"Алканы" Федюнина Н.К.

Алканы: все имеют одну общую формулу Cn H2n+2.
у всех в цепи присутствуют только одинарные связи
наблюдается постепенное изменение физических
свойств:
при увеличении длины цепи растут температуры
кипения и замерзания, возрастает вязкость и темнеет
окраска все участвуют в одних и тех же химических
реакциях.
Группа соединений с подобными свойствами является
примером гомологического ряда.
В природе алканы встречаются в виде сырой нефти (или просто нефти),
представляющей собой остатки огромного количества очень маленьких
морских организмов. Сырая нефть является смесью алканов; состав этой
смеси меняется от источника к источнику. Природный газ является
источником метана.
фракции
газ/бензин
керосин (топливо для
реактивных самолетов)
дизельное топливо
топливная нефть(мазут)
Арабская
Нефтяные скважины
тяжелая нефть
Северного моря
18%
23%
11%
18%
53%
15%
24%
38%
Сырая нефть – это смесь соединений, имеющих близкие
температуры кипения.
Для их физического разделения используют метод фракционной
перегонки. Каждая фракция представляет собой группу
насыщенных углеводородов, температуры кипения которых очень
близки.
Использование фракций сырой нефти
Фракции сырой нефти имеют три основные области
использования:
1. В качестве топлива, т.к. они вступают в экзотермическую
реакцию с воздухом, в результате которой образуются нетоксичные
продукты.
2. Благодаря своим физическим свойствам: в качестве смазочных
материалов и технических масел, покрытия для автомобильных
дорог и крыш зданий (гудрон).
3. В качестве источника нефтехимикатов: разложение и
преобразование компонентов, содержащихся в нефти, может
привести к созданию новых полезных соединений.
Производство каждой из фракций не всегда удовлетворяет
потребностям в
них. Необходимо больше бензина и дизельного топлива, чем производится в
настоящее время. Однако, если перерабатывать больше сырой нефти для
удовлетворения этих потребностей, образуется слишком много других
фракций. Это противоречие между производством и потреблением
устраняют посредством разложением некоторых фракций, имеющих высокие
температуры кипения. Составляющие их большие молекулы могут быть
разрушены, а образовавшиеся при этом меньшие молекулы использованы в
качестве бензина. Этот процесс разложения высококипящих фракций
называется крекингом. При крекинге также образуются ненасыщенные
углеводороды, которые могут быть превращены в этанол или полиэтилен.
С17Н36 AL2O3
400*С
C8H18 + CH3CH =
бензин
полипропилен
CH2 + CH2 = CH2
полиэтилен и
метилированные
спирты
1. Горение. Алканы горят в воздухе с образованием диоксида углерода и
воды. C9H20(ж) + 14О2(г) – 9СО2(г)+ 10Н2О(г)
Однако при недостатке воздуха в цилиндре двигателя внутреннего
сгорания (бензинового двигателя) также образуется моноксид углерода.
Выделяющаяся при горении углеводородов в камере двигателя энергия
может вызвать реакции с участием азота, так и моноксид углерода
являются токсичными. Они могут быть удалены из выхлопных газов при
помощи каталитического преобразователя. Однако примеси свинца в
бензине будут отравлять катализатор, поэтому следует использовать
бензин, не загрязненный свинцом (неэтилированный).
2СО(г) + 2NO(г) – 2СО2(г) + N2 (г)
2. С хлором. При ультрафиолетовом облучении алканы быстро и охотно
вступают в реакции с хлором или бромом. При этом всегда образуется смесь
различных продуктов.
СН4 + СL2 – CH3CL + HCL
CH3CL + CL2 – CH2CL2 + HCL
CH2CL2 + CL2 – CHCL3 + HCL
CHCL3 + CL2 – CCL4 + HCL
Бром реагирует аналогичным образом.
Молекула каждого алкана образована
сильными ковалентными связями.
Вдоль этих связей не происходит
сильного разделения зарядов, а значит,
не образуется достаточно активных
реакционных центров.
Единственными силами
взаимодействия между этими
молекулами являются силы Вандер-Ваальса. Они зависят от
числа электронов. Каждый
следующий алкан в ряду имеет
на одну группу СН, содержащую
8 электронов, больше, и,
следовательно, немного
возрастают силы
взаимодействия между
молекулами.
Крекинг включает разрыв связей углерод – углерод. Эти связи являются
сильными, поэтому процесс крекинга обладает высокой энергией активации.
Этот процесс с участием свободных радикалов и, как все радикальные
реакции, приводит к образованию смеси продуктов. Для того, чтобы иметь
возможность контролировать протекание процесса, при большинстве реакций
крекинга реагенты очень быстро пропускают через катализатор или над
нагретой поверхностью, а затем резко охлаждают. Образование продуктов
зависит от времени контакта и температуры. Каталитический крекинг
протекает при более низкой температуре, чем термический крекинг, и при нем
образуется меньше различных типов продуктов.
Это другая реакция с участием свободных радикалов. Связь между атомами
хлора разрывается гомолетически под воздействием энергии
ультрафиолетового излучения. Это фотохимическая реакция. В результате
образуются два свободных радикала, или частицы с неспаренными
электронами. После взаимодействия этих свободных радикалов с молекулами
образуется еще больше свободных радикалов, которые также являются
химически очень активными. Так начинается цепная реакция. Она не
прекращается до тех пор, пока все свободные радикалы не прореагируют друг
с другом, образуя химически менее активные молекулы. Эти три стадии
цепной реакции называются: зарождение цепи, продолжение цепи, обрыв
цепи.