Органическая химия и высокомолекулярные соединения

Вопросы к экзамену по курсу ’’Органическая химия и высокомолекулярные соединения’’
1. На примере гекс-1-ена и гекс-1-ина сравните химические свойства алкенов и алкинов. С помощью
каких качественных реакций можно различить эти углеводороды? Приведите способы получения
ацетилена и области его использования.
2. Сравните устойчивость циклов циклопропана и циклогексана и объясните её. Укажите, какое из этих
соединений будет реагировать с бромной водой, иодоводородной кислотой, перманганатом калия в
кислой и щелочной средах, водородом в присутствии катализатора? Напишите уравнения реакций.
3. Влияние заместителей первого рода на скорость и направление реакций по бензольному кольцу. Какие
из перечисленных ниже соединений сульфируются легче, чем бензол, а какие труднее: бензойная
кислота, изопропилбензол, фенол, нитробензол?
4. На примере реакций присоединения бромистого водорода и воды к 2-метилбут-2-ену объясните
правило Марковникова с позиции электронной теории. С помощью каких качественных реакций
можно различить 2-метилбут-2-ен, 2-метилгексан и 1,4-диметилбензол?
5. На примере реакции присоединения бромистого водорода и воды к гепт-1-ену объясните правило
Марковникова с позиций электронной теории. С помощью каких качественных реакций можно
различить между собой гепт-1-ен, гептан и толуол?
6. На примере изопропилбензола приведите уравнения и условия реакций монобромирования в ядро и в
боковую цепь. С помощью каких качественных реакций можно различить полученные вещества?
7. Химические свойства аренов на примере толуола. С помощью каких качественных реакций можно
различить толуол, бензол и стирол?
8. На примере 3-метилбут-1-ина приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкинов.
С помощью каких качественных реакций можно отличить этот алкин от 2,5-диметилгекс-3-ина? Как из 3метилбут-1-ина получить 2,5-диметилгекс-3-ин? Способы получения винилацетата, бута-1,3-диена,
винилхлорида, хлоропрена, изопрена на основе ацетилена.
9. Сопряженные диеновые углеводороды: электронное строение и химические свойства на примере
бута-1,3-диена. Способы получения и полимеризации изопрена, строение природного каучука.
Получение и применение резины.
10. Какие мономеры могут быть получены из ацетилена? Приведите уравнения реакций их
полимеризации. С помощью каких реакций можно различить 1-бромбутан, винилхлорид и бута-1,3-диен?
11. Предложите качественные реакции, с помощью которых можно различить следующие соединения:
а) декан, гепт-1-ен, нон-1-ин
б) фенол, циклогексанол, бензиловый спирт; напишите их уравнения.
12. Делокализованные связи, особенности электронного строения и химического поведения
сопряженных диенов. Синтез бута-1,3-диена, изопрена и хлоропрена, их использование для
получения каучуков и резин.
13. Ароматичность, правило Хюккеля. Электронное строение бензола и его химические свойства.
Предложите качественные реакции, с помощью которых можно различить бензол, стирол и этилбензол.
14. Природа двойной связи на примере цис- и транс- бут-2-ена. Электронное строение двойной связи,
различие σ- и π-связей, гибридное состояние атомов углерода. Пространственная изомерия.
С помощью каких качественных реакций можно различить окт-1-ен, гептан и 1,2-диметилбензол?
15. Конденсированные ароматические углеводороды, их физические и химические свойства.
Ароматичность. Тетралин, декалин, фталевый ангидрид. Красители ализаринового ряда.
Протравное крашение.
16. Многоядерные ароматические углеводороды. Промышленные и лабораторные способы
получения, физические и химические свойства. Ароматичность. Красители трифенилметанового
ряда на примере малахитового зеленого.
17. Приведите условия и механизмы реакций монобромирования пропилбензола в ядро и боковую
цепь. С помощью каких качественных реакций можно различить пропилбензол и продукты этих реакций?
18. Для 2-метилбут-2-ена напишите реакции жесткого и мягкого окисления, полимеризации,
присоединения HBr по правилу Марковникова и против правила. С помощью каких качественных
реакций можно различить 2-метилбут-2-ен, окт-1-ин и метилбензол (толуол)?
19. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез 2-метилпроп-1ена из соответствующих спиртов, галогензамещенных углеводородов, алканов. С помощью каких
качественных реакций можно различить 2-метилгекс-1-ен, гекс-1-ин и этилбензол?
20. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез
2,3-диметилбутана из соответствующих алкенов, диенов, производных карбоновых кислот и
алкилгалогенидов (реакция Вюрца). С помощью каких качественных реакций можно различить
2,3-диметилбутан, 2,3-диметилбут-2-ен и изопропилбензол?
21. Углеводороды каких классов и при каких условиях способны взаимодействовать с галогенами.
Приведите уравнения реакций. С помощью каких качественных реакций можно отличить
бромбензол от бензилбромида (С6Н5СН2Br)?
22. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез окт-1-ина из
соответствующих алкенов, галогенпроизводных углеводородов, ацетилена. С помощью каких
качественных реакций можно различить окт-1-ин, окт-3-ин и изопропилбензол?
23. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез октана из
соответствующих алкенов, диенов, карбоновых кислот и их производных, по реакции Вюрца.
С помощью каких качественных реакций можно различить октан, окт-4-ен и 1,4-диметилбензол?
24. Предложите способы синтеза пентан-1-ола, пентан-2-ола и 2-метилбутан-2-ола из
соответствующих алкенов. С помощью каких качественных реакций можно различить между собой
продукты окисления этих спиртов?
25. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез ацетона из
соответствующих алкинов, спиртов, производных карбоновых кислот, галогензамещенных
углеводородов. С помощью каких качественных реакций можно различить ацетон, пропан-2-ол и
пропаналь?
26. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез пропан-2-ола из
соответствующих алкенов, галогензамещенных углеводородов, карбонильных соединений,
производных карбоновых кислот. С помощью каких качественных реакций можно различить
пропан-2-ол, ацетон и пропан-1-ол?
27. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно синтезировать бензальдегид из соответствующих
аренов, карбоновых кислот, галогензамещенных углеводородов. С помощью каких качественных реакций
можно различить бензальдегид, бензойную кислоту и бензиловый спирт?
28. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез бутановой
кислоты из соответствующих алкенов, производных карбоновых кислот, карбонильных
соединений, галогензамещенных углеводородов. С помощью каких качественных реакций можно
различить бутановую кислоту, этиловый эфир бутановой кислоты и бутан-1-ол?
29. Приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства нафталина и антрацена.
Получение и применение нафталина и антрацена. Ализарин. Протравное крашение.
30. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез ацетальдегида из
этанола, хлорангидрида уксусной кислоты, 1,1-дихлорэтана, ацетилена и этилена. С помощью каких
качественных реакций можно различить ацетальдегид, пропановую кислоту и пропан-2-ол?
31. Охарактеризуйте физические и химические свойства фенолов на примере продукта В. Получение
и применение фенолформальдегидных смол.
32. Охарактеризуйте физические и химические свойства карбоновых кислот на примере вещества D.
Приведите примеры функциональных производных карбоновых кислот, способы их получения и
химические свойства.
33. Охарактеризуйте физические и химические свойства карбоновых кислот на примере конечного
продукта преврещений. Приведите примеры использования производных карбоновых кислот для
получения высокомолекулярных соединений.
34. Охарактеризуйте физические и химические свойства многоатомных спиртов на примере
соединения С. Глицерин, его получение и применение. Жиры и масла.
35. Охарактеризуйте физические и химические свойства карбоновых кислот на примере продукта D.
Методы получения и химические свойства функциональных производных карбоновых кислот.
36. Охарактеризуйте физические и химические свойства ароматических аминов на примере продукта С.
37. Охарактеризуйте физические и химические свойства кетонов на примере конечного продукта
превращений С. Приведите качественные реакции альдегидов.
38. Охарактеризуйте физические и химические свойства сложных эфиров на примере соединения D. Какие
природные вещества относятся к тому же классу? Полиэфирное волокно лавсан
(полиэтилентерефталат), его получение, свойства, применение.
39. Охарактеризуйте физические и химические свойства карбоновых кислот на примере соединения
D. Приведите примеры использования производных ненасыщенных карбоновых кислот для
получения высокомолекулярных соединений. Винилацетат и поливинилацетат.
40. Охарактеризуйте физические и химические свойства спиртов на примере вещества Е.
41. Охарактеризуйте физические и химические свойства альдегидов на примере конечного продукта
превращений. Какие соединения образуются при окислении первичных спиртов такими окислителями,
как KMnO4 и K2Cr2O7 в кислой среде? Способы получения альдегидов.
42. Охарактеризуйте физические и химические свойства карбоновых кислот на примере веществ С и D.
Сравните силу кислот C и D.
43. Охарактеризуйте физические и химические свойства многоатомных спиртов на примере конечного
продукта D. Применение многоатомных спиртов. Жиры и масла.
44. Охарактеризуйте физические и химические свойства фенолов на примере вещества С.
Лабораторное и промышленное получение фенолов, их применение.
45. Охарактеризуйте физические и химические свойства ароматических карбоновых кислот на примере
продукта С. С помощью каких качественных реакций можно различить бензойную кислоту, фенол и
бензиловый спирт?
46. Охарактеризуйте физические и химические свойства многоатомных спиртов на примере вещества D.
С помощью каких реакций можно различить этиленгликоль, 2-метилпропан-1-ол и 2-метилпропаналь?
47. Охарактеризуйте физические и химические свойства ароматических нитросоединений на примере
вещества С.
48. Охарактеризуйте физические и химические свойства аминокислот на примере соединения В.
49. Охарактеризуйте физические и химические свойства спиртов на примере соединений А и С.
Промышленные и лабораторные способы получения спиртов, их применение.
50. Охарактеризуйте физические и химические свойства фенолов на примере соединения В.
Промышленные способы получения фенолов и их применение.
51. Охарактеризуйте физические и химические свойства многоатомных спиртов на примере глицерина.
Промышленные способы получения и области применения глицерина.
52. Охарактеризуйте физические и химические свойства спиртов на примере соединения Е.
53. Охарактеризуйте физические и химические свойства ароматических соединений на примере
изопропилбензола. Укажите способы промышленного синтеза изопропилбензола (кумола), а также его
реакции с участием боковой цепи и ароматического ядра.
54. Охарактеризуйте физические и химические свойства кетонов на примере соединения В. Реакции
получения кетонов и их применение.
55. Охарактеризуйте физические и химические свойства ароматических соединений на примере
этилбензола. Промышленные способы получения бензола и его применение.
56. Охарактеризуйте физические и химические свойства изопропилбензола. Способы получения и
применение изопропилбензола в органическом синтезе.
57. Охарактеризуйте физические и химические свойства алканов на примере продукта А.
Способы получения и применение алканов.
58. Охарактеризуйте физические и химические свойства алкинов на примере продукта А. Получение
и применение ацетилена.
59. Охарактеризуйте физические и химические свойства алкенов на примере продукта С.
Способы получения алкенов и их применение.
60. Охарактеризуйте физические и химические свойства спиртов на примере соединения В. С помощью каких
качественных реакций можно различить этот спирт, этилацетат и пропионовую кислоту.
61. Напишите уравнения реакций D-глюкозы по альдегидной группе. Какими характерными реакциями
доказывается возможность существования D-глюкозы в открытой и циклической формах?
62. Напишите уравнения реакций алкилирования и ацилирования α-D-глюкопиранозы.
63. Напишите уравнения реакций алкилирования и ацилирования сахарозы. Обладает ли этот
дисахарид восстанавливающими свойствами? Что такое инверсия сахаров? Приведите уравнение
химической реакции, при которой наблюдается инверсия сахарозы. Промышленный способ
получения сахарозы.
64. Рассмотрите строение D-глюкозы в открытой и полуацетальной формах. Какими реакциями
можно доказать наличие альдегидной группы и полуацетального гидроксила в молекуле D-глюкозы?
65. Напишите уравнения реакций, доказывающих восстанавливающие свойства дисахарида мальтозы.
66. Напишите уравнения реакций ацилирования и алкилирования мальтозы. Обладает ли мальтоза
восстанавливающими свойствами? Приведите обоснование.
67. Напишите уравнения реакций алкилирования и ацилирования лактозы. Обладает ли этот
дисахарид восстанавливающими свойствами? Приведите уравнения реакций.
68. Какими реакциями можно доказать наличие альдегидной и спиртовых групп в молекуле
D-ксилозы? Объясните причину различной реакционной способности спиртовых и полуацетальных
гидроксилов, приведите уравнения специфических реакций полуацетального гидроксила.
69. Напишите структуру фрагмента макромолекулы целлюлозы, используя формулы Хеуорса.
Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно доказать наличие спиртовых
гидроксилов в молекуле этого полисахарида.
70. Приведите уравнения реакций D-глюкозы по альдегидной группе. Какими характерными
реакциями доказывается возможность существования D-глюкозы в открытой и циклической формах?
71. Приведите уравнения реакций D-фруктозы по спиртовым группам. Напишите уравнения реакций,
доказывающих специфические свойства полуацетального гидроксила.
72. Приведите уравнения реакций β-D-фруктофуранозы по спиртовым группам. В состав какого
дисахарида входит D-фруктоза. Приведите формулу этого дисахарида.
73. Крахмал, строение молекул амилозы и амилопектина. Напишите уравнения реакции гидролиза
амилозы до соответствующих ди- и моносахаридов. Что такое процесс фотосинтеза?
74. Приведите строение макромолекул целлюлозы и лигнина. Выделение целлюлозы из древесины.
Гидролиз целлюлозы через промежуточное образование олигосахаридов до ди- и моносахарида.
Способы химической переработки целлюлозы.
75. Укажите типы гликозидных связей восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
Приведите примеры веществ и уравнения реакций, подтверждающих ответ.
76. Охарактеризуйте тип гликозидной связи и химические свойства невосстанавливающих
дисахаридов на примере сахарозы.
77. Приведите уравнения реакций по альдегидной группе на примере D-ксилозы. Какими
характерными
реакциями
доказывается
возможность
существования
D-ксилозы
в
оксикарбонильной и циклической формах?
78. Приведите уравнения реакций, подтверждающих восстанавливающие свойства дисахарида
мальтозы. Приведите уравнение реакции гидролиза мальтозы.
79. Приведите уравнения реакций, подтверждающих восстанавливающие свойства дисахарида
целлобиозы. Какой моносахарид образуется в результате гидролиза целлобиозы?
80. Приведите уравнения реакций, подтверждающих восстанавливающие свойства дисахарида
лактозы. Напишите уравнение реакции гидролиза лактозы.
81. Приведите уравнения реакций, подтверждающих наличие альдегидной группы в молекуле
D-глюкозы. На примере D-глюкозы объясните, какие вещества являются аномерами.
82. Строение целлюлозы. Получение бумаги. Способы химической переработки целлюлозы.
83. Химические способы переработки целлюлозы и применение полученных высокомолекулярных
соединений. Ацетаты целлюлозы и сухое прядение ацетатного волокна. Получение вискозы.
Мокрое прядение вискозного волокна, целлофан.
84. Приведите уравнения реакций, подтверждающих наличие гидроксильных групп в молекуле
D-глюкозы. Специфические свойства полуацетальной гидроксильной группы.
85. Приведите химические формулы дисахаридов, в состав которых в качестве гликозидных
компонентов входят остатки приведенных моносахаридов, связанные с α-D-глюкопиранозой. Укажите
различие в типах гликозидной связи, наличие либо отсутствие восстанавливающих свойств.
86. Приведите формулы известных Вам восстанавливающих дисахаридов, при гидролизе которых
образуется только D-глюкоза. Напишите уравнения реакций, подтверждающие восстанавливающие
свойства этих дисахаридов.
87. Приведите химическую формулу D-фруктозы в ациклической и циклической формах. В состав
какого дисахарида входит D-фруктоза, обладает ли он восстанавливающими свойствами?
Как можно различить D-фруктозу и сахарозу? Напишите уравнения реакций.
88. Приведите химическую формулу известной Вам альдопентозы в ациклической и циклической
формах. Приведите реакции этого моносахарида по спиртовым группам.
89. Приведите химическую формулу известной Вам альдогексозы в циклической и ациклической
формах. Приведите реакции этого моносахарида по спиртовым группам.
90. Нарисуйте химическую формулу известной Вам альдопентозы в открытой и циклической формах.
Приведите реакции этого моносахарида по альдегидной группе.