Процессы конденсации

Процессы конденсации
по карбонильной группе
L/O/G/O
www.themegallery.com
Взаимодействие альдегидов и кетонов
1 вариант
ограничивается присоединением
2 вариант
сопровождается дальнейшей
конденсацией
3 вариант
завершается внутримолекулярной
дегидратацией
Основные типы взаимодействия
А, К + О
А, К + СК, ПК
Реакционная способность
карбонильных соединений
CCl3СНО
НСНО
А
CH3СНО
CH3 CH2
СНО
CH3СО
CH2CH3
(CH3)2
СНCHО
К
CH3СО
CH3
CH3СНО
Тепловой эффект реакции конденсации
кДж/моль
ΔН
1 группа
104-105
• экзотермические,
необратимые реакции
конденсации с
ароматическими
веществами и олефинами
2 группа
21-63
• обратимые реакции
альдольной
конденсации и с
азотсодержащими
основаниями
Производство лактамов
Производство лактамов
Важнейшее промышленное применение
реакции конденсации – производство оксимов
С5
Валеролактам
С6
Капролактам
С7
Энантолактам
При полимеризации лактамов
получают полиамиды:
найлон-5, найлон-6
(по числу углеродных атомов
в лактаме)
или
капрон, поликапроамид
(по карбоновой кислоте)
Применение капролактама
1 Получение полиамидных пластмасс
2
Получение пленок
3
4
Получение нитей
Получение волокон
Применение капролактама
Источники сырья для
производства капролактама
83,6 %
12 %
БЕНЗОЛ
ФЕНОЛ
4,4 % ЦИКЛОГЕКСАН
мировой спрос на капролактам
вырос в 2011 г. на 8% и
составил 4,32 млн. тонн
Наиболее высокий спрос
(58%) в странах Азии
к 2015 году потребление
полиамида в России вырастет
на 37%, а доля его экспорта
сократится
Получение капролактама
изопропилбензол
H3C
бензол
CH
циклогексанол
CH3
+C3H6
риформинг
циклогексанон
фенол
+O2
C6H5OH
+3H2
O
(NH2OH)2*H2SO4
-H2
C6H11OH
SO3
O
+O2
HN(CH2)5CO
-3H2
n
капролактам
NH
найлон-6
нефтяные
фракции
+O2
динитрил
адипиновой
кислоты
+O2
выделение
нафтенов
NOH
-H2SO4, H2O
-(CH3)2CO
AlCl3
циклогексаноноксим
циклогексан
+2NH3
HOOC(CH2)4COOH
адипиновая
кислота
гексаметилендиамин
гексаметилендиаминадипат
+HOOC(CH2)4COOH
H2N(CH2)6NH2
H2N(CH2)6NHOC(CH2)4COOH
-H
O
2
Kat: Cu, Co
+4H2
NC(CH2)4CN
-4H2O
350 - 3750C
Pt/силикагель
1250C, 200 атм
-n (H2O)
HN(CH2)6NHOC(CH)4CO
найлон-6,6
n
Получение капролактама
Получение капролактама из
циклогексанона
 оксим
 олеум
>С=О + NH2OH
↔ >С=NOH + H O
1
стадия
2
Особенности!
 t=125 ºС
 выход 90–95 %
2
стадия
 циклогексанон
 водный сульфат гидроксиламина
 pH=4-5, t=40 ºС
 побочный продукт
выход 99 %
С6Н10=NОH + H+
→
Особенности!
Технологическая схема
Себестоимость капролактама
Каменноугольный
бензол
Производство
циклогексанона
Снижение
себестоимости
Наращивание
выпуска
Экспорт