Денисова В.Г. Решение заданий занятия № 8 мастер

Денисова В.Г.
Мастер-класс «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ»
Решение заданий занятия № 8.
Баллы снимались за:
1) Отсутствие комментариев;
2) Ошибки в комментариях;
3) Пропущенные или неправильные коэффициенты;
4) Пропущенные побочные продукты;
5) Упрощенную или схематичную запись уравнения реакции.
Уравнение не засчитывалось, если продукт или исходное вещество были записаны не
верно.
В качестве образца приводится решение Владимира Васильевича Еманова.
1. CH2BrCH2CH2Br
___Zn
→ X1
→ X2 → пропен
____HBr, t•
____KMnO , H O
4 2 →
X3 →1,2 – дибромпропан.
В этой цепочке два открытых звена 1 и 4.
1) Реакция дегалогенирования приводит к образованию циклопропана:
CH2BrCH2CH2Br + Zn → CH2 – CH2 (X1) + ZnBr2
CH2
Пропен может подвергаться как мягкому, так и деструктивному окислению перманганатом калия, но
так как в результате пятой реакции не произошло укорочение углеродной цепи, то можно сделать
вывод, что пропен подвергается мягкому окислению до двухатомного спирта:
4) 3CH2 = CH – CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2 - CH – CH3 (X3) + 2MnO2 + 2KOH
OH
OH
Становится очевидной 2 реакция – гидрогалогенирование циклопропана:
t°
2) CH2 – CH2 + HBr → CH3 – CH2 – CH2Br (X2)
CH2
В результате третьей реакции образуется пропен, следовательно, 1-бромпропан вступает в реакцию
дегидрогалогенирования:
cпирт, t°
3) CH3 – CH2 – CH2Br + NaOH
CH3 – CH = CH2 + NaBr + H2O
В пятой реакции из пропандиола-1,2 образуется 1,2-дибромпропан. Это возможно при
взаимодействии двухатомного спирта с галогеноводородом:
CH2 - CH – CH3 + 2HBr → CH2 - CH – CH3 + 2H2O
OH
OH
Br
Br
ОШИБКИ, допущенные при выполнении этого задания:
1.В некоторых работах за вещество Х1 принят пропен.
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ»
2. В уравнении окисления пропена коэффициенты расставлены с ошибками.
HNO3 (1моль) ,,H2SO4
 X3
2.C6H6→C6H5-CH(CH3)2    X1  X2   
KMnO4 , H 2 SO4
Fe  HCl
H (избыток )
Na
O

 X4
1)В первом звене цепочки из бензола образуется изопропилбензол в результате реакции
алкилирования с участием алкена (реакцию можно было записать с 2-галогенпропаном):
AlCl3
C6H6 + CH2 = CH – CH3
C6H5 - CH(CH3)2
Второе звено цепочки открыто – деструктивное окисление изопропилбензола перманганатом калия в
кислой среде до бензойной кислоты:
2) 5C6H5 - CH(CH3)2 + 18 KMnO4 + 27H2SO4 → 5C6H5 – COOH (X1) + 10CO2 + 9K2SO4 + 18MnSO4 +
42H2O
Становится очевидной третья реакция, т.к. заместитель в кольце карбоксильная группа, то
нитрогруппа идет в мета- (3) положение:
H2SO4
3)
COOH + HO-NO2
COOH (X2) + H2O
NO2
Открылось следующее звено – восстановление атомарным водородом, образующимся при
взаимодействии железа с раствором соляной кислоты:
COOH + 3Fe + 7HCl →
4)
COOH (X3) + 3FeCl2 + 2H2O
NO2
NH3Cl
Последнее звено цепочки – получение 3-аминобензоата натрия:
COOH + 2NaOH (изб.) →
5)
NH3Cl
COONa (X4)+ NaCl + 2H2O
NH2
ОШИБКИ, допущенные при выполнении этого задания:
1.Многие участники мастер-класса посчитали, что в этой цепочке открытым является только одно
звено - второе. Первое звено также открыто, так как известно исходное вещество и продукт.
2. Некоторые не учли условий проведения второй реакции, и в качестве продукта указали фенол.
3. Многие схематично составили уравнение реакции №4, в результате неправильно указали продукт,
из-за чего в реакцию №5 было взято не то вещество, которое подразумевалось: избыток гидроксида
натрия не требуется для того, чтобы просто провести нейтрализацию.
4. Некоторые ошиблись с коэффициентами и побочными продуктами во второй реакции.
В целом, эту цепочку решили хуже остальных.
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ»
3. метилат калия
X1 → бромметан
X2
X3
этаналь
В этой цепочке два открытых звена 1 и 3.
1) CH3OK + H2O → CH3OH (X1) + KOH
t°
3) 2CH3Br + 2Na → CH3 – CH3 (X2) + 2NaBr (синтез Вюрца)
Открылось следующее звено – реакция дегидрирования алкана:
kат, t°
4) CH3 – CH3 → СH2 = CH2 (X3) + H2
Становится очевидной 5 реакция – получение этаналя из этилена (метод Вакера):
Pd2+
5) 2 СH2 = CH2 + O2 → 2CH3 – CHO
Во второй реакции бромметан получают взаимодействием метанола с бромоводородом:
2) CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
ОШИБКИ, допущенные при выполнении этого задания:
1) Некоторые решили, что метилат – это соль муравьиной кислоты. Соль муравьиной кислоты
называется метаноат или метанат, чаще – формиат. Производные спиртов (алкоголяты)
называются алкилатами, метилат – производное метилового спирта.
2) Многие не расставили коэффициенты в уравнении № 5. Некоторые допустили в нем ошибки.
4. этин
Х1
толуол
Х2
Х3 → С6Н5-СН2-О-СНО
В этой цепочке два открытых звена 1 и 3.
Cакт, t°
1) 3C2H2 →
C6H6 (X1) (тримеризация ацетилена)
При взаимодействии толуола с хлором на свету идет замещение в радикале.
УФ
3) С6H5 – CH3 + Cl2 → С6H5 – CH2Cl (X2) + HCl
Очевидным становятся 2 и 4 реакция:
AlCl3
2) C6H6 + СH3Cl → С6H5 – CH3 + HCl (алкилирование бензола)
H2O, t°
4) С6H5 – CH2Cl + KOH → С6H5 – CH2 – OH (X3) + KCl (получение бензилового спирта)
Очевидной становится 5 реакция – образование сложного эфира:
5) С6H5 – CH2 – OH + HCOOH → С6Н5-СН2-О-СНО + H2O
ОШИБКИ, допущенные при выполнении этого задания:
1) У некоторых вызвала затруднение реакция № 5 – не узнали сложный эфир муравьиной кислоты.
2) Опять были пропущены коэффициенты в уравнении тримеризации ацетилена.