Задания к зачету по органической химии
(IV семестр – 2 курс, спец. ТЖЭМиПКК, БТ, БЭ,
ТЛП, ООС)
Задача № 1
1. Напишите структурные формулы соединений АВ (табл. 1. К
каким классам органических веществ (спирты, фенолы, карбоновые
кислоты) они относятся? Приведите уравнения реакций спирта с
металлическим натрием, фенола с водным раствором щелочи. Какие
свойства (кислотные или основные) проявляют эти вещества в данных реакциях?
2. Дайте определение понятия «кислота» по теории ЛоуриБренстеда. Расположите соединения АВ в ряд по усилению
кислотных свойств и объясните полученную зависимость на
основании сравнения: а) полярности связи О–Н в этих соединениях; б)
стабильности анионов, образующихся в результате диссоциации связи
О–Н. Проиллюстрируйте объяснения с помощью графического
изображения электронных эффектов в молекулах указанных
соединений.
Таблица 1
Варианты заданий к задаче № 1
Вариант
1
Вещество А
Вещество Б
пропан-2-ол
3-бромфенол
2
3
этанол
3-этоксифенол
4
5
2-нитробутановая
кислота
1-фенилпропан-2-ол
3,5-диметилфенол
2,3-диметилпентановая кислота
2-фенилэтан-1-ол
6
3-нитрофенол
бутан-2-ол
7
пропановая кислота
8
2-метилбутановая
кислота
2,3-диметилбутановая
кислота
3-хлорфенол
3-метил-5-нитрофенол
4-хлорфенол
9
10
3-этилфенол
Вещество В
2-иодпропановая
кислота
бутановая кислота
2-метилпропан-1-ол
3-изопропилфенол
2-метилпропановая
кислота
2-хлорпропановая
кислота
2-метилпентан-3-ол
бутан-1-ол
пропан-1-ол
3-этилфенол
2-бромбутановая
2-метил-
1
11
3-метилпентан-2-ол
12
3-иодбутановая
кислота
2-нитропентановая
кислота
2-метилпропановая
кислота
фенол
13
14
15
16
17
2-метилпентановая
кислота
3-бромфенол
18
4-метилфенол
19
3-метоксифенол
20
бензиловый спирт
(фенилкарбинол)
3-нитрофенол
21
22
2-метилбутановая
кислота
кислота
2,3-диметилпентановая кислота
3-этилфенол
3-метилбутан-2-ол
3-бромфенол
2,2-дихлорпропановая кислота
этанол
2-иод-3-метилбутановая кислота
2,2-диметилпропановая кислота
3-нитропентановая
кислота
2,3-дихлорбутановая кислота
бутан-2-ол
4-хлорфенол
пропан-1-ол
3-изопропилфенол
2-метилпентан-3-ол
3-изопропилфенол
4-метилпентан-1-ол
1-фенилпропан-2-ол
2-нитрофенол
пропан-2-ол
3-метилбутан-2-ол
бутан-1-ол
3-изопропилфенол
2-хлорпропановая
кислота
бутан-1-ол
Задача № 2
1. Напишите уравнения реакций для приведенного в вашем
варианте спирта с реагентами а–в (табл. 13). Укажите условия, если
необходимо, и назовите продукты реакций.
2. Напишите уравнения реакций получения данного спирта: а)
гидратацией алкена или реакцией гидролиза галогенопроизводного
углеводорода; б) восстановлением подходящего альдегида или кетона.
3. Напишите уравнения реакций для приведенного в вашем
варианте фенола с реагентами г–е (табл. 2).
Таблица 2
Варианты заданий к задаче № 2
Ва
риант
Вещества
А
Б
Реагенты
а–в
2
Реагенты
г–е
23
24
25
пентан-2ол
этанол
фенол
26
3-нитрофенол
27
4-метилпентан1-ол
28
3-метилбутан-1-ол
29
2-пропилфенол
3а) KMnO4, H2SO4, t°C
изопропилб*) HBr, t°C
фенол
2-нитрофенол
пропан2-ол
в)
внутримолекулярная
дегидратация
а*) HCl, t°C
2,4диметилфенол
3,5диметилбутан-1-ол
31
3-бромфенол
3-фенилпропан-
д)1) NaOH, H2O;
2) CH3CH2Br
е) CH3OH, BF3
б) межмолекулярная
дегидратация
г)1) NaOH, H2O;
2) (CH3)2SO4
д) 1) NaOH, H2O;
2) CH3Cl
в) Ag, 400°C
е) Br2/CS2
а) K2Cr2O7, H2SO4, t C
o
б*) HI, t°C
в)
внутримолекулярная
дегидратация
бутан-1-ол а*) HI, t°C
б) межмолекулярная
дегидратация
в) Cu, 630°C
3а*) HBr, t°C
изопропил- б) межмолекулярная
фенол
дегидратация
в) Ag, 400°C
3-нитроа) K2Cr2O7, H2SO4, t°C
фенол
б*) HI, t°C
в)
внутримолекулярная
дегидратация
2-метила*) HBr, t°C
пропанб) межмолекулярная
1-ол
дегидратация
в) Cu, 630°C
30
г) HNO3 разб, t < 20°С
а*) HI, t°C
б) межмолекулярная
дегидратация
в) Ag, 400°C
а) K2Cr2O7, H2SO4, t°C
3
г)1)NaOH, H2O;
2) CH3COBr
д) H2SO4 конц, 100°C
е) CH3CH2OH, BF3
г)H2SO4, 100°C
д) 1) NaOH, H2O;
2) CH3CH2Cl
е) Br2, H2О
г) 2H2SO4 конц, t°С
д) 1) NaOH, H2O;
2) (CH3)2CHI
е) HCOH, H
г) 1) NaOH, H2O;
2) CH3COBr
д) H2SO4 конц, 100°C
е) (CH3)2CHOH, BF3
г) Br2/CS2
д) HNO3 разб, t < 20°С
е)1)NaOH, H2O;
2) (CH3)2SO4
г) CH3CH2OH, BF3
д) 1) NaOH, H2O;
2) (CH3)2CHI
е) 2H2SO4 конц. t°C
г) 1) NaOH, H2O;
2) (CH3)2CHBr
б*) HCl, t°C
в)
внутримолекулярная
дегидратация
3а*) HI, t°
изопропил- б)
фенол
внутримолекулярная
дегидратация
в) KMnO4, H2SO4, t°С
д) H2SO4 конц, 20°C
е) HNO3 разб, t < 20°С
г) Br2/H2O
д) 1) NaOH, H2O;
2) CH3I
е) CHCl3/NaOH
г)1) NaOH, H2O;
2) CO2, t°С, p
д) Br2/CS2
е) 1) NaOH, H2O;
2) CH3CH2COCl,
холод
г) CHCl3,NaOH
д) H2SO4 конц, 20°C
е) 1) NaOH, H2O;
2) CH3I
1-ол
32
3-метилбутан-2-ол
33
4-хлорфенол
бутан-1-ол
34
3-метилфенол
3-метилбутан-2-ол
а) Cu, 630°C
б) межмолекулярная
дегидратация
в*) HI, t°С
а) K2Cr2O7, H2SO4, t°С
б*) HCl, t°C
в) внутримолекулярная дегидратация
35
3-этилфенол
2-метилпентан3-ол
36
3-бромфенол
4-метилпентан1-ол
37
2-фенилэтан-1-ол
38
бутан-2-ол
39
3-этил-
а*) HBr, t°C
б) KMnO4, H2SO4, t°C
в)
внутримолекулярная
дегидратация
а) межмолекулярная
дегидратация
б*) HBr, t°
в) Cu, 630°C
3а*) HBr, t°C
изопропил- б) Cu, 630°C
фенол
в) межмолекулярная
дегидратация
4-метокси- а*) HCl, t°С
фенол
б)
внутримолекулярная
дегидратация
в) K2Cr2O7, H2SO4, t°С
3-метил-
а) KMnO4, H2SO4, t°C
4
г) HNO3 разб, t < 20°С
д) 1) NaOH, H2O;
2) CH3CH2Br
е) HCOH, H
г) 1) NaOH, H2O;
2) (CH3)2CHBr
д) H2SO4 конц, 20°C
е) 1) NaOH, Н2O;
2) CH3Cl
г) HCOH, H
д) 1) NaOH, H2O
2) CH3CH2Br
е) HNO3 разб, t < 20°С
г) CH3OH, BF3
д) H2SO4 конц, 20°C
е) 1) NaOH, H2O;
2) CH3COBr
г) HNO3 разб, t < 20°С
40
фенол
пентан1-ол
б)
внутримолекулярная
дегидратация
в*) HCl, t°C
2-метилфенол
1-фенилпропан2-ол
а)
внутримолекулярная
дегидратация
б*) HBr, t°С
д) 1) NaOH, H2O;
2) CH3CH2COCl,
холод
е)1) NaOH, H2O;
2) CO2, t°С, p
г) Br2/CS2
д)1) NaOH, H2O;
2) CO2, t°С, p
е) 1) NaOH, H2O;
2)CH3CH2COCl, холод
е) 1) NaOH, H2O
2) CH3COBr
д) H2SO4 конц, 100°C
в) KMnO4, H2SO4, t°С
41
42
43
44
3-метил5-нитрофенол
пропан1-ол
3-метилфенол
3- иодфенол
2-метилпентан3-ол
3-этилфенол
2-метилпропан1-ол
1-фенилпропан1-ол
а) KMnO4, H2SO4, t°C
б)
внутримолекулярная
дегидратация
в*) HI, t°C
а*) HCl, t°С
б) межмолекулярная
дегидратация
в) Ag, 400°C
а) Cu, 630°C
е) CH3OH, BF3
г) NaNO2,
H2SO4, холод
д)1) NaOH, H2O;
2) CH3CH2Cl
е)HCOH, NaOH
г) HCOH, H
б) межмолекулярная
дегидратация
д)1) NaOH, H2O;
2) (CH3)2CHI
в*) HI, t°C
а) KMnO4, H2SO4, t°C
б)
внутримолекулярная
дегидратация
в*) HCl, t°C
е) 2H2SO4 конц, t °С
г) HNO3 разб, t < 20°С
д) CH3OH, BF3
е) 1) NaOH, H2O;
2) CH3Br
Задача № 3.
Используя необходимые превращения, приведите реакции, с
помощью которых можно осуществить синтез вещества Б из
исходного вещества А (табл. 3).
Таблица 3
Варианты заданий к задаче № 3
Вариант
45
Вещество А
бензол
Вещество Б
салициловая кислота
5
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
пропан
1,2-дибромпропан
2-хлорбуран
хлорбензол
бензол
пропен
бензол
пропан
метилбензол
пропан
пропан
бензол
1,2-дибромэтан
бензол
1,2-дихлорпропан
1,2-дибромпропан
бензол
пропилен
бензол
изопропилбензол
пропен
глицерин
бутан-2-ол
2-метилбутан-1-ол
2-нитрофенол
1-фенилэтан-1-ол
3-метилбутан-2-ол
4-бромфенол
пропан-1-ол
2-фенилэтан-1-ол
2-метилпропан-1-ол
диизопропиловый эфир
2,4,6-трибромфенол
бутан-2-ол
метилбензиловый эфир
бутан-2-ол
бутан-1,2-диол
метилфениловый эфир
глицерин
3-нитрофенол
4-трет-бутилфенол
2,3-бутандиол
Задача № 4
1. Напишите уравнения реакций соединения А (табл. 4) с
реагентами а–г. Укажите, где это необходимо, условия и назовите
продукты реакций.
2. Приведите схему получения указанного кетона из
соответствующего алкина реакцией Кучерова и альдегида –
оксосинтезом.
Таблица 4
Варианты заданий к задаче № 4
Вариант
1
Соединение А
Соединение Б
метилфенилкетон
3-метилпентаналь
2
2,2-диметилбутаналь
3-метилбутан-2-он
3
2-метилбутаналь
пропанон
6
Реагенты
а–г
а) NH2-NH-С6Н5/H
б) NaBH4
в) HCN/NaOH
г*) NaOH/H2O
а) CH3MgI, затем H2O
б) Ag(NH3)2OH
в) KOHконц
г*) NH2-OH/H
а) CH3CH2OH/H
б) Cu(OH)2
в*) NaHSO3
4
метилпропилкетон
3-метилбензальдегид
5
метилбутилкетон
2,2-диметилпропаналь
метилэтилкетон
6
п-толуиловый
альдегид
7
бутан-2-он
3-бромбензальдегид
8
этаналь
метилфенилкетон
9
3-метилпентан-2-он
4-хлорбензальдегид
10
пропаналь
пентан-2-он
11
метилбензилкетон
бутаналь
12
3-метилбутаналь
метилвтор-бутилкетон
13
диметилкетон
2-метилпропаналь
7
г) NaOH/H2O
а) CH3MgI, затем H2O
б) K2Cr2O7/H
в*) CH3CH2NH2/H
г) H2/Ni
а) NaOH/H2O
б) HCN/NaOH
в*) NH2-NH-С6Н5/H
г) CH3CH2OH/H
а) KOHконц
б) CH3OH/H
в) нитрование
г*) NH2-C6H5/H
а) NH2OH/H
б) HOCH2–CH2OH
в*) NaOHконц
г) NaHSO3
а*) KOH/H2O
б) Ag(NH3)2OH
в) CH3CH2OH/H
г) NH2-C6H5/H
а) PCl5
б) KOH/H2O
в*) HCN/NaOH
г) NH2-NH-С6Н5/H
а) NaHSO3
б) CH3CH2OH/H
в) NaOH/H2O
г*) NH2-C6H5/H
а) H2/Pd
б) NH2-C6H5/H
в) сульфирование
г*) CH3OH/H
а) NH2-NH2/H
б) CH3СН2MgBr, затем
H2O
в) Ag(NH3)2OH
г*) KOH/H2O
а) 3I2/NaOH
б) NaOH/H2O
14
бензальдегид
15
3-метилпентан-2-он
16
2-метилбутаналь
17
бутан-2-он
18
2-фенилэтаналь
19
этилфенилкетон
20
3-этилбензальдегид
21
метилизопропилкетон
22
3-бромбензальдегид
в) NaHSO3
г*) NH2-NH-С6Н5/H
диэтилкетон
а) CH3OH/H
б) KOHконц
в) PCl5
г*) NH2-C6H5/H
2,2-диметила) 3I2/NaOH
пентаналь
б) NaOH/H2O
в) CH3MgI, затем H2O
г*) NH2-OH/H
метилфенилкетон
а) Ag(NH3)2OH
б) KOH/H2O
в*) HCN/NaOH
г) NH2-C6H5/H
пентаналь
а) KMnO4/H, t°C
б*) NaHSO3
в) NH2-NH-C6H5/H
г) NaOH/H2O
4-метилпентан-2-он а) Cu(OH)2
б) CH3CH2OH/H
в) KOH/HOH
г*) NH2-C6H5/H
4-метилбензальдегид а) бромирование
б) NH2-NH-C6H5/H
в) LiAlH4
г*) HCN/NaOH
диметилкетон
а) KOHконц
б) NH2-NH2/H
в) нитрование
г*) CH3MgBr, затем H2O
2-метилпропаналь
а) LiAlH4
б) NaOH/H2O
в*) NaHSO3
г) NH2-C6H5/H
3-метилбутан-2-он а) NaBH4
б*) NH2-C6H5/H
в) KOHконц
г) CH3OH/H
8
Задача № 5
1. Для карбоновой кислоты А (табл. 5) получите ее
производные: 1) соль; 2) амид; 3) хлорангидрид; 4) ангидрид; 5)
сложный эфир по реакции с участием соединения Б; 6) нитрил.
Назовите продукты реакций.
Таблица 5
Варианты заданий к задаче № 5
Вариант
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
Карбоновая кислота А
бутановая кислота
фенилуксусная кислота
3-гидроксипентановая кислота
2-метоксибензойная кислота
2-метилбутановая кислота
триметилуксусная кислота
4-бромбензойная кислота
этилуксусная кислота
4-метилбензойная кислота
2-бромпропановая кислота
3-метилбутановая кислота
диметилуксусная кислота
3-этилбензойная кислота
п-толилуксусная кислота
3-бромпропановая кислота
2-метилпропановая кислота
этановая кислота
изопропилуксусная кислота
бензойная кислота
3-хлорпропановая кислота
2-этилбензойная кислота
трет-бутилуксусная кислота
Соединение Б
метанол
втор-бутиловый спирт
пропан-1-ол
3-метилпентан-2-ол
3-метилбутан-1-ол
пентан-1-ол
этанол
метилизопропилкарбинол
бутан-2-ол
бутан-1-ол
2-метилпентан-1-ол
пентан-2-ол
этанол
пропан-2-ол
2-метилбутан-1-ол
изопропилкарбинол
метилэтилкарбинол
3-метилбутан-2-ол
гексан-1-ол
метанол
диэтилкарбинол
2-метилпропан-1-ол
Задача № 6
Заполните схему превращений, назовите продукты реакций.
Таблица 6
Варианты заданий к задаче № 6
9
Вариа
нт
Схема превращений
45
o
Cu, 630oC HCN
Ýòè ëåí HBr, t C A NaOH Á
Â
NaOH
HOH
H2
46
Áóòàí î âàÿ Br2/hv
Í 2Î / Í
KCN
A
Á
êè ñëî òà
ÄÌ ÔÀ
Â
2 NaHCO3
à HOH
H
Ä
2CH3-CH2-I 
Ä
Ã
CHCl2
2H2O
H2O
47
A
Cu(OH)2
Á
Br2/AlBr3
Â
NH3, t oC
Ã
NH2OH/H
Ä
48
Ï ðî ï àí
Br2, hv
HC C Na
A
Á
H2O/H2SO4 NaBH4
CH COOH
à 3
Â
Ä
HgSO4
H
O
C
H
49
Áåí çî ë
Ñ2H5OH, H
Na2Cr2O7
Br2
Á
A
H2SO4
AlBr3
?
?
KOH
2,2-Äè áðî ì áóòàí
C2H5OH
50
À
H2O/HgSO4
Á
H2SO4
Â
NH3,t oÑ
Ã
H2O, H
HCN
Ã
Â
NaOH
3I2/NaOH
Ä
51
Áóò-1-è í
H2O, HgSO4
H2SO4
Áóòàí -1-î ë
52
A
H2/Ni
Á
H2SO4
150oC
Â
KMnO4
Na2CO3
Cu, 630oC HCN/NaOH
HOH, H
Á
A
- H2
NH2-NH2, Í
Ä
10
Ã
Â
Cu(OH)2
CH3OH
Ã
H , t oC
Ä
O
CH3-C
Áåí çî ë
Cl
A
53
AlCl3
KMnO4
Á
H2SO4
Na
CH3-OH
Â
ñï è ðò
H2SO4
Ã
NH2 NH2, H
Ä
KMnO4, H
Áóòàí àëü
A
Ca(OH)2
to Ñ
Á
Â
54
NH2C6H5
Ã
CH3OH/H
Ä
55
Áåí çî ë
K2Cr2O7
2-õëî ðÑÎ , HCl
Br
NaOH
A 2 Á
Ä
Â
à áóòàí
H2SO4
H2O
AlBr3
AlCl3
CH2OH
A CH3I
NaOH
H2O
56
OH
Áóò-2-èí
CH3COOH
Á
H
Na
Â
NH3, to C
Ã
Ä
H2O, Hg2
H2SO4
NaBH4
A
PBr5
ôåí î ëÿò
 í àòðè ÿ Ã
CH3COOH
H2SO4, t o C
Á
57
Ä
58
Ôåí î ë
CO2, 125oC
HO
NaOH
A
Á 2
H2O
4 7 àòì .
H
Áóòàí àëü
NaBH4
59
Â
CH3OH
Ä
Ã
H2SO4, toC H2SO4, toC
CH3CH2OH
KNO3
NH3, t oC
C6H5COOH
Â
Á
H2SO4, t oC
H
H2SO4, 150oC
A
Ã
Ä
Ï ðî ï àí àëü
CH3MgBr
A
60
11
H2O
KMnO4
NH2NH2
Â
H2SO4
2-ì åòè ëáóòàí î âàÿ
êè ñëî òà/H2SO4
Ä
Á
Ã
61
Àì èä
ï ðî ï àí î âî é
êèñëî òû
H2O
H
A
62
Áåí çàëüäåãèä
CH3CH2MgBr
63
2-Ì åòè ëï ðî ï àí î âàÿ
êè ñëî òà
Br2
hv
64
ÑH3 CH2 MgBr
3-ì åòè ëáóò-1-åí
À
A
H2O
KCN
Á
ÄÌ ÔÀ
CO2
H2O
H
H2O
H
A
ÑH3OH
NaOH
Â
Á
H2O
H
ô åí î ëÿò
í àòðèÿ
Ä
PCl5
Á
KMnO4
KNO3 CH3OH/H
Ä
Â
Ã
H2SO4
H2SO4
H2O
2 C2H5OH
2 NaOH
Ä
Â
Ã
H
H2O
Á
K2Cr2O7
A
Ã
H2SO4
Ca
Â
toC
Ã
NaOH/H2O
Á
NH2OH, H
Ä
Â
H
o
t C
Ã
Â
H
o
t C
Ã
O
CH3 CH2 C OH, H
65
Ä
3-ì åòè ëáóò-1-åí
H2O
K2Cr2O7
A
H
66
H2SO4
NaOH/H2O
Á
O
CH3 CH2 C OH, H
Ä
12
Напишите уравнения реакций моносахарида А с реагентами Б–
Е, указанными в табл 7. , назовите продукты.
13
Таблица 7
Ва- Моносахар
Реагент Б
риан
ид
т
А
2.1 L-глюкоза NaBH4
2.2
D-рибоза
2.3
Lарабиноза
Реагент В
C2H5OH, HCl
NH2OH
Cu(OH)2, ΘOH,
toC
HNO3,
(CH3CO)2O
(нитрование)
2.4
ПСТО,
C6H5NHNH2,
пиридин
(изб.)
(сульфирование
)
L-галактоза H2SO4, toC
HCN
2.5
D-манноза
2.6
D-фруктоза H2/Ni
2.7
L-рибоза
2.8
L-ксилоза
2.9
L-ликсоза
2.10
D-альтроза
Ag(NH3)2OH
Θ
Θ
OH
(эпимеризация)
Реагент Д
Cu(OH)2, ΘOH
Ag(NH3)2OH
C2H5I (изб.),
Ag2O
Cu(OH)2, ΘOH, toC CH3OH, HCl
CH3COCl,
пиридин
о-толуидиновый
реагент
Cu(OH)2, ΘOH,
toC
Br2, H2O
C6H5NHNH2,
(изб.)
(CH3CO)2O
(изб.)
H2/Pt
C2H5OH, HCl
C2H5I (изб.),
Ag2O
Cu(OH)2, ΘOH
Реагент Е
(CH3CO)2O
(изб.)
CH3I (изб.),
Ag2O
Cu(OH)2, ΘOH
OH
(эпимеризация)
CH3OH, HCl
HNO3
Cu(OH)2, ΘOH,
toC
HNO3,
Реагент Г
C6H5NH2, H
HCl, toC
(CH3CO)2O
(изб.)
HNO3,
(CH3CO)2O
(нитрование)
CH3I (изб.),
Ag2O
HCN
(CH3CO)2O
(изб.)
HCN
C6H5NHNH2,
(изб.)
HCl, toC
Br2, H2O
H2SO4, toC
C2H5OH, HCl
14
2.11
L-ксилоза
Ag(NH3)2OH
2.12
D-ксилоза
HCN
2.13
D-галактоза HNO3,
(CH3CO)2O
(нитрование)
DC2H5I (изб.),
арабиноза
Ag2O
2.14
2.15
Cu(OH)2, ΘOH,
toC
C6H5NHNH2
(изб.)
H2SO4, toC
2.16
2-дезоксиD-рибоза
L-рибоза
2.17
D-сорбоза
2.18
D-глюкоза
2.19
D-ликсоза
отолуидиновый
реагент
HCN
2.20
L-гулоза
Br2, H2O
CH3I (изб.),
Ag2O
Cu(OH)2, ΘOH,
toC
ПСТО, пиридин
(сульфирование)
C6H5NHNH2
(изб.)
CH3COCl,
пиридин
CH3OH, HCl
CH3CO)2O
(изб.),
NaBH4
HCl, toC
Θ
OH
(эпимеризация)
NH2OH
C6H5NH2, H
Cu(OH)2, ΘOH
CH3CO)2O
(изб.)
Br2, H2O
HCN
(CH3)2SO4 (изб.),
NaOH
HCl, toC
Cu(OH)2, ΘOH
C2H5OH, HCl
CH3I (изб.),
Ag2O
Ag(NH3)2OH
Ag(NH3)2OH
H2SO4, toC
HNO3,
(CH3CO)2O
(нитрование)
H2/Ni
HNO3
C2H5I (изб.),
NaBH4
Ag2O
(CH3)2SO4 (изб.), Cu(OH)2, ΘOH
NaOH
Ag(NH3)2OH
CH3COCl,
пиридин
Θ
OH,
(эпимеризация)
CH3I (изб.),
Ag2O
15
CH3OH, HCl
NH2OH
Cu(OH)2, ΘOH
HCN
ПСТО,
пиридин
(сульфирован
ие)
Скачать

Задания к зачету по органической химии ТЛП, ООС)