Контрольная работа №1 Алканы, алкены, алкины Вариант № 8
advertisement
Лабораторная работа №3 Углеводы и их производные. Содержание качественных реакций. Таблица №___ Исследование физических свойств и предварительные испытания. № опыта Исследование физических свойств веществ Вещество Физические свойства. Уравнения реакций. Замечания. Наблюдаемый результат. Вывод. Водные растворы углеводов H HO H H CHO OH H OH OH СН2 ОН CH2 OH O H H OH H OH OH H OH H НОН2 С Глюкоза Тпл=146°С Фруктоза Тпл=104°С Ксилоза Тпл=130°С D-глюкоза α-D-глюкопираноза Мальтоза Тпл=160°С CH2OH CH2 OH O H O H H 3.1 Исследование Сахароза Тпл=186°С H H H Крахмал Тпл= OH H OH H физических OH свойств вещества Амилопектин Тпл= - OH H OH O H OH Амилоза Тпл= мальтоза Целлюлоза Тпл= CH2 OH Сорбит Тпл=92°С O H H Глюкосахарная H OH H кислота Тпл=185°С O H O OH H HO H CH2 OH OH H CH2 OH OH OH H O D-фруктоза β-D-фруктофураноза CH2 OH O H HOH C H H O 2 H H OH OH H CH2 OH О OH H OH OH H CH2 OH O O H OH H H H OH H амилоза n H HO H H целлюлоза CH2 OН OH H OH OH СН2 ОН сорбит 3.1 Качественные реакции 3.2 Качественные реакции и пробы а) Открытие углеводов реакцией Молиша Реакцию дают: глюкоза, фруктоза (аналогично глюкозе), ксилоза, мальтоза (после гидролиза до глюкозы), сахароза (после гидролиза до глюкозы и фруктозы). Крахмал, амилопектин, амилоза и целлюлоза также дают эту реакцию, так как гидролизуются в растворе H2SO4 до глюкозы. CHO 4 3 OH H2SO4 H 2 5 OH O -3 H2O СНО НОН2 С 1 OH 5-гидроксиметилСН2 ОН D-глюкоза (гексоза) фурфурол CHO 3 H2SO4 4 H OH HO H 2 5 -3 H2O H OH O СНО 1 CH2 OH H HO H H D-ксилоза (пентоза) O СНО фурфурол OH H2SO4 + OH продукт конденсации красного цвета С O О 2 б) Открытие моносахаридов реакцией со щелочью О Н3 С СН2 С КОН Реакцию дают: глюкоза, фруктоза, ксилоза, мальтоза -Н2О КОН Н СН3 С ОН СН3 СН О Н3 С СН2 СН СН С СН3 Н3 С СН2 СН С Н3 С СН2 СН О С Н СН3 О С С Н Н3 С СН2 С -Н2О О Н Н Осмоление альдегидов под действием щелочи показано на примере альдольно-кротоновой конденсации пропаналя. R в) Открытие альдозы и кетозы реакцией Троммера H R H HO H Реакцию дают: глюкоза, О H O H Cu O H фруктоза, ксилоза, H O мальтоза. R' H R' фиолетовый комплекс с медью Сорбит, H глюкосахарная кислота 2 Cu(OH)2 голубой H и сахароза – HOCH2 С СООН HOCH2 С СНО to не восстанавливают OH 4 Cu2O 4 H O, -CuOH 2 OH Cu(OH)2. D-глюкоза желтый красный D-глюконовая кислота H CHO OH H OH СН2 ОН H H OH OH H D-ксилоза CH2 OH O H H H OH H H сахароза n OH HOCH2 H H HO H HO H H OH СООН OH H OH OH СООН O H H OH OH α-D-ксилопираноза H2 C О H O H OH H O H H OH амилопектин глюкосахарная кислота O n H НОН2 С H HO OH OH H O -3 H2O + г) Открытие кетозы реакцией Селиванова Реакцию дают: фруктоза, сахароза (гидролизуется под действием HCl до фруктозы и глюкозы). 3 2 5 O НОН2 С 1 СНО 5-гидроксиметилфурфурол фруктоза HO 4 HCl CH2 OH НО OH СН O НОН2 С О продукт конденсации красного цвета CH2 OH + O H HOH2 C H H H2O, H O H H OH OH H CH2 OH О OH H OH OH H сахароза CH2 OH O H H H OH H OH OH H OH α-D-глюкопираноза HOCH2 O OH H HO H CH2 OH OH H β-D-фруктофураноза № опыта Вещество Физические свойства. Уравнения реакций. Замечания. Наблюдаемый результат. Вывод. 3.2 Качественные реакции полисахаридов Амилоза а) Открытие компонентов крахмала Макромолекулы амилозы и амилопектина устойчивы к гидролизу до моносахаридов в щелочной среде в условиях реакции Троммера. Поэтому полисахариды не восстанавливают Cu(OH)2 в реакции Троммера. Различие амилозы и амилопектина состоит в том, что амилоза, в отличие от амилопектина, не имеет разветвлений макромолекулы и образует в воде истинный раствор. Амилопектин при нагревании с водой дает гель. Амилопектин Целлюлоза б) Открытие клетчатки и технической целлюлозы в) Открытие лигнина в технической целлюлозе H CH2 OH O O H OH H H H OH H2O, H+ CH2 OH O OH H OH H OH H H OH H n n β-D-глюкопираноза целлюлоза Целлюлоза не реагирует со щелочью, не изменяет окраски I2. _________________________________________________________ в) Реакция лигнина с солянокислым анилином Лигнин 3.3 Идентификация моно- и дисахаридов H HOCH2 O H HO НОН2 С OH CH2 OH OH OH H O Фруктоза и ее H HO H CH2OH реакции OH H идентификаци β-D-фруктофураноза и 4 HCl HO -3 H2O фруктоза 2 O НОН2 С 1 СНО 5-гидроксиметилфурфурол НО OH + 3 5 O НОН2 С О СН Реакция Селиванова: продукт конденсации красного цвета Фруктоза и сахароза дают положительную реакцию Селиванова. Фруктоза дает реакцию Троммера, а сахароза нет. H H O H H OH OH H Ксилоза HOCH2 H OH OH H С H2SO4 СНО -3 H2O OH 3 анилин O D-ксилоза α-D-ксилопираноза СНО фурфурол H HOCH2 продукт конденсации красного цвета 4 H2SO4 С СНО OH 4 3 H2O, H+ 2 5 O -3 H2O СНО -HCO2H НОН2 С 1 CH2 OH D-глюкоза 5-гидроксиметилфурфурол O H H кислотное H НО2 С СН2 СН2 СО2 Н OH H расщепление Н3С С СН2 СН2 СООН I2 , NaOH OH OH + HСI3 О левулиновая H OH желтый осадок иодоформная кислота α-D-глюкопираноза иодоформа реакция Глюкоза Мальтоза и сахароза гидролизуются в кислой среде с образованием глюкозы и левулиновой кислоты. В отличие от глюкозы сахароза не дает реакцию Троммера, а мальтоза дает розово-красное окраш. с водн. NH3 при 85°С. Мальтоза (солодовый сахар) Сахароза H OH CH2OH O H H OH H H OH H О CH2OH O H H OH H OH H Проба с аммиаком. Также дает реакции Молиша, Троммера, со щелочью. Не дает реакции Селиванова. OH CH2OH O H HOH2C O H H H H OH OH H CH2OH О OH OH OH H H Качественная проба с солью Со(II). Также дает реакции Молиша и Селиванова. Не дает реакции Троммера, не осмоляется щелочью. 3.4 Идентификация производных сахаров а) Реакция на многоатомные спирты фиолетовый комплекс с медью H R R H H О H O R' O Cu H O H H R' Сорбит б) Окисление бромной водой и далее реакция Троммера. HOCH2 С СН2ОН (продукт Br2 , H 2 Cu(OH)2 4 H восстановлени сорбит OH H H2 O голубой HOCH2 С СООН я глюкозы) 4 HOCH2 С СН2 ОН HOCH С СНО OH 4 HO2 C С OH 2 OH 4 OH o - H2O, -CuOH t D-глюконовая сорбит D-глюкоза желтый Cu O кислота 2 красный Глюкосахарная кислота не дает реакцию Молиша на углеводы, дает реакцию на многоатомные спирты с Cu(OH)2 и реакцию на α-оксикислоты с FeCl3 H Глюкосахарна я кислота (продукт окисления глюкозы) -2HBr СО2 Н 4 глюкосахарная кислота О OH Fe 3 фиолетовый комплекс H 2 HO2C С СО2Н OH 4 3 - 6 С6Н5ОН R H О О H Fe O R' H O O H О светло-желтый комплекс глюкосахарной кислоты с железом .
