Л. №13 Амины
advertisement
«…гений и злодейство Две вещи не совместные…» «Моцарт и Сальери» А.С. Пушкин Амины. Ч. I Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Alk – алифатические амины Ar- ароматические амины первичный амин вторичный амин Аминогруппа Гетероциклические амины третичный амин четвертичная аммонийная соль Номенклатура метиламин диметиламин 10 алифатический 20 алифатический анилин 10 ароматический 2-пропанамин триметиламин 30 алифатический N-метиланилин 20 ароматический (S)-1-фенилэтанамин тетраметиламмоний хлорид бензилдиметиламин 30 алифатический 1,6-гексадиамин Физические свойства СH3CH3 CH3NH2 CH3OH М.м. 30.1 (г/моль) 31.1 32.0 Тк. 0С -6.3 65.0 -88.6 Название Формула Растворимость в Н2О аммиак NH3 хорошо Метиламин CH3NH2 хорошо бензиламин PhCH2NH2 хорошо диэтиламин (CH3CH2)2NH хорошо триэтиламин (CH3CH2)3N плохо анилин PhNH2 плохо пиридин C5H5N хорошо Некоторые биологически активные амины Алкалоиды морфин никотин Канцерогены кокаин кониин Синтез аминов. Это мы уже знаем! Наименование реакции Схема реакции 1. Алкилирование аммиака и аминов Трудно остановить на стадии моноалкилирования! 2. Восстановление нитросоединений [H]: H2/Ni, NH4SH, Fe, Sn, Zn в HCl, Zn + NaOH + H2O 3. Восстановление нитрилов 4. Восстановление амидов карбоновых кислот 5. Восстановление иминов Синтез аминов 6. Синтез первичных аминов по Габриэлю Метод позволяет получить первичный амин, не загрязненный вторичными и третичными аминами Зигмунд Габриэль (1851 – 1924) Синтез аминов 7. Расщепление амидов по Гофману Август Вильгельм Гофман (8.04.1818 – 05.05.1892)
