Органическая химия Занятия № 11-15 Тема: «Липиды».

Органическая химия
На сайт для студентов
Факультета ГМБО
Направления «Биотехнология»,
Очное отделение, I курс,
2-ой семестр
Занятия № 11-15
Тема: «Липиды».
Общая цель: Сформировать знания принципов строения липидов и их важнейших
производных биорегуляторов – стероидных гормонов, жирорастворимых витаминов.
Изучение темы разделено на 5 занятий, 4 из которых практические (ПЗ), пятое –
лабораторно-практическое (ЛПЗ) с лабораторными работами и тестовым контролем за 1115 занятия.
В лабораторных тетрадях необходимо сделать запись к каждому занятию по плану:




Дата
Номер занятия
Тема занятия
Основные вопросы темы
Занятие № 11 (ПЗ)
Тема: Омыляемые липиды (нейтральные жиры). Природные высшие жирные кислоты; βокисление НЭЖК и пероксидное окисление фрагментов жирных кислот в клеточных
мембранах.
Цель: Сформировать знания строения и химических свойств нейтральных жиров
(триацилглицеринов) и высших жирных кислот (насыщенных и ненасыщенных),
входящих в их состав.
Учебные вопросы занятия:
1. Липиды. Общая характеристика, биологическая роль, классификация по
отношению к гидролизу (омыляемые и неомыляемые).
2. Омыляемые липиды. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов.
Химическая структура.
3. Химические свойства нейтральных жиров. Гидролиз (кислотный, щелочной,
ферментативный при участии ферментов липаз; гидрогенизация, окисление
(прогоркание) жиров.
4. Понятия: йодное число, кислотное, число омыления, характеризующие свойства и
качество жира.
5. Природные высшие жирные кислоты: насыщенные (пальмитиновая, стеариновая),
ненасыщенные: олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Конформация
высших жирных кислот; свойства, обусловленные наличием двойных связей:
гидрирование, гидратация, галогенирование, окисление. β-окисление фрагментов
жирных кислот и образование ацетилкофермента А.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Занятие № 12 (ПЗ)
Тема: Фосфолипиды. Фосфатидовые кислоты. Кефалины, лецитины – структурные
компоненты клеточных мембран. Ферменты фосфолипазы (А1; А2; С; D),
гидролизирующие фосфолипиды, продукты гидролиза.
Цель: Сформировать занния строения фосфолипидов и их участия в построении
клетоных мембран.
Учебные вопросы занятия:
1.
2.
3.
4.
5.
Фосфолипиды. Фосфатидовые кислоты. Стереоизомерия фосфолипидов.
Кефалины: фосфатидилколамины и фосфатидилсерины, строение, биороль.
Лецитины – фосфатидилхолины, строение, биороль.
Участие фосфолипидов в построении клеточных мембран.
Гидролиз фосфолипидов в организме при участии фосфолипаз А1; А2; С; D.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Занятие № 13 (ПЗ)
Тема: Стероиды, строение, биологическая роль. Стеран (гонан); желчные кислоты:
холевая, гликохолевая, таурохолевая.
Цель:
Изучить
строение
стероидов,
как
производных
циклопентанпергидрофенантрена), их биологическую роль.
стерана
(гонана,
Учебные вопросы занятия:
1. Стероиды – производные стерана (гонана, циклопентанпергидрофенантрена),
химическая структура.
2. Желчные кислоты: холевая, дезоксихолевая, литохолевая, биороль.
3. Парные желчные кислоты: гликохолевая, таурохолевая, строение.
4. Бифильный характер желчных кислот, участие в процессах эмульгирования жира,
их переваривания в ЖКТ.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект.
Занятие № 14 (ПЗ)
Тема: Стерины. Холестерин. Эргостерин, превращение его в витамин «D». Агликоны
сердечных гликозидов. Изоперноиды – неомыляемые липиды.
Цель: сформировать знание о стеринах, холестерине, эргостерине, их строении и биороли.
Учебные вопросы занятия:
1. Стерины. Холестерин, химическая структура, биороль.
2. β–липопротеины – сложные белки, содержащие холестерин. Знать понятия:
гиперхолестеринемия, атеросклероз.
3. Эргостерин, химическая
структура, превращение его в витамин «D»
(антирахитический).
4. Изопреноиды – неомыляемые липиды, биорегуляторы низкомолекулярной
природы, связь их с витамином «А», химическая структура, биороль.
5. Холестерин – агликон сердечных гликозидов.
По учебным вопросам занятия в лабораторных тетрадях написать конспект!
Занятие № 15 (ЛПЗ)
Лабораторно-практическое занятие по теме:
«Липиды». Качественные реакции.
Выполнить следующие лабораторные работы:
Опыт № 1. Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот.
Опыт № 2. Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия.
Опыт № 3. Реакция на желчные кислоты.
Опыт № 4. Анилиновая проба на витамин «D3».
Опыт № 5. Реакция на витамин «А» (ретинол) с концентрированной серной кислотой.
Лабораторные работы описать в тетрадях.
Лабораторные работы
Опыт № 1. Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот.
В пробирку поместите 5 капель раствора мыла и добавьте 1 каплю раствора хлорида
кальция (CaCl2). Взболтайте содержимое пробирки. Появляется белый осадок.
Опыт № 2. Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия.
В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5 % раствора
карбоната натрия (Na2CO3), 2 капли 2 % раствора перманганата калия (KMnO4).
Встряхните пробирку несколько раз. Отметьте, какие изменения происходят с
первоначальной фиолетовой окраской раствора.
Опыт № 3. Реакция на желчные кислоты.
Реакция основана на образовании окрашенного соединениях холевых кислот с
оксиметилфурфуролом, который образуется из сахарозы под влиянием серной кислоты.
Ход работы: 2-3 мл разведенной в 5 раз желчи наливают в пробирку, добавляют 1-2 капли
5 % раствора сахарозы, перемешивают и осторожно подслаивают 2 мл
концентрированной серной кислоты (H2SO4). На границе двух жидкостей образуется
осадок желчных кислот и появляется красно-фиолетовое кольцо. Охлаждая пробирку под
краном, осторожно смешивают обе жидкости: вся жидкость приобретает вишневокрасную окраску.
Опыт № 4. Анилиновая проба на витамин «D3» (кальциферол).
При нагревании рыбьего жира, содержащего витамин «D», со смесью анилина и
концентрированной соляной кислоты, раствор приобретает красную окраску.
Ход работы: В сухую пробирку вносят 1 каплю рыбьего жира и 5 капель хлороформа,
перемешивают и добавляют 1 каплю анилинового реактива (15 частей анилина + 1 часть
концентрированной HCl). При нагревании желтая эмульсия принимает красную окраску.
Опыт № 5. Реакция на витамин «А» (ретинол) с концентрированной серной
кислотой.
Хлороформный раствор рыбьего жира, содержащий ретинол, при добавлении H2SO4 конц.
Приобретает красное окрашивание, переходящее в красно-бурое.
Ход работы: В сухую пробирку вносят 1 каплю рыбьего жира и 5 капель хлороформа,
перемешивают и добавляют 1 каплю H2SO4 конц. Жидкость окрашивается в красный цвет.
Зачетные вопросы.
1. Напишите структурные формулы с учетом конформационного строения
пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой кислот.
2. Напишите строение двух π-диастереомеров олеиновой кислоты.
3. Охарактерезуйте общее строение ацилглицеринов Как связана консистенция
триацилглицеринов со строением входящих в их сосатв высших жирных кислот? В
результате какой реакции можно перейти от жидкой к твердой консистенции.
4. Дайте определение йодному числу и рассчитайте его для триолеата глицерина.
5. Напишите реакцию гидролитического расщепления в кислой и щелочной средах
следующих
триацилглицеринов:
дипальмитостеароилглицерина,
линоленоилолеоилпальмитоилглицерина. По какому механизму осуществляется
реакция в кислой среде?
6. Напишите структурные формулы фосфатидилколаминов (кефалины) и
фосфатидилхолинов (лецитины), содержащих остатки олеиновой и стеариновой
кислот. Какие продукты получаются в результате их гидролитического
расщепления?
7. Напишите уравнения реакций пероксидного окисления олеиновой и линолевой
кислот. Где встречаются такие реакции и какие последствия они вызывают?
Заключительная часть учебного занятия
Преподаватель принимает лабораторные работы, задает вопросы, подписывает
тетради и задает домашнее задание.
По ходу занятия студенты выполняют тестовые задания, решают ситуационные задачи.
Выполняют по карточкам задания СаРС (самостоятельная работа студентов), используя
учебники, методические пособия, лекции, справочный материал.
Уважаемые студенты!
Выслушайте преподавателя по оценке вашей деятельности на занятии. Поблагодарите и
попрощайтесь с преподавателем.
Рекомендованная литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов,
М., Медицина, 2008.
2. И.А. Братцева, В.И. Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь,
2008 .
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А.
Тюкавкиной. М. Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Приложение:
Пример билета по тест-контролю
БИЛЕТ
1. 1,2-Дипальмитоил-3-стеароилглицерин относится к группе липидов:
а) воска
в) фосфолипиды
б) церамиды
г) нейтральные жиры
2. Высшей полиненасыщенной кислоте состава С19Н31СООН соответствует
конфигурация:
а)
б)
O
C
H3C
H3C
O
C
OH
в) H C
3
O
C
г)
O
C
H3C
3. Конечным веществом Х в схеме является:
OH
OH
OH
H2C
CH2
метилирование
OH NH2
а) холин
б) ацетилхолин
в) метиламин
г) этаноламин
Х
4. Укажите формулу L-глицеро-3-фосфата:
à)
á)
CH2OH
CH2OH
HO C H O
C O O
CH2O P OH
CH2O P OH
OH
OH
ã) CH OH
CH2OH
2
H C H O
H C OH O
CH2O P OH
CH2O P OH
OH
OH
â)
5. В процессе всасывания высших жирных кислот и холестерина в тонком отделе
кишечника принимают участие:
а) желчные кислоты
в) холестерол
б) триолеин
г) vit D
Ответ: 1 – г; 2 – а; 3 – а; 4 – б; 5 – а.
БИЛЕТ
1. Ñî åäè í åí è þ
O
CH2 O C C17H33
à) 1,2,3-òðè î ëåî è ëãëè öåðè í
O
ñî î òâåòñòâóåò á) 1-î ëåî è ë-2-ëè í î ëåî è ë-3-ï àëüì è òî è ëãëè öåðè í
CH O C C17H31 í àçâàí è å:
â) 1-î ëåî è ë-2-ñòåàðî è ë-3-ëåí î ëåî è ëãëè öåðè í
O
ã) 1,2,3-òðè ñòåàðî è ëãëè öåðè í
CH2 O C C15H31
2. Укажите высказывание, не согласующееся со строением высших жирных
карбоновых кислот:
а) монокарбоновые кислоты
б) чётное число атомов углерода
в) разветвлённый углеродный радикал
г) зигзагообразная конформация
3. Степень ненасыщенности жира характеризует:
а) иодное число
в) число омыления
б) кислотное число
г) золотое число
4. Продуктами гидролиза фосфатидилколамина, в состав которого входят остатки
пальмитиновой и линолевой кислот в присутствии фосфолипазы являются:
а) HOCH2CH(OH)CH2OH, C15H31COOH, C17H31COOH, HOCH2CH2NH2, H3PO4
б) HOCH2CH(OH)CH2OH, C15H31COOH, H3PO4, C17H31COOH
в) HOCH2CH2NH2, H3PO4
г) C15H31COOH, C17H31COOH, HOCH2CH2NH2, H3PO4
5. При помощи какого реактива можно открыть vit A в рыбьем жире?
а) бромная вода
в) смесь анилина и конц. соляной кислоты
б) раствор KMnO4
г) конц. серная кислота
Ответ: 1 – б; 2 – в; 3 – а; 4 – а; 5 – г.
Программированный контроль
Билет
1. Назовите соединение:
O
CH2 - O - C - C15 H31
O
CH - O - C - C17 H35
O
CH2 - O - C - C17 H33
Какова его консистенция?
2. Какова роль желчных кислот в процессах переваривания жиров в ЖКТ?
3. Что характеризует «йодное число» жира? Как различают жиры и масла?
Билет
1. Напишите формулу: 1,2-дилинолеоил-3-стеароилглицери. К маслам или жирам он
относится, если йодное число его равно 114,6 г.
2. Назовите соединение и вещества, в состав которых оно входит:
3. Что такое резервный жир?
Билет
1. Фосфатидовая кислота является основой фосфолипидов. Напишите ее формулу и
поясните L- или D-энантиомером является природная фосфатидовая кислота.
2. Напишите формулу стеариновой кислоты и изобразите ее конформацию.
3. Что такое холестерин, какое заболевание развивается при его избытке в крови?