Механизмы химических реакций в органической химии.

Типы реакционных
частиц.
Механизмы
химических реакций
в органической
химии.
Обменный механизм
образования ковалентной
связи.
Н∙ + ∙Н → Н : Н или Н─Н
Обменный механизм образования
ковалентной связи реализуется, если
общая электронная пара образуется из
неспаренных электронов,
принадлежащих разным атомам.
Донорно-акцепторный
механизм образования
ковалентной связи
+
Н
+ :NH3 →
акцептор донор
+
NH4
Образование свободных
радикалов.
R : X → R· + X·
Свободные радикалы – атомы или
группы атомов, имеющих
неспаренные электроны.
Такой механизм разрыва связи
называется гомолизом.
Реакции, которые
протекают под
действием и при
участии свободных
радикалов, называются
свободнорадикальными
реакциями.
Гетеролитический разрыв
связи.
R:X →
+
R
+
X
Виды частиц, полученные в
результате гетеролиза
Частицы, с
неподеленными
электронными парами
называют
нуклеофилами:Cl- , OH- ,
CH3 O , CH3 COO
Электрофилы – катионы и
молекулы, имеющие
незаполненную атомную
орбиталь.
+
Н,
+,
+
RCO ,
NO2
SbCl5, BF3
+
R
, SO3,
Свободнорадикальное
замещение. Хлорирование
алканов.
Cl2 t 2Cl·
CH3 - CH3 + Cl·→ CH3 – CH2· +HCl
CH3 – CH2·+ Cl2→ CH3 – CH2Cl + Cl·
и т.д.
Реакции электрофильного
замещения.
Реакция нуклеофильного
замещения.
С2Н5СI + NaOH→ C2H5OH + NaCI
водный раствор
Реакция нуклеофильного
присоединения
O
OH
II
I
CH3–C + N ≡ C — H → CH3–C–CN
I
I
H
H
Реакция электрофильного
присоединения.
CH3 – C+H = C-H2 +HBr → B-r +
+ CH3 – C+H - CH3 →CH3 – CH - CH3
карбокатион
Br
Домашнее задание.
§9