Карбоксильные соединения. Одноосновные кислоты
advertisement
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ Классификация Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН. O R C OH Классификация Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия CH3 COOH этановая кислота 3 2 CH3CH CH3 CH3CH2CH2 COOH бутановая кислота 1 COOH 2-метилпропановая кислота Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия COOH 2-метилбензойная кислота COOH CH3 COOH CH3 4-метилбензойная кислота CH3 3-метилбензойная кислота Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия COOH COOH COOH CH3 2-метилциклогексанкарбоновая кислота CH3 3-метилциклогексанкарбоновая кислота CH3 4-метилциклогексанкарбоновая кислота Монокарбоновые кислоты Номенклатура и изомерия Систематические и тривиальные названия монокарбоновых кислот С1-С10 Формула Систематическое название Тривиальное название HCOOH метановая кислота муравьиная кислота CH3COOH этановая кислота уксусная кислота CH3CH2COOH пропановая кислота пропионовая кислота CH3(CH2)2COOH бутановая кислота масляная кислота CH3(CH2)3COOH пентановая кислота валериановая кислота CH3(CH2)4COOH гексановая кислота капроновая кислота CH3(CH2)5COOH гептановая кислота энантовая кислота CH3(CH2)6COOH октановая кислота каприловая кислота CH3(CH2)7COOH нонановая кислота пеларгоновая кислота CH3(CH2)8COOH декановая кислота каприновая кислота Монокарбоновые кислоты Способы получения Получение из первичных спиртов и альдегидов O R CH2 OH R C R H первичный спирт CH3CH2CH2CH2OH пентанол-1 O альдегид KMnO4, NaOH C OH карбоновая кислота CH3CH2CH2COOH валериановая кислота Монокарбоновые кислоты Способы получения Получение из гомологов бензола CH3 COOH KMnO4, KOH, 100°C толуол бензойная кислота Монокарбоновые кислоты Способы получения Получение из алканов R CH2 CH2 R' O2 R COOH + R' COOH Получение из нитрилов (цианидов) R Br + NaCN R C N + NaBr O R C N + 2H2O R C + NH3 OH Монокарбоновые кислоты Физические свойства Монокарбоновые кислоты Физические свойства O H O CH3 C C O H O CH3 димерный ассоциат уксусной кислоты O H H H C C C OH O OH O линейный ассоциат муравьиной кислоты OH Монокарбоновые кислоты Химические свойства R + O электрофильный центр C O H кислотный центр Монокарбоновые кислоты Химические свойства O R -M, -I + C R O .. O H +M > -I C O H Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства O O R C -H+ .. O H R O- C R O- O карбоновая кислота O R C -1/2 C O -1/2 карбоксилат-ион Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства pKa CH3COOH уксусная кислота Cl CH2COOH монохлоруксусная кислота Cl CHCOOH дихлоруксусная кислота 4,76 Cl Cl Cl CCOOH Cl трихлоруксусная кислота 0,66 Увеличение кислотности 1,25 2,85 Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства pKa -хлормасляная кислота 2,84 Cl CH3CHCH2COOH -хлормасляная кислота 4,06 Cl CH2CH2CH2COOH -хлормасляная кислота 4,52 масляная кислота 4,82 Cl CH3CH2CH2COOH Уменьшение кислотности CH3CH2CHCOOH Монокарбоновые кислоты Химические свойства Кислотные свойства H CH3COOH + H2O CH3COO- + H O H àöåòàò-èî í CH3COOH + NaOH èî í ãèäðî êñî í èÿ CH3COONa + H2O ацетат натрия Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакция этерификации O O C6H5 C + C2H5OH OH бензойная кислота C6H5 C + H2O OC2H5 этилбензоат Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакция этерификации катализатор + C6H5 C O OH OH OH + H присоединение C6H5 C C6H5 C OH OH C2H5OH Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакция этерификации OH C6H5 H OH C O O H C2H5 C6H5 C O O H H C2H5 -H2O Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакция этерификации OH C6H5 C OH O C2H5 C6H5 O C6H5 C O C2H5 C O C2H5 -H+ Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование галогенангидридов O COOH C Cl + PCl5 áåí çî éí àÿ êèñëî òà + POCl3 + HCl ô î ñô î ðèëõëî ðèä áåí çî è ëõëî ðèä O CH3COOH + SOCl2 уксусная кислота тионилхлорид CH3 C Cl ацетилхлорид + SO2 + HCl Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование ангидридов кислот O CH3 C OH OH CH3 C O O P2O5 -2HPO3 CH3 C O CH3 C O óêñóñí û é àí ãèäðèä Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование ангидридов кислот O + O O CH3 C C + Cl ацетилхлорид CH3 C O + NaCl CH3 Na+-O ацетат натрия (нуклеофил) CH3 C O уксусный ангидрид Монокарбоновые кислоты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Образование амидов CH3COOH NH3 O CH3COO- NH4+ ацетат аммония -H2O CH3 C NH2 ацетамид Монокарбоновые кислоты Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля— Фольгарда—Зелинского) CH3 CH CH3 CH COOH + Br2 H изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота) P CH3 CH CH3 CH COOH + HBr Br -бромизовалериановая кислота (2-бром-3-метилбутановая кислота) Монокарбоновые кислоты Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот Реакции электрофильного присоединения к ненасыщенным кислотам O CH2 CH C + HBr OH акриловая кислота (пропеновая кислота) CH2 CH2 Br COOH 3-бромпропановая кислота Монокарбоновые кислоты Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот Реакции электрофильного замещения в ароматических кислотах H O C COOH KNO3, H2SO4, 90°C - - NO2 бензойная кислота 3-нитробензойная кислота
