2метод~1

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И.ВЕРНАДСКОГО»
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО
Медицинской и фармацевтической химии
Кафедра
МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ
ПО АУДИТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ
УТВЕРЖДАЮ:
Зав. кафедрой
Кацев А.М., профессор
(Ф.И.О., звание)
(подпись)
«28» __августа__ 2015 г.
« » ___________ 20
г.
« » ___________ 20
г.
Основная образовательная программа:
Курс:
1
лабораторный практикум
Вид аудиторных занятий:
Дисциплина:
Тема:
Стоматология
Химия
Строение, свойства и биологическая роль простых и сложных липидов.
Неомыляемые липиды.
Куратор темы:
Наумова Н.В., ассистент,
, 28.08.15.
(Ф.И.О., должность, подпись, дата)
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
г. Симферополь
1. Актуальность темы:
Липиды – большая группа веществ, которые находятся в жировых тканях человека
и животных, в семенах и плодах растений. Липиды нерастворимы в воде, но растворимы в
органических растворителях. В медицине широко используются в качестве мазевых основ
и для приготовления масляных растворов лекарственных веществ. В организме липиды
выполняют важные функции – защищают организм от механических и температурных
воздействии. Особая роль принадлежит триглицеридам жировой ткани – главному
энергетическому резерву организма, выступающим в качестве субстрата в окислительных
процессах. Жиры относятся к основным пищевым веществам и являются обязательной
составной частью сбалансированного пищевого рациона человека. Болезни, связанные с
нарушением липидного обмена, объединяют в обширную группу липидозов. Определение
в крови количественного и качественного состава триглицеридов используют при
атеросклерозе и ожирении.
Липиды играют важнейшую роль в процессе жизнедеятельности организма.
Нарушение обменных процессов липидов отражается на уровне содержания многих
метаболитов в крови, способствует развитию определенных заболеваний - липидозов.
Фосфолипиды и холестерин, так же, как и белки, являются важнейшими структурными
компонентами мембран клетки и субклеточных структур. Холестерин служит субстратом
для образования желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы D.
Сфинголипиды и фосфолипиды необходимы для нормального функционирования
нервной ткани. Незаменимые жирные кислоты, образуемые из жиров, служат источником
образования простогландинов. Некоторые липиды в определённой степени специфичны
для тех или иных органов и тканей, причём содержание их неодинаково, что является
важнейшим фактором при определении их в составе плазмы крови с использованием
биохимических методов исследования.
2. Цель обучения:
2.1. Общая цель:
Изучить строение и свойства простых и сложных липидов и определить их значение для
организма.
2.2. Частные цели занятия:
2.2.1. Студент должен знать:
1.
Определение понятию "липиды".
2.
Классификацию и функции липидов.
3.
Химическое строение спиртов, карбоновых кислот, входящих в состав
простых липидов.
4.
Химическое строение простых липидов.
5.
Химические свойства простых липидов.
6.
Особенности процесса расщепления липидов в желудочно-кишечном тракте
при участии ферментов и эмульгаторов жира.
7.
Показатели характеристики качества жира: йодное число, кислотное число,
число омыления.
8.
Определение понятию “Сложные липиды”
9.
Химическое строение компонентов сложных липидов (фосфатидная кислота,
спирт сфингозин, азотсодержащие соединения: холин, этаноламин (коламин),
аминокислота серин).
10. Классификацию и функцию сложных липидов (фосфолипиды, сфинголипиды,
гликолипиды).
11. Особенности химического строения фосфолипидов (кефалины, лецитины,
12.
13.
14.
15.
фосфатидилсерин), их биологическая роль.
Свойства сфинголипидов (сфингомиелины), их биологическая роль.
Химическое строение и свойства гликолипидов (цереброзиды, ганглиозиды,
сульфатиды), их биологическая роль.
Биологическая роль неомыляемых липидов - стероидов и их производных
(холестерин, желчные кислоты, гормоны).
Особенности ферментативного расщепления липидов в желудочно-кишечном
тракте. Эмульгирование жира.
2.1.1. Студент должен уметь:
1.
Писать формулы, отражающие химический состав простых липидов.
2.
Писать уравнения химических реакций гидролиза, гидрогенизации жиров и
знать их практическую значимость.
3.
Объяснять роль желчных кислот в расщеплении жира
4.
Экспериментально определять некоторые показатели характеристики качества
жира (йодное число).
5.
Писать формулы сложных липидов, отражающих их состав, определять
характер химических связей.
6.
Объяснить биороль сложных липидов в связи с их свойствами.
7.
Эксперементально определять сложные липиды с использованием
качественных реакций.
2.2.3. Студент должен владеть:
1.
Навыками самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой;
вести поиск и делать обобщающие выводы.
3. Студент должен обладать набором компетенций:
3.1. Общекультурные компетенции:
1.
ОК-1 Способность и готовность анализировать социально-значимые проблемы и
процессы, использовать на практике методы гуманитарных, естественнонаучных,
медико-биологических и клинических наук в различных видах профессиональной и
социальной деятельности.
3.2. Профессиональные компетенции:
1.
2.
3.
4.
ПК-2 Способность и готовность выявлять естественнонаучную сущность проблем,
возникающих в ходе профессиональной деятельности, использовать для их
решения соответствующий физико-химический и математический аппарат.
ПК-3 Способность и готовность к формированию системного подхода к анализу
медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы доказательной
медицины, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний
и практических умений в целях совершенствования профессиональной
деятельности.
ПК-9 Способность и готовность к работе с медико-технической аппаратурой,
используемой в работе с пациентами, владеть компьютерной техникой, получать
информацию из различных источников, работать с информацией в глобальных
компьютерных сетях; применять возможности современных информационных
технологий для решения профессиональных задач.
ПК-31 Способность и готовность изучать научно-медицинскую информацию,
отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования.
4. Вопросы, подлежащие рассмотрению на занятии:
1. Классификация липидов, их значение для живых организмов.
2. Химическое строение карбоновых кислот – одних из компонентов
триглицеридов, определяющих их консистенцию.
3. Химическое строение и номенклатура триглицеридов, характер химических связей.
4. Воски. Химический состав, разнообразие.
5. Химические свойства простых липидов (реакции гидролиза, гидрогенизации,
окисления).
6. Мыла. Особенности строения и функции.
7. Показатели характеристики качества жира – йодное число, кислотное число, число
омыления.
8. Классификация, номенклатура и функции сложных липидов.
9. Химическое строение и свойства фосфолипидов
10. Химическое строение и свойства сфинголипидов
11. Химическое строение и свойства гликолипидов
12. Химическое строение и биологическая роль стероидов.
5. Организационная структура занятия
№
п/п
1.
Этапы обучения
Методика проведения
Организационная часть:
постановка целей и мотивация,
напоминание мер безопасности
2.
Время
в мин.
5
беседа
35
устный опрос
40
Задание 1.
Ненасыщение жирные кислоты, входящие в состав животных жиров всегда являются только цисизомерами трех непредельных кислот – линолевой, линоленовой, олеиновой. Напишите формулу
цис-изомера олеиновой кислоты.
Решение
Транс- и цис-изомерия определяется положением заместителей относительно двойной связи. Для
олеиновой кислоты формула цис-изомера будет иметь следующий вид:
Основная часть:
(организация работы
студентов по овладению
программой занятия)
1) Обсуждение
теоретических
вопросов темы
2) Решение задач
H
H3C (CH 2)7
H
(CH 2)7COOH
Задание 2.
Под влиянием катализаторов остатки непредельных кислот,входящих в состав жиров,
присоединяют водород. В результате этой гидрогенизации жидкие жиры становятся твердыми.
Напишите уравнения реакций гидрирования следующих триглицеридов:
1. диолеостеарина
2. трилинолеина
1)
CH2
O
CO
C17H33
CH
O
CO
C17H33
CH2
O
CO
C17H35
CH2
+ 2H2
жидкое масло
O
CO
C17H35
CH
O
CO
C17H35
CH2
O
CO
C17H35
твердый жир
2)
CH2
O
CO
C17H31
CH2
CH
O
CO
C17H31
CH2
O
CO
C17H31
+ 6H2
O
CO
C17H35
CH
O
CO
C17H35
CH2
O
CO
C17H35
Задание 3.
Существуют альфа-лецитины (остаток фосфорной кислоты связан с крайним атомом углерода
глицерина), могут быть получены бета-лецитины (остаток фосфорной кислоты находится у
среднего атома углерода).
Напишите формулы альфа- и бета- лецитинов.
Решение:
O
CO
C15H31
H2C
HC
O
CO
H2C
O
P
-
O
α – лецитин
O
C15H31
O
CH2
CH2
N+(CH3)3
H2C
O
CO
HC
O
P
C15H31
O
CH2
CH2
N+(CH3)3
-
O
CH2
O
O
CO
C17H33
β – лецитин
Задание 4.
Под влиянием некоторых ферментов змеиного яда от молекулы лецитина отщепляется ненасыщенная
жирная кислота и образуется лизолецитин, он обладает сильным гемолитическим действием, разрушает
эритроциты крови. Напишите уравнение реакции образования лизолецитина.
Решение:
H2C
O
CO
C15H31
HC
O
CO
C17H31
H2C
O
P
фермент
O
CH2
CH2
N+(CH3)3
CH2
N+(CH3)3
-
O
H2C
HC
H2C
O
O
CO
C15H31
OH
O
P
O
CH2
-
O
3) Выполнение
лабораторной
работы
30
O
Тема: «Изучение свойств простых и сложных липидов».
Степень ненасыщенности жиров зависит от присутствия непредельных жирных кислот,
входящих в состав жира. Ненасыщенные соединения характеризуются реакциями присоединения,
окисления. Особенно легко происходит присоединение галогенов и окисление по месту двойной
связи.
Ход определения:
А) Пользуясь способностью непредельных кислот присоединять галогены по месту двойной
связи, можно определить степень ненасыщенности различных жиров по количеству йода,
пошедшего на насыщение жира.
Взять по 2,0 мл хлороформного раствора с одинаковым содержанием в пробах (по 0,5 г)
различных жиров (маргарин, подсолнечное масло, свиное сало, коровье масло). Титровать
исследуемые образцы из бюретки 0,001 н хлороформным раствором йода до отчетливой розовой
окраски. Записать объем раствора йода, пошедший на титрование.
Полученные данные внести в таблицу. Расположить жиры по убыванию степени
ненасыщенности.
Тип жира
№ пробы
Объём пробы, мл
маргарин
1
2
подсолнечное масло
2
2
свиное масло
3
2
коровье масло
4
2
Объём раствора
йода, мл
Б) Открытие в гидролизате составных частей жира.
1) Открытие глицерина
Ход работы: В пробирку наливают примерно 2 мл гидролизата, добавляют 8-10 капель 10%
раствора едкого натра и несколько капель 2% раствора сернокислой меди. Появляется слабо-синее
окрашивание, вследствие образования глицерата меди.
Результат реакции запишите.
2) Открытие ненасыщенных жирных кислот.
Ход работы: В 2 пробирки наливают по 1 мл бромной воды или раствор КMnO4.
В первую пробирку добавляют несколько капель растительного масла и тщательно встряхивают;
наблюдают обесцвечивание бромной воды. Вторая пробирка служит контролем. Отметить
наблюдаемый эффект, объяснить его.
I. Качественная реакция на холестерин.
Реакция основана на свойстве холестерина в присутствии уксусного ангидрида и смеси уксусной и
серной кислот давать зеленое окрашивание.
Ход работы:
К 0,5 мл раствора холестерина в хлороформе прилить 0,5 мл концентрированной серной кислоты
H2SO4. Обе жидкости перемешать. После отстаивания верхний (хлороформный) слой
окрашивается в желто-красный цвет.
При добавлении избытка концентрированной уксусной кислоты к содержимому пробирки красный
цвет на границе раздела переходит в зеленый. Это доказывает наличие в исследуемой пробе
холестерина.
II. Реакции на лецитины.
а) небольшую часть (1 мл) фосфолипидов растворить в спирте. К части (0,5 мл) спиртового
раствора добавляют немного раствора (0,5 мл) хлористого натрия, при этом выпадает белый осадок
соединения лецитина.
б) несколько капель спиртового раствора фосфолипидов вливают в пробирку с водой - образуется
белая эмульсия лецитина.
На основании проделанной работы сделать вывод по цели работы.
3.
Заключительная часть:
(до 10 - 15% от общего
времени)
1) итоговый контроль
уровня знаний
2) подведение итогов
занятия,
3) задание по
самоподготовке к
следующему
занятию
Итого:
135
20
тестовый контроль (письменный)
5
беседа
5
минут или 3
академических часа
6. Учебное и материальное обеспечение:
6.1. Место проведения занятия – аудитории кафедры Медицинской и фармацевтической
химии.
6.2.Оснащение занятия:
6.2.1. Таблицы / наглядные пособия
1.
2.
3.
Таблицы: А) строение холестерина
Б) состав желчных кислот
В) схематическое строение клеточных мембран
Химическая посуда, бюретки.
Набор реактивов (раствор жиров в хлороформе, 0,001 н раствор йода для
титрования).
7. Источники информации:
7.1. Основная литература:
№
п/п
1.
2.
Автор(ы)
Н.А. Тюкавкина,
Ю.И. Бауков
Н.А. Тюкавкина
Название источника
(учебника, учебного пособия,
монографии и т.п.)
«Биоорганческая химия»
Руководство к практическим
занятиям
Город,
изд-во
Год
издания
том, вып.
М.: «Медицина»
1985
М.: «Медицина»
1985
7.2. Дополнительная литература:
№
п/п
1.
2.
Автор(ы)
В.П. Черных
Т.Т. Березов,
Б.Ф. Коровкин
Название источника
(учебника, учебного пособия,
монографии и т.п.)
«Органическая химия»
Биологическая химия
Город,
изд-во
Х.: «Основа»
Москва
«Медицина»
Год
издания
том, вып.
1998
1990
7.3. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети «Интернет»,
необходимых для освоения темы занятия:
http://www.alleng.ru/edu/chem9.htm - образовательные ресурсы Интернета – Химия
http://himkniga.com/ - учебная литература по химии
http://www.chem.isu.ru/leos/index.php - справочно-информационная система “Химический
ускоритель”
http://www.chemweb.com/ - научный портал (содержит базы данных по химии)
http://elibrary.ru/defaultx.asp - научная электронная библиотека