Сложные эфиры: сложно, но вкусно 16ch774

16ch774
Сложные эфиры:
сложно, но вкусно
16ch774
Узнаем в лицо и по запаху
(физические свойства)
• летучие жидкости,
• многие обладают приятным цветочным или
фруктовым запахом,
• практически нерастворимы в воде,
• имеют более низкие температуры кипения,
чем изомерные им карбоновые кислоты (в
молекулах сложных эфиров отсутствуют
межмолекулярные водородные связи)
16ch774
Умелые руки:
получаем сложные эфиры
Подготовим круглую колбу и водяную баню. Нальём в круглую
колбу 2 мл спирта, при этом треть колбы должна оставаться
незаполненной, дольём такое же количество карбоновой
кислоты, как и спирта. Поставим эту колбу со смесью спирта и
кислоты слоты, например, в холодильнике, а затем добавим туда
же 10 капель концентрированной серной кислоты. Закроем колбу
резиновой пробкой.
Получение сложного эфира должно проводиться при
повышенной температуре. Поэтому через резиновую пробку в
колбе установим трубку, которую пропустим через колбу –
холодильник с двумя отверстиями (через них будет подаваться и
отбираться охлаждённая вода через предварительно
подсоединённые трубки).
Укрепим на штативе нашу конструкцию.
Начнём нагревать на очень слабом огне до кипения водяную
баню, куда опустим круглую колбу со смесью спирта, карбоновой
кислоты и концентрированной серной кислоты. Чем дольше
будем греть, тем больше продуктов реакции получим. Вскоре
после начала кипения мы сможем почувствовать приятный запах
сложного эфира,
Будьте аккуратны!
Запах может быть неприятным!
Опыт проводится при нагревании!
16ch774
Возьми на ЕГЭ
(химические свойства)
Реакция восстановления.
образуется смесь двух спиртов:
Взаимодействие с аммиаком.
образуются амиды:
Гидролиз сложных эфиров –
расщепление сложных эфиров
под действием воды. Эта
реакция обратна реакции
этерификации
16ch774
Это вкусно
C3H7COOCH3 — метилбутират, по запаху напоминает ранет.
C3H7COOC2H5 — этилбутират, имеет характерный запах ананасов.
2CHCH2COOCH2CH2CH2 — изоамилизовалерат имеет запах яблока
HCOOCH2CH2 — изобутилформиат, напоминает запах малины.
HCOOCH2C6H5 — бензилформиат имеет запах жасмина;
HCOOCH2CH2C6H5 — 2-фенилэтилформиат, имеет запах хризантем
CH3COOC5H11 — н-амилацетат,; напоминает по запаху грушу
CH3COOC8H17 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.
CH3COOCH2CH2CH2 — изоамилацетат, используется как
компонент грушовой и банановой эссенции.
.
.
16ch774
Бойцы невидимого фронта
HCOOCH3 — метилформиат, растворитель жиров, минеральных и растительных
масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве
некоторых уретанов, формамида.
HCOOCH2C6H5 — бензилформиат, растворитель лаков и красителей.
HCOOC2H5 — этилформиат, растворитель нитрата и ацетата целлюлозы;
ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома,
чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.
HCOOCH2CH2CH2 — изоамилформиат растворитель смол и нитроцеллюлозы.
CH3COOCH2 — изопропилацетат, CH3COOC3H7 — н-пропилацетат и
CH3COOC2H5 — этилацетат, подобно ацетону растворяет большинство полимеров.
По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения.
CH3COOC5H11 — н-амилацетат,;, применяется как растворитель для лаков,
поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
CH3COOCH3 — метилацетат, по растворяющей способности аналогичен ацетону и
применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает
большей токсичностью, чем ацетон.
16ch774
Кто бы подумал!
Родственники
Жиры – сложные эфиры глицерина и
высших карбоновых кислот. Жиры —
один из главных компонентов пищия.
Жидкие жиры растительного
происхождения обычно
называют маслами — так же, как
и сливочное масло.
●
16ch774
Кто бы подумал!
Родственники
Воски — распространённые в растительном и животном мире
сложные эфиры высших жирных кислот и высших
высокомолекулярных спиртов. В состав молекул липидов,
составляющих воски (в отличие от жиров, имеющих сходное
строение) не входит глицерин.
16ch774
Викторина:
Как эти ученые – химики связаны с получением и
изучением сложных эфиров?
Карл Вильгельм Шееле
(1742-1786)
Бертло Марселен
( 1827-1907)
Мишель Эжен Шеврёль
(1786-1889)
Людвиг Райнер Кляйзен
(1851-1930)
Дюма Жан Батист Андре
(1800-1884)
Вячеслав Евгеньевич Тищенко
(1861-1941)