Карбоновые кислоты. Ч. III

Карбоновые кислоты. Ч. III
Лекция №10
Дикарбоновые кислоты
1. Основные представители
2. Кислотные свойства дикарбоновых кислот
3. Действие нагревания на дикарбоновые
кислоты
4. Поликонденсация. Синтез полиамидов и
полиэфиров
Дикарбоновые кислоты
(основные представители)
щавелевая
кислота
малоновая
кислота
малеиновая
кислота
янтарная
кислота
глутаровая
кислота
адипиновая
кислота
гександиовая кислота
фталевая
изофталевая
кислота
кислота
(бензол-1,2-дикарбоновая кислота)
терефталевая
кислота
фумаровая
кислота
Название
Формула
Т.пл.,°С
рКа
муравьиная
HCOOH
101
3.77
уксусная
CH3COOH
118
4.76
бензойная
C6H5-COOH
121
4.17
щавелевая
HOOC-COOH
189
1.23
малоновая
HOOC-CH2-COOH
136
2.83
малеиновая
HOOC-СН=СН-COOH (цис)
131
1.92
фумаровая
HOOC-СН=СН-COOH (транс)
302
3.02
фталевая
о-HOOC-C6H4-COOH
231
2.98
терефталевая
п-HOOC-C6H4-COOH
300
3.51
Увеличение кислотности
Кислотность дикарбоновых кислот
По первой ступени
диссоциации дикарбоновые
кислоты более сильные
кислоты, чем одноосновные
карбоновые кислоты
Действие нагревания на дикарбоновые кислоты
1500C
COOH
щавелевая
кислота
O
+ CO2
C OH
H
муравьиная
кислота
Пяти- и шестичленные циклы
HOOC
Поликонденсация.
Синтез полиамидов и полиэфиров
Принцип 3. По возможности должны применяться такие
синтетические методы, которые производят и используют вещества с
максимально низкой токсичностью по
отношению к человеку и окружающей среде.
O2, соли Co, t0C
биокатализатор
HOOC
COOH
адипиновая кислота
H
HO
H
H
COH
OH
H
OH
OH
CH2OH
глюкоза
H2N
гексаметилендиамин
O
H
N
O
NH2
H
N
найлон-6,6
n
7