удаленно

Холмовская Евгения Дмитриевна
учитель химии МАОУ «СОШ №2»
высшая квалификационная категория.
О генетической связи между классами веществ
Цепочки превращений веществ - традиционные задания по химии. При их выполнении
учащиеся прослеживают генетические ряды веществ, полнее осознают генетическую связь между
классами соединений.
Задания не вызывают трудностей, когда указано, по какому пути идет превращение веществ,
какие реагенты следует избрать. Например:
Н 2О ,Hg 2
КОН ,спр  р
Cr 2O
2 
,H
7

Н
 А    Б  В    Г СН
3ОН
,
Д
Этилен 
Cl 2 hv
Труднее справиться с так называемыми слепыми цепочками, когда задано только исходное
вещество и конечный продукт. Опыт преподавания в специализированных классах помог мне
разработать методику обучения учащихся выполнению заданий на осуществление цепочек
превращений органических веществ, эта методика может оказаться полезной и для поступающих
в вузы.
Рассмотрим несколько наиболее часто встречающихся примеров, в результате которых
можно получить углеводороды с одним или двумя атомами углерода в молекуле.
Исходное вещество – карбид
Карбиды металлов I и II групп, редкоземельных элементов, актиноидов и алюминия относят
к солеобразным карбидам. Они подвергаются гидролизу, но практически только карбиды
алюминия Al4С3 и бериллия Ве2С разлагаются водой или кислотами с образованием метана (такой
тип карбидов называют метанидами). В остальных случаях образуются ацетилен, пропин или
смесь углеводородов.
Итак, из карбида алюминия получают метан водным или кислотным гидролизом:
Al4C3 + 12H2O → 4Al (OH)3 + 3CH4↑
(1)
Al4C3 + 12HCl → 4Al Cl3 + 3CH4↑
(2)
Из карбида кальция или других карбидов, называемых ацетиленидами, получают ацетилен
аналогичным образом:
СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2 + С2Н2↑
(3)
СаС2 + 2 HCl → СаCl2+ С2Н2↑
(4)
Ацетилен можно получить и неполным пиролизом метана, хотя его выход в данной реакции
и составляет всего 5-10%

С

 НС=СН + 3Н2
2СН4 1500
(5)
Часто с учащимися профильных классов приходится решать задания по генетической связи
при подготовке к сдаче ЕГЭ, что соответствует заданиям части С3


2SO4 ( конц ) t

 Х1→К2С2О4 H
1) этаналь →ацетат калия → СН4 1500
 Х 2
а)СН3СОН + 2KMnО4+3КОН→СН3СООК+2К2МnО4+2Н2О

сплавление

 СН 4 К 2СО3 (реакция Дюма)
б)СН3СООК+КОН t


 С2Н2↑+3Н2↑
в) 2СН4 1500
г)3С2Н2+8КMnO4 →3(COOH)2+ 8MnO2+2KOH+2H2O
д)(СООК)2+Н2SO4 (конц) →К2SO4+(CООН)2
(СО, СО Н О)
2, 2
NH 3( изб )
,t 
2SO4
2свет

 СH 3Br 

 X 2 HNO
2  X 3 CuO

 H 2CO KMnO
 4 , H
 X 4
2) Х1 Br
ет
а) СН4 +Br2 св

 CH 3Br  HBr
б) CH3Br+NH3(изб) → CH3NH2+NH4Br если бы не было (изб) →CH3NH2+HBr
в) CH3NH2+HNO2→ CH3OH+N2+H2O (HNO2 реактив на первичные амины)
г) СН3ОН+CuO→НСОН+Сu +Н2О
д) 5НСОН+4KMnO4+6H2SO4 →2K2SO4+4MnSO4+11H2O+5CO2
cdt
NaOH ( водн)
Na
2SO4
3) толуол Cl
,
 Х 1 

 Х 2 KMnO
4, H
C 6 H 5COOH 
X
NaOH (тв)
Х4
3 сплавление
а) С6Н5СН3 +Cl2 свет

 C6H5CH2Сl+HCl
б) C6H5CH2Сl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
в)5 C6H5CH2OH + 4KMnO4+ 6H2SO4 →5C6H5COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4+11H2O
г)2 C6H5COOH+2Na→2 C6H5COONa+H2↑
ав


 Na2CO3+C6H6
д) C6H5COONa+ NaOH спл
NH 3, 300 ,кат.
H 2O
t
2кат .,t 

 X 1 
 С 2 Н 5 NH 2 CO
2 
 X 2 
X3
4) CH3CHCl2 → CH3CHO H
а)CH3-CHCl2+2NaOH →(CH3CH(OH)2 ) -CH3COH+H2O+2NaCl
б)СН3СОН+Н2 → СН3СН2ОН
в)С2Н5ОН+NН3 → С2Н5NН2 + H2O
г) С2Н5NН2+СО2+Н2О → C 2 H 5NH 3  HCO 3 или 2 С2Н5NН2+СО2+Н2О → C 2 H 5NH 3 2 CO3
t
д) C 2H 5NH 3  HCO3 
2 С2Н5NН2+СО2+Н2О
