Биологически активные вещества в косметике

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского
Институт химии
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебно-методической работе
__________профессор, д.ф.н. Елина Е.Г.
"____" _______________________20__ г.
Рабочая программа дисциплины
Биологически активные вещества в косметике
Направление подготовки
04.04.01.68 Химия
Профиль подготовки
Химия синтетических и природных веществ
Квалификация (степень) выпускника
Магистр
Форма обучения
очная
Саратов,
2014 Год
2
1. Цели освоения дисциплины
Целями освоения дисциплины «Химия биологически активных веществ в
косметике» являются:
1) формирование у будущего специалиста:
 знаний основных этапов и закономерностей развития химии эстетических веществ, их строения в соответствии с классификацией органических соединений, понимания механизмов химических реакций, представлений о биологической активности ингредиентов косметических
препаратов;
 умений принимать нестандартные решения при разработке стратегий
синтеза базовых и вспомогательных веществ косметической композиции;
 навыков межличностных отношений и способности работать в научном
коллективе.
2) ознакомление с современными тенденциями и подходами в органическом синтезе биологически активных веществ, использующихся в косметике.
2. Место дисциплины в структуре ООП магистратуры
Дисциплина «Химия биологически активных веществ в косметике» входит в
общенаучный цикл (М.1) ООП магистратуры по профилю подготовки «Химия синтетических и природных веществ», по направлению 04.04.01.68 - Химия.
Для успешного выполнения таких прикладных задач, как удовлетворение потребностей общества в химических материалах и продуктах, включая изделия индивидуального (косметического) пользования, требуется постоянно поддерживать высокий уровень фундаментальных исследований в
области органического синтеза – открытия новых реакций и методов, разработок новых подходов по конструированию (дизайну) органических соединений, создания эффективных рецептур катализаторов, в том числе предназначенных для резкого повышения регионаправленности и стереоселективности химических превращений, изучения взаимосвязи строения органических веществ с их химическими свойствами, биологической активностью,
цветностью, запахом и другими характеристиками. Основные теоретические
и экспериментальные навыки по данным вопросам были получены в предшествующих дисциплинах бакалавриата и магистратуры:
 «Органическая химия»;
 «Теоретические основы органической химии»;
 «Стереохимия»;
 «Основы органической химии душистых веществ»;
 «Химия гетероциклических соединений»;
 «Основы органической химии красителей».
В ходе изучения данной дисциплины у магистранта будет сформировано знание о наиболее актуальных направлениях косметологии и умение син-
3
тезировать и исследовать как базовые, так и вспомогательные эстетические
вещества для декоративной косметики и космоцевтики, что позволит понять
значение этих процессов для развития науки и производства в целом. Таким
образом, освоение дисциплины «Химия биологически активных веществ в
косметике» необходимо как предшествующее для дисциплин:
 «Актуальные задачи современной биоорганической химии»;
 «Медицинская химия».
3 Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Химия биологически активных веществ в косметике».
Формулировка компетенции
Код
Выпускник должен:
владеть современными компьютерными технологиями, приме- ОК-5
няемыми при обработке результатов научных экспериментов и
сборе, обработке, хранении и передачи информации при проведении самостоятельных научных исследований;
иметь представлений о наиболее актуальных направлениях ис- ПК-1
следований в современной теоретической и экспериментальной
химии (синтез и применение веществ в наноструктурных технологиях, исследования в экстремальных условиях, химия жизненных процессов, химия и экология и другие);
обладать способностью определять и анализировать проблемы, ПК-10
планировать стратегию их решения.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
• Знать:
1) основные этапы и закономерности развития декоративной и оздоровительной косметики;
2) основные требования, предъявляемые к косметическим препаратам с
целью выбора методов исследования и создания новых методик их
синтеза и модификации, а также для безопасности использования представленных на рынке средств оздоровительной и декоративной косметики.
• Уметь:
1) принимать нестандартные решения при постановке задач, связанных с
синтезом биологически активных веществ, входящих в состав косметических средств;
2) в ходе самостоятельной работы анализировать научную литературу с
целью получения новых знаний;
3) представлять совокупность полученных знаний и собственных результатов исследований в виде устных отчетов и рефератов;
4) применять навыки проведения эксперимента, полученные в ходе выполнения лабораторных работ, при проведении самостоятельных научных исследований.
• Владеть:
4
1) навыками по конструированию (дизайну) новых органических субстанций для их синтеза и последующего изучения;
2) принципами работы современной научной аппаратуры при проведении
научных исследований в области химии и косметологии.
4. Структура и содержание дисциплины «Химия биологически активных
веществ в косметике»
Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетные единицы (72 часа.)
Табл.1. Структура и содержание дисциплины
Общие понятия о косметических веществах, рецептурах и изделиях.
1
1-3
2
Синтез косметических веществ алифатического ряда.
1
4-6
6
4
3
Синтез производных алициклического ряда.
1
7
2
4
1
6
С Самостоятельная работа
Не- Виды учебной работы,
деля
включая самостоясе- тельную работу студенмес
тов и трудоемкость (в
тра
часах)
Лабораторные и
практические
занятия
Семес
тр
Лекции
Раздел дисциплины
Всего часов
№
п/п
Формы текущего контроля успеваемости (по
неделям семестра)
Формы промежуточной
аттестации
(по семестрам)
10
Учебноисследовательская работа.
5
4
Синтез косметических
веществ ароматического
ряда.
5.
Синтез косметических
1
веществ с базовым пятичленным гетероциклом.
Синтез
шестичленных 1
гетероциклов с одним,
двумя
гетероатомами.
Производные
пирана,
пиридина, пиримидина.
Синтез гетероцикличе- 1
ских систем с четырьмя
и более циклическими
гетероатомами.
Итого: часов за семестр
(зачетных единиц трудоемкости)
6
7
1
8-10
6
8
Коллоквиум
11
2
8
Деловая игра.
12
2
4
13
2
8
26
46
72
(4)
Рефераты.
Зачет
4.1 Содержание рабочей программы
1. Общие понятия о косметических веществах, рецептурах и изделиях. Современные требования к косметическим препаратам. Классификация косметических средств. Функциональное действие косметических препаратов. Характеристика косметических композиций по агрегатному состоянию и консистенции. Составы косметических изделий.
2. Синтез косметических веществ алифатического ряда.. Низшие алканы и
алкилгалогениды. Пропелленты и пенообразователи. Высшие парафины в качестве структурообразователей. Вазелин. Церезин. Алкены. Сквален. Полиизопрен. Алифатические спирты Простые эфиры Алкиламины, их четвертичные соли и N-оксиды в качестве ПАВ, структурообразователей и консервантов. Алканоламины как растворители и эмульгаторы. Альдегиды и кетоны.
Карбоновые кислоты Гидрокси- и меркаптокислоты Аминокислоты Сложные
эфиры.
3. Синтез производных алициклического ряда. Функциональнозамещенные
алкенилциклогексаны. БАД бисаболол. Витамин А. Гидроксизамещеные циклогексаны. Ароматизатор и БАД ментол. Масло перечной мяты. Синтез би-и
полициклоалканов.
4. Синтез косметических веществ ароматического ряда. Алкил- и алкенилпроизводные бензола. Циннаматы в качестве УФ-фильтров. Производные
бензойной и фталевой кислот. Бензоилпероксиды. Производные одноатомных
фенолов.Отдушка
и
антисептик
тимол.
Антиоксидант
ионол.
Диарилметановые антисептики и консерванты. Производные двухатомных
фенолов. Производные анилина. Аминофенолы и диаминобензолы в качестве
красителей. Аминобензойные кислоты в качестве УФ-фильтров. Производные
6
гидроксизамещенных бензойных кислот. Синтез производных бензолсульфокислоты. Красители на основе соединений триарилметанового ряда.Синтез
производных нафталина Красители и бактериостатики азуленового ряда. Полициклические красители. Ализарин. Сажа.
5. Синтез косметических веществ с базовым пятичленным гетероциклом. Производные фурана. Растворители. Структурообразующие сорбитаны.
Аскорбиновая и усниновая кислоты в качестве БАД. Производные пиррола.
Поливинилпирролидоновые структурообразователи. Индольные красители.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.
6. Синтез шестичленных гетероциклов с одним, двумя гетероатомами.
Производные пирана, пиридина, пиримидина. Производные тетрагидропирана. Производные дигидропиранов. Витамин Е. Таниды катехинового ряда. Производные 2Н- и 4Н-пиранов. Ксантеновые и антоцианидиновые красители. Эритрозин. Эозин. Флавоноидные БАД. Витамин Р. Производные пиридина. Витамины В5 (ниацин) и В6(пиридоксин). Краситель желтый хинолиновый. Производные диоксана и пиримидина. Оротовая кислота (витамин Вп).
7. Синтез гетероциклических систем с четырьмя и более циклическими
гетероатомами. Производные имидазолопиримидинов (пурина). Кофеин и
теобромин в качестве БАД. Производные пиразинопиримидинов (птеридина).
Витамины В, (фолиевая кислота) и В2 (рибофлавин). Консервант уротропин.
Красители на основе хлорофилла. Кобаламины (витамин В|2). Циклодекстриновые стабилизаторы косметических композиций.
5. Образовательные технологии:
При освоении дисциплины используются следующие образовательные технологии:
- интерактивные лекции с элементами междисциплинарного обучения.
- практические занятия c использованием иновационных методов обучениянеимитационные методы: групповые дискуссии, поисковая лабораторная работа; иммитационные методы: проведение деловых игр и опережающей самостоятельной работы.
№ Тема занятия
п/п
1
2
5
Общие понятия о косметических веществах, рецептурах и изделиях.
Синтез косметических веществ алифатического ряда.
Синтез косметических веществ ароматического ряда.
Синтез косметических веществ с базовым
пятичленным гетероциклом.
Интерактивные методы обучения
Учебно-исследовательская
работа.
Количество
часов
10
Коллоквиум
10
Деловая игра
8
7
6
Синтез гетероциклических систем с четырьмя и более циклическими гетероатомами.
Рефераты (опережающая самостоятельная работа)
8
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Самостоятельная работа студентов включает:
1) Составление опорных конспектов по теме, различных видов таблиц (концептуальных, сравнительных, «толстых и тонких вопросов»), поиск
информации в сети Интернет.
2) Разработка проектов (индивидуальных, групповых).
3) Изучение дополнительной литературы.
4) Подготовка к лабораторным работам, оформление лабораторных
работ, выполнение домашних заданий, подготовку к контрольным работам,
текущему и итоговому контролю, прохождению тестов.
Темы рефератов:
1. Масла в косметологии. Ментол.
2. Уф-фильтры. Производные коричных кислот.
3. Антиоксиданты в косметических препаратах. Витамин Е.
4. Красители для кожи (татуировки).
5. Антиперхотные препараты
6. Агар. Применение в качестве желирующего агента.
7. Ксилит и родственные соединения как влагоудерживающие агенты.
8. Красители, входящие в краски для волос.
9. Применение кумаринов в косметике.
10. Холестерин и его использование в питающей косметике.
Контрольные вопросы по темам дисциплины для текущего контроля успеваемости
Тема: «Общие понятия о косметических веществах, рецептурах и изделиях»
1. Термин «косметика». Основные этапы ее развития.
2. Современные требования к косметическим препаратам.
3. Классификация косметических средств.
4. ПАВы. Их классификация и характер действия. Приведите примеры.
5. Очищающие препараты.
6. Какие химические вещества используются в пиллингах.
7. Питающая косметика. Какие основные компоненты входят в ее состав.
8. Увлажняющая косметика. Гиалуроновая кислота.
9. Понятие «эмоленты». Их применение.
10.Татуажные средства. Примеры.
11.Дезодорирующие косметические препараты. Их классификация. Примеры.
8
12.Понятие «космоцевтика». Ее значение.
13.Омолаживающие добавки- антиоксиданты. Классификация. Характер действия.
Тема: «Синтез косметических веществ алифатического ряда».
Разбор конкретных ситуаций
1. Пропелленты. Их действие. Примеры.
2. Применение олефинов в косметике.
3. Применение низших и высших спиртов в косметике. Их значение. Примеры
4. Глицерин как влагоудерживатель и стабилизатор.
5. Какие вещества используют в качестве растворителей и структурообразователей.
6. Этаноламины как эмульгаторы и диспергаторы.
7. Альдегиды и кетоны и их роль в косметике.
8. Применение карбоновых кислот в качестве консервантов в косметическом
производстве.
9. Высшие жирные кислоты питательного и защитного действия.
10.Применение аминокислот как компонентов косметических препаратов.
11.Напишите схему реакции изомеризации
Me3CH
MeCH2CH2Me
12.Напишите схему синтеза галлона
CH4
CCl2F2
13.Напишите схему синтеза бутанола из метана.
14.Синтезируйте консервант бронопол из этана
Br
C2H6
HO
H2
C
H2
C
OH
NO2
15.Какие растворители косметических составов могут быть получены в результате превращений
O
Me
Me
C
H
CH2
C
OOH
O2, Ag
X
H2O
Y+Z
Назовите все вещества.
16.Получите трихлоруксусную кислоту из метана. В какой области косметологии она нашла свое применение.
17.Получите адипиновую кислоту двумя способами: из циклогексана и тетрагидрофурана. Где она используется.
Тема: «Синтез производных алициклического ряда».
Разбор конкретных ситуаций
1. Биологически активная добавка бисаболол. Нахождение в природе и применение в косметологии.
2. Напишите структурную формулу аетинол и ретиноловой кислоты. Каковы их
свойства.
9
3. Камфеновая перегруппировка в синтезе камфоры.
4. Каким биологическим действием обладает витамин D
Тема: «Синтез косметических веществ ароматического ряда.»
Разбор конкретных ситуаций
1.
Предложите способы получения фенилэтанола. В какой области косметики
он нашел применение.
2.
Осуществите превращения:
OH
CN
Ph
C
+
O
Ph
3.
4.
5.
6.
7.
Et C
X
H2C
H
(CH2)4
CH3
Y
CN
Где нашло применение вещество Y
Синтезируйте тимол из м-крезола. Какое практическон значение имеют его
масла в космоцевтике.
Куркумин и пирокатехин. Их синтез и применение.
Прокрасители-фенилендиамины. Предложите способы их счинтеза.
Получите п-аминобензойную кислоту из толуола.
Красители триарилметанового ряда.
Вопросы к деловой игре
1. Предложите способ синтеза диметилацеталя из мирцена.
2. Получите из 2-(Nфтальимидо)-малонового эфира N-ацилпроизводное 2амино-3-меркаптопропановой кислоты. В какой области косметологии она
нашла свое применение.
O
COOH
N
CH(COOMe)2
HS
NHAc
O
3. Предложите схему синтеза эстрадиола из 2-метоксинафталина.
CH3 OH
HO
H3CO
4. Получите ментилантранилат из нафталина.
Me
Me
O
O
Me
5. Предложите схему синтеза ализарина из антрацена.
10
O
OH
OH
O
. Система текущего контроля самостоятельной работы студентов включает:
- оформление лабораторных работ;
- устный групповой и индивидуальный отчеты;
- оценку личностных качеств студента (аккуратность, работа у доски, исполнительность, инициативность);
- контрольные работы;
- коллоквиумы по отдельным разделам дисциплины;
- участие в деловых играх.
Форма итоговой аттестации - зачет с оценкой.
11
Система рейтинговой оценки успеваемости по дисциплине «Химия биологически активных веществ в косметике»
№ Вид деятельности студента Максимальное
Общее максип/п (кол-во)
кол-во баллов за мальное число
ед. работы
баллов
1
Посещение лекций (13)
2
26
5
Учебно-исследовательская
15
15
работа
6
Коллоквиум
10
10
7
Деловая игра
10
10
8
Реферат
9
9
Зачет
30
30
итого
100
Критерий оценки
85-100 %
«отлично»
75-84 %
«хорошо»
60-74 %
«удовлетворительно»
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины «Химия биологически активных веществ в косметике»
а) основная литература:
1. А. Т. Солдатенков Основы органической химии душистых веществ для
прикладной эстетики и ароматерапии. М.: Академкнига, 2006. 240 с.
2. Основы органической химии средств оздоровительной и декоративной
косметики А. Т. Солдатенков. М.: Академкнига, 2008. 352 с.
б) дополнительная литература:
1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия: учебник для
вузов. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. Ч. 3. 544 с; Ч. 4. 726 с.
2. О. В. Федотова, В. В. Сорокин. Просто о сложном (тестовые задания
по орган. химии) : учеб. пособие для студентов / Сарат. гос. ун-т им. Н. Г.
Чернышевского. - Саратов : Изд-во Сарат. ун-та, 2008. 73 с.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы:
Для самостоятельной работы по химии студентам рекомендуются следующие
Интернет-ресурсы:
1.
http://www.fptl.ru/Chem block.html – различные учебно-методические
материалы по химии;
2.
http://chemistry-chemists.com/Uchebniki.html - учебники, практикумы и
справочники по химии.
3. Сайты http://www.xumuk.ru/, http://www.nehudlit.ru/books/subcat281.html
12
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины «Химия
биологически активных веществ в косметике»
- Лекционные аудитории;
- Учебные лаборатории (№21-№23);
- Лаборатория микроанализа (№26);
- Лаборатория физико-химических методов исследования (№30)(хроматограф
марки SHIMADZU, ЯМР спектрометр Varian-400);
- Компьютерный класс, оснащенный программным обеспечением: интернет –
браузер, Microsoft Office, ISIS Draw; и с выходом в Интернет. (№28а);
- Лабораторная посуда и оборудование;
- Химические реактивы;
- Оверхэд-проекторы;
- Наличие кафедральной библиотеки.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО №547 от
20 мая 2010 года с учетом рекомендаций и Примерной ООП ВПО по направлению подготовки 04.04.01.68 Химия и профилю Химия синтетических и
природных веществ
Автор (ы) __доцент_Мажукина О.А._________________________
Программа одобрена на заседании _кафедры органической и биоорганической химии
от 13.05.2014 года, протокол № 14.
Подписи:
Зав. кафедрой органической
и биоорганической химии ____________________проф. д.х.н. Федотова О.В.
Директор Института химии___________________проф. д.х.н. Федотова О.В.