Практика № 1 Классы органических соединений. Функциональные группы

Практика № 1
Классы органических соединений.
Функциональные группы
Написание структур органических молекул
HHH
H HH
H C HH
H C H H HH C C H
H C C C C C C C H
H H H H H H H
2,8-диметилнонан
Валентность углерода
в органических
молекулах = 4
H
C CH3
CH3
H3C CH H2C
CH3
CH2
H2C
CH2
C
H2
2,8-dimethylnonane
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
C11H24
Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющих
характерные химические свойства данного
класса соединений
Проблема:
Реакции функциональных групп
Атакующий
реагент
Важнейшие функциональные группы
Класс
Группа
Пример
Алкан
-
СH3CH3
этан
CH2=CH2
этен (этилен)
Алкен
этин (ацетилен)
Алкин
Галогеналкан
СН3СН2Сl
хлорэтан (этил хлорид)
Спирт
СН3СН2ОН
этанол (этиловый спирт)
Простые эфиры
СН3СН2ОСН2СН3
диэтиловый эфир
Альдегид
этаналь (уксусный альдегид)
Кетон
пропанон (ацетон)
Карбоновая
кислота
этановая кислота (уксусная кислота)
Класс
Группа
Пример
Типичные
реакции
Сложный эфир
этиловый эфир этановой кислоты
(этилэтаноат, этилацетат,
этиловый эфир уксусной кислоты)
Ангидрид
ангидрид этановой кислоты,
(этилацетат,
ангидрид уксусной кислоты
Галоидангидрид
хлорангидрид этановой кислоты
(ацетилхлорид,
хлорангидрид уксусной кислоты)
Амид
этанамид (ацетамид,
амид уксусной кислоты)
Нитрил
этаннитрил (ацетонитрил)
Амин (первичный)
СН3СH2NH2
этанамин
Нитро- (алкан,
алкен …)
СН3СH2NО2
нитроэтан
Арен
бензол
Фенол
фенол
Гомологический ряд алканов
Метан
CH4
CH3-
Метил
Этан
CH3—CH3
C2H6
CH3—CH2-
Этил
Пропан
CH3—CH2—СН3
C3H8
CH3—CH2—СН2-
н-Пропил
н-Бутан
CH3—CH2—CH2—CH3
C4H10
CH3—(CH2)2—CH2-
Н-Бутил
н-Пентан
CH3—(CH2)3—CH3
C5H12
CH3—(CH2)3—CH2-
н-Пентил
н-Гексан
CH3—(CH2)4—CH3
C6H14
CH3—(CH2)4—CH2-
н-Гексил
н-Гептан
CH3—(CH2)5—CH3
C7H16
CH3—(CH2)5—CH2-
н-Гептил
Н-Октан
CH3—(CH2)6—CH3
C8H18
н-Нонан
CH3—(CH2)7—CH3
C9H20
н-декан
CH3—(CH2)8—CH3
C10H22
«н» - нормального (неразветвленного строения)
2. Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC),
(1892г., г. Женева) Международный союз химии
1.
2.
C
Название алкана оканчивается на –ан.
Выбирается самая длинная неразветвленная цепь атомов углерода;
соединенные с ней алкильные группы рассматриваются как заместители.
3. Атомы углерода основной цепи нумеруются
последовательно с того ее конца, который дает
заместителю наименьший номер.
C
C C
C C
C C
C C
C C
C
C C C C C C
6
1
5
2
4. Название заместителей перечисляют в алфавитном
порядке, указывая перед названием номер атома, у которого
расположен заместитель. Название всему соединению дает
самая длинная углеводородная цепь.
Классификация атомов углерода:
Первичный (10) - связан только с одним углеродным атомом;
Вторичный (20) - связан с двумя атомами углерода;
Третичный (30) – связан с тремя атомами углерода.
4
3
3
4
2 1 ï ðàâèëüí àÿ í óì åðàöèÿ
5 6 í åï ðàâèëüí àÿ í óì åðàöèÿ
CH3
H2C
3HC
CH
CH
CH2
H
CH3
CH3
2,3-диметилгексан
H H H
0
2
30
1
H C
C C C
CH3
0
H
H H CH3