programma_predkvalifikacionnoy_praktiki_2_krivenko

ПРИЛОЖЕНИЕ __
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского
Институт химии
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебно-методической работе СГУ
профессор Елина Е.Г.
___________________________
"__" __________________20__ г.
Программа предквалификационной практики
Направление подготовки
020100 – Химия
Профиль подготовки
Химия биологически активных веществ
Квалификация (степень) выпускника
Магистр
Саратов
2011 год
1. Цели предквалификационной практики
Целями предквалификационной практики являются интенсивная
подготовка к заключительному этапу обучения – выполнению магистерской
диссертации,
направленная
подготовка
высококвалифицированных
специалистов с углубленным уровнем знаний в области химии биологически
активных веществ в сочетании со специальной теоретической и
практической подготовкой, ориентированных прежде всего на научноисследовательскую (экспериментальную) деятельность с элементами
прикладного характера с учетом запросов научно-исследовательских
организаций и предприятий, где требуются специалисты данного профиля.
2. Задачи предквалификационной практики
Задачами предквалификационной практики являются:

Получение практических навыков, связанных с синтезом новых
органических соединений, физиологически активных веществ, изучением их
физико-химических свойств, строения;

закрепление и развитие у обучающихся полученных знаний по
фундаментальным дисциплинам и приобретение навыков исследователяэкспериментатора для практической деятельности;

стимулирование самостоятельной научно-исследовательской работы и
внедрения результатов в практику;

подготовка
к
выполнению
магистерской
диссертации
и
самостоятельной научно-исследовательской деятельности;

воспитание высокоэрудированной, самостоятельной, творческой
личности химика с квалификацией магистр.
3. Место предквалификационной практики в структуре ООП
магистратуры
В соответствии с ФГОС ВПО магистратуры по направлению
подготовки 020100 – Химия по профилю подготовки «Химия биологически
активных веществ» предквалификационная практика является обязательным
разделом основной образовательной программы магистратуры и
ориентирована на профессионально-практическую подготовку обучающихся.
Предквалификационная практика предполагает предшествующее
освоение обучающимися образовательно-профессиональной программы
бакалавра по направлению 020100 – Химия, профилю подготовки
«Органическая и биоорганическая химия». Основные теоретические
представления и экспериментальные навыки были получены в
предшествующих
дисциплинах
бакалавриата
и
мангистратуры
(«Органическая химия», «Теоретические основы органической химии»,
«Стереохимия», «Химия гетероциклических соединений», «Социально и
экономически значимые процессы и производства фармацевтической
химии», «Актуальные задачи современной биоорганической химии»,
«Медицинская химия», «Теоретические основы органической химии БАД»,
«Биологически активные вещества в косметике», «Введение в
микробиологию», «Основы аналитической иммунохимии»…).
Для прохождения предквалификационной практики необходимо
предшествующее
прохождение
ознакомительной
и
научноисследовательской практик.
4. Форма проведения предквалификационной практики –
лабораторная, научно-исследовательская (экспериментальная) с элементами
прикладного характера.
5. Место и время проведения предквалификационной практики
Предквалификационная, научно-исследовательская (экспериментальная) практика с элементами прикладного характера проводится в Институте
химии СГУ (кафедра органической и биоорганической химии, лаборатория
органической химии, НОЦ «Биокатализ»); на базе государственных,
коммерческих организаций, академических структур, в организациях
работодателя (Саратовский государственный медицинский университет,
ИБФРМ РАН, ЗАО «Нита-фарм», ЗАО «Биоамид»), отвечающих профилю
профессиональной подготовки магистра «Химия биологически активных
веществ», располагающих высококвалифицированными специалистами и
соответствующей материально-технической базой.
Время проведения предквалификационной практики – 12 семестр в
течение 12 недель по 54 часа в неделю, из них 36 часов лабораторных работ и
18 часов самостоятельной работы и предполагает работу по индивидуальным
научным планам.
6. Компетенции обучающегося, формируемые в результате
прохождения предквалификационной практики
В результате прохождения предквалификационной практики
обучающийся должен приобрести следующие практические навыки, умения,
универсальные (общекультурные ОК) и профессиональные (ПК)
компетенции:
1. Навыки:
 применения знаний методов синтеза различных классов биологически
активных веществ и понимания механизмов реакций применительно к
конкретным задачам научного исследования с элементами прикладного
характера;
 экспериментальной самостоятельной работы по синтезу известных
соединений, планированию эксперимента по получению новых веществ,
разработке и воспроизведению методик их синтеза;
 грамотного использования результатов физико-химического анализа для
установления
строения
синтезированных
веществ,
выявления
направлений реакций.
2. Умения:
 применять знания, умения и личностные качества в соответствии с
задачами профессиональной деятельности, с целями, задачами,
требованиями заинтересованных работодателей;
 проводить самостоятельную научно-исследовательскую работу с
элементами прикладного характера;
 оформлять полученные результаты в соответствии с требованиями к
магистерской диссертации.

Универсальные (общекультурные ОК) и профессиональные
компетенции (ПК):
- способность
ориентироваться
в
условиях
производственной
деятельности и адаптироваться в новых условиях (ОК-1);
- уметь принимать нестандартные решения (ОК-2);
- владеть современными компьютерными технологиями, применяемыми
при обработке результатов научных экспериментов и сборе, обработке,
хранении и передачи информации при проведении самостоятельных научных
исследований (ОК-5);
- понимать принципы работы и уметь работать на современной научной
аппаратуре при проведении научных исследований (ОК-6);
- иметь представления о наиболее актуальных направлениях
исследований в современной теоретической и экспериментальной химии
(синтез и применение веществ в наноструктурных технологиях,
исследования в экстремальных условиях, химия жизненных процессов,
химия и экология и другие) (ПК-1);
- знать основные этапы и закономерности развития химической науки,
пониманием
объективной
необходимости
возникновения
новых
направлений, наличием представления о системе фундаментальных
химических понятий и методологических аспектов химии, форм и методов
научного познания, их роли в общеобразовательной профессиональной
подготовке химиков (ПК-2);
- владеть теорией и навыками практической работы в избранной области
химии (в соответствии с темой магистерской диссертации) (ПК-3);
- уметь анализировать научную литературу с целью выбора направления
исследования по предлагаемой научным руководителем теме и
самостоятельно составлять план исследования (ПК-4);
- уметь анализировать полученные результаты, делать необходимые
выводы и формулировать предложения (ПК-5);
- уметь представлять полученные в исследованиях результаты в виде
отчетов и научных публикаций (стендовые доклады, рефераты и статьи в
периодической научной печати) (ПК-7).
7. Структура и содержание предквалификационной практики
(научно-исследовательской с элементами прикладного характера)
Общая трудоемкость предквалификационной практики составляет 18
зачетных единицы, 648 часов.
№
п/п
Разделы (этапы) практики
1
2
Подготовительный этап.
1
Инструктаж по охране труда и
1.1
технике безопасности.
2 Ознакомительные лекции
2.1 Новые методологии
современной химии
биологически активных веществ.
2.2 Разработки кафедры
органической и
биоорганической химии СГУ по
направленному синтезу
биологически активных веществ
и внедрению полученных
результатов в практику.
2.3 Тематика научных и прикладных
исследований организаций
потенциальных работодателей –
мест проведения предквалификационной практики (ИБФРМ
РАН, ЗАО «Биоамид», ЗАО
«Нита-фарм», СГМУ).
Виды учебной
работы на практике,
включая
самостоятельную
работу студентов и
трудоемкость (в
часах)
3
лекц
4
лаб.з.
5
СРС
6
Всего
2
2
2
6
4
4
8
4
4
8
6
6
Формы
текущего
контроля
7
Роспись в
журнале по
технике
безопасности
1
2
2.4 Определение тем и выдача
индивидуальных планов
предквалификационной
практики, обсуждение целей,
задач, проблематики, научных и
прикладных аспектов с
ведущими учеными,
представителями академических
организаций,
производственниками.
3 Экспериментальный этап
3.1 Сбор литературы по теме
предквалификационной
практики. Обработка и анализ
полученной информации.
3.2 Выполнение экспериментальных
работ в соответствии с
индивидуальным планом
предквалификационной
практики.
3.3 Установление строения
синтезированных соединений.
Анализ и обработка данных
физико-химического анализа
(ИК-, УФ-, ЯМР спектры,
хромато-масс спектрометрия,
элементный анализ, РСтА).
3.4 Подготовка образцов для
тестирования на биологическую
активность. Компьютерный
прогноз биоактивности с
помощью программы PASS.
4
Обработка и систематизация
экспериментального и
литературного материала.
3
4
5
2
72
6
7
2
Собеседование
с научным
руководителем
Литературный
обзор в отчете
по предквалификационной
практике
242 Оформление
лабораторного
журнала
72
216
26
100
26
126 Оформление
лабораторного
журнала
96
28
124 Оформление
лабораторного
журнала
54
54
216
648
(18)
Промежуточная аттестация
Итого: часов (зачетных единиц)
18 414
Отчет по
предквалифика
ционной
практике
Зачет,
письменный
отчет
8. Образовательные, научно-исследовательские и научнопроизводственные
технологии,
используемые
на
предквалификационной практике
При проведении предквалификационной практики используются
образовательные, научно-исследовательские и научно-производственные
технологии применительно к химии биологически активных веществ:
 лекции по новым методологиям синтеза биологически активных веществ;
по научным направлениям и прикладным аспектам исследований,
технологии производств организаций и предприятий – баз
предквалификационной практики;
 участие в работе постоянно действующего научного семинара с ведущими
специалистами баз практики;
 посещение научно-исследовательских лабораторий ведущих предприятий
в области производства ветеринарных и фармацевтических препаратов
(ЗАО «Нита-фарм», ЗАО «Биоамид»).
Предквалификационная практика носит научно-исследовательский
характер с элементами прикладных исследований; студенты работают по
индивидуальным планам под руководством научного руководителя и
самостоятельно.
9. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной
студентов на предквалификационной практике
работы
Контрольные вопросы и задания для проведения текущей аттестации:
1. Подготовительный этап
Инструктаж по охране труда и технике безопасности при работе с
легковоспламеняющимися жидкостями, растворителями, электроприборами,
кислотами, щелочами и др. Первая помощь при несчастных случаях;
знакомство с темой исследования, с индивидуальным планом работы,
утвержденным на заседании кафедры.
2. Ознакомительные лекции
2.1. Новые методологии химии БАВ. Мультикомпонентные раекции,
ультазвуковое воздействие, микроволновая активация, one-pot синтезы.
2.2. Направленный синтез БАВ в научных разработках кафедры
органической и биоорганической химии СГУ. Синтезы на основе
фурфурола и 1,5-дикетонов. Нитрофураны (фуразонал, фуракрилин,
фуракрон).
Селенсодержащие
соединения
(ДАФС-25).
Противокашлевый препарат – «битиодин». Препараты антигельминтного
действия («оксодион», «метоксодион»). Противостафиллококковые
препараты. Росторегулирующие средства.
2.3. Производство ветпрепаратов на ЗАО «Нита-фарм». Технология и
перспективы.
2.4. Технология производства акриламида и других практически значимых
веществ на ЗАО «Биоамид».
3. Экспериментальный этап
3.1. Поиск источников информации по теме исследования в сети Интернет,
фондах ЗНБ СГУ, библиотеке ИБФРМ РАН, других библиотеках. При
этом изучаются:
- реферативные журналы, справочники, энциклопедии;
- статьи в периодических химических журналах отечественных и
зарубежных;
- обзорные статьи в журналах и сборниках обзоров;
- сборники методик синтеза конкретных органических веществ.
В результате анализа собранных источников информации выбираются
методики синтеза исходных веществ и разрабатываются условия
получения новых соединений.
3.2. Проведение экспериментальных работ включает следующие операции:
- подготовка оборудования, посуды, реактивов, монтаж установок;
- проведение эксперимента;
- выделение, очистка, идентификация продуктов реакций с
использованием физических методов исследования: УФ-, ИК-, ЯМРспектроскопии и др.
3.3. Темы предквалификационной практики:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
Биокаталитическое получение L-аспарагиновой кислоты и солей на ее
основе.
Исследование иммунохимической специфичности липополисахаридов
почвенных бактерий рода Azospirillum.
Синтез и реакции комплексообразования с Cu(II) (бензо)пиран-2-онов.
Синтез изомерных (нитро)тиенилзамещенных гексагидроиндазолов.
Внутримолекулярная кротоновая конденсация 2.4-диацетил-замещённых
β-циклокетолов.
Конденсация 5R-3Н-фуран-2-онов с ацетилацетоном и ацетоуксусным
эфиром.
Синтез
3-оксоенолатов
меди(II)
на
основе
замещенных
гидроиндан(нафталин)онов.
Биотехнологическое получение акрилата аммония.
Синтез аннелированных диазепинонов.
Синтез и строение триазолохиназолинов.
Синтез новых соединений тиадиазолинового ряда на основе
сопряженных енонов.
-Аминокетоны в синтезе соединений тиадиазолинового ряда.
Циклоприсоединение
азометинов к
3-арилметилиден-3Н-пиррол
(фуран)-2-онам.
3-Арилгидразоны-3Н-фуран-2-онов и гидразоны 4-оксобутановых
кислот в условиях перегруппировки Фишера.
15. Окислительно-восстановительные
процессы
с
участием
алкилрезорцинов и Fe(III) в водных средах.
16. Синтез
карбои
гетероциклов
на
основе
диарилметиленциклопента(гекса)нонов.
17. Реакции
2-арилметилиден-6-гетарилметилиденциклогексанонов
с
гидразинами.
18. Реакции конденсации салицилового альдегида с алициклическими
кетонами.
19. Изучение реакций гетероциклизации сопряженных β-аминоциклано-нов
и их производных в условиях микроволновой активации.
20. Бромирование симметричных и несимметричных диеноновых
производны циклопентана и циклогексана.
21. Реакция Биджинелли в ряду замещенных кумаринов.
22. Комплексы переходных металлов полиоксосоединений 2Н-хромен-2онового ряда.
23. Синтез, строение и реакции триазолохиназолинов.
24. Синтез и реакции тиосемикарбазонов β-аминокетонов ациклического
строения.
25. Взаимодействие 3-арилиден-3Н-фуран-2-онов с 1,2-диаминами.
26. Аннелированные пиран-2-оны. Синтез и реакции.
27. Пропанонилхромен-2-оны в реакциях с азануклеофилами.
28. Электрофильные превращения пропанонилхромен-2-онов.
29. Комплексообразование кобальта(II) с некоторыми аминокислотами.
30. Взаимодействие 3-арилметилиден-3Н-фуран-2-онов с тиомочевиной.
31. Синтез и реакции 2,4-динитрофенилгидразинов моно-, диеноновых
производных алициклических кетонов (С5, С6).
32. Трехкомпонентный синтез и реакции гексагидро-1,2,5-триазин-2-(ти)онов в условиях микроволновой активации.
33. Синтез, разделение и идентификация изомеров замещённых
циклогексанкарбоксилатов.
34. Взаимодействие 3-арилметилиден-3Н-фуран-2-онов с несимметричными
азометинами.
4. Подготовка отчета по предквалификационной практике
Письменный отчет студента, который должен содержать:
- титульный лист;
- содержание;
- введение, в котором показывается актуальность и новизна темы, дается
оценка современного состояния решаемой проблемы, цель работы;
- литературный обзор;
- обсуждение результатов;
- экспериментальная часть;
- выводы;
- инструктаж по охране труда и технике безопасности;
- список использованных источников;
-
приложения (при необходимости).
10. Форма
промежуточной
аттестации
(по
итогам
предквалификационной практики)
Промежуточная аттестация по итогам предквалификационной
практики проводится в форме зачета и письменного отчета.
11. Учебно-методическое
и
информационное
обеспечение
предквалификационной практики
а) основная литература:
1. Грандберг И. И. Практические работы и семинарские занятия по
органической химии [Текст]: учеб. пособие для студентов вузов. – 4-е изд.,
перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2001. – 348, [4] с.
2. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии [Текст]:
учеб. пособие / Н. Н. Артемьева [и др.]; под ред. Н. А. Тюкавкиной. – 3-е
изд., стер. – М.; Дрофа, 2003. – 383 [1] с.
б) дополнительная литература:
1. Сорокин В.В., Кривенько А.П. Биологическая активность N,O,Sсодержащих гетероорганических соединений (база данных. Вып. 1).
Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 2002. – 201 с.
2. Федотова О.В., Харченко В.Г. Биологически активные O,S,Se-содержащие
гетероор-ганические соединения (база данных. Вып. 2). Саратов: Изд-во
«Научная книга», 2004. – 278 с.
3. Определение строения карбо- и гетероциклических соединений
спектральными методами / А.А. Аниськов, И.Э. Варшаломидзе,
А.Г. Голиков, О.А. Григорьева, И.Н. Клочкова, А.П. Кривенько и др.
Саратов: ИЦ «Наука», 2010. – 234 с.
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы:
1. http://www.fptl.ru/chemblock.html - различные
материалы по химии;
2. http://www.chemistry-chemists.com/Uchebniki.html
практикумы и справочники по химии
учебно-методические
-
учебники,
12. Материально-техническое обеспечение предквалификационной
практики
Для проведения предквалификационной практики имеются:
1. Лаборатории,
соответствующие
действующим
санитарным
и
противопожарным нормам, а также требованиям техники безопасности
при проведении учебных работ.
2. Лаборатория элементного анализа (установка микроанализа для
определения С, H, N).
3. Лаборатория физических методов исследования, снабженная приборами
для записи ИК-, ЯМР спектров (ИК Фурье спектрофотометр ФСМ 1201,
ЯМР спектрометр Varian 400).
4. Химические реактивы.
5. Химическая посуда и оборудование.
6. Компьютерный класс и компьютеры кафедры (Pentium-120, Pentium II –
300, Pentium IV – 2,2), ксерокс.
7. Центр коллективного пользования (хромато-масс-спектрометр «Trace
DSQ» (ThermoElectron Corp., Austin, USA), жидкостной хроматограф для
высокоэффективной жидкостной хроматографии «Стайер» UV/VIS,
газовый хроматограф «Кристалл 2000М», видеоденситометр «Сорбфил»),
микроволновая печь DAEWOOKOP-6167.
8. Установки для вакуумной перегонки. Роторный испаритель.
9. Оверхэд-проекторы, мультимедийная аппаратура.
10.Центрифуга (K-80/ML.W, Германия). Ультрацентрифуга (Beckman, США).
11.Прибор для иммуноэлектрофорезов Multiphor II (LKB, Швеция).
12.Дистилляторы, сушильные шкафы, муфельные печи, аналитические весы.
13.Зональная библиотека СГУ, библиотеки СГМУ, ИБФРМ РАН, библиотека
кафедры органической и биоорганической химии СГУ, Института химии
СГУ.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО № 531 от
19.05.2010 г. с учетом рекомендаций и Примерной ООП ВПО по
направлению 020100 – Химия и профилю подготовки – Химия биологически
активных веществ.
Автор (ы): проф. Кривенько А.П.
Программа одобрена на заседании кафедры органической и биоорганической
химии от 18.03.2011 г., протокол № 7.
Подписи:
Зав. кафедрой органической
и биоорганической химии
проф. Федотова О.В.
Директор Института химии СГУ
проф. Федотова О.В.