ТЕМА: АЛКЕНЫ

ТЕМА: АЛКЕНЫ. ОЛЕФИНЫ
Белова Регина Евгеньевна, учитель химии МОУ «СОШ № 47» г.Чебоксары
Состав, строение, изомерия, номенклатура.
Девиз урока: «От анализа к структуре, а от неё к свойствам»
Цели урока: 1. Ознакомить учащихся с гомологическим рядом, химическим и
электронным строением, изомерией и номенклатурой алкенов.
2. Развивать
полученные ранее первоначальные теоретические
представления об изомерии (в том числе и геометрической) и умения давать названия
соединениям по номенклатуре ИЮПАК.
3. Воспитывать умение работать в группе.
Оборудование: H2SO4 конц.; С2Н5ОН – этанол, раствор бромной воды, раствор
перманганата калия, прокалённый речной песок, газоотводная трубка, держатель или
лабораторный штатив, спиртовка, спички, штатив с пробирками.
I.
II.
ХОД УРОКА.
Оргмомент.
Изучение нового материала.
Инструктивная карта: алкены; олефины
1
№ Вопросы, подп/п лежащие рассмотрению
1. Состав и
строение
этилена
2.
Экспериментальная часть
3.
Пространственное
строение
этилена
4.
Гомологичес
кий ряд
этилена
5. Номенклатура
и изомерия
алкенов
6.
Пространственная
изомерия
Вопросы и задания
1)
Установить молекулярное строение
этилена: а) по плотности – при н.у. 1, 25 г/л;
б) по массовой доле элементов- углерода
85,71%, водорода – 14,29 %.
Относительная плотность этилена по
водороду 14.
2) Показать молекулярную, электронную,
структурную формулы этилена.
Получить этилен
Побирку, с приготовленной учителем
смесью (2 мл концентрир. серной кислоты и
одного мл этилого спирта) закрыть
газоотводной трубкой и нагреть пробирку на
спиртовке. Выделяющийся газ пропустить в
пробирки с бромной водой и с раствором
перманганата калия. Убедиться в том, что
эти растворы обесцвечиваются.
1)
Объясните особенность образования
двойной связи.
2) Показать на шаростержневых моделях (в
сравнении этана и этилена).
3) Почему невозможно свободное вращение
атомов при двойной связи в молекуле
этилена?
1) Написать полуструктурные формулы
гомологов этилена.
2) Дать определение: гомолога,
гомологического ряда, гомологической
разности.
3) Составить формулы радикалов
(полуструктурные) этена и пропена.
4) общая формула алкенов.
1) Какие виды изомерии характерны для
алкенов
2) Для вещества состава С5Н10 приведите
формулы структурных изомеров, назовите
их
3) Где возможно укажите первичные,
вторичные, третичные и четвертичные
атомы углерода.
1) Показать на примере бутен-2
2
Литература
1. Учебник О.С.
Габриелян и др.
Химия, 10 кл.,
стр.82-83
Стр. 285
Стр. 82-82
Стр. 22-23
Стр. 83-84
Стр. 27
Стр. 83-85
Стр. 84
Стр. 39-40
1) Понятие о непредельных.
К классу углеводородов, кроме предельных относятся непредельные
(ненасыщенные) углеводороды – это органические вещества, содержащие в своём составе
кратные углерод-углеродные связи: двойную С=С или тройную С=С.
Вопрос? Какие классы углеводородов относятся к непредельным.
Ответ: а) Алкены (имеют в молекуле одну двойную связь);
б) алкадиены (две двойные связи);
в) алкины (одну тройную связь).
Простейшими непредельными углеводородами являются соединения с одной
двойной связью. Первый представитель этого класса углеводородов – этилен СН2=СН2.
Впервые этилен получен 1669 году немецким химиком Иоганном Иохимом
Бехером нагреванием этилового спирта с концентрированной серной кислотой.
Современники не смогли по достоинству оценить открытие учёного: ведь Бехер не только
синтезировал новый углеводород, но и впервые применил химический катализатор в
процессе реакции.
Вопрос? Что такое катализатор? Какое вещество является в этой реакции?
H2SO4 конц., t˚
С2 Н5ОН ─────────────→ С2 Н4 + H2O.
Показ экспериментальной группы 6.
Правила ТБ.
Этилен доказывают обесцвечиванием:
а) жёлтого раствора бромной воды;
б) розового раствора перманганата калия.
Ученик: предельные углеводороды не изменяют окраску этих растворов.
Этилен более ста лет после его открытия не имел собственного названия. В конце
XVIII века выяснилось, что при взаимодействии с хлором «газ Бехера» превращается в
маслянистую жидкость, после чего его назвали олефином, что значит «рождающий
масло». Затем это название распространилось на все углеводороды, которые имели
подобное этилену строение.
СТРОЕНИЕ И СОСТАВ ЭТИЛЕНА
Учитель: строение этилена было установлено А.М. Бутлеровым в 1860 году. Он
исследовал взаимодействие дииодметана с металлами, получил этилен и сделал вывод,
что между атомами углерода в продукте реакции должна быть двойная связь. Только в
этом случае сохраняется четырёхвалентность углерода:
СН2I2 + 4Cu + СН2I2 ────→ СН2=СН2 + 4Cu I
(Далее ученики работают по инструктивной карте).
ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ
1) Первый ученик рассказывает про sp2 - гибридизацию;
2) Второй ученик в это время записывает:
в алкенах: 1) sp2 - гибридизация,
2) валентный угол 120
3) С=С 0,134 нм
4) форма молекулы плоская (плоский треугольник)
3
5) π-связь слабее, чем σ-связь
6) нет свободного вращения атомов при двойной связи.
3) Третий ученик показывает на шаростержневых моделях.
Учитель показывает на компьютере.
Работа с учебником стр.23 рис.5.
Задание: указать вид гибридизации у каждого атома углерода в формуле:
CH3 ─ C = CH ─ CH3
│
CH3
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД ЭТИЛЕНА
1) Первый ученик пишет формулу двух гомологов СН2=СН2 и CH2 = CH ─ CH3
Этен, этилен; пропен, пропилен
2) Второй ученик CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3 бутен-1, бутилен
CH2 = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 пентен-1, амилен.
Сn H2n - общая формула алкенов
3) Третий ученик формула радикалов
CH2 = CH ─ этенил, винил
CH3 ─ CH = CH ─ пропенил, аллил
Сn H2n-1 – общая формула радикалов
ВЫВОД: ИЮПАК – ен, рациональное – илен
Работа с учебником стр.82, прочитать определение.
Учитель: показ на компьютере.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ АЛКЕНОВ.
-Первый ученик назвать вещество
CH3
│
CH3 ─ CH = C ─ CH2 ─ C─ CH3
│
│
CH3
CH3
3, 5, 5 – триметилгескен -2
- Второй ученик составить формулу структурных изомеров C5H10 (показать по
одному примеру)
a) Изомерия углеродной цепи:
CH2 = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 пентен-1
Линейная углеродная цепь
4
CH2 = CH ─ CH ─ СН3
│
СН3
3-метилбутен-1 ─ разветвленная углеродная цепь
- Третий ученик
b) Изомерия положения двойной связи
CH2 = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 пентен-1
CH3 ─ CH = СН ─ CH2 ─ CH3 пентен-2
Учитель: этот вид изомерии начинается с бутена
- Четвертый ученик межклассовая изомерия с циклоалканами - циклопентан
Учитель: этот вид изомерии начинается с пропена
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ
Геометрическая изомерия цис-транс-изомерия
CH3 ─ CH = CH ─ CH3 бутен-2
Учитель: в отличие от структурной изомерии данный вид её обусловлен не разным
порядком соединения атомов в молекулах и не положением двойной связи, а различным
расположением атомов в пространстве. Демонстрация с помощью мультимедийных
средств.
ВЫВОД: отсутствие вращения атомов вокруг двойной связи
Закрепление:
1. Дидактический материал стр. 13 В-1, № 2
2. И.Г. Хомченко № 20.1
Домашнее задание:
1. § 12 стр.82-85
2. упр.1 стр.98 (учебник)
3. № 17.17, 17.18 (ВУЗ);
№ 20.21, 20.24 (для средней школы) - решить любые две задачи
5