Лечебное дело план лекций

ПЛАН ЛЕКЦИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело»
на 1 семестр
№
п\п
Тема лекции
1. Введение в биоорганическую химию. Сопряжение и ароматичность
Взаимное влияние атомов в органических соединениях.
2. Кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства
органических соединений.
3. Классификация органических реакций. Реакции электрофильного
замещения и присоединения.
4. Реакции нуклеофильного замещения и присоединения.
5. Поли- и гетерофункциональные соединения.
6. Биологически активные гетероциклические соединения.
7. Строение и свойства пептидов и белков.
8. Моно и полисахариды
9. Нуклеиновые кислоты.
10. Липиды.
ИТОГО
Объем
в
часах
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
19
СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИОННОГО КУРСА
ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
на 1 курсе специальности «Лечебное дело» I семестр
№
Тема лекции
п\п
1.
Введение в биоорганическую
химию.
Сопряжение
и
ароматность. Взаимное влияние атомов в
молекулах органических соединений и
способы ее передачи.
Содержание
Предмет и задачи биоорганической химии.
Электронное
строение
атомов
и
химической связи. Сопряженные системы
с открытой цепью, локализованные
кратные химические связи в высших
ненасыщенных карбоновых кислотах.
Сопряжение
в
молекулах,
ионах,
радикалах. Сопряжение ρ, π и π, π. Энергия
сопряжения. Витамин А. сопряжение в
замкнутых
системах.
Ароматичность.
Критерии ароматичности. π-избыточные и
π-недостаточные системы. Пиррольный и
пиридиновый атом азота. Полярные и
неполярные связи. Поляризуемость. Шкала
Полинга. Индуктивный и мезомерный
эффекты.
ЭД
и
ЭА-заместители.
Нуклеофильные и электрофильные центры
Объем
часов
2
ЭА и ЭД эаместители.
2.
Кислотно-основные
свойства органических
соединений.
Окисление и восстановление органических соединений.
3.
Классификация органических
реакций.
Реакции АЕ и SE .
4.
Реакции нуклеофильного присоединения,
с
участием
карбонильной
группы. Реакции SN у
Sp2 –гибрид. атома
углерода.
Ацилирующие
агенты.
Реакции SN у Sp3 –
гибридизованного.
атома
углерода.
Реакции Е1 и Е2.
Кислотность и основность по Бренстеду.
Факторы, влияющие на кислотность и
основность. Сравнительная характеристика
кислотных свойств орг. соед. Влияние ЭД
и ЭА – заместителей на кислотные
свойства. Кислоты Льюиса. Окисление
органических веществ. Сравнительная
характеристика о-в орг. соед. Механизм и
способы
передачи
электронов.
Гидроксилирование как окислительный
процесс. Окисление гидроксильных и
карбонильных
групп.
Окислительное
дезаминирование.
Окисление
ароматических
соединений.
Восстановление
важнейших
классов
органических соединений.
Классификация органических реакций.
Субстрат, реагент, радикалы, электрофилы,
нуклеофилы. Реакции электрофильного
присоединения
к
ненасыщенным
соединениям. π и σ-комплексы. Реакции
электрофильного замещения. Ориентация в
ароматическом
кольце.
Реакции
алкилирования аренов, алкилирование с
SAM.
Электронное
строение
карбонильной
группы.
Реакции
нуклеофильного
присоединения. АN. Примеры реакций АN.
Ацетали и полуацетали, тиополуацетали и
дитиоацетали.
Основания
Шиффа.
Альдольная конденсация. Биологически
важные реакции альдольной конденсации.
Электронное строение карбоксильной
группы.
Реакционная
способность
карбоновых кислот. Функциональные
производные
карбоновых
кислот,
механизм
реакции
SN.
Реакция
этерификации и гидролиз сложных эфиров.
Монои
дикарбоновые
кислоты.
Участники
обменных
процессов.
Ацетилхолин.
Общая
характеристика
реакционной способности углеводородов.
Строение
R-Х
соединений.
Электрофильные
и
нуклеофильные
центры. Потенциальные субстраты в SN
1
2
2
5.
Гетерофункциональность, как причина
появления специфических свойств у
гидрокси-, амино и
оксокислот.
Стереоизомерия.
6.
Биологически
активные
гетероциклические
соединения.
7.
Аминокислоты.
Пептиды.
реакциях.
Механизм
SN
реакций,
Обращенная
конфигурация.
Реакции
алкилирования. Реакции Е1 и Е2.
Биологические модели реакций SN ,Е1 и
Е2.
Понятие гетеро и полифункциональности.
Аминокислоты, оксокислоты. Амфотерность гетерофункциональных соединений.
Внутри- и межмолекулярные взаимодействия.
Лактоны,
лактиды,
хелаты,
дикетопиперазины. С-Н кислотный центр
гетерофункциональных
соединений.
Таутомерия кето-енольная. Декарбоксилирование гетерофункциональных карбоновых
кислот.
Стереоизомерия.
Хиральность.
Энантиомерия.
Рацематы.Мезоформы.
Конфигурационный стандарт. Абсолютная
и относительная конфигурация. Д и L
Аминокислоты и их свойства.
Гетероциклические соединения. Правило
нумерации в гетероциклах. Старшинство
гетероатомов.
Гетероциклические
соединения с одним гетероатомом и их
производные: пиррол, индол . триптафан,
серотонин, порфин, протопорфин, гем.
Пиридин и его биологические активные
производные. Гетероциклы с 2-мя атомами
азота
(пиразол
и
имидазол
их
производные)
Пиримидин,
его
производные: урацил, тимин, цитозин.
Пуриновые основания: аденин и гуанин.
Гидроксипроизводные пурина, ураты,
метилированные ксантины. Понятие об
алкалоидах:
теофиллин,
кофеин,
теобромин. Понятие о гетероциклческих
антибиотиках:
пенициллины,
цефаллоспорины, тетрациклины.
Аминокислоты.
Номенклатура
и
стероизомерия. Биосинтез α-аминокислот.
Химические свойства α-аминокислот.
Биологически
важные
реакции
αаминокислот (дезаминирование, трансаминирование,
декарбоксилирование,
гидроксилирование). Строение пептидной
связи. Пептиды. Первичная структура.
2
2
2
8.
9.
10.
Гидролиз пептидов. Понятие о вторичной,
третичной и четверичной структуре
белков.
Моносахариды
и Классификация углеводов. Моносахариды.
полисахариды.
Классификация. Цикло-оксо-таутомерия.
Формулы
Хеуорса.
Конформации
углеводов.
Химические
свойства
моносахаридов.
Аминосахара.
Огликозиды.
Гидролиз
гликозидов.
Окисление
и
восстановление
моносахаридов. Восстанавливающие и
невосстанавливающие
дисахариды:
мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза.
Окисление и восстановление дисахаридов.
Гомо
и
гетерополисахариды.
Гетерополисахариды:
хондриатинсульфаты,
гиалуроновая
кислота.
Нуклеиновые
Структурные компоненты РНК и ДНК.
кислоты
Пуриновые и пиримидиновые основания,
рибоза и 2-дезоксирибоза, фосфорная
кислота.
Нуклеозиды.
N-гликозиды.
Нуклеотиды.
Гидролиз
нуклеотидов.
Первичная структура нуклеиновых кислот.
Вторичная структура ДНК. Циклофосфаты
нуклеотидов. Нуклеотидные коферменты:
АМФ, АДФ, АТФ, НАДФ+, НАДФН,
ФАД+,ФАДН2,
НАДН,
НАД+
их
биологическая роль.
Омыляемые липиды Омыляемые и не омыляемые липиды.
и стероиды.
Высшие и жирные кислоты, структурные
единицы
липидов.
Заменимые
и
незаменимые жирные кислоты. Сложные
липиды (фосфолипиды, гликолипиды,
сфинголипиды, фосфатиды, лецитины,
кефалины). Простые липиды (воска, жиры,
масла). Химические свойства липидов.
Гидролиз жиров, реакции присоединения.
Пероксидное и β-окисление жирных
кислот. Строение гонана. Родоначальные
структуры стероидов (эстран, андростан,
прегнан, холан, холестан). Цис- и трансдекалины,
номенклатура
стероидов.
Желчные кислоты, стероидные гормоны,
кортикостероиды и половые гормоны.
Агликоны сердечных гликозидов.
2
2
2
ИТОГО
19часов