. Два из них
дают положительные реакции с растворами кобальта хлорида и серебра нитратом, но не
дают положительных реакций с танином, в отличие от третьего препарата. Напишите
структурные формулы этих препаратов, укажите их латинские и химические названия.
38.
В лекарственной форме следующего состава:
Раствор цинка сульфата 0,5 % - 10,0 мл
Новокаина 0,2
Резорцина 0,05
Новокаин обнаруживают совместно с резорцином реакцией образования
азокрасителей. Напишите уравнение реакции, укажите аналитический эффект.
39.
Проведите
определение
подлинности
таблеток
«Аскорутин» по действующим веществам.
Состав на одну таблетку: Кислоты аскорбиновой - 0,05 г (ФС 42-2668-89)
Рутина
- 0,05 г
(ГФ X, ст. 587)
Вспомогательных веществ - до получения таблетки (сахар, крахмал
картофельный, кальция стеарат, тальк)
массой 0,33 г Напишите химизм реакции,
укажите аналитические эффекты.
40.
Подлинность
препарата
«Раствор
синэстрола
в
масле
2%
для
инъекций»
определяют
по
методике:
1
мл
2%
препарата
растворяют в 10 мл бензола, прибавляют 25 мл 2% раствора натрия
гидроксида,
перемешивают
3
мин
и
отстаивают
в
делительной
воронке
до
четкого
разделения
слоев.
Нижний
щелочной
слой
сливают в колбу.
К 2 мл щелочного извлечения 2% препарата прибавляют 3 мл кислоты
хлороводородной разведенной. Выпавший осадок синэстрола отфильтровывают под
вакуумом на стеклянном фильтре № 1, пористость 90-150 мкм, покрытом фильтровальной
бумагой, промывают водой 2 раза по 3 мл. Не отключая вакуум, осадок на фильтре сушат
в течение 3 мин, затем растворяют в 4 мл хлороформа. Раствор фильтруют в сухую
пробирку, прибавляют туда же 2 мл кислоты серной концентрированной, 0,1 мл
формалина и перемешивают. Появляется вишнево-красное окрашивание нижнего слоя.
Поясните сущность методики, напишите уравнения химических реакций.
41.
Приведите
методы
исследования
карбамазепина,
обусловленные
особенностями структуры. Подтвердите их уравнениями химических реакций.
42.
Фармакопейная статья регламентирует установление подлинности
метилтестостерона следующим образом:
к 0,1 г препарата прибавляют 1 мл уксусного ангидрида, 2 капли безводного
пиридина и кипятят в течение 1 часа в колбе с обратным холодильником. К охлажденному
раствору прибавляют 20 мл ледяной воды. Выпавший осадок через 30 мин
отфильтровывают и промывают ледяной водой до нейтральной реакции промывных вод.
Промытый осадок растворяют при нагревании в 5 мл 70% спирта, добавляют небольшое
количество активированного угля и кипятят в течение 1 минуты, после чего фильтруют
через двойной бумажный фильтр. Из фильтрата при стоянии выпадают игольчатые
кристаллы, которые отсасывают, промывают 1 мл 70% спирта и сушат при 100 - 1050С.
Температура плавления полученного ацетата метилтестостерона должна быть 173 0
176 С.
Укажите, какие химические процессы происходят при использовании данной
методики, подтвердите уравнениями химических реакций. Поясните, как определяют
температуру плавления полученного продукта?
43.
Фармакопейная
статья
регламентирует
установление
подлинности тестостерона пропионата следующим образом:
к 0,025 г препарата в небольшой колбе с обратным холодильником прибавляют 2
мл 1% спиртового раствора калия гидроксида и кипятят на водяной бане в течение 1 часа.
К охлажденному раствору прибавляют 10 мл воды и избыток щелочи нейтрализуют 0,1
моль/л раствором хлороводородной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают,
промывают водой и сушат вначале в вакуум-эксикаторе (около 1 часа), а затем в
сушильном шкафу при 1000С. Температура плавления полученного тестостерона должна
быть 150 - 1500С.
Укажите, какие химические процессы происходят при использовании данной
методики, подтвердите уравнениями химических реакций. Поясните, как определяют
температуру плавления полученного продукта?
44. Приведите
идентификацию
и
количественное
определение
ингредиентов порошка следующего состава:
Бензилпенициллина натриевой соли - 100000 ЕД
Норсульфазола - 0,15
Напишите уравнения химических реакций.
45. Укажите,
какими
качественными
реакциями
можно
доказать наличие в молекуле кардиостероида:
а) стероидного цикла;
б) пятичленного лактонного цикла.
Поясните условия выполнения реакций Либермана-Бурхардта, Бальета, Легаля.
Приведите уравнения химических реакций.
46. Приведите
уравнения
реакций
подлинности
компонентов,
входящих в состав сложного разделенного порошка состава:
Рутина 0,02 Глюкозы 0,2
Подлинность рутина. При прибавлении к насыщенному спиртовому раствору
рутина нескольких капель концентрированной
хлороводородной
кислоты
и
небольшого количества магниевой стружки или порошка магния, появляется красное
окрашивание.
47. Приведите анализ подлинности ингредиентов в таблетках «Аскорутин»
следующего состава:
Кислоты аскорбиновой Рутина
Вспомогательных веществ
- 0,05 г
- 0,05 г
до получения таблетки
(сахар, крахмал картофельный,
массой 0,33 г кальция стеарат, тальк)
Напишите уравнения химических реакций с указанием аналитического эффекта.
48. Приведите
анализ
подлинности
кофеина-бензоата
натрия
в
лекарственной форме состава:
Кофеина-бензоата натрия 0,5
Натрия бромида 1,0
Воды очищенной 200,0 мл
Напишите уравнения химических реакций с указанием аналитического эффекта.
49. Подлинность адонизида в лекарственной форме состава:
Кофеина-бензоата натрия 0,5
Раствора глюкозы
20 % - 200,0 мл
Натрия бромида
0,2
Адонизида
5,0 мл
Проводят по следующей методике: к 1 мл микстуры добавляют 1-2 мл хлороформа
и натрия сульфата безводного, взбалтывают в течение 2 мин. Обезвоженный
хлороформный раствор сливают в другую пробирку и хлороформ удаляют на водяной
бане. Остаток растворяют в 1 мл ледяной уксусной кислоты, добавляют 1 каплю 1 %
раствора железа (III) хлорида, и полученный раствор осторожно наслаивают на 1 мл
кислоты серной концентрированной. На границе слоев появляется бурое кольцо, и
верхний слой окрашивается в сине-зеленый цвет (сердечные гликозиды). Напишите
уравнения химических реакций с указанием аналитического эффекта.
50. Напишите
реакцию
гидролитического
расщепления
теофиллина
с
последующим
образованием
азокрасителя.
Укажите
аналитический
эффект
реакции.
Укажите
применение
теофиллина
в
медицинской практике.
6.2. Контрольные вопросы и задания для проведения промежуточной аттестации
Примерный перечень вопросов к зачету по курсу «Фармацевтическая химия»
для студентов IV курса
1. Предмет и задачи фармацевтической химии. Основная терминология.
2. Основные источники и методы получения лекарственных веществ. Природные
вещества, химический и биологический синтез. Микробиологические методы и генная
инженерия.
3. Стандартизация лекарственных средств, нормативно-техническая документация.
4. Классификация неорганических лекарственных препаратов в курсе фармацевтической
химии.
5. Общие методы фармацевтического анализа. Описание внешнего вида и растворимости
лекарственного вещества. Прозрачность и цветность растворов.
6. Спирты. Спирт этиловый, глицерин. Взаимосвязь химической структуры, токсических
и фармакологических свойств в ряду спиртов. Иодоформная проба для установления
подлинности этилового спирта.
7. Альдегиды и их производные. Формалин, хлоралгидрат. Особенности хранения
раствора формальдегида. Гексаметилентетрамин. Использование реактива Несслера
для подтверждения подлинности и обнару-жения альдегидов.
8. Лекарственные вещества группы фенолов. Фенол, тимол, резорцин, фенолфталеин.
Индофеноловая реакция фенолов. Реакция фенолов с хлоридом железа (III).
9. Ароматические кислоты и их производные. Кислота бензойная, кислота салициловая,
фенилсалицилат, кислота ацетилсалициловая. Применение реакции Марки для
обнаружения формальдегида и салициловой кислоты.
10.
Общие методы получения сульфаниламидных препаратов. Общие реакции
подлинности и методы количественного определения сульфаниламидов.
11.
Терпены как лекарственные средства. Моноциклические терпеноиды. Ментол,
валидол, терпингидрат. Бициклические терпеноиды. Камфора, бромкамфора.
Синтетический (борнилхлоридный) способ получения камфоры.
12.
Производные 5-нитрофурфурола. Фурацилин, фурадонин, фуразолидон.
13.
Производные пиразола. Антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.
14.
Гликозиды. Классификация гликозидов. Гликозиды сердечного действия. Понятие
о карденолидах и буфадиенолидах. Общие реакции циклопентанпергидрофенантреновых гликозидов.
15.
Гликозиды группы наперстянки. Дигитоксин. Гликозиды группы строфанта.
Строфантин К. Гликозиды ландыша. Конваллятоксин.
16.
Гормоны. Классификация гормонов. Гормоны щитовидной железы. Гормоны
мозгового слоя надпочечников. Гормоны коркового слоя надпочечников.
17.
Мужские половые гормоны (андрогены) и анаболики. Метилтестостерон,
тестостерона пропионат, метандростенолон, метиландростендиол.
18.
Женские половые гормоны (эстрогены). Этинилэстрадиол. Синтетические аналоги
эстрогенных гормонов: синэстрол, диэтилстильбэстрол и их производные. Гестагенные
гормоны. Прогестерон.
19.
Антибиотики пенициллинового ряда. Антибиотики ароматического ряда.
Тетрациклины.
Примерный перечень вопросов к зачету по курсу «Фармацевтическая химия»
для студентов V курса
1. Витамины. Классификация витаминов. Витамины алифатического ряда. Витамины
алициклического ряда. Витамины ароматического ряда. Витамины - производные
кислородсодержащих гетероциклических соединений.
2. Пиримидино-тиазоловые витамины (витамины группы В1). Тиамина бромид и хлорид.
Птериновые витамины. Кислота фолиевая.
3. Изоаллоксазиновые витамины (витамины группы В2). Рибофлавин. Кобаламины
(витамины группы В12). Цианокобаламин.
4. Алкалоиды. Классификация алкалоидов. Методы выделения алкалоидов из
растительного сырья. Очистка и разделение алкалоидов. Общие (групповые) реакции
алкалоидов.
5. Производные пиперидина и пиридина. Лобелина гидрохлорид, цитизин, пахикарпин.
6. Производные хинолина. Хинин. Синтетические аналоги хинина.
7. Фармацевтический анализ производных изохинолина.
8. Производные фенантренизохинолина. Группа морфина: морфина гидрохлорид,
апоморфина гидрохлорид, кодеин. Синтетические аналоги опиатов. Промедол.
9. Производные пурина. Кофеин, кофеинбензоат натрия, теофиллин, эуфиллин,
теобромин.
10.
Фармацевтический анализ производных хинолина.
11.
Фармацевтический анализ производных пиримидина.
12.
Фармацевтический анализ производных 5-нитрофурана.
13.
Фармацевтический анализ производных бензопирана.
14.
Фармацевтический анализ производных хромана.
15.
Фармацевтический анализ производных индола.
16.
Фармацевтический анализ производных пиразола.
17.
Фармацевтический анализ производных имидазола.
18.
Фармацевтический анализ производных пиридина.
19.
Фармацевтический анализ производных тропана.
Примерный перечень вопросов к экзамену по фармацевтической химии
для студентов IV курса
1. Предмет и
(фармакологическое
задачи фармацевтической химии.
вещество, лекарственное средство,
Основная терминология
лекарственное вещество,
лекарственная форма). Взаимосвязь с химическими и медико-биологическими
дисциплинами.
2. Химическая и фармакологическая классификация органических лекарственных
веществ в курсе фармацевтической химии. Методы изыскания новых лекарственных
веществ.
3. Основные источники и методы получения лекарственных веществ. Природные
вещества, химический и биологический синтез. Микробиологические методы и генная
инженерия.
4. Стандартизация лекарственных средств, нормативно-техническая документация:
государственная фармакопея, фармакопейные статьи, фармакопейные статьи
предприятия. Международная фармакопея ВОЗ.
5. Классификация
неорганических
лекарственных
препаратов
в
курсе
фармацевтической химии.
6. Общие методы фармацевтического анализа. Описание внешнего вида и
растворимости лекарственного вещества. Прозрачность и цветность растворов.
7. Общие методы количественного определения субстанций органических
лекарственных веществ. Метод титрования в неводных средах. Метод аргентометрии
(метод Фольгарда).
8. Броматометрия, нитритометрия, комплексонометрия как методы количественного
анализа в фармацевтической химии.
9. Галогенопроизводные углеводородов. Хлорэтил, хлороформ, фторотан.
10. Спирты. Спирт этиловый, глицерин. Взаимосвязь химической структуры,
токсических и фармакологических свойств в ряду спиртов. Иодоформная проба для
установления подлинности этилового спирта.
11. Эфиры простые и сложные. Эфир медицинский, димедрол, амилнит-рит,
нитроглицерин. Особенности окисления эфира медицинского (взрывоопасность).
12. Альдегиды и их производные. Формалин, хлоралгидрат. Особенности хранения
раствора формальдегида. Гексаметилентетрамин. Использование реактива Несслера для
подтверждения подлинности и обнару-жения альдегидов.
13. Карбоновые кислоты и их производные. Калия ацетат, кальция лак-тат, натрия
цитрат, кальция глюконат.
14. Аминокислоты и их производные. Кислота глютаминовая, аминалон, метионин,
пирацетам.
15. Производные угольной кислоты: уретаны и уреиды. Карбахолин, мепротан,
карбромал, бромизовал.
16. Лекарственные вещества группы фенолов. Фенол, тимол, резорцин, фенолфталеин.
Индофеноловая реакция фенолов. Реакция фенолов с хлоридом железа (III).
17. Аминопроизводные ароматического ряда. Фенацетин, парацетамол.
18. Ароматические кислоты и их производные. Кислота бензойная, кислота
салициловая, фенилсалицилат, кислота ацетилсалициловая. Применение реакции Марки
для обнаружения формальдегида и салициловой кислоты.
19. Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Анестезин, новокаин,
дикаин. Натрия пара-аминосалицилат.
20. Сульфокислоты ароматического ряда и их производные. Хлорамин Б, дихлорамин
Б, пантоцид. Противодиабетические средства - бутамид и хлорпропамид.
21. Сульфаниламидные препараты. История разработки сульфаниламидных
препаратов. Зависимость структура - активность в ряду сульфаниламидных препаратов.
Механизм антибактериального действия производных амида сульфаниловой кислоты.
22. Общие методы получения сульфаниламидных препаратов. Общие реакции
подлинности и методы количественного определения сульфаниламидов.
23. Стрептоцид. Стрептоцид растворимый. Сульфацилнатрий. Сульгин. Норсульфазол.
Этазол. Сульфаниламидные препараты пролонгированного действия. Сульфадиметоксин.
24. Терпены как лекарственные средства. Моноциклические терпеноиды. Ментол,
валидол, терпингидрат. Бициклические терпеноиды. Камфора, бромкамфора.
Синтетический (борнилхлоридный) способ получения камфоры.
25. Антибактериальные средства - производные 5-нитрофурфурола. Фурацилин,
фурадонин, фуразолидон.
26. Производные 5-пиразолона. Антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.
27. Производные пиридина. Природные и синтетические производные 3- и 4-пиридинкарбоновых кислот: никотиновая кислота, никотинамид, кордиамин, изониазид,
фтивазид.
28. 4- и 8-Замещенные производные хинолина. Антибактериальные (хинозол,
энтеросептол) и противомалярийные (хинин, плазмоцид) производные хинолина.
Совкаин.
29. Производные барбитуровой кислоты. Взаимосвязь химической структуры
барбитуратов с их фармакологической активностью. Общие методы получения
барбитуратов и тиобарбитуратов.
30. Общие реакции подлинности и методы количественного определения производных
барбитуровой кислоты. Барбитал, фенобарбитал, гексенал, тиопенталнатрий.
31. Производные урацила. Метилурацил, пентоксил, метилтиоурацил, фторурацил,
фторафур, допан.
32. Диуретические и салуретические средства - производные бензотиадиазина.
Хлортиазид, дихлотиазид, циклотиазид. Соотношение стуктура - активность в ряду
производных бензотиадиазина.Психотропные препараты - производные фенотиазина.
Классификация производных фенотиазина. Общие методы получения, реакции
подлинности и количественного определения. Аминазин, трифтазин, хлорацизин.
33. Гликозиды. Классификация гликозидов. Гликозиды сердечного действия. Понятие
о карденолидах и буфадиенолидах. Общие реакции циклопентанпергидро-фенантреновых
гликозидов.
34. Гликозиды группы наперстянки. Дигитоксин. Гликозиды группы строфанта.
Строфантин К. Гликозиды ландыша. Конваллятоксин.
35. Гормоны. Классификация гормонов. Гормоны щитовидной железы. Тироксин,
дийодтирозин, бетазин.
36. Гормоны мозгового слоя надпочечников. Адреналина гидротартрат, норадреналина
гидротартрат. Синтетические аналоги: мезатон.
37. Гормоны
коркового
слоя
надпочечников.
Кортикостероиды.
Дезоксикортикостерона
ацетат,
кортизона
ацетат.
Синтетические
аналоги
кортикостероидов: гидрокортизон, преднизон, преднизолон, дексаметазон.
38. Мужские половые гормоны (андрогены) и анаболики. Метилтестостерон,
тестостерона пропионат, метандростенолон, метиландростендиол.
39. Женские половые гормоны (эстрогены). Этинилэстрадиол. Синтетические аналоги
эстрогенных гормонов: синэстрол, диэтилстильбэстрол и их производные. Гестагенные
гормоны. Прогестерон.
40. Антибиотики пенициллинового ряда. Бензилпенициллина натриевая, калиевая,
новокаиновая соли. Феноксиметилпенициллин. Полусинтетические пенициллины.
41. Антибиотики ароматического ряда. Левомицетин (хлорамфеникол). Синтез
левомицетина. Синтомицин. Эфиры левомицетина: стеарат и сукцинат.
42. Стрептомицина сульфат. Химическое строение стрептомицина. Антибиотики –
аминогликозиды. Гентамицина сульфат.
43. Тетрациклины. Тетрациклин, окситетрациклин и их полусинтетические
производные: метациклин (рондомицин) и доксициклин (вибрамицин).
Примерный перечень вопросов к экзамену по фармацевтической химии
для студентов V курса
1. Витамины. История открытия и медицинского применения витаминов.
Классификация витаминов.
2. Витамины алифатического ряда. Кислота аскорбиновая (витамин С), кислота
пантотеновая, кислота пангамовая (витамин В15).
3. Витамины алициклического ряда. Ретинолы (витамины группы А). Ретинола
ацетат. Кальциферолы (витамины группы D).
4. Витамины ароматического ряда - производные нафтохинонов (витамины группы
К). Викасол. Антивитамины К: дикумарин, неодикума-рин, фепромарон, фенилин.
5. Витамины - производные кислородсодержащих гетероциклических соединений.
Токоферолы (витамины группы Е). Токоферола ацетат. Биофлавоноиды (витамины
группы Р). Рутин, кверцетин.
6. Пиримидино-тиазоловые витамины (витамины группы В1). Тиамина бромид и
хлорид. Птериновые витамины. Кислота фолиевая.
7. Изоаллоксазиновые витамины (витамины группы В2). Рибофлавин. Кобаламины
(витамины группы В12). Цианокобаламин.
8. Алкалоиды. Классификация алкалоидов. Методы выделения алкалоидов из
растительного сырья. Очистка и разделение алкалоидов. Общие (групповые) реакции
алкалоидов.
9. Производные пиперидина и пиридина. Лобелина гидрохлорид, цитизин,
пахикарпин.
10. Производные хинолина. Хинин. Синтетические аналоги хинина. Бигумаль.
11. Производные изохинолина. Сальсодина гидрохлорид, наркотин, папаверина
гидрохлорид. Синтетические аналоги папаверина. Но-шпа, дибазол, апрофен.
12. Производные фенантренизохинолина. Группа морфина: морфина гидрохлорид,
апоморфина гидрохлорид, кодеин. Синтетические аналоги опиатов. Промедол.
13. Производные пурина. Кофеин, кофеинбензоат натрия, теофиллин, эуфиллин,
теобромин.
14. Лекарственные препараты - производные хинолина.
15. Лекарственные препараты - производные пиримидина.
16. Производные 5-нитрофурана:фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин,
фурагин растворимый. Взаимосвязь «структура – активность» в ряду производных 5
нитрофурана. Физические свойства. Общие и частичные реакции подлинности
производных 5-нитрофурана. Химизм, условия проведения, аналитические эффекты.
Испытания на доброкачественность препаратов нитрофуранового ряда химизм
определния специфической примеси (семикарбазида). Методы количественного
определения. Условия хранения. Применение.
17. Лекарственные препараты – производные бензопирана. Общая характеристика
химической
структуры. Классификация. Взаимосвязь
между строением и
фармацевтическим действием в ряду бензопирана. Фармацевтический анализ
производных бензо-гамма-пирона: интал (натрия кромоглипат). Хранение. Применение.
18. Лекарственные препараты – производные 4-оксикумарина (неодикумарин,
фепромарон, синкумар). Физические свойства. Общие и частные реакции подлинности.
Испытания на доброкачественность. Методы количесивенного определения. Хранение.
Применение.
19. Лекарственные препараты – производные хромана: токоферол (витамины группы
Е) общая характеристика химической структуры. Взаимосвязь «структура – активность».
Токоферола ацетат. Физические и химические свойства. Методы анализа. Условия
хранения. Применение.
20. Лекарственные препараты – производные хромона: флавоноиды (витамины группы
Р). Источники получения. Рутин. Кверцетин, дигидрокверцетин. Физические свойства.
Реакции подлинности. Методы количественного определения. Условия хранения.
Применение.
21. Гетероциклические соединения. Общая характеристика. Классификация.
Номенклатура. Основные классы гетероциклических лекарственных средств. Кислотноосновные свойства. Общие методы идентификации азотсодержащих гетероциклических
соединений и их солей. Общеалкалоидные реактивы, состав, применение.
22. Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ производных индолилалкиламинов:
серотонина адипинат, индометацин, суматриптан, трописетрон. Хранение. Применение.
23. Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ производных карбазол: ондансетрона
гидрохлорид (зофран), винпоцетин. Хранение. Применение.
24. Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ резерпина. Хранение. Применение.
Комбинированные лекарственные формы, содержащие резерпин.
25. Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический
26. анализ эргоалкалоидов (эргометрина малеат, ницерголин) и их производных
(эрготамина гидротартрат, бромокриптина мезилат) . Хранение. Применение.
27. Лекарственные препараты
- производные пиразола. Общая характеристика
химической структуры. Синтез. Фармацевтический анализ пропифеназона,метамизоланатрия, фенилбутазона. Хранение. Применение.
28. Лекарственные препараты
- производные имидазола. Классификация
(производные имидазола, имидазолина, бензимидазола). Синтетические производные
имидазола и имидазолина. Фармацевтический анализ метронидазола, клонидина
гидрохлорида, нафазолина нитрата. Хранение. Применение.
29. Лекарственные препараты
- производные имидазола. Классификация
(производные имидазола, имидазолина, бензимидазола). Синтетические производные
имидазола и имидазолина. Фармацевтический анализ пилокарпина гидрохлорида.
Хранение. Применение.
30. Лекарственные препараты - производные бензимидазола. Фармацевтический
анализ бендазола гидрохлорида, омепразола, домперидона. Хранение. Применение.
31. Лекарственные препараты - производные пиридина. Общая характеристика.
Фармацевтический анализ производных никотиновой кислоты. Хранение. Применение.
32. Лекарственные препараты - производные пиридина. Общая характеристика.
Фармацевтический анализ производных изоникотиновой кислоты.
Хранение.
Применение.
33. Оксиметилпиридиновые витамины и их производные. Общая характеристика.
Фармацевтический анализ производных изоникотиновой кислоты.
Хранение.
Применение.
34. Лекарственные препараты
- производные тропана. Общая характеристика
химической структуры. Фармацевтический анализ алкалоидов производных тропана и их
синтетических аналогов. Хранение. Применение.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература
1. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов / В.Г.
Беликов. - М. : МЕДпресс-информ, 2009. - 616 с.
2. ЭБС «Консультант студента» Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов /
под ред А.П. Арзамасцева. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. - 640 с. - Режим доступа:
http://studentlibrary.ru/
3. Карташов, В.А. Физико-химические методы анализа в фармацевтической и
токсикологической химии : учеб. пособие для студентов фармацевт. фак. / В.А.
Карташов, Л.В. Чернова. - Майкоп : А.А. Григоренко, 2009. - 58 с.
б) дополнительная литература
1. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии : учеб. пособие для
студентов вузов / Э.Н. Аксенова [и др.] ; под ред. А.П. Арзамасцева. - М. : Медицина,
2004. - 380 с.
2. Машковский, М.Д. Лекарственные средства : пособие для врачей / М.Д. Машковский. М. : Новая Волна : Издатель Умеренков, 2008. - 1206 с.
3. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов / под ред А.П.
Арзамасцева. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2005. - 640 с.
4. Лекарственные средства: производные 1,4-бензодиазепина : учеб.-метод. пособие для
студентов фармацевт. фак. / В.А. Карташов [и др.]. - Майкоп : А.А. Григоренко, 2011. 129 с.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы:
1. http://www.rosec.ru/,
2. http://www.pharmvestnik.ru,
3. информационно-справочные и поисковые системы: www.yandex.ru, www.google.ru
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины:
Материально-техническое обеспечение дисциплины включает:
1. Лабораторная посуда (пробирки, воронки, ступки с пестиками, колбы, стаканы,
цилиндры, бюретки, чашки Петри, флаконы);
2. Спиртовки;
3. Термобани;
4. Термостаты;
5. Холодильник;
6. Вытяжные шкафы;
7. рН-метры;
8. Весы аналитические;
9. Фотоэлектроколориметры;
10. Спектрофотометры;
11. Дистиллятор;
12. Поляриметр;
13. Рефрактометр;
14. Муфельная печь;
15. Камеры для ТСХ;
16. Штативы;
17. Набор бюреток для титрования;
18. Химические реактивы, фармацевтические препараты;
Дополнения и изменения в рабочей программе
за ________/________ учебный год
В рабочую программу
(наименование дисциплины)
для направления (специальности)
(номер направления (специальности)
вносятся следующие дополнения и изменения:
Дополнения и изменения внес
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
_
(наименование кафедры)
«
»____20
г.
Заведующий кафедрой __________________
(подпись)
_________
(Ф.И.О.)