АЛКЕНЫ (=) В молекулах алкенов имеется двойная связь. Она
advertisement
АЛКЕНЫ (=) В молекулах алкенов имеется двойная связь. Она состоит из σ– связи (менее прочная) и π–связи (более прочная). σ– связь легко разрушается под воздействием различных реагентов. Освободившиеся, в результате разрыва σ–связи, валентности углеродных атомов используются для присоединения атомов или групп атомов. Наиболее типичной для алкенов является реакция ПРИСОЕДИНЕНИЯ - реакция, когда из нескольких веществ образуется одно. Реакция ГИДРИРОВАНИЯ: присоединение водорода (+H2). УСЛОВИЯ: t0 CH2 = CH - CH3 + H2 → CH3 – CH - CH3 пропен-1 пропан Реакция ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогенов (+ F2, Cl2, Br2, I2). Бромная вода имеет желтый цвет. При взаимодействии с алкенами она обесцвечивается. Качественная реакция. CH2 = CH - CH3 + Br2 → CH2 – CH - CH3 бр. вода | | Br Br пропен-1 1,2-дибромпропен Реакция ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогеноводородов (+ HF, HCl, HBr, HI). ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: при присоединении вешеств типа HX к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, СВЯЗАННОМУ С МЕНЬШИМ ЧИСЛОМ АТОМОВ ВОДОРОДА. CH2 = CH - CH3 + HBr → CH3 – CH - CH3 пропен-1 | Br 2-бромпропан Реакция гидратации: присоединение воды. ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: при присоединении вешеств типа HX к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, СВЯЗАННОМУ С БОЛЬШИМ ЧИСЛОМ АТОМОВ ВОДОРОДА. CH2 = CH - CH3 + HOH → CH3 – CH - CH3 пропен-1 | OH пропанол АЛКАДИЕНЫ (=,=) В молекуле алкадиена имеется 2 двойных связи. Каждая двойная связь состоит из π – связи и σ – связи. π – связь менее прочная, чем σ – связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов. Освободившиеся, в результате разрыва π – связи, валентности углеродных атомов используются для присоединения атомов или групп атомов, поэтому наиболее типичной для алкадиенов является реакция ПРИСОЕДИНЕНИЯ - реакция, когда из нескольких веществ образуется одно. Реакция ГИДРИРОВАНИЯ: присоединение водорода (+H2). УСЛОВИЯ: t0 CH2 = C=CH2+ 1H2 → CH3 – CH = CH2 пропадиен-1,2 пропен – 2 CH2 = C=CH2+ 2H2 → CH3 – CH2 - CH3 пропадиен-1,2 пропан Реакция ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогенов (+ F2, Cl2, Br2, I2). Бромная вода имеет желтый цвет. При взаимодействии с алкадиенами она обесцвечивается. Качественная реакция. CH2 = C=CH2+ 1Br2 → CH2 – C = CH2 пропадиен-1,2 | | Br Br 2,3дибромпропен – 1 _______________________________________ Br | CH2 = C=CH2+ 2Br2 → CH2 – C - CH2 | | | Br Br Br пропадиен-1,2 тетрабромпропан Реакция ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогеноводородов (+ HF, HCl, HBr, HI). ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: при присоединении веществ типа HX к несимметричным алкадиенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, СВЯЗАННОМУ С МЕНЬШИМ ЧИСЛОМ АТОМОВ ВОДОРОДА CH2 = C=CH2+ 1HBr → CH3 – C = CH2 | Br пропадиен-1,2 2-бромпропен – 1 _______________________________________ Br | CH2 = C=CH2+ 2HBr → CH3 – CH – CH3 | Br пропадиен-1,2 2,2-дибромпропан АЛКИНЫ (≡) В молекуле алкина имеется тройная связь. Тройная связь состоит из двух π – связей и одной σ –связи. π – связи менее прочные, чем σ – связи. Они легко разрушаются под воздействием различных реагентов. Освободившиеся, в результате разрыва π – связи, валентности углеродных атомов используются для присоединения атомов или групп атомов, поэтому наиболее типичной для алкинов является реакция ПРИСОЕДИНЕНИЯ - реакция, когда из нескольких веществ образуется одно. Реакция ГИДРИРОВАНИЯ: присоединение водорода (+H2). УСЛОВИЯ: t0 CH ≡ C - CH3+1H2 → CH2 =CH - CH3 пропин-1 пропен-1 CH ≡ C - CH3+2H2 → CH3 – CH2 - CH3 пропин-1 пропан Реакция ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогенов (+ F2, Cl2, Br2, I2). Бромная вода имеет желтый цвет. При взаимодействии с алкадиенами она обесцвечивается. Качественная реакция. CH ≡ C - CH3+1Br2 → → CH = C – CH3 пропин-1 | | Br Br 1,2-дибромпропен-1 Br Br | | CH ≡ C - CH3+2Br2 → → CH - C – CH3 | | Br Br пропин-1 1,1,2,2-тетрабромпропан Реакция ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЯ: присоединение галогеноводородов (+ HF, HCl, HBr, HI). ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: при присоединении веществ типа HX к несимметричным алкинам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи, СВЯЗАННОМУ С МЕНЬШИМ ЧИСЛОМ АТОМОВ ВОДОРОДА CH ≡ C - CH3+1НBr → CH2 = C – CH3 | Br пропин-1 2-бромпропен-1 ______________________________________ Br | CH ≡ C - CH3+2НBr → CH3 - C – CH3 | Br пропин-1 2,2-дибромпропан Реакция гидратации, реакция Кучерова. катион ртути Hg2+ Условие реакции: CH ≡ C - CH3+ Н2O → CH3 - C – CH3 || O пропин-1 пропанон-2 О CH ≡ CH + Н2O → CH3 - C Н ацетилен этин уксусный альдегид этаналь Алкины при взаимодействии с водой образуют кетоны. Исключением из этого правила является этин – он образует альдегид!
