Гомологи бензола

Гомологи бензола
Арены
моноядерные
многоядерные
Один или несколько атомов H
замещены на радикалы
C6H5-CH3 (метилбензол)
(конденсированные)
Первые члены гомологического
ряда бензола:
•Бесцветные жидкости со
своеобразным запахом
•Легче воды
•Не растворяются в воде
•Растворяются в органических
растворителях
•Являются растворителями
Нафталин:
Антрацен
•Бесцветное
кристаллическое
•Твердое
кристаллическое
вещество
вещество
• t плавления =
•t плавления = 80 ⁰С
213⁰С
Растворим только в
органических растворителях
•ядовит
Замещение в молекуле бензола
• Радикал бензола –C6H5
ФЕНОЛ
Гомологи бензола
Названия гомологов бензола
Орто (о-)
«Рядом»
0-диметилбензол
1,2 диметилбензол Или
О-ксилол
Мета (м-)
«Через»
1,3 -
м-диметилбензол
диметилбензол
Или
М-ксилол
Пара (п-)
1,4 «Напротив» диметилбензол
n-диметилбензол
Или
n-ксилол
Получение гомологов бензола
• Реакция Фриделя-Крафтса
• Гомологи бензола легче
бензола вступают в
реакцию замещения.
Причина: взаимное
влияние атомов в
молекуле.
Метильная группа в молекуле
толуола – донор электронов,
смещает электронную плотность
от себя в сторону бензольного
ядра. В результате этого смещения
нарушается равномерное
распределение электронной
плотности по всему бензольному
ядру, увеличивается электронная
плотность в положениях 2,4,6 и
атомы водорода становятся более
подвижными и легко замещаются.
Большая реакционная способность
бензольного ядра в положениях
2,4,6 объясняется влиянием
радикала метила.
Толуол легче бензола вступает в
реакцию нитрования
Влияние атомов в молекуле взаимно.
Реакция замещения хлором
• В реакциях образуются разные продукты из-за
перераспределения в бензольном кольце
электронной плотности. В зависимости от природы
радикала или заместителя, электронная плотность в
бензольном кольце увеличивается или
уменьшается. Заместитель в бензольном кольце
влияет на реакционную способность, проявляет
ориентирующее действие по отношению к вновь
вступающему в реакцию электрофилу.
Заместители по
ориентирующему действию
ОРИЕНТАТЫ
ВТОРОГО РОДА
Заместители,
Заместители,
повышающие электронную повышающие электронную плотнос
в П-электронной системе бензольного
плотность в П-электронной кольца.
системе бензольного кольца. •-NO2
ОРИЕНТАТЫ
ПЕРВОГО РОДА
•
•
•
•
Алкильные группы
Галогены
-ОН
-NH2
Направляют второй
заместитель в о- и nположения.
•-SO3H
•COOH
•CN
•CHO
Направляют второй заместитель
в m- положения.
Электронная плотность смещается
в обратном порядке в сторону
заместителя.