Урок по теме Амины. Анилин в 10 классе Место урока в теме: урок №22 Дата проведения урока: 16.02.2015 Место проведения урока: МКОУ СОШ с.Нелькан Учитель: Анохина Марина Николаевна Педагогические цели урока: способствовать развитию умения отличать общие и единичные свойства аминов; выделять отличительные свойства ароматических аминов, описывать их признаки в табличном виде; содействовать формированию представления об аминах и использования этой операции в форме химических уравнений; создавать условия для развития творческих способностей учащихся, воспитания самостоятельности и взаимопомощи. Тип урока: усвоение и закрепление новых знаний Планируемые результаты образования: Предметные: изучают амины, ароматические амины – анилин. Изучают его строение и свойства, сравнивают с предельными аминами, выделяют отличительные признаки ароматических аминов в виде таблицы. Личностные: осуществляют поиск своей позиции в многообразии общественных и мировоззренческих позиций, эстетических и культурных предпочтений; развивают внимание, умение выделять главное, логическое мышление, познавательный интерес к предмету. Универсальные учебные действия (метапредметные): Регулятивные: планируют, контролируют и оценивают учебные действия в соответствии с поставленной задачей и условиями ее реализации. Познавательные: перерабатывают информацию для получения необходимого результата. Коммуникативные: демонстрируют готовность слушать собеседника и вести диалог, познавать возможность существования различных точек зрения и права каждого человека иметь свою точку зрения; излагают свое мнение и аргументируют свою точку зрения и оценку событий. Основное содержание темы, понятия и термины: амины, ароматические амины, анилин, кристаллин, кианол, бензидам, бензольное кольцо, реакции замещения, аминогруппа, электронная плотность, Зинин Н.Н., красители, фенолформальдегидные смолы, диамины. Оборудование: презентация, сравнительная таблица предельных аминов и ароматических аминов, анилин, рабочий лист. 1 Ход урока Этап урока 1.Организационный момент (мотивирование учебной деятельности) Деятельность учителя Деятельность учащихся - Добрый день, ребята. На прошлом уроке вы изучали дисахариды, полисахариды. Проверим ваши знания. У каждого из вас на столе лежит карточка с заданиями (приложение 1), выполните их. Учитель проверяет правильность выполнения заданий. 2.Подготовка к - Хорошо. Теперь посмотрите на таблицу (приложение 2), которую мы основному этапу должны будем заполнить по ходу сегодняшнего урока. занятия 3.Проверка - Молодцы! Теперь проверим, как вы выполнили домашнее задание – п.15, домашнего задания №6,7. Что необходимо было сделать? №6 (назовите химические терминыантонимы, характеризующие синтез и распад молекул ди- и полисахаридов): №7 (гидролизом 250 кг древесных опилок, содержание целлюлозы в которых составляет 45%, было получено 62кг глюкозы. Определите w выхода глюкозы от теорет. возможного): m (опилок) = 250кг W (целлюлозы) = 45% m (глюкозы) = 62 кг найти: w выхода глюкозы Знакомятся с заданиями, выполняют их 4.Постановка учебной задачи Один из учащихся заранее приготовил сообщение о веществе, название которого не упоминает в своем докладе (предлагается готовый вариант сообщения учителя) - В древние времена люди широко использовали краситель синего цвета (от исп. Индиго), получаемого из растений, называемых индигоносными. Этот краситель имел высокую цену, в связи с этим химики начали изучение тайного строения этого вещества. В 1840 году русский химик Ю.Фрицше в ходе опытов обнаружил, что синяя окраска индиго исчезает при действии на неё щелочи, и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это вещество, Фрицше получил желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал ее арабским словом синий. В то же время О.Ундердорбен, нагревая кристаллический индиго, получил 2 Учащиеся выполняют задания на карточке, разбор заданий Знакомятся с данными таблицы Учащиеся по решение задач желанию зачитывают Учащиеся заслушивают сообщение вещество, которое назвал кристаллином. Незадолго до него немецкий химик Ф.Ф.Рунге перегонкой каменноугольной смолы открыл вещество, названное им кианол. Затем в 1841 году русский химик-органик Н.Н.Зинин открыл способ восстановления ароматических нитросоединений до соответствующего ароматического соединения – бензидама. Эта запутанная история закончилась открытием в 1843 году А.Гофманом о том, что все полученные выше вещества – одно и то же вещество. - Из всей этой истории подумайте, как бы вы назвали все эти полученные вещества одним словом? Предлагают свои варианты ответа - Верно. Сегодня мы будем изучать АМИНЫ. Запишите в тетради дату и Заслушав варианты ответов, приходят к тему урока. выводу, что общее название вещества будет АНИЛИН Записывают в тетради тему урока. Определяют цели и задачи урока. 3 5.Усвоение новых - Предлагаю следующий план изучения темы: знаний и способов 1. Определение аминов, номенклатура действий 2. Строение аминов, виды изомерии 3. Физические свойства 4. Химические свойства 5. Получение 6. Применение Работают по представленному плану Заполним название нашей таблицы Амины. И далее заполняем таблицу Учащиеся самостоятельно самостоятельно. таблицу по ходу всего урока Амины – производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на аминогруппу –NH2. С другой стороны, их можно представить как продукты замещения атомов водорода в молекуле аммиака на органические радикалы. В зависимости от числа замещенных атомов различают первичные, например метиламин CH3NH2, вторичные, такие, как диэтиламин (C2H5)2NH, и третичные амины, примером которых может быть диметилэтиламин (CH3)2(C2H5)N. Из последнего примера видно, что присоединенные к атому азота группы могут быть неодинаковыми. Сходство аминов с аммиаком не формальное. Эти вещества имеют схожие свойства, в частности и аммиак, и амины проявляют основные свойства (слабые основания). Названия аминов производят от названия радикалов, входящих в молекулу, с добавлением окончания -амин: 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 метиламин, 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 диметиламин, 𝐶𝐻3 − С𝐻2 − 𝑁(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 метилэтилпропиламин Для аминов можно выделить 3 типа изомерии: 1.Изомерия углеродного скелета: 𝐶𝐻3 − СН2 − СН(СН3) − 𝑁𝐻2 изобутиламин 𝐶𝐻3 − С(СН3 )(СН3 ) − 𝑁𝐻2 третбутиламин 4 заполняют 2.Изомерия положения функциональной группы: 𝐶𝐻3 − СН2 − СН2 − 𝑁𝐻2 пропиламин-1 𝐶𝐻3 − СН(СН3 ) − 𝑁𝐻2 пропиламин-2 3.Изомерия между типами аминов: 𝐶𝐻3 − СН2 − СН2 − 𝑁𝐻2 первичный амин 𝐶𝐻3 − СН2 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 вторичный амин По физическим свойствам: 1. Низшие амины при нормальных условиях – газы, имеющие запах аммиака 2. Средние – жидкости со слабым запахом аммиака 3. Высшие – твердые вещества без запаха Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приводит к заметному повышению температур кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но неспособными образовывать водородные связи. Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184 °С. Химические свойства 1.взаимодействие с кислотами: СН3 − 𝑁𝐻2 + 𝐻𝐶𝑙 = [𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 ]𝐶𝑙 хлорид метиламмония 2. взаимодействие с водой: СН3 − 𝑁𝐻2 + 𝐻ОН = [𝐶𝐻3 𝑁𝐻3 ]ОН гидроксид метиаммония 3.Амины горят на воздухе с образованием углекислого газа и, воды и азота: 4𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 + 9𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 10𝐻2 𝑂 + 2𝑁2 Основные свойства в ряду метиламин →аммиак→анилин ослабевают. 5 В случае ароматических аминов аминогруппа и бензольное кольцо оказывают существенное влияние друг на друга. Анилин является самым слабым основанием, вследствие влияния на 𝑁𝐻2 группу фенольного радикала: ---𝑁̈𝐻2 + HCl →[𝐶6 𝐻5 − 𝑁𝐻3 ]Cl хлорид фениламмония Аминогруппа в свою очередь также влияет на бензольное кольцо в молекуле анилина. Проявляются ароматические свойства (реакция замещения). 𝑁𝐻2 группа является донором электронной плотности, следовательно, замещение происходит по положениям 2,4,6 (аналогично толуолу и фенолу): ---𝑁̈𝐻2 + 3𝐵𝑟2 → ↓ + 3HBr 2,4,6-триброманилин В результате реакции образуется осадок, данная реакция является качественной на анилин и аналогичные фенольные соединения. Получение аминов 1.Предельные амины можно получить нитросоединений атомарным водородом: 𝐹𝑒+𝐻𝐶𝑙 СН3 𝑁𝑂2 + 6[𝐻] → восстановлением 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 + 2𝐻2 𝑂 2.Нагреванием галогенопроизводных углеводородов с аммиаком под давлением: 𝑡,𝑝 𝐶𝐻3 𝐼 + 2𝑁𝐻3 → 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 + 𝑁𝐻4 𝐼 Получение анилина Получение анилина связано с именем Н.Н.Зинина. Его метод используется 6 в промышленности, нитробензола: в + 6[H] → основе процесса лежит восстановление + 2𝐻2 𝑂 Эта реакция послужила основным критерием в развитии анилинокрасочной и фармацевтической промышленности. Кроме производства красителей его используют для получения лекарств, полимерных материалов (анилинформальдегидных смол). Анилин широко используется в производстве проявителей для фото, ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ. Диамины используются для получения искусственных волокон, например, из 1,6-диаминогексана получают найлон. Анилин ядовит, действует на ЦНС, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенативные изменения эритроцитов, гемолиз (кислородное голодание организма). Определ ение 6.Закрепление - Сделаем вывод по данной теме. знаний и способов Учитель проверяет правильность заполнения таблицы (слайд) действий Предельные амины Ароматические амины Амины – это производные Анилин – это простейший углеводородов, в которых представитель ароматических атом водорода замещен на аминов аминогруппу –NH2. 7 Учащиеся заполняют последние пункты таблицы и сравнивают с полученным результатом Виды изомерии Строени е Номенклатура Названия аминов Фениламин, анилин производят от названия радикалов, входящих в молекулу, с добавлением окончания -амин: 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2 метиламин, 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻3 диметиламин, 𝐶𝐻3 − С𝐻2 − 𝑁(𝐶𝐻3 ) − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 метилэтилпропиламин 𝑅 − 𝑁𝐻2 1.Изомерия углеродного скелета: 2.Изомерия положения функциональной группы: 3.Изомерия между типами аминов 8 Физические свойства Химические свойства Получение 1. Низшие амины при Анилин – маслянистая жидкость, нормальных условиях – ограниченно растворимая в воде, газы, имеющие запах кипящая при температуре 184 °С. аммиака 2. Средние – жидкости со слабым запахом аммиака 3. Высшие – твердые вещества без запаха У первичных и вторичных аминов бо́ льшая температура кипения 1.взаимодействие с кислотами 2. взаимодействие с водой 3.Амины горят на воздухе с образованием углекислого газа и, воды и азота 1.Предельные амины можно получить восстановлением нитросоединений атомарным водородом 2.Нагреванием галогенопроизводных углеводородов с аммиаком под давлением Анилин является самым слабым основанием, вследствие влияния на 𝑁𝐻2 группу фенольного радикала 𝑁𝐻2 группа является донором электронной плотности, следовательно, замещение происходит по положениям 2,4,6 (аналогично толуолу и фенолу) + + 2𝐻2 𝑂 + Метод Зинина Н.Н. 9 6[H] → Применение Диамины используются для получения искусственных волокон, например, из 1,6диаминогексана получают найлон Анилинокрасочная и фармацевтическая промышленности, используют для получения лекарств, полимерных материалов (анилинформальдегидных смол). Анилин широко используется в производстве проявителей для фото, ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ. 7.Рефлексия учебной деятельности (приложение 3) Домашнее задание П.16, №5,6, найти формулы природных аминокислот 10 Заполняют рабочий лист Учащиеся делают вывод о полученных знаниях, о достижении поставленных целей и задач урока. Сдают рабочие листы Записывают домашнее задание Приложение 1 Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт → бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук 11 Приложение 2 Предельные амины Ароматические амины Определение Номенклатура Строение Виды изомерии Физические свойства Химические свойства Получение Применение 12 Приложение 3 Рабочий лист ученика (цы) ___________________________________ Дата урока ______________ 1. Какова была тема урока? 2. Какая цель стояла перед тобой на уроке? 3. Как работали на уроке твои одноклассники? 4. Как работал ты на уроке? 5. Сегодня я узнал … 6. Я удивился … 7. Теперь я умею… 8. Я хотел бы … 13