СН=СН-СН 3 СН 3 СН 2 -СН 2 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 Н е) СН 3

Использование
разноуровневых семинаров и
ИКТ в профильном обучении
химии
Материал к выступлению на городском
семинаре «ИКТ в обучении»
г.Нягань, 2009 г
Автор: учитель химии МОУ «СОШ №6»
Ким Н.В.
Статья «Практика семинаров в профклассе»
 В МОУ СОШ №6 г Нягань шестой год в 10-11-х классах ведется
профильное обучение. Согласно учебному плану в классе
естественнонаучного профиля преподавание химии осуществляется
по трехчасовой программе. В этих классах учебный процесс
предусматривает проведение лекций, семинарских и лабораторных
занятий. Особый интерес вызывают у учащихся эффективные
формы обучения: уроки-семинары, уроки-лекции, тематические
уроки-зачёты, практикумы. В календарно-тематическом
планировании органической химии на первое полугодие мною были
предусмотрены семинарские занятия.
 Эти уроки проводились после изучения нового материала наиболее
сложных для учащихся тем, таких как:
- Порядок соединения атомов в молекулах органических веществ;
- Влияние на свойства веществ порядка соединения атомов в
молекулах;
- Гибридизация электронных облаков;
- Гомологический ряд и изомерия и т.д.
 Разработанные мною семинары являются комбинированными: в






программу одного семинара входят теоретические и практические
задания.
Цель системы семинарских занятий: формирование у учащихся
системы знаний, умений и навыков в области органической химии,
необходимых для целостного восприятия научной картины мира.
Для реализации поставленной цели необходимо решение следующих
задач:
раскрыть сущность и значение фундаментальных законов, теорий,
фактов органической химии;
научить применять знания теоретических основ органической
химии для характеристики различных классов органических
соединений с точки зрения их реакционной способности;
развить умения решения расчетных задач;
способствовать формированию навыков самостоятельной работы
при овладении химическими знаниями.
 Общеучебная результативность уроков-семинаров состоит в:
развитии учебно-организационных умений и навыков, в
частности, при работе с различными информационными
источниками.
 На семинарах вырабатывается способностей выделять главное,
существенное, составлять конспект и строить рассказ;
тренируются умения планировать свою учебную деятельность в
отведенный промежуток времени, управлять своим вниманием,
наблюдать, запоминать.
 Развивается логическое мышление, способность выделять
признаки для классификации и проводить ее.
 Учащиеся совершенствуют навык работы в группе; осмысливают
результаты своих действий; развивают самоконтроль и
взаимоконтроль.
 Задания каждого семинара сгруппированы в программы, которые
дифференцированы по различным уровням трудности «А», «В», «С». С
учётом принципа преемственности программы комбинированных
семинарских занятий составляю так, что содержание каждой более
сложной из них включает в себя знания, умения и навыки,
предусмотренные менее сложной программой, но на новом уровне. В
программу «С» включаю основные знания по данной теме (не снижая
уровень этих заданий ниже требований государственных программ по
химии). Основная её цель состоит в том, чтобы направить работу
учащихся на овладение знаниями на уровне воспроизведения.
Программа «С» - это та ступень, через которую обязательно должны
пройти все учащиеся, так как без воспроизведения не может быть
осознанных, осмысленных знаний. В этой программе чётко определяем:
а) что изучить, что запомнить, какие сделать выводы; б) где конкретно
прочитать о том, что необходимо изучить, какую работу с учебником
нужно провести; в) какую последовательность операций соблюдать при
выполнении опыта или работы с моделями и т.д.
Для примера приведём фрагмент программы «С» комбинированного
семинарского занятия по теме
«SP2- и SP-гибридное состояние атома углерода. π- связь. Изомерия,
обусловленная кратными связями».
Девиз урока: Всё познаётся в сравнении.
Фрагмент программы «С» (уровень-воспроизведение).
 1. Прочитайте учебник, § 12, с. 82, § 13, с. 99. Выделите в тексте
материал, в котором изложена сущность SP2- и SP-гибридизации
электронных облаков.
 2. Обратите внимание на следующие вопросы: а) число гибридных
и негибридных электронных облаков в атоме углерода в
состоянии SP2- и SP-гибридизации; б) значение углов между
направлениями гибридных облаков атома углерода в SP2- и SPгибридном состоянии; в) в процессе образования каких углеродуглеродных связей происходит переход атома углерода из SP2- в SPгибридное состояние?
 3. Изготовьте шаростержневые модели углеродного скелета, в котором
имеется одна π- связь, две π- связи.
В программу «В» включаю тот же материал, но уже без каких-либо
указаний на методику его изучения. В программу «А» включены
задания, предусматривающие свободное самостоятельное
оперирование знаниями и умениями, имеющимися в программе «В».
Программа «А» развивает творческие способности учащихся, она
завершает процесс доведения знаний по теме до осознанного уровня.
У учащихся профильного класса, благодаря семинарам, уровень и глубина
усвоения таких понятий, как гибридизация, пространственное строение,
изомерия, взаимное влияние атомов и групп атомов в молекулах
органических соединений выше, чем в других классах этой параллели. У
учеников пропал страх, возникающий после изучения новой и трудной
для них темы. У них появилась уверенность, что всё недопонятое можно
будет проработать на семинаре индивидуально, в удобном и
комфортном для них темпе.

Образцы семинаров

Практическое комбинированное семинарское занятие №6.

Тема: Изомерия в органической химии и её виды.
 Девиз: «Источником самодвижения и развития материи является борьба
противоположностей».

Программа «А».
1.Для веществ состава С5Н12, С4Н8, С4Н10О начертите структурные формулы всех возможных
изомеров (не считая геометрических). Укажите в каждом случае класс органического
вещества и вид изомерии.
СН3
СН3
2.Сколько веществ изображено:
│
│
 а) СН3-СН2-СН2-СН3; б) СН3-СН-СН3;в) СН3-СН2-СН-СН2-СН3; г) СН2-СН2; д) СН3-СН-СН=СН2

СН3
│
│
│

│
СН3
СН3
С2Н5
 е) СН3-СН=СН-СН-СН3?
3*(проф.). Определите тип гибридизации каждого атома углерода в веществах:
а) СН2=СН-С (СН3)=СН-СН3; б) СН3-СН (СН3)-СН=О; в) СН≡С-СН2-СН3.
Укажите σ и π связи. Определите степень окисления атомов углерода в последнем веществе.

Образцы семинаров
Программа «В».
1.Для веществ состава С6Н14, С5Н8, С4Н8О начертите структурные формулы всех
возможных изомеров (не считая геометрических). Укажите в каждом случае класс
органического вещества и вид изомерии.
2.Сколько веществ изображено:
СН3

│
 а) СН3-СН=С-СН3; б) СН2-СН2-СН2; в) СН=С-СН3; г) СН3-СН=СН; д) СН3-СН=СН-СН3

│
└
┘
│ │
│
│ │

СН3
СН2-СН2
СН3 СН3
СН3
СН3 Н
 е) СН3-С-СН2?

└ ┘

Н-С-СН3
3*(проф.). Определите тип гибридизации каждого атома углерода в веществах:
а) СН2=СН-СН (СН3)-СН=СН2; б) СН2ОН-СН2ОН; в) СН≡С-С(СН3)3.
Укажите σ и π связи.
Определите степень окисления атомов углерода в веществе б).
Образцы семинаров

Практическое комбинированное семинарское занятие №2.

Тема: Влияние на свойства веществ порядка соединения атомов в молекулах.
Изомерия. Изомерия углеродного скелета. Изомеры.

Девиз: Движение материи – это не только перемена места материального объекта,
но и изменение его качества, существующих связей между составными его
частями, взаимодействия с окружающей средой.
Программа «А».

1. Два вещества имеют один и тот же состав – С4Н 10О, но относятся к двум разным
классам. Найдите в справочнике их температуры кипения и данные о
растворимости. Есть ли различия? Запишите их структурные формулы.

Выявите существенный отличительный признак в строении этих веществ.
Оперируя знаниями о взаимном влиянии атомов в молекулах, электронном
строении молекулы воды, объясните, почему исследуемые вещества имеют
приблизительно одинаковую растворимость в воде ( около 8 г в 100 г воды),
несмотря на неодинаковое химическое строение их молекул.

Образцы семинаров
 Сравните tкип этих веществ. Постройте гипотезу, в соответствии с
которой можно было бы объяснить тот факт, что у спирта tкип выше,
чем у эфира. На данных примерах выявите следующие признаки
движения материи: а) изменение способов связи атомов; б)
изменение качества молекул; в) изменение взаимодействия молекул
друг с другом.

2. Запишите структурные формулы трёх возможных изомеров
каждого из веществ следующего состава: С5Н12 , С5Н12О. Составьте
перечень существенных признаков, по которым отличаются изомеры
данных веществ.

Выявите причину явления изомерии. На приведённых ранее
формулах изомеров докажите, что развитие природы происходит от
простого к более сложному.

3. В каком порядке могут соединяться атомы в молекулах вещества,
в котором доли углерода, водорода и фтора соответственно равны
0,6316 (или 63,16%), 0,1184 (или 11,84%), 0,2500
 (или 25%)? Относительная плотность второго вещества по воздуху
равна 2,62.
Элективный курс
Министерство образования Российской Федерации
МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
СРЕДНЯЯ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ШКОЛА № 6 (МОУСОШ № 6)
МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Элективный курс по химии
для 10 класса естественнонаучного профиля
Составлен:
учитель химии
МОУСОШ № 6
___________ /Ким Н.В./
Утверждён:
ГорМО учителей химии
г. Нягани
протокол № 8 от 2007
Элективный курс - лекция
Тема занятия: « Ориентация в ароматическом кольце».
Цели занятия: изучить виды заместителей – ориентантов в бензольном
кольце и их влияние на дальнейшее течение реакций и на получаемые
продукты.
Ход занятия.
Важнейшим фактором, определяющим химические свойства
молекулы, является распределение в ней электронной плотности.
Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов. В
молекулах, имеющих, только σ-связи взаимное влияние атомов
осуществляется через индуктивный эффект. В молекулах,
представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие
мезомерного эффекта. Влияние заместителей, передающееся по
сопряженной системе p-связей, называется мезомерным (М) эффектом.
В молекуле бензола p-электронное облако распределено равномерно по
всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо
ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение
нарушается, и происходит перераспределение электронной плотности в
кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо
определяется природой уже имеющегося заместителя.
 Заместители подразделяют на две группы в зависимости от
проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного):
электронодонорные и электроноакцепторные. Электронодонорные
заместители проявляют +М и +I-эффект и повышают электронную
плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная
группа -ОН и аминогруппа -NH2. Неподеленная пара электронов в этих
группах вступает в общее сопряжение с p-электронной системой
бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В
результате электронная плотность сосредотачивается в орто- и параположениях.
 Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они
проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное
перераспределение p-электронной плотности. Электроноакцепторные
заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную плотность в
сопряженной системе. К ним относятся нитрогруппа -NO2, сульфогруппа
—SO3H, альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы. Эти
заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную
систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп.
Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается,
причем меньше всего она уменьшается в метаположениях:

Полностью галогенированные алкильные радикалы (например. - ССl3)
проявляют -I-эффект и также способствуют понижению электронной
плотности кольца. Закономерности преимущественного направления
замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.

Заместители, обладающие +I-эффектом или +M-эффектом,
способствуют электрофильному замещению в орто- и параположения бензольного кольца и называются заместителями
(ориентантами) первого рода.
-СН3
+I
-ОН
+M,-I
-NH2
+M,-I
-CI (-F,-Вr,-I)
+М,-I


Заместители, обладающие -I-эффектом или -M-эффектом, направляют
электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и
называются заместителями (ориентантами) второго рода:
 -S03H
-М
-ССl3
-I
-М02
-М,-I
-СООН
-М
-СН=О
-М

Например,толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и
бромируется в пара- и ортоположения:
Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и
бромируется в мета-положение :
 Помимо ориентирующего действия, заместители оказывают
влияние и на реакционную способность бензольного кольца:
ориентанты 1-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление
второго заместителя; ориентанты 2-го рода (и галогены)
затрудняют его.
 Применение. Ароматические углеводороды - важнейшее сырье
для синтеза ценных веществ. Из бензола получают фенол, анилин,
стирол, из которых, в свою очередь, получают фенолформальдегидные смолы, красители и полистироли многие
другие важные продукты.
 Закрепление: написать уравнения реакций между: а)бензолом
и хлором, полученным продуктом и хлорметаном;
 б) бензолом и азотной кислотой, полученным продуктом и
хлорметаном.
Практические семинары
Большое внимание на уроках и элективных занятиях
уделяется отработке практических навыков:
 составление уравнений и определение их механизма;
 решение задач на вывод формул;
 объяснение особенности пространственного строения
органических веществ , взаимосвязь строения и
свойств.
Примером таких работ являются практические
семинары, отрывки которых я привела в данной
презентации.
Задания по теме «Алканы»
Обобщение и систематизация знаний по
свойствам алканов
Составьте уравнения реакций:
в) изомеризации:
бутана,
2,2-диметилпропана, 3-метилпентана;
г) дегидрирования: этана, пропана;
Внимание: 1) Изомеризация возможна в присутствии
катализатора – Al2O3;
2) дегидрирование проходит при нагревании и в
присутствии катализатора – Pt, Pd
Составьте уравнения реакций:
 а) горения: бутана и гексана;
 б) хлорирования (по 1-ой и 2-ой стадии) пропана,
если известно, что замещение протекает у 2-ого
атома углерода;
 в) бромирование метана (по 3-ей и 4-ой стадии);
Внимание: 1) при горении всегда получаются CO2
и H2O (возможно и N2, S…);
2) при галогенировании на каждой стадии
замещается один атом водорода на один атом
галогена у наименее «богатого» водородами атома
углерода
Запишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения.
Назовите продукты реакции, укажите условия реакций.
1)
C2H2Br2
О
↑
//
CH4 → C2H2 → CH3 ─ C
↓
\
C2H6
H
C2H2Br2
+ Br2
О
-H2
+ H2O
//
1)CH4
C2H2
CH3 ─ C
+2H2
\
H
C2H6
Семинары – решение задач
 Тема: Решение задач по теме «Строение и реакционная
способность органических соединений».
 Цель: закрепить навыки написания формул, составления
названий органических соединений, решения расчетных задач на
вывод формулы соединения.
1.






Какие вещества являются гомологами? Приведите их
структурные формулы.
1.1.
этанол и фенол
1.2.
2-нитропропан и 3-нитропропан
1.3.
глицерин и этиленгликоль
1.4.
бензол и толуол
1.5.
бутин-2 и бутен-2
1.6.
2-хлорпропан и 2-хлоргексан
2.





3.






Перечислите, какие типы изомерии характерны для
соединений:
2.1.
2-метил-3-этилпентан
2.2.
пентен-2
2.3.
пропанол-1
2.4.
2-гидроксипропановая кислота
Приведите формулы изомеров. Назовите.
Составьте формулы соединений:
3.1.
пентин-2-ол-1
3.2.
этилвиниловый эфир
3.3.
диметилуксусный альдегид
3.4.
бутандион-2,3
3.5.
этилпропионат
3.6.
этан-1,2-диамин
 4.
Назовите соединения по рациональной и систематической
номенклатуре:
 4.1.
 4.2.
4.5.
 4.3.
 4.4.
 4.6.
5. Назвать вещество, указать класс
3.1.
3.7.
3.2.
3.8.
3.3.
3.9.
3.4.
3.10.
3.5.
3.11.
3.6.
3.12.
6. Указать тип гибридизации атома углерода в веществах.
6.1.
6.5.
6.2.
6.6.
6.3.
6.7.
6.4.
6.8.
Семинарское занятие . Решение задач.
 Примеры задач.
 Как изменится скорость образования оксида азота (IV) в
соответствии с реакцией 2NO + O2 = 2NO2, если давление в системе
увеличить в 3 раза, а температуру оставить неизменной?
 При повышении температуры на каждые 100С скорость некоторой
реакции увеличивается в 4 раза. Как изменится скорость этой
реакции при увеличении температуры от 20 до 600С?
 Имеются три свежеприготовленных образца нестабильного
вещества А одинаковой массы. При температуре 200С вещество А в
образце полностью распадается за 81 сек, при 400С – за 9 сек. За
какое время это вещество распадается в третьем образце при
температуре 500С?
 Скорость реакции этерификации уксусной кислоты метанолом в
толуольном растворе (плотность раствора 0,9 г/мл), в котором массовая
доля кислоты равна 30,3%, спирта – 7,11% при 700С равна ).144
моль/л.мин. Определите молярные концентрации веществ в растворе,
если этерификация будет происходить при 500С в течение 45 минут
Температурный коэффициент скорости равен 3. Изменением объема
раствора пренебречь.
 *Скорость реакции ферментативного гидролиза сахарозы не зависит от
ее концентрации и прямо пропорциональна концентрации фермента.
Для экспериментального определения этой скорости 5 мл раствора
сахарозы смешали с равным объемом раствора фермента и выдерживали
при 250С в течение 30 мин, затем туда добавили избыток аммиачного
раствора оксида серебра и нагрели. Выпало 0,27 г осадка. Определите
время, необходимое для гидролиза при той же температуре 50%
сахарозы, содержащейся в 4,68 кг ее раствора с плотностью 1,04 г/мл и
массовой долей 17,1% после добавления 500 мл такого же раствора
фермента.


Подготовка к контрольному тесту по
теме
«Спирты и фенолы»
10 класс
к элективному курсу «Механизмы реакций в
органической химии»,
10 класс
Автор: Ким Н.В.
учитель химии
МОУСОШ №6 г. Нягани ХМАО-Югры, 2008 год.
1. Общая формула предельных одноатомных
спиртов:
 а) СnH3n+1ОH;
 б) СnHnОH;
 в) СnH2n+1ОH;
 г) СnH2n+2ОH.
2. Какая пара веществ является изомерной?
 а) СН3СН(ОН)СН3 и СН3СН2СН2ОН;
 б) СН3СН(ОН)СН3 и СН3(CН2)3СН2ОН;
 в) СН3ОН и C2Н5ОН;
 г) СН3СН2СН2ОH и CН3СН2СН2СН2ОН.
3. По какой реакции нельзя получить спирт?
 а) С2Н4 + Н2О ―>… ;
 б) С5Н11Сl + KOH―> … ;
 в) СО + 2Н2 ―>… ;
 г) С2Н6 + Н2О ―>… .
Использование образовательных коллекций