Алкены Пильникова Н.Н.

Алкены
Пильникова Н.Н.
Алкены
• Соотношение атомов в молекуле
алкенов записывают в виде общей
формулы:
СnH2n
где n – количество атомов углерода.
Строение алкенов
• Атом углерода образует одну двойную
связь и две одинарные связи под
одинаковым углом по отношению друг к
другу: 120º. Пространственное строение
молекулы этилена – плоскостное:
Гомологический ряд алкенов
• Первым членом гомологического ряда
алкенов является этен (этилен) – С2Н4.
• Молекулы алкенов при содержании
четырёх или более атомов углерода
могут иметь различное строение.
Изомерия алкенов
• Для алкенов характерна изомерия
положения кратной связи
Например: С4Н8
бутен-1
бутен-2
Изомерия алкенов
• Для алкенов характерна изомерия
углеродного скелета
Например: С4Н8
бутен-1
2-метилпропен
Номенклатура
разветвлённых алкенов
• Нумеруют углеродную цепь, начиная с того
конца, ближе к которому находится двойная
связь;
• Цифрами указывают номера углеродных
атомов, от которых отходят заместители и
называют их;
• В конце называют углеводород, который
нумеровали;
• Цифрой указывают номер атома углерода,
от которого отходит двойная связь.
Пример:
1
2
3
4
5
6
СН2= СН–СН–СН2–СН2–СН3
СН3
3-метил гексен-1
Изомерия алкенов
• Общей формуле СnH2n соответствует
класс циклических углеводородов:
Алкены и циклоалкланы –
межклассовые изомеры.
Изомерия алкенов
• По двойной связи невозможно
вращение соседних атомов, поэтому
для алкенов характерен особый вид
изомерии:
Это пространственная изомерия
Физические свойства этилена
• Этилен – бесцветный газ без запаха;
• В воде практически не растворяется;
• Электрический ток не проводит.
Нахождение в природе
• Этилен – компонент обменных реакций
в растительной клетке.
Химические свойства алкенов
• Алкены горят:
С2Н4 + 3О2→ 2СО2 + 2Н2О
С4Н8 + 6О2 → 4СО2 + 4Н2О
Химические свойства алкенов
• Алкены окисляются перманганатом
калия:
СН2=СН2 + [O] + H2O → CH2–CH2
l
l
OH OH
этиленгликоль
Химические свойства алкенов
• Алкены вступают в реакцию
присоединения (по двойной связи):
t, Ni
СН2=СН2 + Н2 → СН3–СН3 этан
СН2=СН2 + Br2 → СН2–СН2
l
l
Br Br 1,2-дибромэтан
СН2=СН2 + HBr → СН3–СН2
l
бромэтан
Br
t, H2SO4
СН2=СН2 + НОН → СН3–СН2
l
этанол
ОН
Химические свойства алкенов
• При взаимодействии множества
молекул этилена образуется
полиэтилен:
P, t
nCН2=CH2 → (–CH2–CH2–)n
Это реакция полимеризации.
Химические свойства алкенов
• Реакция дегидрирования:
t, Ni
СН2=СН2 → СН≡СН + Н2
этилен
ацетилен
• При дегидрировании алкенов получают
более непредельные углеводороды.
Качественные реакции
на кратную связь
• Алкены ОБЕСЦВЕЧИВАЮТ бромную
воду и раствор перманганата калия.
Получение этилена
• Из алканов:
t, Ni
СН
Этан
→3–СН
этилен
+ Н2=СН
3 → СН
2 + Н2
2
• Из спиртов:
t, H SO
Этанол
этилен
+ Н2=СН
СН3–СН→
→ СН
2 О 2 + Н 2О
2–ОН
• Из галогенопроизводных алканов:
СН2–СН2 + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
l
l
Br Br
2
4
Применение этилена
• В овощехранилищах для ускорения
созревания плодов;
• Сырьё для получения этиленгликоля;
• Сырьё для получения растворителей;
• Сырьё для получения этанола;
• Сырьё для получения полиэтилена;
• Сырьё для получения ацетилена.