Цель курса - Институт фундаментальной биологии и

1
Министерство образования и науки РФ
Федеральное государственное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
«Сибирский федеральный университет»
УТВЕРЖДАЮ
Директор ИФБиБТ
Сапожников В.А./____________/
«_____» _____________2008___ г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
Дисциплина
ЕН.В1 Биоорганическая химия
Укрупненная группа
020000 - Естественные науки
Специальность
020208.65 Биохимия
Институт фундаментальной биологии и биотехнологии
Кафедра физико-химической биологии
Красноярск
2008
2
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
составлена в соответствии с Государственным образовательным стандартом
высшего профессионального образования по укрупненной группе 020000 –
естественные науки
Специальность
020208.65 Биохимия
Программу составил
к.б.н., проф. Титова Надежда Митрофановна
Заведующий кафедрой Кратасюк В.А.
__________________
_________«___»________2008__ г.
Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры физико-химической
биологии «___» марта _______________2008 ___г. протокол № ______
Заведующий кафедрой Кратасюк В.А. _______________________
Рабочая программа обсуждена на заседании НМСИ _____________
___________________________________________________________
«______» __________________ 20____ г. протокол № _____________
Председатель НМСИ _________________________________________
(фамилия и. о., подпись)
Дополнения и изменения в учебной программе на 20_ __/20___ учебный год.
В рабочую программу вносятся следующие изменения: _____________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры _______
«____» _____________ 20___г. протокол № ________
Заведующий кафедрой _ ________________________________
Внесенные изменения утверждаю:
Директор ___________________________________________ института
(фамилия, и. о., подпись)
3
1. Цели и задачи изучения дисциплины
1.1 Цель преподавания дисциплины
Биоорганическая химия – дисциплина, интегрирующая биохимию и
органическую химию. Цель данного курса – изучение строения, свойств и
биологической роли органических соединений, входящих в состав живой
материи.
1.2 Задачи изучения дисциплины
В задачи дисциплины «Биоорганическая химия» входит изучение
строения углеводов, липидов, белков, нуклеиновых кислот, витаминов,
гормонов и ферментов; современных методов анализа этих соединений,
истории появления и становления биоорганической химии.
В результате освоения дисциплины обучающиеся должны
знать:
строение, свойства и биологические функции органических
веществ, входящих в состав живой материи;
основные понятия и термины, используемые в биоорганической
химии;
вклад отечественных учёных в развитие биоорганической химии;
уметь:
ориентироваться в современных методах исследования строения
и свойств углеводов, липидов, белков, гормонов и витаминов;
использовать полученные знания при изучении специальных
дисциплин;
систематизировать и классифицировать знания о структуре и
свойствах органических соединений, входящих в состав живой материи,
полученные при изучении учебников, лекций, монографий, других
источников;
владеть навыками:
делового общения;
работы в команде;
работы с компьютером на уровне пользователя, использования
информационных технологий для решения фундаментальных и прикладных
задач в области профессиональной деятельности;
владеть методологическими основами современной науки.
1.3 Межпредметная связь
Для
освоения
дисциплины
необходимо
прохождение
общебиологических и химических дисциплин: ботаники, зоологии, анатомии,
неорганической аналитической, органической, физической и коллоидной
химии. Освоение данной программы необходимо для последующего
4
изучения биохимии, энзимологии, физиологии животных и растений,
генетики, биотехнологии, молекулярной биологии, экологии, большого
практикума.
2 Объем дисциплины и виды учебной работы
Семестр
Всего
часов
4
Общая трудоемкость дисциплины
120
120
Аудиторные занятия:
72
72
лекции
36
36
лабораторные занятия
32
32
промежуточный контроль
4
4
48
48
изучение теоретического курса (ТО)
24
24
задачи, задания
24
24
зачет
зачет
Вид учебной работы
Самостоятельная работа:
Вид итогового контроля (зачет, экзамен)
3 Содержание дисциплины
3.1 Разделы дисциплины и виды занятий в часах
№ Раздел дисциплины
п/п
1
2
3
4
5.
6.
Раздел 1. Углеводы
Раздел 2. Липиды
Раздел 3. Белки
Раздел
4.
Нуклеиновые
кислоты
Раздел 5. Витамины
Раздел 6. Ферменты
Лекции
(часы)
Лабораторные
занятия (часы)
6
6
12
6
6
4
14
4
Самостоятельная
работа
(часы)
6
6
14
8
6
2
6
6
8
5
3.2 Содержание разделов и тем лекционного курса
Раздел 1. Углеводы.
Тема 1.1. Моносахариды и дисахариды (4 часа).
Моносахариды (альдегиды и кетоны). Стереоизомерия моносахаридов.
Связь конфигурации сахаров с D - и L- глицериновым альдегидом.
Энантиомеры, диастереомеры, эпимеры. Образование циклических форм
моносахаридов: фуранозный и пиранозный циклы. - и - аномеры
моносахаридов. Явление мутаротации. Конформационные формулы
моносахаридов. Структура, свойства и распространение в природе основных
представителей моносахаридов (Д-глюкоза, Д-фруктоза, Д-манноза, Дгалактоза, Д-рибоза, Д-рибулоза, Д-ксилоза , Д-ксилулоза, Д- и L- арабиноза
и др). Простые производные моносахаридов. Олигосахариды. Образование
гликозидной связи. Редуцирующие и нередуцирующие олигосахариды.
Линейные и разветвленные олигосахариды. Структура, свойства и
распространение в природе основных дисахаридов (сахароза, мальтоза,
лактоза, целлобиоза, изомальтоза, трегалоза). Три- и тетрасахариды
(раффиноза, стахиоза).
Тема 1.2. Полисахариды (2 часа).
Полисахариды (гликаны). Гомо- и гетерополисахариды. Резервные
полисахариды (крахмал, гликоген, инулин и др.): структура свойства и
биологическая роль. Структурные полисахариды: целлюлоза, хитин,
полисахариды
водорослей
и
грибов.
Глюкозамингликаны
(мукополисахариды).
Гиалуроновая
кислота,
хондроитинсульфаты,
дерматансульфаты, кератансульфаты, гепарин и гепарансульфат. Строение,
свойства и биологическая роль. Пространственная структура олиго- и
полисахаридов.
Раздел 2. Липиды.
Тема 2.1. Простые липиды (2 часа).
Общая характеристика и классификация липидов. Простые, сложные,
омыляемые и неомыляемые липиды. Жирные кислоты: насыщенные,
моноеновые, полиеновые, циклические, оксикислоты. Физико-химические
свойства жирных кислот. Воск – сложный эфир высших спиртов и высших
монокарбоновых кислот. Представители восков: спермацет, ланолин,
пчелиный воск и др. Триацилглицеролы: строение, свойства, биологическая
роль.
6
Тема 2.2. Сложные липиды (2 часа).
Глицерофосфолипиды: фосфатидилхолины, фосфатидилэтаноламины,
фосфатидилсерины,
фосфатидилинозитолы,
фосфатидилглицеролы,
дифосфатидилглицеролы (кардиолипины): строение, физико-химические
свойства,
участие
в
построении
биологических
мембран.
Сфингофосфолипиды. Строение сфингозина и дигидросфингозина.
Образование церамида. Сфингомиелины: свойства, биологическая роль.
Гликолипиды: цереброзиды, церамидолигосахариды, ганглиозиды (строение,
биологическая роль).
Тема 2.3. Стероиды (2 часа).
Стероиды
–
производные
циклопентапергидрофенантрена.
Классификация стероидов. Стеролы (стерины). Зоо-, фито- и микостерины.
Холестерин - важнейший зоостерин: строение, свойства, биологическая роль.
Желчные кислоты. Главные желчные кислоты: холевая и хенодезоксихолевая
(строение, свойства, биологическая роль). Вторичные желчные кислоты.
Образование конъюгатов желчных кислот с глицином и таурином, значение
этого процесса.
Раздел 3. Белки.
Тема 3.1. Аминокислотный состав белков (2 часа)
Белки и их функции. Структурная геномика и протеомика.
Биоинформатика. Элементарный состав белков. Аминокислотный состав
белков. Классификация аминокислот; заменимые и незаменимые
аминокислоты; ациклические и циклические: моноаминомонокарбоновые,
моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, диаминодикарбоновые.
Стереоизомерия аминокислот. Амфотерные свойства аминокислот.
Изоэлектрическая точка. Нейтральные, кислые и основные аминокислоты.
Пептиды. Природа пептидной связи. Линейные и циклические пептиды.
Структура и функция биологически активных пептидов. Глутатион,
карнозин, ансерин, окситоцин, грамицидин S, энкефалины и эндорфины.
Пептиды как лекарственные средства.
Тема 3.2. Уровни структурной организации белков (4 часа)
Структурная организация белков. Первичная структура белков: методы
исследования. Структурные особенности пептидной связи. Номенклатура
пептидов и полипептидов. Природные пептиды: глутатион, карнозин,
ансерин, грамицидин S, окситоцин, энкефалины. Вторичная структура
белков: -спираль, ее основные характеристики, -структура, -изгиб. Роль
водородных связей в формировании вторичной структуры. Сверхвторичные
(надвторичные) структуры белка. Третичная структура белков. Типы
нековалентных связей, стабилизирующих третичную структуру. Роль S-Sмостиков в формировании третичной структуры некоторых белков. Домены.
7
Классификация доменов. Роль доменов в формировании третичной
структуры белков. Четвертичная структура белков. Количество и типы
субъединиц. Взаимодействия между субъединицами, стабилизирующие
четвертичную структуру. Функциональное значение четвертичной структуры
белков.
Тема 3.3. Физико-химические свойства белков (2 часа)
Ионизация, гидратация, растворимость, осмотические и онкотические
свойства, оптические свойства белков. Молекулярная масса и размеры
молекул. Методы определения молекулярной массы белков: гельхроматография, электрофорез, аминокислотный анализ, седиментационные
методы. Необходимость применения комплекса методов для точной оценки
молекулярной массы белка.
Тема 3.4. Классификация белков. Простые и сложные белки (2 часа)
Принципы классификации белков. Подходы к классификации структур
белков, компьютерные классификаторы (Dali/FSSP, CATH, SCOP). Простые
белки: протамины, гистоны, проламины, глютелины. Сложные белки:
хромопротеины. Миоглобин, гемоглобин, цитохромы, флавопротеины,
хлорофилл. Гемоглобин: строение, функции. Формы гемоглобина.
Кооперативное присоединение кислорода к гемоглобину и его регуляция 2,3дифосфоглицератом и протонами водорода. Аномальные гемоглобины.
Тема 3.5. Сложные белки (2 часа).
Гликопротеины и протеогликаны. Фосфопротеины. Липопротеины.
Металлопротеины. Металлы, способные выступать в роли простетической
группы. Значение координационных связей в формировании нативной
структуры металлопротеинов. Цинксодержащий гексамерный комплекс
инсулина: строение, биологическое значение. Негемовое железо в белках.
FeS-белки дыхательной цепи.
Раздел 4. Нуклеиновые кислоты.
Тема 4.1. Строение, свойства, биологическая роль нуклеотидов (2
часа)
Биологическая роль нуклеотидов. Клеточные, вирусные (фаговые) ДНК
и РНК. Химический состав нуклеиновых кислот. Пуриновые и
пиримидиновые основания - строение, физико-химические свойства.
Углеводный компонент. Нуклеозиды и нуклеотиды, их строение и
номенклатура, физико-химические свойства. Анти- и син-конформации
нуклеозидов и нуклеотидов. Минорные компоненты нуклеиновых кислот.
АТР и АDP – важнейшие нуклеозидполифосфаты энергетического обмена.
Биологическая роль аденозин- и гуанозин-3,5-циклофосфатов.
8
Тема 4.2. Строение, свойства, биологическая роль нуклеиновых
кислот (4 часов)
Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь.
Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Правила Э. Чаргаффа. Изучение
первичной структуры ДНК методом Сенгера, Максама-Гилберта. Вторичная
структура ДНК. Модель Уотсона - Крика. Характеристика В, А, С, Z - форм
ДНК. Роль водородных связей и гидрофобных взаимодействий в
стабилизации биспиральной молекулы ДНК. Третичная структура ДНК.
Уровни суперспирализации ДНК в хроматине. Физико-химические свойства
ДНК. Структура и свойства транспортных, рибосомальных, и матричных
РНК у эукариот и прокариот. Вторичная и третичная структуры
рибонуклеиновых кислот. Малые ядерные РНК, их строение и биологическая
роль.
Раздел 5. Витамины.
Тема 5.1. Водорастворимые витамины (2 часа).
Общие представления о витаминах и их классификация. Номенклатура
витаминов - буквенная, химическая, физиологическая. Водорастворимые
витамины. Витамин В1 (тиамин). Витамин В2 (рибофлавин). Витамин В3
(пантотеновая кислота). Витамин В5, РР (никотиновая кислота,
никотинамид). Витамин В6 (пиродоксин, пиридоксаль, пиридоксамин).
Витамин В12 (кобаламин). Витамин Вс, В9 (фолиевая, птероилглутаминовая
кислота). Витамин С (аскорбиновая кислота). Витамин Н (биотин). Витамин
Р (рутин, биофлавоноиды). Витамин U (S-метилметионин).
Тема 5.2. Жирорастворимые витамины(2 часа.)
Жирорастворимые витамины. Витамины группы А: ретинол, ретиналь,
ретиноевая кислота. Витамины группы Д : витамин Д2 и Д3. Витамины
группы Е (α,β,γ-токоферолы). Витамины группы К (филлохиноны,
менахиноны). Витамин F (комплекс ненасыщенных жирных кислот).
Тема 5.3. Витаминоподобные вещества (2 часа).
Витаминоподобные вещества - витамин В15 (пангамовая кислота),
витамин Вт (карнитин), витамин Q (убихинон), холин, п-аминобензойная
кислота, инозит, липоевая кислота. Провитамины. Антивитамины.
3.3 Практические занятия
Учебным планом не предусмотрены
9
3.4 Лабораторные занятия
Тематический план занятий
№ Разделы
п/п дисциплины
1
Раздел 1. Углеводы
2
Раздел 2. Липиды
3
Раздел 3. Белки
4.
Раздел 4. Нуклеиновые
кислоты
5.
Раздел 5. Витамины
6.
Раздел 6. Ферменты
Наименование темы (часы)
1.1.
Вводное
занятие.
Правила
техники
безопасности. Открытие углеводов в растворах (2 ч.)
1.2. Восстанавливающие свойства углеводов (2 ч.).
1.3. Полисахариды (2 ч.)
2.1. Определение химических констант жиров (2 ч.).
2.2. Контрольная работа (2 ч.)
3.1. Цветные реакции на аминокислоты (2 ч.).
3.2. Биуретовая реакция на пептидную связь (2 ч.).
3.3. Растворимость белков (2 ч.).
3.4. Определение изоэлектрической точки белков (2
ч.)
3.5. Реакции осаждения белков (2 ч.)
3.6. Сложные белки (2 ч.)
3.7. Контрольная работа (2 ч.)
4.1. Выделение ДНК (2 ч.)
4.2. Определение химического состава нуклеиновых
кислот (2 ч.)
5.1. Определение содержания витамина С в овощах
и фруктах (2 ч.)
6.1. Ферменты: физико-химические свойства (2 ч.).
6.2. Открытие ферментов разных классов (2 ч.)
6.3. Контрольная работа (2 ч.)
3.5 Самостоятельная работа
Самостоятельная работа по курсу «Биоорганическая химия» включает
изучение теоретического материала, решение задач и выполнение заданий,
трудоемкость – 48 часов. Самостоятельное изучение теоретического
материала планируется по каждому разделу дисциплины.
№
п/п
Разделы дисциплины
1
Раздел 1. Углеводы
2
Раздел 2. Липиды
3
Раздел 3. Белки
4.
Раздел 4. Нуклеиновые
кислоты
5.
Раздел 5. Витамины
Темы для самостоятельной работы (часы)
1.1. Гетерополисахариды(3 ч.)
1.2. Решение задач, выполнений заданий (3 ч.).
2.1. Сложные липиды(3 ч.).
2.2. Решение задач, выполнений заданий (3 ч.).
3.1. Определение первичной структуры белка(4 ч.).
3.2. Сложные белки (4 ч.)
3.3. Решение задач, выполнений заданий (6 ч.).
4.1. Неканонические функции рибонуклеиновых
кислот (4 ч.)
4.2. Решение задач, выполнений заданий (4 ч.).
5.1. Биофлавоноиды (2 ч.)
10
6.
Раздел 6. Ферменты
5.2. Решение задач, выполнений заданий (4 ч.).
6.1. Ферментативный катализ (4 ч.).
6.2. Решение задач, выполнений заданий (4 ч.).
4 Учебно-методические материалы по дисциплине
4.1 Основная и дополнительная литература, информационные
ресурсы
Основная литература
1.
Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия: Учебник. – 3е изд.. перераб. и доп. – М.: Медицина, 2004. – 704 с.: ил. – (Учеб. лит. для
студентов мед. вузов). – (43 экз), 2007 – (30 экз).
2. Биохимия: Учебник /под ред. Е.С. Северина. – М.: ГЭОТАР-МЕД,
2003. – 784 с.: ил. - (Серия «XXI век»). (9 экз.)
3. Кольман Я., Рём К.-Г. Наглядная биохимия. – М.: Мир, 2004. – 469 с.
– (50 экз).
4. Николаев А.Я. Биологическая химия: учебник для медицинских
вузов: рекомендовано УМО по медицинскому и фармацевтическому
образованию вузов России. - 3-е изд.,перераб. и доп. – М.: Медицинское
информационное агентство, 2004. - 565 с. (3 экз.).
5. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: учебник для
студентов вузов. – 5-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2006. – 543 с. – (30 экз).
Дополнительная литература
6. Альбертс Б., Брей Д., Льюис Дж. И др. Молекулярная биология
клетки. М.: Мир, 1994. – Т.2.
7. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия. – М.: Высшая
школа, 2003. – 479 с. – 20 экз.
8. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987.
– 815 с.
9. Справочник «Медицинские лабораторные технологии» /под ред.
А.И. Карпищенко, в 2-х томах. – Т.I – 1998, Т.II 1999. – СПб:«Интермедика».
10. Успехи биологической химии. Периодическое издание. 1998-2007.
Электронные ресурсы
5. Nelson D.L., Cox M.M. Leninger Principles of Biochemistry (Fourth
Edition). (www.Molbiol.ru).
6.www.calbiochem.com.
7. www.stke.sciencemag.org.
8. www. high.stanford.edu.
9. www.wikipedia.org.
10. www.ncbi.nlm.nih.gav.
11
4.2 Перечень наглядных и других пособий, методических указаний и
материалов к техническим средствам обучения
Новые образовательные технологии позволяют улучшить восприятие и
усвоение информации в процессе теоретического обучения. Аудитории для
чтения лекций снабжены интерактивными досками, мультимедийными
проекторами. Лекции сопровождаются наглядными презентациями. Для
самостоятельной работы студенты используют электронные ресурсы
читальных залов библиотеки СФУ. В ходе обучения предусмотрено активное
использование интерактивных форм ведения занятий: активный диалог с
преподавателем, обсуждение в группах.
На лабораторных занятиях студенты выполняют работы по
определенным разделам курса, решают задачи, обсуждают ключевые и
трудно усваиваемые моменты теоретического материала, также проводится
устный опрос студентов.
4.3 Контрольно-измерительные материалы
При оценке успеваемости студентов по дисциплине «Биоорганическая
химия» значительное внимание уделяется текущему контролю успеваемости
и итоговой аттестации. Текущая аттестация – аттестация во время семестра,
включает аттестацию на практических и семинарских занятиях.
Текущий контроль осуществляется путем устного опроса, в ходе
решения задач или обсуждения сложных для понимания вопросов.
Для промежуточного контроля проводятся три письменные
контрольные работы (приложение). Контрольно-измерительные материалы
состоят из задач и тестовых вопросов (всего 6-7 заданий на вариант). После
проведения промежуточного контроля на ближайшем занятии подробно
разбираются задачи и вопросы, вызвавшие наибольшие затруднения.
Итоговая аттестация – зачет.
Примерные вопросы к зачету
1. Моносахариды. Строение, свойства, биологическая роль.
2. Простые производные моносахаридов (дезоксисахара, аминосахара,
уроновые кислоты, сахароспирты). Строение, свойства, биологическая роль.
3. Олигосахариды. Строение, свойства, биологическая роль.
4. Гомополисахариды. Строение, свойства, биологическая роль.
5. Гетерополисахариды. Строение, свойства, биологическая роль.
6. Жирные кислоты. Классификация, номенклатура, свойства,
биологическая роль.
7. Триацилглицеролы. Строение, свойства, биологическая роль.
8. Глицерофосфолипиды. Строение, свойства, биологическая роль.
12
9. Сфингофосфолипиды. Строение, свойства, биологическая роль.
10. Гликолипиды. Строение, свойства, биологическая роль.
11. Холестерол. Строение, свойства, биологическая роль.
12. Желчные кислоты. Строение, свойства, биологическая роль.
13. Аминокислоты. Строение, классификация, свойства, биологическая
роль.
14. Характеристика пептидной связи.
15. Структура и биологическая роль трипептида – глутатиона.
16. Строение и биологическая роль карнозина и ансерина.
17. Строение и биологическая роль энкефалинов и эндорфинов.
18. Пептиды как лекарственные средства.
19. Определение аминокислотного состава белков на автоматическом
аминокислотном анализаторе.
20. Уровни структурной организации белков. Первичная, вторичная,
свехвторичная структуры, домены, третичная и четвертичная структуры.
21. Типы связей, участвующие в построении белковых молекул.
22. Физико-химические свойства белков: молекулярная масса, заряд
белковых молекул, оптические свойства, растворимость, денатурация.
23. Хромопротеины. Строение, свойства, биологическая роль.
24. Фосфопротеины. Строение, свойства, биологическая роль.
25. Гликопротеины и протеогликаны. Строение, свойства,
биологическая роль.
26. Липопротеины и протеолипиды. Строение, свойства, биологическая
роль.
27. Металлопротеины. Строение, свойства, биологическая роль.
28. Стратегия изучения первичной структуры белков.
29. Фибриллярные белки.
30. Химический состав нуклеиновых кислот.
31. Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Правила Э. Чаргаффа.
32. Уровни структурной организации нуклеиновых кислот.
33. Строение, физико-химические свойства, биологическая роль, типы
ДНК.
34. Строение и биологическая роль рибосомальных, транспортных и
матричных РНК.
35. . Витамины. Классификация, номенклатура, биологическая роль.
36. Водорастворимые витамины: В1, В2, В3, В5, В6, В9, В12, С, Н, Р.
Строение, биохимические функции, гиповитаминозы.
37. Жирорастворимые витамины: А, D, Е, К. Строение, биохимические
функции, гипо-, гипервитаминозы.
38. Витаминоподобные вещества.
39. Авитаминоз-, гипо- и гипервитаминозы. Провитамины.
Антивитамины.
13
14
Приложение
ГРАФИК
учебного процесса и самостоятельной работы студентов по дисциплине Биоорганическая химия
специальности __Биохимия_, __ИФБиБТ , __2__ курса на ___4__семестр
№
п/п
1
Наименование
дисциплины
Биоорганическая
химия
Семе
-стр
4
Число аудиторных
занятий
Всего
По видам
72
Лекции –
36
Лаборатор
ные
занятия –
36
Форма
контроля
зачет
Часов на
самостоятельную
работу
Всего
По
видам
ТО - 24
Задачи,
задания
48
- 24
ПК
Недели учебного процесса семестра
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
ТО
СЗ
СЗ
СЗ
СЗ
СЗ
ВЗ
ПК
ПК
ПК
Условные обозначения: ТО – изучение теоретического курса; ВЗ – выдача заданий и задач; СЗ – сдача заданий и задач; ПК –
промежуточный контроль (тестирование).
Заведующий кафедрой:
«_______» _______________________ 2008г.
Кратасюк В.А.